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高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)一、有機化合物的分類有機化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法:一是按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分類;二是按反映有機化合物特性的特定原子團來分類。1、按碳的骨架分類2、按官能團分類表l一1有機物的主要類別、官能團和典型代表物1.下列物質(zhì)中不屬于有機物的是()。A.氰化鈉(NaCN)B.醋酸(CH3COOH)C.乙炔(C2H2)D.碳化硅(SiC)2.當(dāng)前在人類已知的化合物中,品種最多的是()。A.VA族元素的化合物B.ⅢB族元素的化合物C.過渡元素的化合物D.ⅣA族元素的化合物1.第一位人工合成有機物的化學(xué)家是()A.門捷列夫 B.維勒 C.拉瓦錫 D.牛頓2.下列物質(zhì)屬于有機物的是()A.氰化鉀(KCN) B.氰酸銨(NH4CNO)C.尿素(NH2CONH2)D.碳化硅(SiC)3.有機化學(xué)的研究領(lǐng)域是()①有機物的組成②有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)③有機合成④有機物應(yīng)用 A.①②③④B.①②③ C.②③④D.①②④4.下列有機物是按照碳的骨架進行分類的是() A.烷烴B.烯烴 C.芳香烴 D.鹵代烴5.下列關(guān)于官能團的判斷中說法錯誤的是() A.醇的官能團是羥基(-OH)B.羧酸的官能團是羥基(-OH) C.酚的官能團是羥基(-OH) D.烯烴的官能團是雙鍵6.下列表示的是有機化合物結(jié)構(gòu)式中的一部分,其中不是官能團的是() A.-OHB.CC C.C=C D.C-C7.鍵線式可以簡明扼要的表示碳氫化合物,種鍵線式物質(zhì)是() A.丁烷B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯8.及乙烯是同系物的是() A.甲烷B.乙烷 C.丙烯 D.戊烯9.下列原子或原子團,不屬于官能團的是() A.OH—B.—NO2C.—SO3HD.—10.四氯化碳按官能團分類應(yīng)該屬于()A.烷烴 B.烯烴 C.鹵代烴 D.羧酸11.化合物的-COOH中的-OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵,下列化合物中可以看做酰鹵的是() A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH217.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是()A.①和②B.④和⑥C.⑤和⑦D.④和⑧高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)1.取代反應(yīng)是有機化學(xué)中一類重要的反應(yīng),下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.丙烷及氯氣在光照的作用下生成氯丙烷的反應(yīng)B.乙烯及溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反應(yīng)C.乙烯及水生成乙醇的反應(yīng)D.乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)2.加成反應(yīng)也是有機化學(xué)中的一類重要的反應(yīng)類型,下列物質(zhì)各組物質(zhì)中不能全部發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.乙烷、乙烯B.乙烯、乙炔 C.氯乙烯、溴乙烯 D.苯、2-丁烯3.不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.乙烯B.聚乙烯C.丙烯D.乙炔4.下列有機物中屬于芳香烴的是()—NO2B—CH2—CH—NO2B—CH2—CH3DC—CH3A5.下列說法正確的是()A.羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B.含有羥基的化合物屬于醇類C.酚類和醇類具有相同的官能團,因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類6.?dāng)M除蟲菊酯是一類高效,低毒,對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列對該化合物敘述不正確的是()A.屬于芳香化合物 B.屬于鹵代烴C.具有酯類化合物的性質(zhì) D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)7.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2=CHCOOH,它含有的官能團正確的是()①—C—②—OH ③④—COOH||OA.③④B.②③④C.①②④D.①②③④8.某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖,圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種()A.鹵代某酸B.酯C.氨基酸D.醇鈉例題1.碳原子最外電子層含有個電子,1個碳原子可以跟其他非金屬原子形成個鍵,碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合,形成鍵、鍵或鍵,連接成穩(wěn)定的長短不一的碳鏈或含碳原子數(shù)目不等的碳環(huán),從而導(dǎo)致有機物種類紛繁,數(shù)量龐大。習(xí)題1.甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu),而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),其理由是()A.甲烷中的四個鍵的鍵長、鍵角相等B.CH4是分子晶體C.二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)D.三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)2.分子式為C5H7Cl的有機物,其結(jié)構(gòu)不可能是()A.只含有1個雙鍵的直鏈有機物B.含2個雙鍵的直鏈有機物C.含1個雙鍵的環(huán)狀有機物D.含一個三鍵的直鏈有機物4.分子式為C5H7Cl的有機物,其結(jié)構(gòu)不可能是()只含有1個雙鍵的直鏈有機物B.含2個雙鍵的直鏈有機物C.含1個雙鍵的環(huán)狀有機物D.含一個三鍵的直鏈有機物7.甲烷分子的4個氫原子全被苯基取代,可得如圖所示分子,對于該分子,說法不正確的是()A.分子式為C25H20B.分子中所有原子有可能處于同一平面C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D.分子中所有原子一定處于同一平面高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:1.關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中正確的是() A.結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)相同,化學(xué)式相同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體B.同分異構(gòu)體現(xiàn)象是導(dǎo)致有機物數(shù)目眾多的重要原因之一 C.同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于有機化合物中 D.同分異構(gòu)體現(xiàn)象只存在于無機化合物中2.下列哪個選項屬于碳鏈異構(gòu)() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH23.下列選項屬于官能團異構(gòu)的是() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH24.