《碳原子的成鍵特點》定稿 2(清秀)

1、第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu)有機物中碳原子的成鍵特點12、你知道有機物種類繁多的原因嗎？1、請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學鍵？2鍵參數(shù) 1.鍵能 氣態(tài)基態(tài)原子形成1mol共價鍵釋放的最低能量(或拆開1mol共價鍵所吸收的能量)，例如H-H鍵的鍵能為436.0kJ.mol-1，鍵能可作為衡量化學鍵牢固程度的鍵參數(shù)。2.鍵長 形成共價鍵的兩個原子之間的核間的平衡距離。鍵能與鍵長的關(guān)系:一般來說,鍵長越短,鍵能越大,分子越穩(wěn)定.3.鍵角 分子中兩個相鄰共價鍵之間的夾角稱鍵角。鍵角決定分子的立體結(jié)構(gòu)和分子的極性.3一、有機化合物中碳原子的成鍵特點有機物的主要元素是碳元素1

2、、碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共價鍵（共用電子對）與其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共價化合物。4請你去尋找！4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？ 52、碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅能與H或其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能相互以共價鍵結(jié)合。(1)碳原子之間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(2)多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈， 碳鏈可帶有支鏈;(3)多個碳原子還可以相互結(jié)合成環(huán)，碳環(huán)和碳鏈 還可以相互結(jié)合。61、 請用分子結(jié)構(gòu)模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子結(jié)構(gòu)CHHHH二維結(jié)構(gòu) 三維結(jié)構(gòu) 閱讀“化學史話”思考 ：

3、在19世紀中葉前為什么人們認為二取代甲烷（CH2R2）存在兩種結(jié)構(gòu)，而在實驗中卻只能合成出一種二取代甲烷？動手拼拼7Cl C ClHHH C ClHCl8二有機物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點: 碳與氫形成四個共價鍵，以C原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。所以4個鍵的鍵長是相等的，4個鍵的鍵角是相等的，4個H原子是等同的。正四面體一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面 109289氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)正四面體四面體四面體四面體正四面體大家動手做!正四面體正四面體10 觀察思考：當碳原子形

4、成四個單鍵時，這四個單鍵在空間形成哪種構(gòu)型？2、 請用分子結(jié)構(gòu)模型搭建乙烷的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)論：當一個與其他個原子連接時，四個單鍵盡量向空間伸展，形成四面體結(jié)構(gòu)。 成鍵特點每個C原子都有四面體結(jié)構(gòu)，C只能和其中2個H原子處在同一平面上，CCC鍵角呈鋸齒形動手拼拼11乙烯分子的模型(C2H4)約120球棍模型比例模型CCHHHH小結(jié): 當碳原子形成碳碳雙鍵時，雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個原子處于同一平面上。12乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180小結(jié): 當碳原子形成碳碳叁鍵時，叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個原子處于同一直線上。HCCH13思考 苯、甲苯的空間構(gòu)型是怎樣的,最

5、多有多少個原子處于同一平面上？13空間構(gòu)型：平面正六邊形 所有原子在同一平面內(nèi) 142C和2H在 同一直線上109284H位于正四面體的四個頂點，C在正四面體的中心120 2C和4H在同一平面上正四面體平面型直線型180 15碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CCC CC16請動手搭建下列含氧有機物的模型，并寫出結(jié)構(gòu)式。CH4O（甲醇） CH2O（甲醛）HCHHOHHHOCHHOOCCH2O2（甲酸）HCOHHHHHOCHHOOC結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)示意圖171、當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形

6、成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：18練一練1、正已烷的碳鏈呈（ ） A、直線形 B、正四面體 C、鋸齒形 D、有支鏈的直線形CCH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 19CCCCCC FFHFHHHH123456CH3CHCHCCCF32、下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的 結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子一定都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一

7、平面上BC20A、CH2CHCN3、已知CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）B、CH2CHCHCH2321341234125C|C、CH2CCHCH2 CH321請找出以下分子中的飽和碳原子和手性碳原子CH3CH2CHCH=CCCHCl2CH3CH3O1234567894、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子。飽和不飽和221、當一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原

8、子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為 碳原子。飽和不飽和23不飽和度（）是指有機物分子中的缺氫指數(shù)。它是反映有機物分子不飽和程度的量化標志。由于烷烴分子中的飽和程度最大，所以就規(guī)定烷烴的不飽和度=0，而其他的有機物如烴可以這樣推算：烴分子中每增加一個碳碳雙鍵或一個環(huán)，氫原子數(shù)就減少2，其不飽和度就增加1；每增加一個碳碳三鍵，氫原子數(shù)就減少4，其不飽和度就增加2。 =雙鍵數(shù)+環(huán)數(shù)+三鍵數(shù)2 24 若=0，說明有機分子呈飽和鏈狀，分子中的碳

