高中化學(xué)選修五第一章研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法知識點(diǎn)

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一步驟和方法分離提純元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分 析確定結(jié)構(gòu)一、分、提純1. 蒸餾：當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的 沸點(diǎn)相差較大時（一般約大于 30可用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。 2. 重結(jié) 晶： 要 溶劑 ：（ 1 ） 質(zhì)在 此溶 劑中 溶解 度很 或溶 解度 很大 ，易 于 去； 2 ）被 提 的有 機(jī)物 此 溶劑 中 溶解 ，受 溫度 的影 響較 大 該有 物在 熱熔 也中 溶 度大 ，在 冷溶 液中 溶解 度 較小 ，冷 卻 易于 晶析 出等 。 取： 分為 - 萃取 和固 - 萃 取。 - 萃取 是利 用

2、機(jī)物 在兩 種互 不相 的溶 劑中 的溶 解性 同， 將有 機(jī)物 從一 種 劑轉(zhuǎn) 到另 一種 溶劑 過 。 - 萃取 是用 有 溶劑 從固 體物 質(zhì)中 解出 有機(jī) 物的 過程 。二 、 元 分 子 素分 析： 用化 鑒定 機(jī) 物的 素 成， 以及 分子 內(nèi)各 素原 子 的質(zhì) 量數(shù) 、 就是 素的 定性 、定 分 。元 素定 量分 析只 確定 組 成分 子的 各 子最 單的 整體 比。 對分 子質(zhì) 量的 - 譜法三 、 分 外光 譜： 當(dāng)用 外線 射 有機(jī) 分 時， 分子 中的 化學(xué) 或官 能 團(tuán)可 發(fā)生 振 吸收 不同 的化 學(xué)鍵 或官 團(tuán)吸 收頻 率 同， 紅外 光 譜圖 上將 處 不同 位

3、置 ，從 而可 獲 分子 中含 有何 種化 鍵或 官 能團(tuán) 的信 息。 磁共 振氫 譜： 收峰 面 積與 原 數(shù)成 正比 。因 此， 核磁 共 振氫 譜上 可 推知 有機(jī) 物分 子有 種 同類 型的 氫原 子及 們的 相 對數(shù) 目?！玖?xí) 題一 】下列 說法 錯 的是 （ ）A 質(zhì) 譜法 可 測定 物質(zhì) 的相 對 子量B 物 質(zhì)的 實(shí) 式就 是其 分子 式C 從 物質(zhì) 的 外光 譜圖 可以 獲 分子 含有 化學(xué) 鍵或 官能 的信 息 D 從 核磁 共 氫譜 圖可 以推 知 有機(jī) 分子 有幾 種不 同類 的氫 原子 及他 們的 數(shù)目【分析】A質(zhì)譜法中的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量；B物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是

4、組成原子的最簡比；C紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息；D核磁共振氫譜圖用來測定有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及他們的數(shù)目之 比【解答】解：A質(zhì)譜法中的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量，故 正確； B物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是組成原子的最簡比，而分子式可能是實(shí)驗(yàn)式的倍比，故 錯 誤；C紅外光譜圖常用來測定得分子中含有化學(xué)鍵或官團(tuán)的信息，故 正確； D核磁共振氫譜圖用來測定有機(jī)物分子中不同類型的氫原子及他們的數(shù)目之 比，故 D 正確；故選：B?！玖?xí)題二】乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別如圖和，在下列哪種檢測儀上顯示出的信號是完全相同的（ ）A李比希元素分析儀 B紅外光譜儀C核磁共振儀

5、D質(zhì)譜儀【分由結(jié)構(gòu)可知，組成元素相同，而官能團(tuán)、 的峰出現(xiàn)的位置不同，相 對分子質(zhì)量相同，以此來解答?！窘饨猓篈二者均含 C、H、O 元素，則元素分析儀顯示出的信號是完全相 同，故選；B官能團(tuán)不同，紅外光譜信號不同，故 B 不選；C二者含有的 H 原子的種類和個數(shù)雖相同，但峰出現(xiàn)的位置不同，核磁共振氫 譜信號不完全相同同，故 C 不選；D二者的相對分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測定的最大質(zhì)荷比相同，但信號不完全相 同，故 D 不選；故選：A?！玖?xí)題三】圖是一種分子式為 C4H8O2 的有機(jī)物的紅外光譜圖，則該有機(jī)物可能為（ ）ACH3COOCH2CH3 BCH3CH2COHCHCOOCH2CH2CH3