同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機化學(xué)中是非常普遍的,下列有機物互為同分異構(gòu)體的是()①CH2=CHCH3②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH=CHCH3 A.①和②B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥5.最簡式相同,但既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體的是()A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基環(huán)己烷和乙烯6.有四種有機物(CH3)2CHCH(CH3)2,(CH3)2C(CH3)2,CH3(CH2)2CH(CH3)2,CH3CH2C(CH3)3A.和互為同分異構(gòu)體,和互為同系物B.的一氯代物有三種C.可以由烯烴及氫氣加成而獲得D.能通過加氫反應(yīng)得到的炔烴有2種。7.將蒽(如右)的分子中減少3個碳原子但氫原子不變,則形成的稠環(huán)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.3種B.4種C.5種D.2種8.有機物,有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有()A.3種B.4種C.5種D.6種9.分子式為C7H16的烷烴中,在結(jié)構(gòu)簡式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體數(shù)目是()A.2種B.3種C.4種D.5種10.下列各組物質(zhì)①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2互為同系物的是__________,互為同分異構(gòu)體的是_____________互為同位素的是______,互為同素異形體的是__________,是同一物質(zhì)的是__________。11.同分異構(gòu)體和同系物是不同的兩個概念,觀察下面列出的幾種物質(zhì)的化學(xué)式或者結(jié)構(gòu)式,然后解題。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中,(1)互為同分異構(gòu)體的是;(2)互為同系物的是;(3)實際上是同種物質(zhì)的是。12.A、B、C、D、E、F、G四種有機物,其中B、C為不飽和烴,但是只有B能夠使溴的四氯化碳溶液褪色;A能夠在光照條件下及氯氣發(fā)生取代反應(yīng),其二氯取代物是D,D有兩種同分異構(gòu)體;B及溴的四氯化碳溶液可以發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物是E,且E只有一種同分異構(gòu)體F;C在FeBr3在催化劑的作用下,可以及液溴發(fā)生取代反應(yīng),取代產(chǎn)物是G,G沒有同分異構(gòu)體。試根據(jù)以上事實,推斷A、B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式。A;B;C;D;E;F;G。13.萘的分子結(jié)構(gòu)可表示為或,兩者是等同的。苯并[α]芘是強致癌物,其分子由5個苯環(huán)拼和而成,可表示為如下(1)或(2),這兩者也是等同的?,F(xiàn)有(A)到(D)(1)(2)(A)(B)(C)(D)試回答下列問題:及(1)(2)式等同的結(jié)構(gòu)式是。及(1)(2)式是同分異構(gòu)體的是。*14.已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性,-CONH2連在苯環(huán)上顯中性。現(xiàn)有分子式為C7H7O2N的有機物分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)和互為對位的兩個側(cè)鏈。寫出該分子式對應(yīng)的符合下列條件的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(A)既有酸性,又有堿性(B)只有酸性(C)既無酸性又無堿性(D)只有堿性15.下列各組中的兩種有機物,可能是相同的物質(zhì)、同系物或同分異構(gòu)體等,請判斷它們之間的關(guān)系:(1)2-甲基丁烷和丁烷________________(2)正戊烷和2,2-二甲基丙烷_______________(3)間二甲苯和乙苯_____________________(4)1-已烯和環(huán)已烷______________________16.有機物的結(jié)構(gòu)式中,四價的碳原子以一個、兩個、三個或四個單鍵分別連接一、二、三或四個其它碳原子時,被分別稱為伯、仲、叔或季碳原子。若其數(shù)目分別a、b、c、d用表示:(1)對烷烴(除甲烷外),下列說法正確的是A.a(chǎn)的數(shù)目及b的數(shù)目的大小無關(guān)B.c增加1,a就會增加3C.d增加1,a就會增加2D.b增加1,a就會增加2(2)若某烷烴分子中,b=c=d=1則滿足此條件的該分子的結(jié)構(gòu)可能有種,寫出其中一種的名稱。17.某些稠環(huán)環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)簡式如下,這些結(jié)構(gòu)簡式共表示的化合物有種。三、有機化合物的命名1、烷烴的命名烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基,以英文縮寫字母R表示。例如,甲烷分子失去一個氫原子后剩余的原子團“—CH3”叫做甲基,乙烷(CH3CH3)分子失去一個氫原子后剩余的原子團“—CH2CH3烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三種異構(gòu)體,可用“正”“異”“新”來區(qū)別,這種命名方法叫習(xí)慣命名法。由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多,習(xí)慣命名法在實際應(yīng)用上有很大的局限性。因此,在有機化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷烴為例,初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步驟。(1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。(2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,用l,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。例如:(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置,并在數(shù)字及名稱之間用一短線隔開。例如,用系統(tǒng)命名法對異戊烷命名:2—甲基丁烷(4)如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù)。兩個表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“,”隔開。下面以2,3—二甲基己烷為例,對一般烷烴的命名可圖示如下:如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,把復(fù)雜的寫在后面。例如:2—甲基—4—乙基庚烷學(xué)及問請用系統(tǒng)命名法給新戊烷命名。2、烯烴和炔烴的命名前面已經(jīng)講過,烷烴的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ),其他有機物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面,我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。(1)將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三"等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。