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文檔簡(jiǎn)介
1、中藥化學(xué)技術(shù)中藥化學(xué)技術(shù)項(xiàng)目八 皂苷類化合物項(xiàng)目八 皂苷類化合物任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)四 柴胡中柴胡皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)五 穿山龍中甾體皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類二、理化性質(zhì)三、提取與分離方法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí) 皂苷(saponins)是廣泛存在于植物界中的一類結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的苷類。它的水溶液經(jīng)振搖后能產(chǎn)生大量持久性、似肥皂溶液的泡沫,故稱為皂
2、苷。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí) 皂苷在自然界中廣泛存在,單子葉植物和雙子葉植物中均有分布,尤其在五加科、百合科、龍舌蘭科、薯蕷科、石竹科、玄參科、遠(yuǎn)志科、豆科和葫蘆科等植物中分布廣泛,含量也較高。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí) 皂苷在自然界中廣泛存在任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí) 皂苷具有很好的表面活性,可以乳化油脂,用作清潔劑和乳化劑。皂苷類化合物顯示出多種生物活性,如抗腫瘤、抗炎、免疫調(diào)節(jié)、抗病毒、抗真菌、保肝等。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí) 皂苷具有很好的表面活性一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 皂苷是由皂苷元和糖組成。 皂苷的分類方式有多種:?jiǎn)翁擎溤碥?、雙
3、糖鏈皂苷、三糖鏈皂苷等;酸性皂苷、中性皂苷; 最常見的分類方式是皂苷元的結(jié)構(gòu)將皂苷分為:甾體皂苷和三萜皂苷。一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類1.甾體皂苷: 甾體皂苷是由甾體皂苷元(螺甾烷類化合)和糖組成的寡糖苷。迄今發(fā)現(xiàn)的甾體皂苷類化合物已達(dá)一萬種。分布:主要存在于薯蕷科、百合科、玄參科、菝葜科、龍舌蘭科等植物中。生理活性:早期用于合成甾體避孕藥和激素類藥物的原料; 新的生物活性逐漸被發(fā)現(xiàn),特別是防治心腦血管疾病、抗腫瘤、降血糖和免疫調(diào)節(jié)等作用。 一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類(1)甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1)27個(gè)碳2)A/B 順或反3)B/C、C/D環(huán)反式4)C-1
4、7側(cè)鏈- 構(gòu)型5)E、F環(huán)以螺縮酮形式相連。(1)甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.甾體皂苷: (1)甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):依照螺甾烷結(jié)構(gòu)中C25的構(gòu)型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài),分為四種類型:1. 螺甾烷醇類(spirostanols) 2. 異螺甾烷醇類(isospirostanols) 3. 呋甾烷醇類(furostanols) 4. 變形螺甾烷醇類(pseudo-spirostanols)1.甾體皂苷: 1.甾體皂苷: (1)甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):C25 SC25 易轉(zhuǎn)化 1.甾體皂苷: C25 SC25 易轉(zhuǎn)化 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 2.三萜皂苷: 定義:在
5、結(jié)構(gòu)上三萜皂苷元是由6個(gè)異戊二烯單位,30個(gè)碳原子組成,根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)可分為四環(huán)三萜和五環(huán)三萜兩大類。(因其分子中常含有羧基,故又稱為酸性皂苷)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 2.三萜皂苷: 生物活性:三萜及其皂苷廣泛分布于自然界,具有廣泛的生物活性,如溶血、抗癌、抗炎、抗菌和抗病毒、降低膽固醇、殺軟體動(dòng)物、抗生育等活性。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 2.三萜皂苷:(1)四環(huán)三萜皂苷: 大多數(shù)結(jié)構(gòu)和甾醇很相似,除含30個(gè)碳的化合物
