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1、專題復(fù)習(xí)羧酸、酯【2012 山東說明】了解羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互關(guān)系?!局R(shí)梳理】一、羧酸1、羧酸:官能 (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱),飽和一元羧酸的通式是。2、乙酸和羧酸的重要化學(xué)性質(zhì)(1) 乙酸和羧酸的酸性(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式或電離方程式)乙酸能使紫色石蕊試液變紅:乙酸能與活潑金屬(如鈉)反應(yīng):乙酸能和金屬氧化物(如氧化銅)反應(yīng):乙酸能和堿(NaOH)反應(yīng):乙酸能和某些鹽反應(yīng):例如:乙酸能與碳酸鹽反應(yīng),生成性,可以用乙酸來除去水垢(主要成分是 CaCO3):氣體,利用乙酸的酸乙酸還可以與碳酸鈉反應(yīng),也能生成氣體:上述兩個(gè)反應(yīng)都可以證明乙酸的酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。(2)
2、 乙酸的酯化反應(yīng): 乙酸與乙醇反應(yīng)的主要產(chǎn)物乙酸乙酯是一種無色、有香 味、密度比水的小、難溶于水的油狀液體。注意:酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫。二、酯類的重要化學(xué)性質(zhì):乙酸乙酯的酸性水解:乙酸乙酯的堿性水解:、同分異構(gòu):寫出分子式為 C5H10O2 屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體?!镜湫屠}】例 1(2011一中高二檢測(cè))有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物是乙二酸光照NaOH/醇溴水NaOH/H2O O2,催化劑 O2,催化劑AB CD E F 乙二酸(HOOCCOOH)Br2試回答下列問題:C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是BC 的反應(yīng)類型是,EF 的化學(xué)方程式是.E 與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是由 B 發(fā)
3、生水解反應(yīng)或 C 與 H2O 發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物 G.在乙二酸、水、苯酚、G 四種分子中,羥基上氫原子的活潑到弱的順序是例 2已知:無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的 CaCl26C2H5OH.有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見下表:三團(tuán)某課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的較多量乙酸乙酯的裝置,A 中放有乙醇、無水醋酸和濃硫酸,B 中放有飽和碳酸鈉溶液試回答:(1)A 中濃硫酸的作用是;若用同位素 18O 示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)18O物水分子中氧原子的提供者, 寫出能表示位置的化學(xué)方程式:。(2)B 中球形管的兩個(gè)作用是、.若反應(yīng)前向 B 中溶液滴加幾滴酚酞,呈紅色,產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是(用離子方程式表示);反應(yīng)結(jié)束后 B 中的
4、現(xiàn)象是例 3 某有機(jī)物 X 的分子式為 C4H8O2,X 在酸性條件下與水反應(yīng),生成兩種有機(jī)物 Y和 Z,Y 在銅催化下被氧化為 W,W 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)X 中所含的官能團(tuán)是(填名稱)寫出符合題意的 X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. (3)若 Y 和 Z 含有相同的碳原子數(shù),寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:Y 與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng). W 與新制 Cu(OH)2 反應(yīng)(4)若 X 的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色,可能有種【鞏固練習(xí)】1下列物質(zhì)中,屬于飽和一元脂肪酸的是()C硬脂酸A乙二酸B苯甲酸D石炭酸2(2011金陵中學(xué)月考)分子式均為C3H6O2 的三種常見有機(jī)物,它們共同具有的性質(zhì)最可能是()A都能發(fā)
5、生加成反應(yīng) C都能跟稀 H2SO4 反應(yīng)3下列說法錯(cuò)誤的是(B都能發(fā)生水解反應(yīng)D都能跟 NaOH 溶液反應(yīng))A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和都比 C2H6、C2H4 的沸點(diǎn)和高C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)化學(xué)作業(yè)羧酸、酯試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)()34.578.311877.11下列物質(zhì)中,既可與新制 Cu(OH)2 懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀,又可與 Na2CO3 水溶液反應(yīng)的是(A苯甲酸)B甲酸C乙二酸D乙醛2(2011II 卷 7)下列敘述錯(cuò)誤的是A用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 B用高錳酸鉀酸性溶液可區(qū)分乙烷和 3-乙烯C用水可