例如:1—丁烯2—戊炔2—甲基—2,4—己二烯4—甲基—1—戊炔3、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果兩個氫原子被兩個甲基取代后,則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同,可分別用“鄰”“間”和“對”來表示:鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯若將苯環(huán)上的6個碳原子編號,可以某個甲基所在的碳原子的位置為l號,選取最小位次號給另一甲基編號,則鄰二甲苯也可叫做1,2—二甲苯,間二甲苯叫做1,3—二甲苯,對二甲苯叫做1,4—二甲苯。習(xí)題1.現(xiàn)有一種烴可表示為:命名該化合物時,認定它的主鏈上的碳原子數(shù)為()。A.12B.11C.9D.82.請給下列有機物命名:高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:3.請寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式:(1)2,2,3,3—四甲基戊烷;(2)3,4—二甲基—4—乙基庚烷;(3)3,5—甲基—3—庚烯;(4)3—乙基—1—辛烯;(5)間甲基苯乙烯。4.用系統(tǒng)命名法給下列有機物命名:5.下面的鍵線式表示維生素A的分子結(jié)構(gòu):維生素A(1)該分子內(nèi)含有個碳原子,個氫原子,個氧原子;(2)維生素A中氧的質(zhì)量分數(shù)是。小測一1.下列表示的是丙基的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2― D.(CH3)2CH-C2H5CH3C2H52.按系統(tǒng)命名法命名時,CH3—CH—CH2—CH—CH的主鏈碳原子數(shù)是 ()CH(CH3)2A.5B.6 C.7 D.83.2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式正確的是()A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=CHCH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH2=C=CHCH34.下列關(guān)于有機物的命名中不正確的是() A.2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷5.在系統(tǒng)命名法中下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH36.下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是() A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷CH3—CH—CHCH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2A.2,4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—異丙基—4—甲基已烷C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—異丙基已烷8.(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是()A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷9.下列命稱的有機物實際上不可能存在的是()A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯10.寫出下列物質(zhì)的名稱(1)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)C2HCH3CH3(2)CH3-CH-C-CH3(3)CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3(4)_________________(5)___________11.有A、B、C三種烴,它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:A的名稱是;B的名稱是;C的名稱是。12.寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式:(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷:;(2)2,5-二甲基-2,4己二烯:;(3)2,3-二甲基己烷:;(4)2,3,3-三甲基戊烷:_____________________;(5)支鏈只有一個乙基且式量最小的烷烴:_____________________。13.寫出支鏈上共含有3個C原子,主鏈上含碳原子數(shù)少的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式并命名:結(jié)構(gòu)簡式:烯烴的名稱:14.有A、B、C三種烴,分子式都是C5H10,經(jīng)在一定條件下及足量H2反應(yīng),結(jié)果得到相同的生成物,寫出這三種烴可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名:結(jié)構(gòu)簡式:烯烴的名稱:小測二1.下列關(guān)于苯的同系物的命名說法中錯誤的是() A.苯的同系物命名必修以苯作為母體,其他的基團作為取代基B.二甲苯可以以鄰、間、對這種習(xí)慣方法進行命名 C.二甲苯也可以用系統(tǒng)方法進行命名 D.化學(xué)式是C8H10的苯的同系物用4種同分異構(gòu)體2.分子式為C8H10的芳香烴,苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,該芳香烴的名稱是()A.乙苯B.鄰二甲苯 C.對二甲苯 D.間二甲苯 3.下列四種名稱所表示的烴,命名不可能存在的是()A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯4.某炔烴經(jīng)催化加氫后,得到2-甲基丁烷,該炔烴是()A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔 D.3-甲基-2-丁炔5.下列有機物的名稱肯定錯誤的是()A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯6.某烯烴及氫氣加成后得到-二甲基戊烷,烯烴的名稱是()A-二甲基-3-戊烯B-二甲基-4-戊烯C-二甲基-2-戊烯D-二甲基-2-戊烯7.六氯苯是被聯(lián)合國有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是()A.B.C.D.8.萘環(huán)上的碳原子的編號如(I)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱為2一硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2,6一二甲基萘B.1,4一二甲基萘()C.4,7一二甲基萘D.1,6一二甲基萘9.(1)甲苯的化學(xué)式是;苯的結(jié)構(gòu)式是;(2)甲苯、苯屬于烴類物質(zhì),二者的關(guān)系是。10.寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式:(1)3,4-二甲基-1-戊炔(2)間甲基苯乙烯(3)鄰二氯苯(4)三溴苯酚(5)對氨基苯甲酸乙酯(6)苯乙炔11.寫出下列物質(zhì)的名稱CH3(1)CH3--CH2-CH3(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2OHOHOHNO2(1)(2)(3)C2H5CH3CH3(4)CH3-C=C-CH-CH3(5)CH3-C=C-CH-CH2(4)(5)12.根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,回答下列問題:(1)四者之間的關(guān)系是:(2)四者的名稱依次為:(3)四者的一氯代物分別有幾種:,,,。