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1、乙 酸(醋酸)2022/10/141乙 酸(醋酸)2022/10/111 傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會(huì)了釀酒技術(shù)。后來(lái),從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺(jué)得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時(shí),一開(kāi)缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來(lái)。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時(shí)放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”你知道醋的來(lái)歷嗎?2022/10/142 傳說(shuō)古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也教學(xué)目標(biāo): 、掌握乙酸、羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)及酯化反應(yīng)的概念。 、了解示蹤原子在研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理中的應(yīng)用。 2022/10/
2、143教學(xué)目標(biāo):2022/10/113酉廿一日第二十一日的酉時(shí)發(fā)現(xiàn):2022/10/144酉廿一日第二十一日的酉時(shí)發(fā)現(xiàn):2022/10/114一、乙酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫(xiě)為:甲基羧基1.分子式3. 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2. 結(jié)構(gòu)式C2H4O2CH3COOHHH C C OHHO羧基(或-COOH)2022/10/145一、乙酸分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫(xiě)為:甲基羧基1.分子式3. 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2球棍模型比例模型2022/10/146球棍模型比例模型2022/10/116a、色、態(tài)、味:b、溶解性:C、熔、沸點(diǎn):實(shí)驗(yàn):觀察乙酸,描述其物理性質(zhì)。2022/10/147a、色、態(tài)、味:實(shí)驗(yàn):觀察乙酸,描述其物理性質(zhì)。2022/1(一)
3、、乙酸的物性1.俗稱醋酸,無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。2.易溶于水和乙醇 。 3.16.6以下易凝結(jié)成冰一樣的晶體。故純乙酸稱為冰醋酸。熔點(diǎn):16.6,沸點(diǎn):117.9。二、乙酸的性質(zhì) 乙酸又名醋酸,它是食醋的主要成分,是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。2022/10/148(一)、乙酸的物性1.俗稱醋酸,無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體。2022/10/1492022/10/1192022/10/14102022/10/11102022/10/14112022/10/11112022/10/14122022/10/11122022/10/14132022/10/1113日常生活中如何去除水垢?水垢
4、主要成份是:g(OH)2和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2+2H2O思考與實(shí)踐2022/10/1414日常生活中如何去除水垢?水垢主要成份是:g(OH)2和Ca1、乙酸的弱酸性(二)乙酸的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論:CH3COOH CH3COO+H+2022/10/14151、乙酸的弱酸性(二)乙酸的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論:CH3COOH 實(shí) 驗(yàn) 藥 品實(shí) 驗(yàn) 現(xiàn) 象乙酸紫色石蕊試劑乙酸Mg乙酸滴有酚酞的NaOH乙酸Na2CO3固體你能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明醋酸的酸性嗎?紫色石蕊試劑變紅產(chǎn)生大量氣泡紅色褪去產(chǎn)生
5、大量氣泡2022/10/1416實(shí) 驗(yàn) 藥 品實(shí) 驗(yàn) 現(xiàn) 象乙酸具有酸的通性能跟酸堿指示劑反應(yīng)。能跟多種活潑金屬反應(yīng),生成鹽和H2。 能跟堿性氧化物反應(yīng),生成鹽和水。跟堿起中和反應(yīng),生成鹽和水跟某些鹽反應(yīng),生成另一種酸和另一種鹽MgO+2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + H2O + CO2如能使紫色石蕊試液變紅CH3COOH CH3COO- + H+CH3COOHNaOHCH3COONaH2O結(jié)論:乙酸酸性強(qiáng)于碳酸.2022/10/1417具有酸的通性能跟酸堿指示劑反
6、應(yīng)。能跟多種活潑金屬反應(yīng),生 廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚(yú)的味道就變得無(wú)腥、香醇,特別鮮美。2022/10/1418 廚師燒魚(yú)時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒,這樣魚(yú)的味道就變得2022/10/14192022/10/11192022/10/14202022/10/11202022/10/14212022/10/11212022/10/14222022/10/1122“酒是陳的香”2022/10/1423“酒是陳的香”2022/10/1123閱讀材料: 老酒為什么格外香?馳名中外的貴州茅臺(tái)酒,做好后用壇子密封埋在地下數(shù)年后,才取出分裝出售,這樣酒香濃郁、味道純正,為酒中上品。它的制作方法是有科學(xué)道理的。在
