2020-2021學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機(jī)合成課時(shí)分層作業(yè)含解析新人教版選擇性必修3

PAGE有機(jī)合成(建議用時(shí)：40分鐘)[合格過關(guān)練]1．下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是()A．通過還原反應(yīng)可以消除醛基B．消去反應(yīng)不能改變官能團(tuán)的種類C．酯的水解反應(yīng)可以產(chǎn)生羧基D．通過取代反應(yīng)可以引入鹵原子B[醛的還原反應(yīng)加氫H2可以消除醛基，A項(xiàng)正確；消去反應(yīng)能改變官能團(tuán)的種類，如醇或鹵代烴經(jīng)消去反應(yīng)可生成不飽和烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；酯類水解可生成羧酸和醇，C項(xiàng)正確；醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)可引入鹵原子，D項(xiàng)正確。]2．由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有①取代反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥水解反應(yīng)等當(dāng)中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④B[可采用逆合成分析法CH2=CHCH3CH3CH2CH2OH，故應(yīng)先消去后加聚。]3．對(duì)氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的步驟合理的是()A[苯胺易被氧化，故先氧化甲基再還原硝基，A項(xiàng)正確。]4．已知鹵代烴能發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有機(jī)物可以合成環(huán)丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br5．由轉(zhuǎn)變成，需經(jīng)過下列哪種合成途徑()A．消去→加成→消去 B．加成→消去→消去C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成6．用丙醛(CH3—CH2—CHO)制聚丙烯過程中發(fā)生的反應(yīng)類型為()①取代②消去③加聚④縮聚⑤氧化⑥還原A．①④⑥ B．⑤②③C．⑥②③ D．②④⑤7．已知酸性，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將的最佳方法是()A．與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液B．與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液C．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量稀硫酸D．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO28．氟他胺是一種抗腫瘤藥，在實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備氟他胺的合成路線如下所示：(1)A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________、____________。(2)合成路線中，屬于取代反應(yīng)的有________(填序號(hào))。(3)③、⑤的化學(xué)方程式為______________、____________。(4)對(duì)甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和藥物的中間體，請(qǐng)寫出由苯甲醚()制備對(duì)甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)________________________________________________________________________________________。[解析](4)可利用逆向合成分析法：[素養(yǎng)培優(yōu)練]9．(素養(yǎng)題)①環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：②實(shí)驗(yàn)證明下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：。現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型。反應(yīng)④：_____________________________，反應(yīng)類型：________；反應(yīng)⑤：_______________________________________，反應(yīng)類型：________。[解析]分析題意可知丁二烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)生成(A)，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成(B)，B發(fā)生加成反應(yīng)生成(C)，C發(fā)生消去反應(yīng)生成，D發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基環(huán)己烷。____________________________________________________________________________________________________________。[解析]分析目標(biāo)產(chǎn)物與原料的結(jié)構(gòu)可知，該合成路線需要有碳鏈增長(zhǎng)、官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化、成環(huán)。結(jié)合已知條件，第一步為1,3-丁二烯與鹵素單質(zhì)發(fā)生1,4-加成反應(yīng)；第二步為所得鹵代烴被氫氣還原；第三步為第二步的還原產(chǎn)物與丙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。第二步與第三步可互換。11．(素養(yǎng)題)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如圖所示：(1)反應(yīng)①②③⑤中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。(2)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(3)已知：。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](2)X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X含有醛基，對(duì)比E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知X應(yīng)為。(3)先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮?dú)滏I、斷開一個(gè)碳氧鍵，1mol與2mol發(fā)生反應(yīng)生成1mol。根據(jù)題中C→D的轉(zhuǎn)化可知，與SOCl2反應(yīng)生成。[答案](1)①③⑤12．(素養(yǎng)題)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________________。(2)②的反應(yīng)類型是________________。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為________________。(4)G的分子式為________。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)________________________________________________________________________________________________________。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。[解析](1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②中—CN取代—Cl，為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)④是HOOC—CH2—COOH與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)。(4)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C12H18O3。(5)由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，W