(4)四者苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種:,,,。13.當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時,可將苯作為取代基。寫出下列物質(zhì)的名稱:名稱:()名稱:()名稱:()名稱:()CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3名稱:()高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:四、研究有機化合物的一般步驟和方法下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟:測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式分離提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式分離提純元素定量分析確定實驗式1、分離、提純(1).蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),而且該有機物熱穩(wěn)定性較強,及雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于30℃(2).重結(jié)晶重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出,等等。(3).萃取萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液一液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。液—液萃取是分離、提純有機物常用的方法,分液漏斗是萃取操作的常用玻璃儀器。一般是用有機溶劑從水中萃取有機物,常用的及水不互溶的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程,在實驗室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進行這一操作。分離、提純后的有機物經(jīng)過純度鑒定后,可用于進行元素組成的分析、相對分子質(zhì)量的測定和分子結(jié)構(gòu)的鑒定。2、元素分析及相對分子質(zhì)量的測定(1).元素分析元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù),然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定其實驗式?!纠}】某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%,試求該未知物A的實驗式。學(xué)及問實驗表明,許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實驗測定,咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)是:碳49.5%,氫5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,你能確定它的分子式嗎?元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比。有了實驗式,還必須知道該未知物的相對分子質(zhì)量,才能確定它的分子式。目前有許多測定相對分子質(zhì)量的方法,質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。(2).相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量,它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例題中未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。未知物A的相對分子質(zhì)量為46,實驗式C2H6O的式量是46,所以未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O。但是,符合此分子式的結(jié)構(gòu)式應(yīng)有兩種:二甲醚乙醇究竟它是二甲醚還是乙醇?只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能夠確定。及鑒定有機物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等,我們在這里僅介紹紅外光譜及核磁共振氫譜的應(yīng)用。3、分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1).紅外光譜例如,上面例題中未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收。因此,可以初步推測該未知物A是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡式可寫為C2H5—OH。未知物A的紅外光譜2.核磁共振氫譜未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氫譜有三個峰(如圖l—8),峰面積之比是1:2:3,它們分別為羥基的一個氫原子,亞甲基(>CH2)上的二個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境中,只有一種氫原子,應(yīng)只有一個吸收峰(如下圖)。未知物A的核磁共振氫譜二甲醚的核磁共振氫譜從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可以知道:(1)紅外光譜圖表明有羥基—OH、C—O鍵和烴基C—H鍵紅外吸收峰;(2)核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。因此,未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。習(xí)題1.對不純的固體有機物進行提純,常用的方法是法,該法主要要求溶劑:(1);(2)。提純液態(tài)有機物常用的方法是,該法要求被提純的液態(tài)有機物及雜質(zhì)的沸點約相差。2.實驗測定某有機物元素質(zhì)量組成為C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相對分子質(zhì)量在300~400之間,試確定該有機物的:(1)實驗式;(2)相對分子質(zhì)量;(3)分子式。3.某有機物由C、H、O三種元素組成,它的紅外吸收光譜表明有羥基O—H鍵和烴基上C—H鍵的紅外吸收峰,且烴基及羥基上氫原子個數(shù)之比為2:1,它的相對分子質(zhì)量為62,試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。小測一、單項選擇題1.下列物質(zhì)屬于有機物的是()A.Na2CO3B.CaC2C.CO(NH2)22.已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為()A兩種B三種C四種D五種3.可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是()4.有A、B兩種烴,含碳元素的質(zhì)量分數(shù)相等,下列關(guān)于A和B的敘述正確的是()A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B實驗式一定相同D.A和B各1mol完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量一定相等5.下列化學(xué)式中只能表示一種物質(zhì)的是()A.C3H7ClB.CH2Cl2C.C2H6OD.C2H4O26.甲基帶有的電荷數(shù)是()A.-3B.0C.+17.下列各有機物的名稱肯定錯誤的是() A.3-甲基-2-戊烯B.3-甲基-2-丁烯C.2,2—二甲基丙烷D.3-甲基-1-丁烯8.為了減少大氣污染,許多城市推廣汽車使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類,一類是壓縮天然氣(CNG),另一類是液化石油氣(LPG)。