羧酸羧酸衍生物與取代羧酸

1、關(guān)于羧酸羧酸衍生物和取代羧酸第一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月熟悉羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的分類與命名規(guī)則；掌握羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸的主要理化性質(zhì)及其在有機(jī)合成和分離鑒別中的應(yīng)用。本章學(xué)習(xí)要求第二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 羧 酸 一、羧酸的分類、命名（一）羧酸的分類 1. 依烴基結(jié)構(gòu)分類： 芳香羧酸與脂肪羧酸2. 依羧基個(gè)數(shù)分類： 一元羧酸和多元羧酸第三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）羧酸的命名 1. 選含羧基最長(zhǎng)碳鏈為母體，叫某酸2. 主鏈有取代基和其它官能團(tuán)依次編號(hào)5-氨基己酸4,6-辛二烯酸正丁酸2-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁酸

2、第四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 芳香基、脂環(huán)基當(dāng)成取代基1-萘甲酸1,3-苯二甲酸 苯甲酸 E-3-苯丙烯酸環(huán)戊基乙酸反-1,2-環(huán)己二甲酸第五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 （一）物理性質(zhì) 1. 沸點(diǎn)氫鍵更牢固(氫鍵締合成二聚體)比二、羧酸的性質(zhì)Mo.Wt 44 46 46b.p 21 78 100.5第六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2. 溶解度（水溶性）-COOH：強(qiáng)親水基，比醇的溶解度大，4C以下飽和 一元酸與水互溶。第七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）化學(xué)性質(zhì)第九張，PPT共七十

3、一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1. 酸性Ka = RCOO-H +/RCOOH酸性強(qiáng)的Ka大。pKa = -logKa酸性強(qiáng)的pKa小。第十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月羧酸可與強(qiáng)堿、弱堿作用酸性比較：分離混合物：醚層水層第十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)取代酸酸性的影響：Ka依次減小，酸性依次減弱 （2） -I Ka依次增大，酸性依次增強(qiáng)FClBrI（1）+I第十三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）-I與距離的關(guān)系Ka Ka （4）二元酸第十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（5）取代芳香

4、酸Ka 第十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2. 羧酸衍生物的生成 ?；?）酰鹵第十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）酸 酐第十七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二元羧酸脫水生成內(nèi)酸酐第十八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月能否產(chǎn)生酸酐？不能第十九張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）酯（4）酰胺第二十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 脫羧反應(yīng)脫羧困難低級(jí)二元酸易脫羧不反應(yīng)第二十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月但是：第二十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月而：五、六元環(huán)最穩(wěn)定！第二十三張，PPT共七十

5、一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月完成下列反應(yīng)式：脫羧反應(yīng)可使分子中減少一個(gè)碳原子第二十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月如何鑒別： 乙二酸（A） 丙二酸（B） 丁二酸（C）參考答案：第二十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月合成應(yīng)用:4. -H的鹵代第二十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月a-鹵代酸的應(yīng)用:第二十七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月思考題:(1)第二十八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(2)第二十九張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月但：選擇性還原5. 還原反應(yīng)NiRCOOHH2不反應(yīng)第三十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月

6、三、 代表化合物 1. 甲酸（蟻酸）CO2 + Mn2+ + H2O2. 乙二酸（草酸）斐林試劑第三十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 苯甲酸（安息香酸） 富馬酸或延胡索酸 馬來(lái)酸C6H5COOH：抑制霉菌，用于防腐。4.丁烯二酸第三十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月5. 水楊酸阿司匹林（Aspirin) 乙酰水楊酸第三十三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二十二碳六烯酸二十碳五烯酸第三十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 （一）羧酸衍生物的分類 第二節(jié) 羧酸衍生物 一、羧酸衍生物的分類與命名酰鹵酯酸酐酰胺第三十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于202

