2022年高考化學(xué)易錯(cuò)剖析：專題16有機(jī)物基礎(chǔ)

1、PAGE31專題16有機(jī)物基礎(chǔ)【易錯(cuò)雷區(qū)，步步為贏】12022重慶理綜，5，6分某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列敘述錯(cuò)誤的是AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2CY既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)DY可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體答案B2某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是ABr2的CCl4溶液BAgNH32OH溶液CHBrDH2解析A項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng)，減少一個(gè)，增加兩個(gè)Br，官能團(tuán)數(shù)目增加；B

2、項(xiàng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，醛基變?yōu)轸然?，?shù)目沒變；C項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng)，減少一個(gè)，增加一個(gè)Br，官能團(tuán)數(shù)目不變；D項(xiàng)，發(fā)生加成反應(yīng)，醛基變?yōu)镺H，變?yōu)椋倌軋F(tuán)數(shù)目減少。答案A3下列說法正確的是A乳酸薄荷醇酯僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B乙醛和丙烯醛不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1HNMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1HNMR來鑒別答案C4下列說法正確的是A按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，5，5四甲基4，4二乙基己烷B等物質(zhì)的量的苯

3、與苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D結(jié)構(gòu)片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚解析A項(xiàng)，該化合物的正確命名為2，2，4，5四甲基3，3二乙基己烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，等物質(zhì)的量的苯與苯甲酸完全燃燒耗氧量相同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，所列高聚物為酚醛樹脂，其單體是甲醛和苯酚，正確。答案D5螢火蟲發(fā)光原理如下：關(guān)于熒火素及氧化熒光素的敘述，正確的是A互為同系物B均可發(fā)生硝化反應(yīng)C均可與碳酸氫鈉反應(yīng)D均最多有7個(gè)碳原子共平面答案B62022課標(biāo)全國卷，38，15分聚戊二酸丙二醇酯olM完全水解生成2mol醇2肉桂酸是合成M的中間體

4、，其一種合成路線如下：已知：烴A的名稱為_。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_種。答案1ac2甲苯反應(yīng)中還有一氯取代物和三氯取代物生成加成反應(yīng)98席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫H2O回答下列問題：1由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。2D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的

5、化學(xué)方程式為_。3G的結(jié)構(gòu)簡式為_。4F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。5由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為_，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_，I的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案1NaClH2O消去反應(yīng)2乙苯HNO3eqo,su、物質(zhì)的量nMrm/n適用于所有標(biāo)準(zhǔn)狀況下，所有物質(zhì)4分子式的確定1實(shí)驗(yàn)方法：元素種類和含量eqo,su,12得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。eqfM,12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳

6、原子即增加12個(gè)氫原子，直到符合題意為止。易錯(cuò)起源2、確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法例2已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是A由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3【答案】D【名師點(diǎn)睛】確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的基本思路是：1一般方法1利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定其相應(yīng)的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定有機(jī)物的官能團(tuán)。2確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟根據(jù)分子式寫出其可能具有的同分異構(gòu)體。利用物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能

7、含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)。2現(xiàn)代物理方法1紅外光譜法根據(jù)分子中不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)對紅外光吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置，可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。2核磁共振氫譜不同化學(xué)環(huán)境的氫原子表現(xiàn)出的核磁性不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目?！惧\囊妙計(jì)，戰(zhàn)勝自我】紅外光譜圖可確定有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，核磁共振氫譜可以測定分子中氫原子的類型和數(shù)目，二者相結(jié)合一般可以確定分子的結(jié)構(gòu)。易錯(cuò)起源3、常見有機(jī)物的系統(tǒng)命名法例3按要求回答下列問題：1命名為“2乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是_；將其