這兩類燃料的主要成分都是A碳水化合物B碳氫化合物C氫氣D醇類9.甲酸甲酯分子內(nèi)處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)(即核磁共振譜的峰數(shù))為()A.1B.2C.310.下列物質(zhì)中,屬于酚類的是()11.一種新型的滅火劑叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。按此原則,對下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──12.利用紅外光譜對有機化合物分子進行測試并記錄,可初步判斷該有機物分子擁有的()A.同分異構(gòu)體數(shù)B.原子個數(shù)C.基團種類D.共價鍵種類13.某烯烴及H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烯烴的名稱是()A.2,2-二甲基-3-丁烯B.2,2-二甲基-2-丁烯C.2,2-二甲基-1-丁烯D.3,3-二甲基-1-丁烯14.按系統(tǒng)命名法命名為()A.2,3-二甲基―2―乙基丁烷B.2-甲基-3-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基戊烷D.1,1,2,2-四甲基丁烷15.下列說法正確的是()A.含有羥基的化合物一定屬于醇類B.代表醇類的官能團是及鏈烴基相連的羥基C.酚類和醇類具有相同的官能團,因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:小測2L及足量的氧氣充分反應(yīng)后生成CO25L、H2O7L(所有體積都在120℃A.C2H4、C3H8B.CH4、C5H8C.CH4、C4H8D.C2H6、C3H8二、(本題包括4小題,共28分。)17.(6分)用系統(tǒng)命名法命名下列有機物:(1)CH3-CH-C=CH-CH3C2H5C2H5(2)CH3-CH-C(CH3)3C2H5___________________________________________________18.(8分)有5種烴:甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯,分別取一定量的這些烴,完全燃燒后生成mmolCO2和nmolH2O。則1當(dāng)m=n時,該烴是2當(dāng)m=2n時,該烴是3當(dāng)2m=n時,該烴是4當(dāng)4m=719.(8分)下列各化合物中,屬于同系物的是,屬于同分異構(gòu)體的是填入編號20.(6分)支鏈上共含有3個C原子,主鏈上含碳原子數(shù)最少的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。三、(本題包括2小題,共16分。)21.(10分)2000年一家制藥公司首次在網(wǎng)站上懸賞下列化合物的合成路線,懸賞金額為$100000。該化合物的結(jié)構(gòu)如下:試回答下列問題:(1)上述結(jié)構(gòu)式中Et表示乙基,該分子的化學(xué)式為。有機物歸類時,母體優(yōu)先順序為酯>酸>醛(或酮)>醇等,則該分子所屬類別是。(2)解決有機分子結(jié)構(gòu)問題的手段之一是核磁共振。下圖是計算機軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同,其峰線在核磁共振譜圖中就處于不同的位置;化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多,峰線的強度(高度)越大。試參考該分子的結(jié)構(gòu)簡式分析譜圖:該分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;譜線最高者表示有個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;譜線最低者表示有個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。22.(6分)某烴類化合物A的相對分子質(zhì)量為84,分子中含有一個碳碳雙鍵,其分子中只有一種類型的氫原子。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?(填“是”或者“不是”)。四、(本題包括1小題,共8分。)23.(8分)某僅由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物,經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為90。取有機物樣品1.8g,在純氧中完全燃燒,將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰,兩者分別增重1.08g和2.64g。試求該有機物的分子式。附加習(xí)題一、單項選擇題1.有機化學(xué)主要研究有機化合物所發(fā)生的反應(yīng),下列化合物中不是有機物的是22H6C.HCHO 3OH2.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是A.氯乙烯B.溴苯C.四氯化碳D.硝基苯3.下列有機物的命名正確的是A.3,3-二甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.2-乙基丁烷D.2,3,3-三甲基丁烷4.有機物CH3CH2C(CH3)2CH(C2H5)CH3A.3,4—二甲基—4—己基戊烷B.3,3,4—三甲基己烷C.3,4,4—三甲基己烷D.2,3,3—三甲基己烷5.下列各組物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是A.和B.H2N-CH2-COOH和H3C-CH2-NOC.CH3-CH2-CH2-COOH和H3C-CH2-CH2-CH2D.H3C-CH2-O-CH2-CH36.已知丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為 A.兩種B.三種 C.四種D.五種7.驗證某有機物屬于烴的含氧衍生物,應(yīng)完成的實驗內(nèi)容是A.只有驗證它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2B.只有測定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2物質(zhì)的量的比值C.測定完全燃燒時消耗有機物及生成的CO2、H2O的物質(zhì)的量之比D.測定該試樣的質(zhì)量及其試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量8.現(xiàn)有三組混合液:①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇⑧溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是A.分液、萃取、蒸餾B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液9.分別完全燃燒1molC2H6、C2H4、C2H2、C2H6O,需要氧氣最多的是A.C2H6B.C2H4C.C2H2D.C2H610、有機物X、Y分子式不同,它們只含C、H、O元素中的兩種或三種,若將X、Y不論何種比例混合,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時耗氧氣量和生成水的物質(zhì)的量也不變。X、Y可能是A、C2H4、C2H6OB、C2H2、C6H6C、CH2O、C3H6O2D、CH4、C2H4O11.某烴經(jīng)催化加氫后得到2-甲基丁烷,該烴不可能是A.3-甲基-1-丁炔B.3-甲基-1-丁烯C.2-甲基-1-丁炔D.2-甲基-1-丁烯12.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,分液、干燥、蒸餾;③除去CO2中少量的SO2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾。A.①②B.②④ C.③④ D.②③13.進行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點不同產(chǎn)物的烷烴是 A. B. C. D.