含氮有機(jī)化合物和雜環(huán)課件

1第十章含氮有機(jī)化合物2含氮有機(jī)化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮雜環(huán)生物堿3一.胺的分類和命名1.分類第一節(jié)胺

5胺脂肪胺芳香胺62.命名CH3NH2甲胺（伯胺）(CH3)3N三甲胺（叔胺）CH3NHCH2CH3甲乙胺（仲胺）甲基-乙基-環(huán)丙基胺（叔胺）7N-甲基苯胺鄰-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺8苯甲胺（芐胺）氯化苯銨溴化四甲銨氫氧化四乙銨10二.胺的結(jié)構(gòu)12三.胺的制備1.硝基化合物的還原143.Hofmann降解反應(yīng)15四.胺的化學(xué)性質(zhì)1.堿性及成鹽反應(yīng)

16結(jié)論：季銨堿>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺17拓展

普魯卡因（procaine）是胺類化合物，具有良好的局部麻醉作用，其鹽酸鹽在臨床上是一種常用的麻醉藥。普魯卡因183.酰化反應(yīng)2.烷基化反應(yīng)20用途：對-氨基苯酚對-羥基乙酰苯胺（撲熱息痛）21例：23(1)

伯胺與亞硝酸反應(yīng)

R-NH2+HNO2N2

+混合物25（2）仲胺和亞硝酸反應(yīng)黃色26黃色27拓展亞硝胺亞硝酸鹽容易與體內(nèi)的仲胺合成亞硝胺類物質(zhì)。已發(fā)現(xiàn)80多種N-亞硝基化合物和亞硝胺具有較強(qiáng)的致癌作用。作為一類廣譜強(qiáng)致癌物，N-亞硝基化合物和亞硝胺類幾乎可以引發(fā)人體所有臟器腫瘤，其中以消化道癌最為常見。28(3)叔胺和亞硝酸反應(yīng)30五.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的胺類苯胺白31拓展

溴化二甲基十二烷基芐基銨，又稱苯扎溴銨（C6H5CH2N+(CH3)2C12H25Br-），商品名為“新潔爾滅”。它為季銨鹽型陽離子表面活性廣譜殺菌劑，殺菌力和去垢效力強(qiáng)，對皮膚和組織無刺激性，對金屬、橡膠制品無腐蝕作用，不污染衣服，性質(zhì)穩(wěn)定，易于保存，屬消毒防腐類藥物。1:1000～2000的新潔爾滅溶液廣泛用于手、皮膚、粘膜、器械等的消毒。“新潔爾滅”32重氮化合物R-N=N-（Ar）偶氮化合物R-N=N-R’（Ar）第二節(jié)重氮化合物

和偶氮化合物33重氮化合物的化學(xué)性質(zhì)1.重氮基取代反應(yīng)（放氮反應(yīng)）3435例：362.偶合反應(yīng)3738拓展偶氮染料

偶氮染料是合成染料中品種最多的一類，廣泛用于多種天然和合成纖維的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡膠等的著色。近幾十年人們發(fā)現(xiàn)有100多種偶氮染料可轉(zhuǎn)變?yōu)閷θ梭w有致癌作用的芳香胺類化合物，這些偶氮染料被禁用。39第三節(jié)酰胺401.

酸堿性

季銨堿>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化學(xué)性質(zhì)412.

水解

423.

與亞硝酸反應(yīng)

R-CONH2+HNO2

RCOOH+N2

431.尿素(Urea)尿素三.與醫(yī)學(xué)有關(guān)的酰胺和酰胺衍生物

44(一)弱堿性硝酸脲(白)45

(二)縮二脲反應(yīng)縮二脲46與稀CuSO4/OH-產(chǎn)生紫紅色的反應(yīng)?？s二脲反應(yīng):47丙二酰脲2.丙二酰脲48巴比妥類藥物的通式493.

磺胺類藥物磺胺50磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)51第一節(jié)芳雜環(huán)化合物的分類和命名第十一章芳雜環(huán)化合物

AromaticHeterocycles

52呋喃吡喃53吡咯(pyrrol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)54嘌呤（purine)55拓展

藥物中的雜環(huán)56第二節(jié)六元芳雜環(huán)化合物一、吡啶及其衍生物

57（一）吡啶的結(jié)構(gòu)7N1s22s22p32s22p3sp2不等性雜化sp2雜化軌道5859氯化吡啶1.堿性（二）吡啶的性質(zhì)602.氧化反應(yīng)61（三）吡啶的衍生物62拓展尼古丁和致癌物尼古丁可產(chǎn)生興奮活性，影響情緒、食欲和識(shí)別能力，它又是一種成癮物。吸煙與心肺疾病以及癌癥有聯(lián)系，這主要是由于香煙的煙霧中存在由尼古丁轉(zhuǎn)變的致癌物質(zhì)、一氧化碳和其它霉素。63機(jī)制：64

胞嘧啶（cytosine)

尿嘧啶(uracil)

胸腺嘧啶(thymine)二、嘧啶及其衍生物65拓展三聚氰胺

三聚氰胺，化學(xué)名為1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常見的塑料化工原料，也可作為滅鼠藥。其特點(diǎn)為氮原子很多。食品工業(yè)檢測中，采用“凱氏定氮法”推算蛋白質(zhì)的含量，因三聚氰胺的氮原子較多，而被添加進(jìn)人類食品，寵物食品，家畜飼料中。因家畜與成人體積較大，腎功能完整，具有一定的新陳代謝能力，故未發(fā)生因三聚氰胺引起的群體事故。其引發(fā)群體事故的目前有07年的寵物飼料與08年的三鹿奶粉事件。66第三節(jié)五元芳雜環(huán)化合物一、吡咯（一）吡咯的結(jié)構(gòu)677N1s22s22p32s22p3sp2等性雜化sp2雜化軌道6869吡咯鉀（二）吡咯的性質(zhì)70二、吡咯衍生物血紅