6、區(qū)分苯和溴苯D用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛3(2010嘉興模擬)X、Y、Z、W 均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同,存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,則以下判斷正確的是()AX 是羧酸,Y 是酯CY 是醛,W 是醇BZ 是醛,W 是羧酸DX 是醇,Z 是酯4(2011安慶高二質(zhì)檢)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 .用等物質(zhì)的量的該有機(jī)物分別與 Na、NaOH、NaHCO3 反應(yīng)時(shí),則消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物質(zhì)的量之比為()A333D322B321C1115(2011平頂山質(zhì)檢)分子組成為 C4H8O2,其中屬于酯的同分異構(gòu)體有()A2 種6(2011B3 種C4 種D5 種市第五中
7、學(xué))櫻桃是一種抗氧化的水果,對(duì)有很大的益處,櫻桃中含有一種羥基酸十世紀(jì)具有健脾作用下列有關(guān)說法正確的是()該羥基酸含有 3 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子通常條件下,該羥基酸可以發(fā)生取代、消去和加成反應(yīng) C該羥基酸可以使酸性高錳酸鉀溶液退色D含 1 mol7(2011該羥基酸的溶液可與含 3 mol 氫氧化鈉的溶液恰好完全反應(yīng)高藥“狼把草”的成分之一 M 具有消炎殺菌作用,M 的結(jié)構(gòu)如圖)所示。下列敘述正確的是(AM 的相對(duì)分子質(zhì)量是 180B1 mol M 最多能與 2 mol Br2 發(fā)生反應(yīng)CM 與足量的 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí),所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為 C9H4O5Na4D1 mol M 與足
8、量 NaHCO3 反應(yīng)能生成 2 mol CO28(2011衡水中學(xué)高二月考)某烴的衍生物 A 的分子式為 C6H12O2,已知,又知 D 不與 Na2CO3 溶液反應(yīng),C 和 E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則 A 的結(jié)構(gòu)可能有()A1 種B2 種C3 種D4 種9(2010福州模擬)乙烯是石油裂解氣的主要成分,它的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平請(qǐng)回答下列問題乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鑒別甲烷和乙烯的試劑是(填序號(hào))A稀硫酸B溴水C水D高錳酸鉀酸性溶液(3)若以乙烯為主要原料路線如下圖所示(其中 A 與二甲醚是同分異構(gòu)乙酸,其體)AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為10(2011遼師大附中高二檢測(cè))某有機(jī)物 A 中只含
9、碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為 102,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 9.8%,分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的 5 倍A 的分子式為若 A 為酯類物質(zhì),在酸性條件下水解,生成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物,則 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為若 A 為羧酸,可由醇 B 氧化得到,A 和 B 可以生成酯 C,符合這些條件的酯只有種,請(qǐng)寫出其中一種酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:.若 A 中有 2 個(gè)不同的含氧官能團(tuán),并含有 2 個(gè)甲基,不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:.11.(2011 海南,8 分)乙烯是一種重要的化工原料,以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件已略去):請(qǐng)回答下列問題:(1)A 的化學(xué)名稱是;(2)B 和 A
10、 反應(yīng)生成 C 的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的類型為;(3)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(5)D 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。乙酸乙烯參考例 1.:用“逆推法”的思路,以最終產(chǎn)物乙二酸為起點(diǎn),逆向思考,推斷出各有機(jī)NaOH/醇物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后,再回答相關(guān)問題題中出現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化條件就可以與鹵代烴的消“ ”去反應(yīng)相聯(lián)系,出現(xiàn)“AB”,可聯(lián)想到“醇醛酸”轉(zhuǎn)化關(guān)系:(1)CH2=CH2消去反應(yīng)催化劑HOCH2CH2OHO2(3)乙二酸苯酚水G(乙醇)例 2、:乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)可從原理、操作、裝置、現(xiàn)象上進(jìn)行分析:(1)催化劑、吸水劑2(2)冷凝蒸氣 防止倒吸 CO H OHCO OH溶液分層,上層無色