二、雙項選擇題14.?dāng)M除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列對該化合物敘述正確的是A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴C.在酸性條件下可以水解D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)15.下列每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是A.乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水目B.四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C.甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D.汽油和水,苯和水,己烷和水三、填空題(共30分)16.(10分)(1)系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)①______________②______________③_______________(2)按要求表示下列有機物:=4\*GB3④2-氯-1,4-戊二烯(寫出結(jié)構(gòu)簡式)=5\*GB3⑤4,4,5-三甲基-2-己炔(寫出結(jié)構(gòu)簡式)17.(10分)利用核磁共振技術(shù)測定有機物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了2002年諾貝爾化學(xué)獎。在有機物分子中,不同氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰值(信號)可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如二乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為:CH3—CH2—O—CH2—CH3,其核磁共振譜中給出的峰值(信號)有兩個,如圖所示:(1)下列物質(zhì)中,其核磁共振氫譜中給出的峰值(信號)只有一個的是(多選扣分)。A.CH3CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜圖如右圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡式為:,請預(yù)測B的核磁共振氫譜上有個峰(信號)。(3)用核磁共振氫譜的方法來研究C2H6O的結(jié)構(gòu),簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是18.(10分)某有機物的式量為58,根據(jù)下列條件回答下列問題:若該有機物只由C、H兩種元素組成,則可能的有機物名稱是:①________________________②____________________________若為含氧衍生物,且分子中有甲基無C=C,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為:③________________________④____________________________若分子中有-OH,無C=C,則結(jié)構(gòu)簡式可能為⑤___________四、計算題19.(10分)經(jīng)提純后的某有機化合物完全燃燒得到二氧化碳4.84g,水,并由實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,且能及NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。試確定其分子式和結(jié)構(gòu)簡式。高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章小結(jié)認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:一、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化、磺化反應(yīng)二、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:R—X多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br(Mr:109)鹵素原子直接及烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇生成烯醇一元醇:R—OH飽和多元醇:CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)羥基直接及鏈烴基結(jié)合,O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。2鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯或酮5.一般斷O—H鍵及羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5(Mr:74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不及酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH(Mr:94)—OH直接及苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相當(dāng)于兩個—CHO有極性、能加成。2、HCN等加成為醇(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基(Mr:58)有極性、能加成及H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影響,O—H能電離出H+,受羥基影響不能被加成。時一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇硝酸酯硝酸酯基—ONO2不穩(wěn)定易爆炸RONO2硝基化合物硝基—NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化,但多硝基化合物易爆炸R—NO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH(Mr:75)—NH2能以配位鍵結(jié)合H+;—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)(生物催化劑)糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))三.有機物的溶解性(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能及水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度。②苯酚:室溫下,在水中的溶解度是(屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當(dāng)溫度高于65℃時,能及水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液。四.有機物的密度(1)小于水的密度,且及水(溶液)分層的有:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且及水(溶液)分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等)、碘代烴、硝基苯五.