890有機化學教學大綱

1、有機化學（I）教學大綱一、課程基本信息課程名稱：有機化學（I）,課程號（代碼）：20308840課程類別：基礎課anic Chemistry（I）學時：64學分：4二、教學目的及要求本課程要求學生系統、扎實地掌握有機化學的基本概念、基本原理和基本規(guī)律，為后續(xù)課程的學習，將來繼續(xù)深造奠定必要的基礎，培養(yǎng)學生解決問題和分析問題的能力。在學習本課程時學生要著重掌握基本概念、基本原理、各類有機化合物的結構、性質，尤其要掌握各類有機化合物的典型反應、反應機理以及官能團互相轉變的方法，同時掌握有機化學中的化學，如構型、構象的表示方法和有機反應中的化學過程等。三、教學內容1 緒論 (2 學時）有機化學的研究

2、對象。 有機化合物的特點。有機化合物中的化學鍵。分子間作用力。有機反應的類型。有機化學中的酸堿概念。有機化合物的分類。2 烷烴 (4 學時)烷烴的同系列與同分異構現象。烷烴名：普通命名；系統命名。烷烴的結構：CH4的正四面體結構與 sp3 雜化軌道；烷烴的構象。烷烴的物理性質。烷烴的化學性質：烷烴的基反應的化學（sp2 雜化）；鹵鹵代反應（CH4 的氯代反應及基反應歷程）；烷烴代反應的 T.S；烷烴鹵代及活性；鹵代反應中鹵素的活性與選擇性；氧化反應（燃燒與部分氧化）。3 烯烴、炔烴、二烯烴（7 學時）烯烴：烯烴的結構。烯烴的異構與命名：烯烴的異構（位置、順反異構）；命名（Z、E命名法）。 烯烴

3、的物理性質。烯烴的化學反應：烯烴的催化加氫反應；烯烴與鹵素的加成反 應與親電加成反應的歷程；誘導效應，碳正離子的種類及穩(wěn)定性順序；烯烴與無機酸的親電加成反應（Markovnikov 規(guī)則）；烯烴的硼氫化反應；烯烴的反應；烯烴的氧化反應；烯烴的-H 反應?；映煞磻?；烯烴的聚合炔烴： 炔烴的結構。 炔烴的異構和命名。 炔烴的物理性質。炔烴的化學性質：加成 反應（親電加成）；氧化與還原反應（Lindlar 催化劑）；末端炔的反應；聚合反應。二烯烴：二烯烴的分類與命名。共軛二烯烴的結構與共軛效應。共軛二烯烴的反應：1,4-加成反應；聚合反應。14 環(huán)烴（7 學時）脂環(huán)烴：脂環(huán)烴的分類、異構與命名。環(huán)

4、烷烴的構象（環(huán)丙烷、環(huán)己烷及其衍生物（椅 式和船式），直立鍵（a 鍵），平伏鍵（e 鍵），取代環(huán)己烷的構象，二取代環(huán)己烷的構型異構和構象異構。脂環(huán)烴的物理性質。脂環(huán)烴的化學反應。芳香烴：芳烴的分類和命名。苯的結構：苯的特性與 Kekule 結構；苯結構的描述。單環(huán)芳烴化學性質： 親電取代反應(鹵代；硝化；磺化；烷化與?；?; 加成反應; 側鏈上的反應。芳環(huán)上的親電取代反應的定位規(guī)則及其應用：定位規(guī)律及理論解釋; 定位規(guī)律的應用。稠環(huán)芳烴：萘的結構與衍生物名。萘的化學反應: 親電取代（定位規(guī)則）；氧化與還原。烴。非苯型芳香烴: 結構特點及Hckel 規(guī)則。5 對映異構 (4 學時)旋光異構體。平