8、命名為“3甲基丁烷”，錯(cuò)誤原因是_。3有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。4有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是_，將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)名稱是_。【答案】1主鏈選錯(cuò)編號錯(cuò)誤22,5二甲基4乙基庚烷33甲基1丁烯2甲基丁烷45,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷【方法總結(jié)】1有機(jī)化合物命名常見的錯(cuò)誤：主鏈選錯(cuò)；取代基主次不分；主鏈編號錯(cuò)誤；未優(yōu)先考慮官能團(tuán)。2有機(jī)物命名時(shí)常用到的四種字及含義：烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)二、三、四指官能團(tuán)個(gè)數(shù)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置甲、乙、丙、丁指碳原子數(shù)分別為1、2、3、43判斷烷烴名稱是否正確的方法

9、先按題中所給名稱，寫出其結(jié)構(gòu)簡式，然后再按命名規(guī)則進(jìn)行命名，看與原來名稱是否相符，若相符，則原來的命名是正確的，否則，不正確?！久麕燑c(diǎn)睛】1烷烴的命名1選母體選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含6個(gè)碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。2編序號要遵循“近”“簡”“小”。以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號，即首先要考慮“近”。有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí)，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”考慮“簡”。如若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主

10、鏈的兩個(gè)方向編號，可得到兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如3寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位次和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。如2中有機(jī)物命名為3,4二甲基6乙基辛烷。2烯烴和炔烴的命名1選母體：將含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2編序號：從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端對主鏈上的碳原子進(jìn)行編號。3寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置?！惧\囊妙計(jì)

11、，戰(zhàn)勝自我】苯的同系物命名苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個(gè)取代基取代苯環(huán)上的氫原子，則要對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號，選取最小的位次進(jìn)行命名。易錯(cuò)起源4、有機(jī)物推斷例4有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下變化。已知：A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)；只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；F能使溴水褪色且不含有甲基；H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。根據(jù)題意回答下列問題。1反應(yīng)的反應(yīng)類型_；反應(yīng)的條件是_。2寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_；D中含氧官能團(tuán)的名稱是_。3E是C的縮聚產(chǎn)物，寫

12、出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。4下列關(guān)于AI的說法中正確的是_選填編號。aI的結(jié)構(gòu)簡式為bD在一定條件下也可以反應(yīng)形成高聚物cG具有8元環(huán)狀結(jié)構(gòu)d等質(zhì)量的A與B分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗等量的NaOH5寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：_。6D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解苯環(huán)上的一鹵代物只有2種53NaOHeqo,sunO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。3遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)含有酚羥基。4加入新制CuOH2懸

13、濁液并加熱，有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn)。說明該物質(zhì)中含有CHO。5加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)可能有OH或COOH。6加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示物質(zhì)中含有COOH。3應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置1醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系2由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。3由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)有機(jī)物取代產(chǎn)物種類越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。4由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。5由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯

14、，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸，并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，確定OH與COOH的相對位置。4應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類型1Aeqo,sugBr在H條件下反應(yīng)，而要合成CH3CH2MgBr則需CH3CH2Br與Mg/干醚反應(yīng)，具體合成路線見答案。答案1碳碳雙鍵、醛基2加成或還原反應(yīng)CH3COCH33CH22COOHCH2=CHCH2OHCH22COOCH2CH=CH2H2O4CH3CH2Breqo,sug,sdo5干醚CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH【名師點(diǎn)睛】1有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消除及改變1官能團(tuán)的引入引入鍵或CC鍵：鹵代烴或醇的消去。苯環(huán)上引入官能團(tuán)：先硝化后還原引入X：

15、2光照發(fā)生取代反應(yīng)；發(fā)生加成反應(yīng)；發(fā)生取代反應(yīng)。引入COOH：a醛基氧化；b羧酸酯水解；cCN在酸性條件下水解。引入COOR：a醇酯由醇與羧酸酯化；b酚酯由酚與羧酸酐反應(yīng)。引入高分子：a含或CC的單體加聚；b酚與醛縮聚；c二元羧酸與二元醇或羥基酸酯化縮聚、二元羧酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚。2官能團(tuán)的消除通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去OH。經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消去CHO。經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。4官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成，尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過程中，多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí)，其他官能團(tuán)或者被破壞或者首先反應(yīng)，造成制備困難甚至失敗。因此，在制備過程中