有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃(1)氣態(tài):①烴類:一般N(C)≤4的各類烴注意:新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類:一氯甲烷(CH3Cl,沸點為-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸點為-29.8℃)氯乙烯(CH2==CHCl,沸點為-13.9℃)甲醛(HCHO,沸點為-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl℃) 一溴甲烷(CH3Br,沸點為3.6℃)四氟乙烯(CF2==CF2,沸點為-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸點為-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸點為10.8℃)環(huán)氧乙烷(,沸點為13.5℃)(2)液態(tài):一般N(C)在5~16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟 C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)六、重要的反應(yīng)1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)(1)有機物①通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、—C≡C—的不飽和化合物②通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有—CHO(醛基)的有機物(有水參加反應(yīng))注意:純凈的只含有—CHO(醛基)的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2)無機物①通過及堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②及還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1)有機物:A.含有、—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì)B.及苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(及苯不反應(yīng))(2)無機物:及還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.及Na反應(yīng)的有機物:含有—OH、—COOH的有機物及NaOH反應(yīng)的有機物:常溫下,易及含有酚羥基、—COOH的有機物反應(yīng)加熱時,能及鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))及Na2CO3反應(yīng)的有機物:含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有—COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;含有—SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。及NaHCO3反應(yīng)的有機物:含有—COOH、—SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)量的CO2氣體。4.既能及強酸,又能及強堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O(4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O NaHS+HCl==NaCl+H2S↑ NaHS+NaOH==Na2S+H2O(5)弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑ (NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O(6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2,故蛋白質(zhì)仍能及堿和酸反應(yīng)。高二化學(xué)教學(xué)資料(第一章小結(jié)認識有機化合物)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:5.銀鏡反應(yīng)的有機物(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物:含有—CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱若在酸性條件下,則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象:①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】: 1—水(鹽)、2—銀、3—氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛: OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸: HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖:(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O定量關(guān)系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag6.及新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸(4)實驗現(xiàn)象:①若有機物只有官能團醛基(—CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;②若有機物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O(6)定量關(guān)系:—COOH~?Cu(OH)2~?Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。 HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或 8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。9.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。七、重要的有機反應(yīng)及類型1.取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2.加成反應(yīng)3.氧化反應(yīng)2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4.還原反應(yīng)5.消去反應(yīng)C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O6.水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)7.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……8.顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)及濃HNO3作用而呈黃色9.聚合反應(yīng)10.中和反應(yīng)六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液(碘化鈉)溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯(苯酚)NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸(乙醇)NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯(FeBr3、Br2、苯)蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯(苯、酸)蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽鹽析——————————————高二化學(xué)教學(xué)資料(第二章烴和鹵代烴)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:一、幾類重要烴的代表物比較1.