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奎寧的歷史與發(fā)展一、發(fā)現(xiàn)二、合成發(fā)展一、發(fā)現(xiàn)在西方,17世紀(jì)前南美洲印第安人靠喝金雞納樹皮水治療瘧疾;19世紀(jì)中期英國(guó)學(xué)者將金雞納樹種子帶到印度尼西亞的爪哇島開始大面積種植;歐洲人將金雞納樹皮提煉成金雞納霜供患者服用,但金雞納樹適合生長(zhǎng)于熱帶海拔800-3000米的山地,生長(zhǎng)環(huán)境有限造成金雞納霜價(jià)格昂貴1820年,法國(guó)化學(xué)家佩雷蒂爾和卡文頓從金雞納樹皮中提取到了奎寧和辛可寧生物堿,從此科學(xué)家們圍繞著奎寧進(jìn)行研究二,合成發(fā)展1945年,美國(guó)化學(xué)家伍德沃德(Woodward)和多林(Doering)以7-羥基異喹啉為原料經(jīng)過還原,重氮化,縮合等十六個(gè)步驟合成奎寧,該奎寧全合成路線成為現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)的里程碑,該合成主要路線如圖在1970-1978年,Uskokovic(烏斯科科維奇)經(jīng)過三步由(M)成目標(biāo)產(chǎn)物,之后又以β-Collidine作反應(yīng)物經(jīng)過九步得到預(yù)期產(chǎn)物Funk(芬克)于1984年由(O)開始同樣經(jīng)過八步反應(yīng)完成了目標(biāo)物的合成在1987年Brown(布朗)從(N)出發(fā)經(jīng)過八步達(dá)到目的1990年時(shí)Hannesian(亨利遜)與Brown一樣手性化合物為起始原料,經(jīng)過14步由(P)合成產(chǎn)物1991年,Wilson(威爾遜)也合成了產(chǎn)物,是經(jīng)過十步用(Q)作原料來完成的2001年,美國(guó)哥倫比亞大學(xué)(Columbia
University)Stork(斯托克)教授領(lǐng)導(dǎo)的團(tuán)隊(duì)宣布完成了奎寧的全合成2004美國(guó)哈佛大學(xué)(HarvardUniversity)的Igara
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