7、2年6月乙酰氯4-甲基戊酰溴1. 酰鹵: 羧酸名稱去“酸”加“酰鹵” （二）羧酸衍生物的命名E-2-甲基-2-丁烯酰氯苯甲酰氯丙二酰氯2-甲基丙酰氯第三十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2. 酯的命名: 某酸某醇酯苯甲酸乙酯環(huán)己基甲酸苯酯異丁酸異丙酯-丁內(nèi)酯-戊內(nèi)酯第三十七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月乙酸酐 乙酸丙酸酐鄰苯二甲酸酐3. 酸酐的命名: 某酸酐丁二酸酐 丁烯二酸酐 第三十八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4. 酰胺: 羧酸名稱去“酸”加“酰胺”N, N-二甲基苯甲酰胺E-2-丁烯酰胺乙酰胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺第三十九張，PPT共七十

8、一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 離去基團(tuán)L：-X，RCOO-(羧酸根) ，RO-(烴氧負(fù)離子)親核試劑E-Nu：H2O(水解)，ROH(醇解)，R2NH(氨解)親核取代反應(yīng)通式：二、羧酸衍生物的性質(zhì)（一）化學(xué)性質(zhì)第四十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月影響反應(yīng)速度的因素： ?；忌险姾稍蕉嘣交顫?離去基L越穩(wěn)定越活潑 空間位阻越小越活潑羧酸衍生物親核反應(yīng)活潑性順序： 酰鹵酸酐酯酰胺第四十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 1. 水 解 反應(yīng)速率：酰氯酸酐酯 其中酯在堿性條件下完全水解（稱皂化反應(yīng)）共同第四十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2. 醇 解酯的醇解生成新的

9、酯，稱酯交換反應(yīng)共同第四十三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月例:第四十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 氨 解其中HNH2還可以是HNHR(伯胺)、HNR2(仲胺)共同第四十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月例:第四十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4. 酯的還原例:第四十七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月練習(xí)：第四十八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月5. 酯縮合反應(yīng)（Claisen酯縮合）-丁酮酸乙酯（乙酰乙酸乙酯）第四十九張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）互變異構(gòu)現(xiàn)象1. 可與苯肼作用生成腙；2. 可與HCN

10、加成；3. 可與Na作用產(chǎn)生氫氣；4. 可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；5. 可使Br2褪色。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯（酮式）92.5% （烯醇式）7.5%第五十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月主要是二類：-二酮類-酮酸酯類25% 75% 第五十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月例：90%鑒別：顯色無(wú)現(xiàn)象大的共軛體系第五十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月思考題：用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物（A）（B）（C）第五十三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（三） 乙酰乙酸乙酯合成方法第五十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月酮式分解酸式分解可以合成不同結(jié)構(gòu)

11、的酮或羧酸第五十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月例:第五十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 第三節(jié) 取代酸乳酸蘋果酸酒石酸一、羥基酸 檸檬酸醇酸:第五十七張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月沒食子酸水楊酸乙酰水楊酸（Aspirin）酚酸:第五十八張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月化學(xué)性質(zhì)：1. 酸性2. 脫水反應(yīng) （1）-醇酸丙交酯第五十九張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（2）-醇酸生物體內(nèi)在延胡索酸酶作用下脫水，生成延胡索酸第六十張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3） 或 - 醇酸-丁內(nèi)酯-戊內(nèi)酯第六十一張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月課堂習(xí)題: -甲基-戊內(nèi)酯第六十二張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3. 氧 化羰基酸不反應(yīng)弱氧化劑，可鑒別a, b羥基酸第六十三張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、羰基酸醛 酸:丙醛酸甲酰乙酸 3-氧代丙酸乙醛酸第六十四張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月酮酸：丙酮酸 3-丁酮酸、b-丁酮酸、 3-氧代丁酸-戊酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）第六十五張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月化學(xué)性質(zhì):1. 脫羧反應(yīng)脫羧反應(yīng)可使分子中減少一個(gè)碳原子室溫即可脫羧第六十六張，PPT共七十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月完成下列反應(yīng)式：第六十七