9、氫原子以CnH2n+2關(guān)系存在。若=1，說明有機分子中含有一個雙鍵或一個環(huán)。若=2，說明有機分子中含有兩個雙鍵或一個三鍵或一個雙鍵一個環(huán)或兩個環(huán)。若4，說明有機分子中可能含有苯環(huán)。25 請搭建丙烯（CH2=CHCH3）、丙炔（HCCCH3）的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中最多有幾個原子處于同一平面上？動手試一試：有機物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。262.下列關(guān)于 所示結(jié)構(gòu)簡式 的說法正確的是A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多可能有9個碳原子在同一平面上C、只可能有5個碳原子在同一直線上 D、有7個碳原子可能在同一條直線上A C27已知“C-C”單鍵可以

10、繞軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的烴，含苯環(huán)且處于同一平面的C原子個數(shù)至少有( )。A、6 B、8 C、9 D、14C28課堂小結(jié)一條主線結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，原子結(jié)構(gòu)特點決定了原子的成鍵方式和鍵的空間構(gòu)型一個認識人類認識自然是曲折的，就像人們對有機物空間結(jié)構(gòu)的認識，即由平面化學到立體化學一些知識了解有機物中碳原子的成鍵方式及簡單有機物分子的空間構(gòu)型問題29思考 下表是部分鍵能數(shù)據(jù)： 據(jù)上述數(shù)據(jù)分析，碳碳叁鍵、碳碳雙鍵是不是3個或2個碳碳單鍵的簡單疊加？碳碳單鍵346KJ/mol碳碳雙鍵615 KJ/mol碳碳叁鍵837KJ/mol30追根尋源雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方

11、式有機分子CH4CH2=CH2HCCHC6H6碳原子軌道雜化方式sp3sp2spsp2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面31雜化軌道理論拓展視野32能級(電子亞層)在多電子的原子中，同一能層的電子，能量也可能不同，還可以分成能級能級 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 4d 4f 5s 能層 K L M N O1s電子在原子核外出現(xiàn)的概率分布圖量子力學中將這種電子云輪廓圖稱為“原子軌道”33as電子的原子軌道（電子云）形狀 是以原子核為中心的球體，只有一個伸展方向 原子軌道 342p電子云/原子軌道的形狀是紡錘形（或稱為啞鈴形），其伸展方向是互向垂直的三個方向（Px、Py、Pz）。

12、35S-S重疊S-P重疊P-P重疊 1.鍵成鍵方式 “頭碰頭”共價鍵 原子之間通過共用電子對所形成的相互作用，叫做共價鍵。2.p-p 鍵形成過程“肩并肩”36雜化理論：1.在形成分子時，每一原子中能量相近的“軌道”會發(fā)生重組，形成新的原子軌道，這個過程稱“雜化”，新的原子軌道稱“雜化軌道”。2.雜化前后原子“軌道”總數(shù)不變，但能量趨于平均化，“雜化軌道”的對稱性更高，雜化后軌道伸展方向，形狀發(fā)生改變，更有利于成鍵。3.原子可用“雜化軌道”與其它原子的軌道（或“雜化軌道”）重疊形成共價鍵。37碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz雜化：SP3、SP2、SP38（2）

13、要點：（1）sp3雜化1個S軌道和3個P軌道基態(tài)原子激發(fā)態(tài)原子4個相同的SP3雜化軌道混雜雜化軌道理論簡介-雜化方式39除sp3雜化軌道外，還有sp雜化軌道和sp2雜化軌道。sp雜化軌道由1個s軌道和1個p軌道雜化而得；sp2雜化軌道由1個s軌道和2個p軌道雜化而得。401）sp雜化 乙炔中的碳原子為sp雜化，分子呈直線構(gòu)型。兩個碳原子的sp雜化軌道沿各自對稱軸形成CC 鍵，另兩個sp雜化軌道分別與兩個氫原子的1s軌道重疊形成兩個CH 鍵，兩個py軌道和兩個pz軌道分別從側(cè)面相互重疊，形成兩個相互垂直的CC鍵，形成乙炔分子。 2）空間結(jié)構(gòu)是直線型： 三個鍵在一條直線上。 4142 乙烯中的在軌

14、道雜化時，有一個軌道未參與雜化，只是的s與兩個p軌道發(fā)生雜化，形成三個相同的sp2雜化軌道，三個sp2雜化軌道分別指向平面三角形的三個頂點。未雜化p軌道垂直于sp2雜化軌道所在平面。雜化軌道間夾角為120。的sp2雜化4344以sp2雜化軌道構(gòu)建結(jié)構(gòu)骨架的中心原子必有一個垂直于sp2-骨架的未參與雜化的p軌道，如果這個軌道跟鄰近原子上的平行p軌道重疊，并填入電子，就會形成鍵。如，乙烯H2C=CH2、甲醛H2C=O。石墨、苯中碳原子也是以sp2雜化的：45 小結(jié)：s-p型的三種雜化比較雜 化 類 型spSp2sp3參與雜化的原子軌道1個 s + 1個p1個s + 2個p1個s + 3個p雜 化

