烏洛托品的反應(yīng)_第1頁
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1、烏洛托品（六亞甲基四胺,HMTA）在3個(gè)人名反應(yīng)中應(yīng)用已有330次閱讀2013-7-923:01|個(gè)人分類:化學(xué)總結(jié)|系統(tǒng)分類:科研筆記Duff反應(yīng)（Duffreaction,達(dá)夫反應(yīng)），又稱“六亞甲基四胺甲?；磻?yīng)”此反應(yīng)為親電芳香取代，其中親電試劑為烏洛托品衍生出的亞胺離子CH2+NR2。一碳的甲酰基來源于六亞甲基四胺中甲醛單位的亞甲基。反應(yīng)最初產(chǎn)物為另一亞胺離子，經(jīng)水解得到芳醛。反應(yīng)需要在芳環(huán)上有強(qiáng)活化基，如酚羥基。醛基進(jìn)入酚羥基的鄰位或?qū)ξ唬ㄈ绻徫灰延腥〈?。反?yīng)產(chǎn)率較低，但操作簡便，產(chǎn)物也較純凈。例如用此反應(yīng)合成3,5-二叔丁基水楊醛：1.)CH3COOH;130C2h2)H3S

2、04；105COOH反應(yīng)機(jī)理烏洛托品質(zhì)子化、斷裂產(chǎn)生亞胺離子，亞胺離子對芳環(huán)發(fā)生親電芳香取代，經(jīng)互變異構(gòu)，生成一個(gè)芐胺衍生物。接下來烏洛托品部分發(fā)生第二次質(zhì)子化、斷裂產(chǎn)生亞胺離子，然后進(jìn)行分子內(nèi)氧還作用，芐胺部分被氧化為亞芐基亞胺離子，它經(jīng)過水解，即得到醛。AcoHOAcN.Sommelet反應(yīng)(Sommeletreaction)節(jié)鹵與六亞甲四胺反應(yīng)然后水解，得到相應(yīng)的醛類。hexamethyleneteiramineMIera*/ArhydriffetransferArCHNtNH厶N(yùn)7hemiainitialDelepine反應(yīng)(Delepinereaction)鹵代烴與六亞甲四胺成季銨鹽，而后在乙醇中鹽酸作用下水解得伯胺。Wl_-N厶N(yùn)、/hexamethylenetetramineArCHCeH12NJ*X-*3HCI+6rt2OfArCH2NHz-HX+6CH20

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