7、一般酒中,除乙醇外,還含有有機(jī)酸、雜醇等,有機(jī)酸帶酸味,雜醇?xì)馕峨y聞,飲用時(shí)澀口刺喉,但長(zhǎng)期貯藏過(guò)程中有機(jī)酸能與雜醇相互酯化,形成多種酯類化合物,每種酯具有一種香氣,多種酯就具有多種香氣,所以老酒的香氣是混合香型。濃郁而優(yōu)美,由于雜醇就酯化而除去,所以口感味道也變得純正了。 乙醇有機(jī)酸雜醇酯類香氣數(shù)年從資料中分析可得到哪些方面的化學(xué)信息? 有機(jī)酸 + 醇 酯有機(jī)酸能與雜醇相互酯化長(zhǎng)期2022/10/1424閱讀材料: 老酒為什么格外香?乙醇有機(jī)酸雜醇酯類香氣數(shù)年2、酯化反應(yīng)有果香味的無(wú)色油狀液體,乙酸乙酯你知道乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)是怎么制成的嗎?2022/10/14252、酯化反應(yīng)有果香味的無(wú)色油狀液
8、體,你知道乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)是怎么乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備1、裝藥品的順序如何?2、濃硫酸的作用是什么?3、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有 哪些?如何除去?4、飽和Na2CO3溶液有什么作用?5、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中? 有無(wú)其它防倒吸的方法?問(wèn)題與思考:2022/10/1426乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備1、裝藥品的順序如何?問(wèn)題與思考:202乙酸的酯化過(guò)程2022/10/1427乙酸的酯化過(guò)程2022/10/1127乙酸乙酯的制?。?022/10/1428乙酸乙酯的制取:2022/10/1128細(xì)說(shuō)乙酸乙酯的酯化過(guò)程 酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法CH3COOH+HO18CH
9、2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證酯化反應(yīng):酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。本質(zhì):酸脫-OH、醇脫H。 2022/10/1429細(xì)說(shuō)乙酸乙酯的酯化過(guò)程 2022/10/14302022/10/1130酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)小結(jié)反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基。 醇脫氫,結(jié)合生成水酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。 (3)飽和碳酸鈉溶液的作用:中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。 2022/10/1431酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)小結(jié)反應(yīng)機(jī)理:酸脫羥基。 酯化反應(yīng)可看作是取濃硫酸的作用:催化劑;吸水性,該反應(yīng)是可逆反應(yīng),
10、加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。導(dǎo)氣管不伸入液面下:防止加熱不均,到吸入反應(yīng)的試管中,使碳酸鈉與硫酸發(fā)生劇烈反應(yīng)發(fā)生危險(xiǎn)。2022/10/1432濃硫酸的作用:催化劑;吸水性,該反應(yīng)是可逆反應(yīng),加濃硫酸可課堂小結(jié): 乙酸是一種無(wú)色有刺激性氣味的液體。易溶于水和乙醇中。 1.乙酸是一種一元弱酸。具有酸的通性。 CH3COOH CH3COO+H+ 化學(xué)性質(zhì):2.乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)(酸脫羥基醇去氫)1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4 OCH3COH 酸性酯化2022/10/1433課堂小結(jié): 乙酸是一種無(wú)色有刺激性氣味的液體。課堂練
11、習(xí):1.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中,不正確的是:A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸,具有刺激性氣味的液體。B.乙酸分子里含有4個(gè)氫原子,所以乙酸不是一元酸。C.無(wú)水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物。D.乙酸易溶于水和乙醇。答案:B2022/10/1434課堂練習(xí):1.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中,不正確的是:答案:B202.炒菜時(shí),加酒加醋,可使菜變得味香可口,原因: A.有鹽類物質(zhì)生成 B.有酸類物質(zhì)生成 C.有醇類物質(zhì)生成 D.有酯類物質(zhì)生成答案:D2022/10/14352.炒菜時(shí),加酒加醋,可使菜變得味香可口,原因:答案:D20See You!2022/10/1436See You!2022/10/1136二、羧