6、外,也有31個(gè)碳和32個(gè)碳的衍生物。 其基本骨架也是甾烷結(jié)構(gòu),A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式稠合任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 2.三萜皂苷:(2)五環(huán)三萜皂苷: 五環(huán)三萜皂苷元基本母核為五個(gè)六元環(huán)(多氫蒎),根據(jù)E環(huán)變化可分為三種類型:齊墩果烷型(oleanane) 烏蘇烷(ursane) 羽扇豆烷(lupane) 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 2.三萜皂苷:(2)五環(huán)三萜皂苷: 烏蘇烷(ursane)型:又稱-香樹脂烷(-
7、amyrane)型.(與-香樹脂烷型比較,不同之處是E環(huán)上C29、C30甲基分別連接在C19、C20位上,分別是-構(gòu)型和-構(gòu)型。) 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)一、皂苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)1.性狀2.溶解性3.表面活性作用4.溶血性5.皂苷的水解6.化學(xué)檢識(shí)7.色譜檢識(shí) 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)1.性狀大多為無色或乳白色無定形粉末,少數(shù)為晶體。而皂苷元大多為完好的晶體,也有恒定的熔點(diǎn);皂苷多具吸濕性,味苦而辛辣,對(duì)粘膜有刺激性,尤以鼻粘膜最為敏感,吸入鼻內(nèi)能引起噴嚏,還可反射性地刺激呼吸道粘
8、液腺分泌,用于祛痰止咳。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)2.溶解性: 皂苷類化合物一般可溶于水,易溶于熱水、烯醇、熱乙醇中,幾乎不溶于或難溶于丙酮、乙醚及石油醚等極性小的有機(jī)溶劑。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)3.表面活性作用:皂苷有降低水溶液表面張力的作用。皂苷水溶液經(jīng)劇烈振搖后能產(chǎn)生大量持久性泡沫(少數(shù)泡沫量較少,如甘草皂苷),且不因加熱而消失。 皂苷水溶液振搖后產(chǎn)生的持久性泡沫還與溶液的pH值有關(guān)。甾體皂苷的水溶液在堿性條件下能形成穩(wěn)定的泡沫,利用此性質(zhì)可區(qū)分三萜皂苷和甾體皂苷。任務(wù)
9、一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)4.溶血性: 皂苷水溶液大多數(shù)能破壞紅細(xì)胞而具有溶血作用。皂苷具有溶血作用是因?yàn)樵碥漳芘c紅細(xì)胞膜上的膽甾醇結(jié)合生成不溶于水的復(fù)合物,破壞了紅細(xì)胞的正常滲透,造成細(xì)胞內(nèi)滲透壓增高而使細(xì)胞破裂,從而導(dǎo)致溶血任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 4.溶血性: 皂苷溶血作用的強(qiáng)弱可用溶血指數(shù)來表示。溶血指數(shù)是指在一定條件下使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低濃度。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)5.皂苷的水解:皂苷的水解有兩種方式
10、:一種是徹底水解生成苷元及糖,一種是分步水解,即部分糖先水解。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 6.化學(xué)檢識(shí):顯色反應(yīng):(1)醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng)):黃、紅、紫、藍(lán)、褪色甾體皂苷顏色變化較快,最后出現(xiàn)藍(lán)綠色;三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色或紫色。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)黃、紅、紫、藍(lán)、褪任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 6.化學(xué)檢識(shí):(2)氯仿-濃硫酸反應(yīng)(Salkowski反應(yīng)):在氯仿層呈紅色或藍(lán)色,硫酸層有綠色熒光出現(xiàn)。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)在氯仿層呈紅色或藍(lán)