6、D（CH3）2CHCH2COOH【分析】由紅外光譜圖可看出該分子中有不稱 和-CH2-，含有 C=O 雙鍵， C-O-C 單鍵，因此該分子中有 2 個 CH3，1 個CH2-，書寫 C4H8O2 的結(jié)構(gòu)簡式， 據(jù)此解答【解答】解：由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱 和-CH2-，含有 C=O 雙鍵，C-O-C 單鍵，因此該分子中有 2 個 CH31 -CH2-，所以的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COOCH2CH3 或是 CH3CH2COOCH3，故選 A?！玖?xí)題四】現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法比較多，經(jīng)常采用的是 核磁共振 （1H-NMR外光譜（）等方法在 1H-NMR 分析中，有機(jī)物分子中的氫

7、原 子核所處的化學(xué)環(huán)境（即附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性不同，代表核磁 性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置也就不同圖 和圖 2 是 A、B 兩種 物質(zhì)的 1H 核磁共振氫譜已知 A、B 兩種物質(zhì)都含有 個氫原子請根據(jù)圖 1 和圖 2 兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜圖選擇出不可能屬于圖 和圖 2 的兩種物質(zhì)是 （ ）【分析】圖 1 核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明 分子中只有 1 種 H 原子， 圖 2 核磁共振氫譜中只給出 3 種峰，說明 B 子中只有 3 種 H 原子，結(jié)合選項(xiàng) 中物質(zhì)可能存在的同分異構(gòu)體進(jìn)行判斷【解答】解：分子式為 C3H6，可能為 CH2=CH-CH3 ，前者有有 3 種

8、H 原子，后者有 1 種 H 原子；分子式為 C2H6，結(jié)構(gòu)簡式為 CH3-CH3，分子中含有 種 H 原子；分子式為 C2H6O，其結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2OH 或 ，前者有 3 種 H 原子，后者有 1 種 H 原子；圖 1 核磁共振氫譜中只給出一種峰，說明 A 子中只有 1 種 H 原子，則 A 可能 為 C3H6、C2H6、C2H6O，圖 2 核磁共振氫譜中只給出 種峰，說明 B 分子中只 有 3 種 H 原子，則 B 可能為 C3H6、C2H6O，故 不可能，故選：A。【習(xí)題五】核磁共振儀測定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機(jī)物可能是（ ）A C2H5OH B C D

9、【分析】由圖可知，核磁共振氫譜有 3 個吸收峰，故有機(jī)物分子中有 3 種 H 原 子，H 原子數(shù)目之比等于對應(yīng)峰的面積之比，結(jié)合等效氫判斷；等效氫判斷： 同一碳原子上的氫原子是等效的，同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的，處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的【解答】解：核磁共振氫譜有 3 個吸收峰，故有機(jī)物分子中有 3 種 H 原子， AC2H5OH 即 CH3CH2OH 中，羥基上 1 種 H 原子、甲基上有 1 種 H 原子，亞甲基 上有 1 種 H 原子，故核磁共振氫譜中有 3 個峰，故 正確。B中甲基中的 H 原子、CH2 基上 原子所處化學(xué)環(huán)境不同，有 2種 H 原子，核磁共振氫譜中有 2 個峰，故 B 誤；CD故選：A。有 4 種氫原子，核磁共振氫譜有 4 種峰，故 C 錯誤；有 2 種氫原子，核磁共振氫譜有 2 種峰，故 D 錯誤；【素 材積 累】1 冬 天是 純 。冬 天一 來， 界 得雪 白一 片， 白得 無瑕 疵， 白雪 松軟 軟 鋪摘 地上 ，好 似為 地 上了 一層 銀色 的地 。松 樹 上壓 著厚 厚 白雪 宛如 慈愛 的媽 溫 地抱 著自 己的 孩子 白雪 下 的松 枝還 露 一點(diǎn) 色， 為這 白茫 的 界增 添了 一點(diǎn) 不一 的色 彩。2 張家 界的 真美 啊！ 影