結(jié)構(gòu)特點2、化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。①氧化反應(yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol②取代反應(yīng):有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。甲烷及氯氣的取代反應(yīng)分四步進行:第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl第三步:CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機溶劑,密度比水大。(2)乙烯①及鹵素單質(zhì)X2加成CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X②及H2加成CH2=CH2+H2CH3—CH3③及鹵化氫加成CH2=CH2+HX→CH3—CH2X④及水加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH⑤氧化反應(yīng)①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。⑥易燃燒CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)⑦加聚反應(yīng)二、烷烴、烯烴和炔烴1.概念及通式(1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n≥l)。(2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n≥2)。(3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n≥2)。2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有1~4個碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點:①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高。②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低。(3)相對密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水的小。(4)在水中的溶解性:均難溶于水。3.化學(xué)性質(zhì)(1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:(2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。三、苯及其同系物1.苯的物理性質(zhì)2.苯的結(jié)構(gòu)(1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:,結(jié)構(gòu)簡式:或。(2)成鍵特點:6個碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個原子共平面。3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒,及其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。4、苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n-6(n≥6)。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說明苯環(huán)對烷基的影響使其取代基易被氧化。②取代反應(yīng)a.苯的同系物的硝化反應(yīng)b.苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)有鐵作催化劑時:光照時:5.苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較(1)異同點①相同點:a.都含有碳、氫元素;b.都含有苯環(huán)。②不同點:a.苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b.苯的同系物含一個苯環(huán),通式為CnH2n-6;芳香烴含有一個或多個苯環(huán);芳香族化合物含有一個或多個苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代基。(2)相互關(guān)系6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫(1)苯的氯代物①苯的一氯代物只有1種:②苯的二氯代物有3種:(2)苯的同系物及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。[來源:Zxxk.Com]②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種:③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種高二化學(xué)教學(xué)資料(第二章烴和鹵代烴)輔導(dǎo)教師:鐘才斌學(xué)校:姓名:教師評價:四、烴的來源及應(yīng)用五、鹵代烴1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點:鹵素原子是鹵代烴的官能團。C—X之間的共用電子對偏向X,形成一個極性較強的共價鍵,分子中C—X鍵易斷裂。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機溶劑。(2)狀態(tài)、密度:CH3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度>(填“>”或“<”)1g/cm3。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)(1)取代反應(yīng)①條件:強堿的水溶液,加熱②化學(xué)方程式為:4.鹵代烴對環(huán)境的污染(1)氟氯烴在平流層中會破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)?。?)氟氯烴破壞臭氧層的原理①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):③實際上氯原子起了催化作用2.檢驗鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)(1)實驗原理(2)實驗步驟:①取少量鹵代烴;②加入NaOH溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。(3)實驗說明:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因為不同的鹵代烴水解的難易程度不同。②加入稀HNO3酸化的目的:中和過量的NaOH,防止NaOH及AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對實驗現(xiàn)象的觀察;檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關(guān)系:據(jù)R—X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來定量測定鹵代烴。第一節(jié)脂肪烴()1、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種()2、下列物質(zhì)的分子中,所有的原子都在同一平面上的是A.NH3B.C2H2()3、mmol乙炔跟nmol氫氣在密閉容器中反應(yīng),當(dāng)其達到平衡時,生成pmol乙烯,將平衡混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O,所需氧氣的物質(zhì)
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