12、酸1. 定義、通式烴基與羧基相連結(jié)的有機(jī)化合物。羧酸通??捎肦COOH表示,一元飽和羧酸的通式為CnH2nO2(n1)2. 分類按烴基的不同按羧基的數(shù)目按碳原子數(shù)目脂肪酸:如CH3CH2COOH芳香酸:如C6H5COOH一元羧酸:CH2CHCOOH二元羧酸:HOOCCOOH(乙二酸)低級(jí)脂肪酸:HCOOH、CH3COOH高級(jí)脂肪酸:C17H35COOH(硬脂酸)C17H33COOH(油酸)2022/10/1437二、羧酸1. 定義、通式烴基與羧基相連結(jié)的有機(jī)化合物。羧3. 通性:與乙酸相似(1)酸性:碳原子數(shù)越多,酸性越弱,羧基越多,酸性越強(qiáng)(2)酯化: O ORCOH+HOR RCOR +
13、H2O濃H2SO42022/10/14383. 通性:與乙酸相似(1)酸性:碳原子數(shù)越多,酸性越弱,羧三、三種重要的羧酸1、甲酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性,酯化反應(yīng)思考:舉例能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)?有何特點(diǎn)?2022/10/1439三、三種重要的羧酸1、甲酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn):既有羧基又有2、乙二酸俗稱草酸+ 2H2O2022/10/14402、乙二酸俗稱草酸+ 2H2O2022/10/11403、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17
14、H33COOH液態(tài)(1)酸性(2)酯化反應(yīng)(3)油酸加成 2022/10/14413、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C醇改變:足量二乙酸乙二酯2022/10/1442醇改變:足量二乙酸乙二酯2022/10/1142 酸改變:無(wú)機(jī)含氧酸與醇可以形成無(wú)機(jī)酸酯硝化甘油2022/10/1443 酸改變:無(wú)機(jī)含氧酸與醇可以形成無(wú)機(jī)酸酯硝化甘油2022/1 元數(shù)改變CH3-CH-COOHOH濃硫酸練習(xí):+ 2H2O乙二酸乙二酯2022/10/1444 元數(shù)改變CH3-CH-COOHOH濃硫酸練習(xí):+ 2H2四、酯1、酯的定義:酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式為R
15、1COR2O|3、飽和一元羧酸和飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式為:CnH2nO2飽和一元羧酸與上述酯互為同分異構(gòu)體。2022/10/1445四、酯1、酯的定義:酸與醇作用失水生成的化合物叫酯。2、羧酸4、酯一般密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。5、化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)R1COR2O| HOHR1CO|OH HOR2無(wú)機(jī)酸或堿2022/10/14464、酯一般密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,羧酸(或無(wú)機(jī)含氧酸)+ 醇 酯 + 水乙酸乙醇乙酸乙酯某酸某醇某酸某酯酯 的 命 名2022/10/1447羧酸(或無(wú)機(jī)含氧酸)+ 醇 酯 + 水乙酸乙
16、請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱:HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯乙酸甲酯2022/10/1448請(qǐng)說(shuō)出下列酯的名稱:HCOOCH3甲酸甲酯CH3COOCH3對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸餾水6滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸餾水1試管70 80水浴加熱現(xiàn)象無(wú)明顯變化6滴乙酸乙酯0.5mLNaOH5mL蒸餾水2試管3試管乙酸乙酯的氣味變淡乙酸乙酯的氣味消失2022/10/1449對(duì)比實(shí)驗(yàn)6滴乙酸乙酯6滴乙酸乙酯1試管70 80現(xiàn)象無(wú)明4、化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)1.在酸中的反應(yīng)方程式2、在堿中反應(yīng)方程式:2022/10/14504、化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)1.在酸中的反應(yīng)方程式2、在堿中反應(yīng)方注意 酯的水解時(shí)的斷鍵位置 無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。 堿除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底 酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。2022/10/1451 酯的水解時(shí)的斷鍵位置 無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡下列有關(guān)酯的敘述中,不正確的是( )A、羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱,可得到酯B、乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C、酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)D、果類和花草中存在著有芳香氣味的低級(jí)酯2022/10/1452下列有關(guān)酯的敘述中,不正確的是( )2022/10/小結(jié):幾種衍生物之間的關(guān)系2022/10/14
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