高二化學(xué)選修第三章第四節(jié)有機(jī)合成課件優(yōu)選ppt資料_第1頁(yè)
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高二化學(xué)(huàxué)選修第三章第四節(jié)有機(jī)合成課件第一頁(yè),共32頁(yè)。有機(jī)(yǒujī)材料的驚艷綻放新型(xīnxíng)的ETFE(乙烯一四氟乙烯共聚物)第二頁(yè),共32頁(yè)。1、抗壓性很好,每個(gè)泡泡都可承受汽車(chē)的重量2、保溫(bǎowēn)隔熱3、會(huì)“呼吸”4、有很強(qiáng)的自潔性5、節(jié)能每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上

新聞鏈接3000個(gè)美麗(měilì)的藍(lán)色泡泡水立方第三頁(yè),共32頁(yè)。???hǎikuí)毒素第四頁(yè),共32頁(yè)。??舅氐耐之悩?gòu)體數(shù)目為271個(gè),目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)(lǐnɡdǎo)24名博士和博士后完成。

知識(shí)鏈接分子式C129H223N3O54第五頁(yè),共32頁(yè)。1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)有機(jī)合成使人類(lèi)在舊的自然界旁又建立起一個(gè)(yīɡè)新的自然界,大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌,使人類(lèi)的生活發(fā)生了巨大的革命?!猍美]伍德沃德第六頁(yè),共32頁(yè)。用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)復(fù)寫(xiě)自然(zìrán)物質(zhì)第七頁(yè),共32頁(yè)。用化學(xué)(huàxué)方法人工合成物質(zhì)修飾(xiūshì)自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛(zhèntònɡ)藥物——阿司匹林第八頁(yè),共32頁(yè)。用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì),如尼龍、滌綸(dílún)、炸藥、醫(yī)藥等第九頁(yè),共32頁(yè)。一、有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)的過(guò)程利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng)(fǎnyìng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。第十頁(yè),共32頁(yè)。有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)過(guò)程示意圖基礎(chǔ)(jīchǔ)原料輔助(fǔzhù)原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程第十一頁(yè),共32頁(yè)。4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)(shèjì)思路5、關(guān)鍵(guānjiàn):設(shè)計(jì)合成路線,即碳骨架的構(gòu)建(ɡòujiàn)、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。第十二頁(yè),共32頁(yè)。第十三頁(yè),共32頁(yè)。6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化(zhuǎnhuà)關(guān)系:兩碳有機(jī)物為例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第十四頁(yè),共32頁(yè)。即正向思維法,從已知原料入手,找出合成所需的中間產(chǎn)物,逐步(zhúbù)推向待合成的有機(jī)物。思維程序是:

原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順推法第十五頁(yè),共32頁(yè)。藥物(yàowù)阿司匹林的合成有機(jī)合成(第二(dìèr)課時(shí))學(xué)生(xuésheng)活動(dòng)1第十六頁(yè),共32頁(yè)。基礎(chǔ)(jīchǔ)原料中間體目標(biāo)(mùbiāo)化合物中間體逆合成(héchéng)分析法1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里第十七頁(yè),共32頁(yè)。有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)過(guò)程示意圖1899年由德國(guó)拜爾公司開(kāi)始生產(chǎn),應(yīng)用于臨床,取名阿司匹林(Aspirin),是第一種重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)藥物。4、有很強(qiáng)的自潔性4、有很強(qiáng)的自潔性基團(tuán)的保護(hù)(bǎohù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。1898年,德國(guó)化學(xué)家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水楊酸的療效有機(jī)合成使人類(lèi)在舊的自然界旁又建立起一個(gè)(yīɡè)新的自然界,大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌,使人類(lèi)的生活發(fā)生了巨大的革命。檢測(cè)樣品的性能,不斷改進(jìn)2、合成(héchéng)乙二醇第二十四頁(yè),共32頁(yè)?;鶊F(tuán)的保護(hù)(bǎohù)Woodward(UnitedStates)用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)5、節(jié)能每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上修飾(xiūshì)2000多年前,希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué)家希波克拉底(Hippocrates)發(fā)現(xiàn),楊樹(shù)(yánɡshù)、柳樹(shù)的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質(zhì)。鄰羥基(qiǎngjī)苯甲酸俗稱(súchēnɡ):水楊酸第十八頁(yè),共32頁(yè)。1898年,德國(guó)化學(xué)家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水楊酸的療效乙酰水楊酸→水楊酸第十九頁(yè),共32頁(yè)。水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸1899年由德國(guó)拜爾公司開(kāi)始生產(chǎn),應(yīng)用于臨床,取名阿司匹林(Aspirin),是第一種重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)藥物。第二十頁(yè),共32頁(yè)。阿司匹林(āsīpǐlín)晶體阿司匹林(āsīpǐlín)藥品第二十一頁(yè),共32頁(yè)。→酸性(suānxìnɡ)KMnO4→CH3I→酸性(suānxìnɡ)KMnO4HI→水楊酸第二十二頁(yè),共32頁(yè)。加壓H+→→工業(yè)(gōngyè)上常用此法合成水楊酸?;鶊F(tuán)的保護(hù)(bǎohù)優(yōu)選合成路線第二十三頁(yè),共32頁(yè)。1982年研制(yánzhì)出長(zhǎng)效緩釋阿司匹林第二十四頁(yè),共32頁(yè)。酶聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十五頁(yè),共32頁(yè)。甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn

聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十六頁(yè),共32頁(yè)。1、由異丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法(1)第二十七頁(yè),共32頁(yè)。→Cl2(300℃)→NaOH,H2O→Br2→→→Zn,乙醇(yǐchún)由異丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法(2)第二十八頁(yè),共32頁(yè)。2、合成(héchéng)乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第二十九頁(yè),共32頁(yè)。CH2OHCH2OH或酯化加聚CH3第三十頁(yè),共32頁(yè)。練習(xí):用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成(héchéng)路線NaOHC2H5OH1、逆合成(héchéng)分析:+NaOH水2、合成(héchéng)路線:Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br

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