5、面偏振光與物質的光活性：平面偏振光；物質的光活性。旋光度與比旋光度。手性與對稱（對稱面、心、軸）。含一個手性碳原子的化合物。手性分子構型表示方法與命名：結構表示法（子的化合物。不含手性碳原子與投影式），命名（R、S，次序規(guī)則）。含兩個手性碳原性化合物。旋光異構體的性質及外消旋體的拆分。6 鹵代烴（5 學時）鹵代烴的分類、異構與命名。鹵代烴的物理性質。脂肪族鹵代烴的親核取代反應：氧親核劑的反應；碳親核劑的反應；氮親核劑的反應；硫親核劑的反應。 鹵代烷SN 反應的歷程（SN1、SN2）；影響SN 反應的：R 的結構；L 離去基團；Nu 的親核性；溶劑。SN 反應的化學。鹵代烴的消去反應：-消去的歷

6、程；影響；定向規(guī)律；化學。親核取代反應與消去反應的關系。鹵代烷與金屬的反應：格氏試劑及其反應。鹵代烴的還原。7 醇、酚、醚 (5 學時)醇的結構、分類和命名。醇的物理性質。醇的化學性質：酸性、堿性、親核性（與 R-X反應，與 ROH 反應，與 RCOOH 反應，與 TsCl 和無機酰鹵反應），與無機酸反應；醇的氧化；鄰二醇的反應。酚的結構和命名。酚的反應：酸性，氧上的烷化與酰化，顯色反應，芳環(huán)上的反應，氧化與還原。醚的結構、命名和物理性質。醚的化學性質：羊鹽的生成；醚鍵的斷裂；環(huán)醚和冠醚（環(huán)氧化合物和冠醚的概念、，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應）。硫醇、硫酚和硫醚：命名；物理性質；化學性質。8 醛、酮、

7、醌 (6 學時)醛酮的分類與命名。 醛酮的物理性質。醛酮的結構與反應：羰基上的親核加成反應：加 HCN、格氏試劑、NaHSO3，與醇的加成縮合反應半縮醛（酮）、縮醛（酮），H2O；與氨2衍生物的反應（肟、腙、縮氨脲）。 -H 的反應：酮-烯醇互變，鹵代與鹵仿反應，aldol反應。氧化與還原：醛酮的一般氧化， Cannizzaro 反應；還原成醇（催化氫化和金屬氫化還原）。,-不飽和羰基化物還原）；還原成烴基（Clemensen 還原，Wolff-Kisher-合物與共軛加成。醌的結構與特性。9 羧酸及其衍生物 （6 學時）羧酸的結構、分類與命名。羧酸的物理性質。羧酸的反應：羧基中氫的反應（酸性

8、、影響酸性的結構）；羰基碳上的反應（酯化反應、酰鹵的形成、酰胺的形成，酸酐的生成）；脫羧反應；羧酸的還原反應；羧酸的-H 的反應。羧酸衍生物的結構和命名。羧酸衍生物的物理性質。羧酸衍生物的化學反應：水解、醇解、氨解、與有機金屬試劑反應及其反應機制；還原反應；酯的縮合反應。碳酸衍生物：脲的性質（弱堿性、水解、與 HNO2 反應、二縮脲反應）。10 羥基酸和酮酸 （2 學時）羥基酸：羥基酸名；羥基酸的化學性質：酸性、氧化反應；-羥基酸的分解反應，醇酸的特殊反應（生成交酯、不飽和酸、內酯）。酮酸：酸性、還原反應，-酮酸的氧化反應及氨基化反應。-酮酸的脫羧反應。酶催化下酮酸和醇酸的相互轉變。 互變異構現象，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在用。上的應11 含氮和含磷有機化合物 （4 學時）硝基化合物的結構與命名、物理性質?；瘜W性質：還原，互變異構和縮合反應，硝基對芳環(huán)的影響。胺的分類、命名和物理性質。胺的結構與反應：結構（堿性、親核性；與 HNO2 反應及重氮鹽的反應）。芳胺環(huán)上的反應（鹵代、硝化、磺化）。季胺鹽與季胺堿。芳香重氮鹽的結 構與反應：結構；反應（Sandmeger 反應，偶聯等）。有機磷化合物的分類（膦、膦酸、含氧磷酸及其酯、硫代磷酸酯類）和命名。生物體內的含磷有機物，有機磷殺蟲劑。12 雜環(huán)化合物（3 學時）雜環(huán)化合物的分類和命名。含一個雜原子的五元雜環(huán)體系