有機(jī)化學(xué)第六章 鹵代烴課件

1、有機(jī)化學(xué)第一節(jié)第二節(jié)第三節(jié)第四節(jié)習(xí)題總目錄第五節(jié)第六章 鹵代烴第一節(jié)鹵代烴的分類(lèi)和命名 第二節(jié)鹵代烷的物理性質(zhì) 第三節(jié)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 第四節(jié) 鹵代烯烴與鹵代芳烴 習(xí)題有機(jī)化學(xué)第一節(jié)第二節(jié)第三節(jié)第四節(jié)習(xí)題總目錄第五節(jié)第九章 鹵代烴第一節(jié)鹵代烴的分類(lèi)和命名 第二節(jié)鹵烴的制法 第三節(jié)鹵代烷的物理性質(zhì) 第四節(jié)鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 第五節(jié) 鹵代烯烴與鹵代芳烴 習(xí)題回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)6.1 鹵代烴的分類(lèi)和命名 一、鹵代烴的分類(lèi) 1、按烴基的結(jié)構(gòu)分 飽和鹵代烴鹵代烷 CH3CH2Cl不飽和鹵代烴鹵代烯烴、鹵代炔烴芳香族鹵代烴鹵代芳烴 C6H5Br 2、按鹵原子數(shù)目分 一鹵代烴、二鹵代烴多鹵代烴 鹵代烴是烴分子

2、中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素取代而生成的化合物 回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)3、按鹵原子所連接的碳原子的種類(lèi)分 伯鹵代烷、仲鹵代烷、叔鹵代烷 二、鹵烴命名 31、習(xí)慣命名法： 母體鹵素乙基氯烯丙基溴芐氯12正丁基溴仲丁基溴叔丁基溴CHCl3 氯仿 CHI3 碘仿回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)1,4二氯 環(huán)已烷間氯甲苯鄰硝基氯苯1-苯-2-溴乙烷2、系統(tǒng)命名法： 母體烴 2-甲基-3-氯丁烷5-氯-2-戊烯回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)6.2鹵代烷的物理性質(zhì) 液體，不溶于水=回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)4、醇解R X + R ONa R OR 醚Williamson合成法5、與硝酸銀的醇溶液反應(yīng) R X + AgONO 2 乙醇 R ONO

3、2 + AgX R X AgONO 2 乙醇 R X R X 1 2 3 AgX 易 難 AgX AgX 快 慢 鑒定反應(yīng) =回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)3RX的水解 過(guò)渡態(tài)活性中間體 R 3 C X X R 3 C R 3 C + + X 慢 R 3 C + + O H - R 3 C OH R 3 C O H 快 反應(yīng)物 產(chǎn)物 E 1 E 2 中間產(chǎn)物C + E 2、單分子親核取代反應(yīng)SN1水解kR3X 過(guò)渡態(tài)1RX2RX3RX （中間產(chǎn)物正碳離子的穩(wěn)定性） 回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)總結(jié)： 3RX SN12RX SN1、SN21RX SN2SN1、SN2同時(shí)存在，互相競(jìng)爭(zhēng)。（2）鹵素的影

4、響RI RBr RCl回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)三、消除反應(yīng) C H C H 2 R H X KOH 醇溶液 C H C H 2 R + KX + O H 2 1、難易順序： 3RX2RX1RX C H 2 C H 2 X H C H 2 C H 2 + HX KOH醇溶液 鹵代烷分子中消除HX生成烯烴的反應(yīng)，稱(chēng)為鹵代烴的消除反應(yīng)。又因消除的是- H 和鹵原子，故又稱(chēng)- 消除反應(yīng)?；厥醉?yè)下一頁(yè)上一頁(yè)四、與金屬鎂反應(yīng) R X + Mg R MgX Grignard試劑 活潑氫使Grignard試劑分解 R MgX + + H O H R H Mg O H X R O H R H + Mg OR X N

5、H 2 H R H + Mg N H 2 X H X R H + MgX 2 C C R H R H + C C R MgX 1912年，Grignard獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)1912年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：維克多格林尼亞 維克多格林尼亞（Viccor Grignard）法國(guó)有機(jī)化學(xué)家。1871年5月6日生于法國(guó)瑟堡，格氏試劑的發(fā)現(xiàn)者。1912年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)一、乙烯型鹵代烴 C H 2 C H Cl 0.138nm 0.173nm C Cl 0.178nm C C 0.134nm H 2 C CH Cl p,共軛 二、烯丙型鹵代烴 S N 1: C H 2 C H C H 2 Cl C H 2 C H C H 2 + + Cl - CH 2 CH C H 2 + 缺電子p，共軛（穩(wěn)定） 回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)S N 2: C H 2 C H C H 2 Cl Nu + CH 2 CH CH 2 Nu Cl C H 2 C H C H 2 Nu + Cl - sp2過(guò)渡態(tài) 三、孤立型鹵烴代：與鹵代烷烴相似 回首頁(yè)下一頁(yè)上一頁(yè)6.5重要的鹵代烴 氟里昂（Freon）氟氯烷F +