11、任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 6.化學(xué)檢識(shí):(3)三氯醋酸反應(yīng)(Rosen-Heimer反應(yīng)):25%三氯醋酸/EtOH由紅變紫三萜皂苷須加熱到100-顯色;甾體皂苷加熱至60-顯色任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)25%三氯醋酸/E任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)6.化學(xué)檢識(shí):顯色反應(yīng): 4、五氯化銻反應(yīng)樣品/CHCl3 or 醇20%五氯化銻Or三氯化銻/ CHCl3 60-70 藍(lán)色、 灰藍(lán)色、灰紫色任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì) 4、五氯化銻反應(yīng)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)6.化學(xué)檢識(shí)5、冰醋酸乙酰氯反應(yīng)(Tschugaeff
12、):樣品/冰醋酸 淡紅色或紫紅色。 乙酰氯及氯化鋅任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)5、冰醋酸乙酰氯任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)7.色譜檢識(shí) :(1)薄層色譜:親水性強(qiáng)的皂苷用分配色譜效果較好。選用硅膠為載體,用極性較大的展開(溶劑)系統(tǒng)作展開劑。薄層色譜常用的顯色劑有濃硫酸、三氯醋酸、50硫酸、三氯化銻或五氯化銻、醋酐-濃硫酸及磷鉬酸等試劑。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)7.色譜檢識(shí) :(2)紙色譜:多以水為固定相;展開劑的極性也相應(yīng)增大常用的展開劑有:水飽和的正丁醇、正丁醇-乙醇-水(929)、正丁醇-醋酸-水(4
13、51)。常用的顯色劑為三氯醋酸、磷鉬酸、三氯化銻或五氯化銻等。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)二、理化性質(zhì)任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法1提取方法:(1)皂苷的提取:(2)皂苷元的提?。?.分離方法:(1)混合溶劑沉淀法:(2)膽甾醇沉淀法:(3)鉛鹽沉淀法:任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法1提取方法:(1)皂苷的提取: 皂苷類成分常用不同濃度的甲醇或乙醇作為提取溶劑. 提取皂苷的通法:任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法藥材粉末有機(jī)溶劑浸提(EtOH)加水、用石油醚脫脂水飽和正丁醇萃取回收溶劑石油醚(
14、油脂、色素等)水液水液正丁醇液總皂苷提取液浸膏皂苷類化合物提取流程藥材粉末有機(jī)溶劑浸提加水、用石油醚脫脂水飽和正丁醇萃取回收溶任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法1提取方法:(2)皂苷元的提?。簩⒋衷碥占铀崴夂螅儆糜H脂性有機(jī)溶劑提取;也可直接在藥材中加酸水解,使皂苷水解生成皂苷元后,再用有機(jī)溶劑提取。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法2.分離方法:(1)混合溶劑沉淀法: 利用皂苷在甲醇或乙醇中溶解度大,但在丙酮、乙醚中溶解度小的性質(zhì)。此法可初步將不同極性的皂苷分離。此法簡(jiǎn)便,但分離不完全,較難獲得純品。任務(wù)一 皂苷類
15、化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法2.分離方法:(2)膽甾醇沉淀法: 利用甾體皂苷可與膽甾醇生成難溶性的分子復(fù)合物的性質(zhì)可與其他水溶性成分分離,達(dá)到精制目的。任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法2.分離方法:(3)鉛鹽沉淀法:藥材醇提液過量的飽和中性醋酸鉛,沉淀,過濾 沉淀(酸性皂苷) 濾液過量的飽和堿性醋酸鉛,沉淀,過濾 沉淀(中性皂苷) 濾液任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法藥材醇提液過任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法2.分離方法:(4)色譜法:1)分配
16、色譜法 2)吸附色譜法3)高效液相色譜法任務(wù)一 皂苷類化合物的基礎(chǔ)知識(shí)三、提取與分離方法任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例甘草來源:是豆科植物甘草屬甘草Glycyrrhiza uralensis等的干燥根及根莖;功效:在中醫(yī)上,甘草具有補(bǔ)脾益氣、緩急止痛、清熱解毒、調(diào)和諸藥等功效;現(xiàn)代藥理研究:甘草具有解毒、祛痰、止痛、解痙等藥理作用。臨床應(yīng)用:治療咽喉腫痛、癰腫瘡毒、緩解藥毒。任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)甘草中有效成分及其性質(zhì):甘草含有多種三萜皂苷,主要的生物活性成分為甘草皂苷,含量約為710。甘草皂苷屬-香樹脂烷型三萜皂
