有機(jī)化學(xué)1緒論課件

1、 邢其毅等基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），高等教育出版社教材： 徐壽昌主編，有機(jī)化學(xué)（第二版），高等教育出版社 任意一本“有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)及習(xí)題集”有 機(jī) 化 學(xué)主要參考書：理論教學(xué)（48 學(xué)時(shí)）第一章：緒論（1學(xué)時(shí)）第二章：烷烴（4學(xué)時(shí)）第三章：烯烴（4學(xué)時(shí)）第四章：炔烴和二烯烴 （3學(xué)時(shí)）第五章：脂環(huán)烴（2學(xué)時(shí)）第六章：芳烴（5學(xué)時(shí)）第七章：立體化學(xué)（3學(xué)時(shí)）第八章：鹵代烴（4學(xué)時(shí)）第九章：醇、醚、酚（5學(xué)時(shí)）第十章：醛酮（5學(xué)時(shí)）第十一章：羧酸和羧酸衍生物（5學(xué)時(shí)）第十二章：含氮有機(jī)化合物（5學(xué)時(shí)）第十三章：雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）期中考試：2學(xué)時(shí)習(xí)題課：2學(xué)時(shí)一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物

2、的表示方法三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)四、有機(jī)化合物的分類第一章 緒論一.有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1. 定義有機(jī)化合物指碳化合物。 有機(jī)化學(xué)指碳化合物的化學(xué)。有機(jī)化合物中都含有碳，除碳之外，絕大多數(shù)有機(jī)化合物還含有氫。例：除了碳和氫以外，有的有機(jī)化合物還含有O、S、N、P、X（鹵素）。例：研究的內(nèi)容：從理論上解釋有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（物理、化學(xué)性質(zhì)）之間的關(guān)系及規(guī)律，各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)變及合成方法。（2）容易燃燒例：乙醚、汽油、甲烷（沼氣）等。大多數(shù)的有機(jī)物都可以燃燒，有些有機(jī)物如汽油等很容易燃燒。有機(jī)化合物熔點(diǎn)比較低，而無機(jī)化合物熔點(diǎn)較高。例：（3）熔點(diǎn)低主要原因：NaCl 化學(xué)鍵是離子鍵，而有機(jī)化合物的

3、晶體一般是由較弱的分子間的引力維持所致。 (4) 難溶于水根據(jù)相似相溶原理，水是極性分子，而有機(jī)物大多是非極性分子或極性較弱的分子。(5) 反應(yīng)速度慢例：快RCl要和Ag+反應(yīng)，首先要打開R-Cl鍵，使氯轉(zhuǎn)變?yōu)殡x子型，才能與Ag+反應(yīng)。3. 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及重要性1) 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展 最初，有機(jī)物質(zhì)是從動(dòng)植物有機(jī)體內(nèi)得到的，例：酒、醋、糖、染料等。這些從動(dòng)植物來源得到的化合物有許多共同的性質(zhì)，但與當(dāng)時(shí)從礦物來源得到的化合物相比，有明顯的區(qū)別。 在18世紀(jì)末至19世紀(jì)初曾認(rèn)為這些化合物是在生物體內(nèi)生命力的影響下生成的，所以不同于從沒有生命的礦物中得到的化合物。因此把從動(dòng)植物有機(jī)體中得到的叫有機(jī)化

4、合物，而從礦物中得到的叫無機(jī)化合物，從此就有了有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)名稱。1828年：德國化學(xué)家韋勒（F.Wohler）合成了尿素說明有機(jī)化合物可以在實(shí)驗(yàn)室里由無機(jī)化合物合成。 雖然生命力不是區(qū)分有機(jī)物和無機(jī)物的原因，但由于有機(jī)化合物同當(dāng)時(shí)知道的無機(jī)化合物在性質(zhì)和研究方法上都有所不同，因此有機(jī)化學(xué)這個(gè)名稱仍然保留下來。1848年：德國化學(xué)家葛霉林（Leopold Ginelin）對(duì)有 機(jī)化學(xué)提出了新的定義，即現(xiàn)在所用的定義： 碳化合物化學(xué)就是有機(jī)化學(xué)。1865年：德國化學(xué)家凱庫勒（F.A.Kekule）提出絕大 多數(shù)有機(jī)化合物中碳為四價(jià)，在此基礎(chǔ)上發(fā) 展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說。1874年：荷蘭化學(xué)