15、軌 道 數(shù)2個sp雜化軌道3個sp2雜化軌道4個sp3雜化軌道雜化軌道間夾角180012001090 28空 間 構(gòu) 型直 線正三角形正四面體實 例BeCl2 , C2H2BF3 , C2H4CH4 , CCl446鍵：可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。 電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布。 成鍵的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而不影響電子云的分布。鍵：不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。 電子云分布在 鍵所在平面的上下兩方，呈塊 狀分布47科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法國化學家列別爾（J.A.Le Bel，18471930）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據(jù)四面體的中

16、心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎(chǔ)，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比亨利克范特霍夫 送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家”。 4849二有機物結(jié)構(gòu)的表示方法1.結(jié)構(gòu)式 2.結(jié)構(gòu)簡式3.鍵線式50表示方法：分子式 C5H12 C6H12O6結(jié)構(gòu)式 CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH結(jié)構(gòu)式寫法：用一根短線表示一個共價鍵,將每個原子的成鍵情況表示出來51結(jié)構(gòu)簡式:C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H

17、2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式:分子式： C5H1252CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式：C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3結(jié)構(gòu)簡式:可以省略簡化的部分：1、碳碳單鍵、碳氫單鍵53CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)式:分子式： C4H854CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:結(jié)構(gòu)式:分子式： C2H4O255CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH

18、2COHOHOHOHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:分子式： C6H12O656書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的可以省略2、C=C CC中的雙鍵和三鍵不能省略, 但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為 CHO， COOH。3、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH，HOCH2CH357鍵線式:表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，用鋸齒狀的折線表示有機化合物中的共價鍵情況，每個拐點和終點均表示一個碳原子。58C H3C H2C H2C H2C H3分子式： C5H12鍵線式:59 書寫鍵線式時應(yīng)注意

19、事項:1、一般表示2個以上碳原子的有機物；2、只忽略C-H鍵、其余的化學鍵不能忽略。必須表示出C=C、C C鍵和其它官能團。3、除碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基等官能團中氫原子）。4、計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。60CH2CHCH2CH3分子式： C4H8鍵線式:61CH3COOHOH分子式： C2H4O2鍵線式:62CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH分子式： C6H12O6鍵線式:63寫出下列物質(zhì)的鍵線式：CH3CH2C00H 64請寫出下列有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式： 65將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡式：66深海魚油分子中有_個碳原子_

20、個氫原子_個氧原子，分子式為_ 22322C22H32O267結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式以及鍵線式之間的關(guān)系為 短線替換 省略短線電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 共有電子對 雙鍵、叁鍵保留 元 略 素 去 符 碳 號 氫 鍵線式68 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 短線替換共用電子對鍵線式略去碳氫元素符號省略短線雙鍵叁鍵保留歸納小結(jié)69為什么有機化合物的種類如此繁多呢？有機物種類繁多與有機物的主要元素碳元素的碳原子成鍵特點、碳原子之間的相互結(jié)合方式有著密切的聯(lián)系。因為有機物的主要元素碳元素的碳原子成鍵特點、碳原子之間的相互結(jié)合方式，使得有機物分子中即使原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同時，其原子可能具有多種不同的結(jié)合

21、方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同不同結(jié)構(gòu)有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）分子式相同702.同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。71判斷1、同分異構(gòu)現(xiàn)象只存在于有機物之間 （ ）2、相對分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是同分異構(gòu)體（ ）3、所有有機物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（ ）72相似、完全不同理解：三個相同：分子組成相同分子量相同分子式相同兩個不同：結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)不同思考：己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,

22、你能寫出它們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)同分異構(gòu)體書寫的基本規(guī)律!73CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈由整到散,由心到邊但不到端支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布由對到鄰再到間3、減碳(從頭摘)架支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH374以碳骨架的同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減

23、碳架支鏈最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 3. 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律注： 碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)， 整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。754. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化有機物分子普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）76CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3C

24、H3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,其結(jié)構(gòu)簡式如下:以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？思考：775、同分異構(gòu)體的類型 (1)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).討論交流:己烷(C6H14)的一種同分異構(gòu)體(如上)中的上個H原子被Cl原子(OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)?如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢?CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3785、同分異構(gòu)體的類型 指碳原

25、子的連接次序不同引起的異構(gòu).CH2CH2CHCH2CH3CH3ClClCH3CHCHCH2CH3CH3ClCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CCH2CH3CH3Cl官能團的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):CH3CH2CHCH2CH3CH3OHHOHOOHCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH379官能團的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):書寫位置異構(gòu)基本思路？例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CCH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官

26、能團!練習:寫出分子式為C5H10并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？80思考： 分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2815、同分異構(gòu)體的類型 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu).官能團的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團不同引起的異構(gòu)。 如: 丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚(3)官能團異構(gòu):例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇:醚:82序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2