11、油狀液323體,下層溶液顏色變淺例 3、:(1)X 在酸性條件下能水解成兩種有機(jī)物,結(jié)合分子式,知X 屬于酯類(2)生成的醇 Y 能氧化為醛, 則 Y的結(jié)構(gòu)中含有CH2OH原子團(tuán),所以 X 有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3 三種(3)若Y 和Z 含有相同的碳原子數(shù),則Y 為CH3CH2OH,Z 為CH3COOH,W 為CH3CHO.(4)X 的同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色,則應(yīng)為羧酸,根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),共有 2 種:(1)酯基(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、 HCOOCH2CH2CH3濃H2SO4(3)CH CH32OH2
12、CH =CH H O22170CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(4)2【鞏固練習(xí)】1.:A 為二元脂肪酸;B 為芳香酸,D 為苯酚:C:分子式均為 C3H6O2 的三種常見有機(jī)物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯它們共2.同的性質(zhì)是都能與 NaOH 溶液反應(yīng)前者是酸堿中和反應(yīng),后兩者是在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng):D3.:生活常用調(diào)味品白酒和食醋的主要成分分別為乙醇和乙酸,A 項(xiàng)正確;乙酸和乙醇常溫下為液體,而乙烷和乙烯為氣態(tài),故 B 項(xiàng)正確;乙醇被氧化為乙酸,乙酸燃燒生成和屬于氧化反應(yīng),乙酸不能發(fā)生消去反應(yīng),C 錯(cuò)誤;乙醇和乙酸在濃 H2SO4催化下可發(fā)生酯化反應(yīng),D 正確:C
13、:能與新制 Cu(OH)2 懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀,說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基,作業(yè) 1.它又可與Na2CO3 水溶液反應(yīng),說明分子結(jié)構(gòu)中有羧基:B2.:乙醇可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,而乙醚不可以;3-乙烯屬于烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色;苯和溴苯均不溶于水,但苯但密度小于水的,而溴苯的密度大于水的;甲酸甲酯和乙醛均含有醛基,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。:D:Na 能與醇、酚、羧酸反應(yīng),NaOH 與酚、羧酸反應(yīng),NaHCO3 只能與羧酸反4.應(yīng):B5.:按酸的碳原子數(shù)依次增多書寫,結(jié)構(gòu)如下:C6.:A.該羥基酸結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,有 5 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;B.該羥基酸不能發(fā)生加成反應(yīng);C.該羥基酸中的醇羥基可
14、被酸性高錳酸鉀溶:C化;D.只有羧基與 NaOH 反應(yīng)7.:本題考查的知識(shí)點(diǎn)是有機(jī)化合物及其性質(zhì),意在考查考生對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的應(yīng)用能力M 的分子式為 C9H6O4,故其相對(duì)分子質(zhì)量為 178,A 錯(cuò);酚羥基的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子可以被 Br 取代,而且右側(cè)環(huán)中的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),故 1 molM 最多能與 3 molBr2 發(fā)生反應(yīng),B 錯(cuò);M 中酚羥基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),另外 M 可以在堿性條件下水解,反應(yīng)后的產(chǎn)物為,C 正確;酚羥基酸性比 H2CO3弱,二者不反應(yīng),D 錯(cuò)誤:C8.:容易判斷 C 為羧酸,D 為醇,E 為酮;因C、E 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C 不是甲酸,
15、而 E 分子中應(yīng)含有的結(jié)構(gòu),結(jié)合A 的分子式可知A 只可能是:(1)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH2=CH2.9.(2)乙烯能使 KMnO4 酸性溶液或溴水退色,而甲烷不能(3)由乙烯乙酸的過程為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH.:(1)CH2=CH2(2)BDCu或Ag(3)2CH CH OHO2CH CHO2H O233221029.8%10.:(1)有機(jī)物A 的分子中氫原子數(shù)為101氧原子數(shù):1025102162101碳原子數(shù)為:512故 A 的分子式為C5H10O2.(2)酯在酸性條件下水解后生成相對(duì)分子質(zhì)量相等的兩種有機(jī)物,則醇比羧酸多一個(gè)碳原子,故A 的可能為 CH3COOCH2CH2CH3 或CH3COOCH(CH3)2.(3)若 A 為羧酸,B 為可氧化為 A 的醇,則 B 中含有CH2OH 結(jié)的結(jié)構(gòu)可能有CH3CH2CH2CH2CH2OH,(CH3)3CCH2OH.A、B 形成酯的結(jié)構(gòu)有 4 種(4)A 分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)不同的含氧官能團(tuán)(OH 和CHO),A 中有兩個(gè)甲基,不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)為:(1)C5H10O2(2)CH3COOCH2CH2CH3 或 CH3COOCH(CH3)2(3)4CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 等兩種結(jié)構(gòu):B11.(1)乙醇;(2),酯
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