5、家范霍夫和法國化學(xué)家勒貝爾(J.A.Le Bel）提出飽和碳原子的四個(gè)鍵指向以碳為中 心的四面體的四個(gè)頂點(diǎn)，開創(chuàng)了有機(jī)化合物的 立體化學(xué)。有機(jī)化學(xué)的發(fā)展現(xiàn)狀（舉例說明）： 牛胰島素的合成1965年9月，人工合成牛胰島素成功。這是世界上第一個(gè)合成的結(jié)晶蛋白質(zhì)，具有生物活性（與天然胰島素相同）。由中科院上海生化研究所，上海有機(jī)所，北京大學(xué)等單位協(xié)作，歷時(shí)六年九個(gè)月完成的。 B12的合成1976年人們通過90多步反應(yīng)，經(jīng)過11年，世界上著名化學(xué)家100多名參與，合成成功。 C60的合成（碳球分子的合成）C60C60球狀 結(jié)構(gòu)（籠狀結(jié)構(gòu)），球面上由五圓環(huán)和六圓環(huán)組成，球面里由一個(gè)大鍵連接，90年代合成

6、出來。合成橡膠：丁基橡膠、丁腈橡膠、丁苯橡膠等，制備它們 的單體都是有機(jī)化合物。合成的橡膠機(jī)械強(qiáng)度 遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過天然橡膠，而且克服了天然橡膠受熱發(fā)粘、冷卻變脆的缺點(diǎn)。藥物：芬必得炸藥：農(nóng)藥：雙對(duì)氯苯基三氯乙烷（DDT） 有機(jī)化學(xué)是應(yīng)用學(xué)科的基礎(chǔ) 近年來人們關(guān)注的生命化學(xué)、材料化學(xué)、金屬有機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)均與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。有機(jī)化學(xué)的學(xué)術(shù)成就也是十分令人矚目的，1901年到2006年頒發(fā)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)中（其中有8屆未頒發(fā)），有70屆的內(nèi)容與有機(jī)化學(xué)有關(guān)。世界禁用二. 有機(jī)化合物的表示方法1. 路易斯電子結(jié)構(gòu)式用一對(duì)電子表示一個(gè)共價(jià)鍵注意：要把所有的價(jià)電子都表示出來；共價(jià)鍵上的電子分屬于所連的兩個(gè)原子，

7、孤電子對(duì)屬于某一個(gè)原子；每一個(gè)原子周圍的電子總數(shù)與原子狀態(tài)的原子比較，若少一個(gè)電子在元素符號(hào)上加一個(gè)正號(hào)，多一個(gè)電子則加一個(gè)負(fù)號(hào)；2. 價(jià)鍵式（凱庫勒式）用一根短線表示一個(gè)共價(jià)鍵3. 簡寫式將碳碳、碳?xì)渲g的鍵線省略，雙鍵、三鍵保留下來。4. 鍵線式省略碳、氫元素符號(hào)，只寫碳碳鍵；相鄰碳碳鍵之間的夾角畫成120。注：雙鍵、三鍵保留下來。三. 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)化合物的結(jié)構(gòu)決定其化學(xué)性質(zhì)（一）經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論1. 原子軌道 1s軌道 2s軌道 2px軌道 2py軌道 2pz軌道2. 價(jià)鍵理論：量子化學(xué)處理化學(xué)鍵的一種近似方法， 形象易懂主要內(nèi)容：形成共價(jià)鍵，必須兩能量相近原子軌道在一定的方向上相重疊，

8、自旋相反的兩電子在重疊區(qū)域內(nèi)共有（具有飽和性，方向性），重疊越多越穩(wěn)定。電子軌道sp3雜化 sp2雜化 sp雜化3. 分子軌道理論：是一種近代處理化學(xué)鍵的一種方法，是和價(jià)鍵理論相補(bǔ)充，較準(zhǔn)確，但較復(fù)雜，這里不作要求。sp: 180, sp2: 120, sp3: 109.52. 鍵角：分子中共價(jià)鍵之間的夾角。 反映了分子的空間構(gòu)型。 3.鍵能：將兩個(gè)成鍵原子分開，使其成為原子狀態(tài)所需的能量。 離解能：一個(gè)共價(jià)鍵離解所需的能量，對(duì)于多原子分子，不同 于鍵能。離解能指的是離解特定共價(jià)鍵的鍵能鍵能泛指多原子分子中幾個(gè)同類型鍵的離解能的平均值CH的鍵能為415.2kJ/mol,大小反映了鍵的強(qiáng)弱。極性共價(jià)鍵的電荷分布不均勻，正電中心與負(fù)電中心不相重合，構(gòu)成了一個(gè)偶極。偶極矩值的大小表示一個(gè)鍵或一個(gè)分子的極性。雙原子分子，鍵的極性就是分子的極性。在多原子組成的分子中，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵的偶極矩的向量和。（三）、共價(jià)鍵的斷裂方式和反應(yīng)類型化學(xué)反應(yīng)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。1. 斷裂方式：2. 反應(yīng)類型：自由基反應(yīng) 自由基參與的反應(yīng) 高溫或非極性溶劑離子型反應(yīng) 正負(fù)離子參與的反應(yīng) 低溫或極性溶劑四. 有機(jī)化合物的分類1、按C骨架分類無環(huán)化合物：脂肪族化合物，開鏈化