17、苷,苷元部分有羧基取代,C3羥基與兩分子葡萄糖醛酸連接,屬于酸性皂苷,故又稱甘草酸。任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)甘草中有效成分及其性質(zhì):甘草皂苷存在形式:以鉀鹽或鈣鹽形式存在于甘草中,易溶于水,在水溶液中加稀酸即可游離析出甘草酸,此沉淀易溶于稀氨水中,故可作為甘草皂苷的提取方法。任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)甘草中有效任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(二)提取分離 1甘草酸的提取 2甘草酸單鉀鹽的制備 3甘草次酸的制備任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(二
18、)提取分離1甘草酸的提取流程 任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例甘草粗粉加水煎煮提取濃縮放置,取上清液濾液甘草酸粗品水提取液上清液甘草酸的提取流程甘草浸膏(含甘草酸20%)加三倍水溶解加硫酸酸化甘草粗粉加水煎煮提取濃縮放置,取上清液濾液甘草酸粗品水提取液任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(二)提取分離 2甘草酸單鉀鹽的制備:任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例甘草酸粗品沉淀丙酮液加丙酮回流提取KOH乙醇液調(diào)pH至弱堿性,析晶,干燥丙酮液結(jié)晶(甘草酸三鉀鹽)乙酸液甘草酸單鉀鹽冰醋酸熱溶,冷卻,析晶75%乙醇重結(jié)晶精制甘草酸單鉀鹽甘草酸粗品沉淀丙酮液加丙酮回流提取KOH乙醇液
19、調(diào)pH至弱堿性任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例(二)提取分離 3甘草次酸的制備任務(wù)二 甘草中甘草皂苷類成分的提取分離實(shí)例加5%H2SO4,加熱10小時(shí),洗去酸液,干燥甘草酸單鉀鹽通過氧化鋁色譜柱,用氯仿洗脫溶于熱氯仿,趁熱濾過殘?jiān)确乱郝确孪疵撘焊什荽嗡岽制坊厥章确聺饪s物(甘草次酸)用乙醇熱溶,加1/2體積熱水,放置,析晶濾液甘草次酸加5%H2SO4,加熱10小時(shí),洗去酸液,干燥甘草酸單鉀鹽通任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例人參來源:為五加科植物人參 Panax ginsens的根,是傳統(tǒng)的名貴藥材;功效:大補(bǔ)元?dú)?,?fù)脈固脫,補(bǔ)脾益肺,生津止渴,安神益智;臨床應(yīng)用:體虛欲脫
20、、肢冷脈微、脾虛食少、津傷口渴、肺虛喘咳、久病虛贏、心力衰竭、陽(yáng)痿等病證任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例人參主要有效成分:人參皂苷(ginsenosides)為其主要有效成分,具有人參根的主要生理活性。目前用色譜法從人參當(dāng)中共分得39種人參皂苷。將總皂苷稱為人參皂苷Rx任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例人參皂苷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):人參皂苷有A型、B型和C型三種類型。四環(huán)三萜達(dá)瑪烷型衍生物:A型和B型五環(huán)三萜齊墩果烷型衍生物:C型任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的
21、提取分離實(shí)例(一)人參皂苷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):A型20(s)-原人參二醇任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)人參皂苷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì): B型20(s)-原人參三醇 任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)人參皂苷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì): C型齊墩果酸烷型 任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例(一)人參皂苷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):性狀:大多為白色無定形粉末或無色結(jié)晶,味微甘苦,有吸濕性;溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇,可溶于正丁醇、醋酸乙酯、醋酸,不溶于乙醚、苯;表面活性:水溶液振搖后能產(chǎn)生大量泡沫;溶血性:人參皂苷B型和C型有顯著的溶血作用,而A型人參皂苷則有抗溶血作用,人參總皂苷無溶血作用。 任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例提取分離流程圖 任務(wù)三 人參中人參皂苷類成分的提取分離實(shí)例人參粗粉甲醇提取,減壓回收甲醇乙醚層水層水層正丁醇層正丁醇萃取減
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