最新有機化學(xué)專升本試題真題及答案

323322322322323322322322試題A)一、命下列各化合或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(本大題小每題1分共6、寫出戊酮酸的結(jié)構(gòu)、寫出

CH)CHN(CH)

的名稱、寫出仲丁胺的結(jié)構(gòu)OO、寫出的

CCCH

3

名稱、寫出

O

CHO

的名稱、寫出

的名稱二、完下列各反應(yīng)（把正答案填在題括號內(nèi)(本大題11題總18分、CHCH=CHCHCHO

)NO2、

KMnO濃,

、

CHClCHCNH/NiCO)O3、

3CHO+CHCHO

NaOHNaOH、

CHCOOH

Cl

2

3H+、

COOH

(1)LiAlH(2)O、

CHOCOOH

KMnOH

300℃322333-33-322333-33-、

OOC(CH)H

(1)CH2(2)H、

CHCCH

BrZnCHCOOCH25干醚

HHO、

K

(CH)Br324

HO,HO2O三、基概念題（根題目要回答下列各。(本大題小，計10分)、指出下列化合物中，哪個能發(fā)生碘仿反應(yīng)。

OH

OHCHCH

CHO

CHCHCH、下列化合物哪些能進行銀鏡反應(yīng)？

CHCOCHCH

HO

CHOHOOHCHOH

CHCHOH、下列各對化合物，那些是互變異構(gòu)體？那些是共振雜化體？

OHCH

C

和

CC

和、下列羧酸酯中，那些能進行酯縮合反應(yīng)？寫出其反應(yīng)式。甲乙酯(2)乙甲酯丙乙酯四、理性質(zhì)比較題根據(jù)題要求解答下各題。(本大題小，小分，計分、將下列化合物按羰基上親核加成反應(yīng)活性大小排列成序：

苯酸乙酯、試比較下列化合物的堿性大小：(A)環(huán)胺(B)六吡啶(C)甲基六氫吡啶

(D)苯胺

(E)氨332336522323253333233652232325333232、試將下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A)(C)

CHCOCHCHCOCHCOCH

(B)(D)

CHCHCH(COOCH)、把下列化合物按進行醇解或氨解反應(yīng)活性大小排列成序：(A)(D)

CHCONHCH

(B)(E)

CHCOOCHCH

(C)

(CHO、試將下列化合物按芳香性大小排列：(A)呋(B)噻(C)吡咯、試比較下列化合物的酸性大?。?/p>

(D)苯(A)三氯乙酸(B)氯酸

(C)乙酸

(D)羥乙酸五、鑒及分離提純(本大題小，計9分)用單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：(A)2-己醇(B)己醇(C)環(huán)己酮用單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：(A)正醛(B)苯醛(C)2-丁酮除混在苯中的少量噻吩六、反機理(本大題小，計10分)、指出下列反應(yīng)機理所屬的類型：

(D)環(huán)己烯(D)苯酮

(E)環(huán)酮

N

2

-N

H

OH

2

-

H

+

OH

CHCCH

3

HCNOH-

OHCH3CH3

NaOH,pH=90~5OHCCH

N=NOH、寫出下列反應(yīng)的機理：OOCH

3

CHNH3D

2

O

+CHOH33-1113、3-1113、322七、合題(本大題小，小分，計分、以苯為原料(無機試劑任選合成間溴苯甲酸。、從丙酸甲酯制備2-甲基2-丁醇。、用丙二酸二乙酯法合成

COOH、以C4及C4以的有機物為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯合成己醇。OH、由萘及β萘酚為料合成3CH2

NN八、推結(jié)構(gòu)(本大題小，小分，計9分)化合物A的分子式為CHOBr溶于冷的濃硫酸中與冷高錳酸鉀溶液反應(yīng)不與溴四氯化碳溶液反應(yīng)，89A用酸銀處理時有沉淀生成。A與熱的堿性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到HO)B與氫溴酸共熱得，與88羥基苯甲酸的熔點相同。試寫出A，和C的造式。、化合物(A)一個胺，分子式為CHN。與甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清亮的液體，酸化后得白色7沉淀。當(用和HCl在℃處理再與α-酚作用，生成一種深顏色的化合(B)。(A)的譜明在2處有一強的單峰。試推測(A)的構(gòu)造式。、某化合物的分子式為HO，紅外光譜在及1750cm處強吸收峰；其核磁共振譜有如下數(shù)據(jù)δ610=1.2(三重峰，δ=2.2(單3H)，δ=3.5(單峰，，δ=4.1(四重峰2H)。請給出該化合物的構(gòu)造式。試題參考案一、命下列各化合或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。(本大題小每題1分共6、

OCHCHCOOH

、十六烷基三甲基溴化銨

(CHCHCH)、乙丙酸酐

、呋喃甲醛or糠

、甲苯磺酰氯323222222222222223323222222222222223322xx二、完下列各反應(yīng)（把正答案填在題括號內(nèi)(本大題11題總18分、

CHCH

、

CHCOOH+HOOCCHCHCH

CHCHNHCOCH

3、

,、

(HOCH)CCHO

，

C(CHOH)

4

、

Cl

，

Cl、

、

CHCOOHCHCOOH

，

CHCH

CC

、

OZnBr

OH、

CH

3

COOCH

CH

3

CHHCH

3

CH

3、

CH)CH

CH)NH三、基概念題（根題目要回答下列各。(本大題小，計10分)(2)、能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(2)、能進行銀鏡反應(yīng)。(1)是共振雜化體；(2)是互變異構(gòu)體。(2)、能進行酯縮合反應(yīng)。(反應(yīng)式略)四、理性質(zhì)比較題根據(jù)題要求解答下各題。(本大題小，小分，計分、A＞B＞CD2、BA＞＞、＞C＞EB＞A5、＞＞＞A五、鑒及分離提純(本大題小，計9分)

、＞A＞B＞D、A＞B＞＞C

－已醇－已醇環(huán)己烯環(huán)己酮

I

CHI(黃色結(jié)晶)xNaHSO(和x

x/CCl4析出白色結(jié)晶

不褪色褪色52553xN23-2、3252553xN23-2、32

CH(CH)HCHCOCHHCOCH環(huán)己酮

銀鏡銀鏡xxx

I+NaOH2

黃黃

磚紅x飽和N

3

白x

苯(含少量噻吩)

濃24室溫

有層苯)硫?qū)雍撬?六、反機理(本大題小，計10分)、指出下列反應(yīng)機理所屬的類型：親取代，；親電取代；(3)親核加成、

3

CHNH2

3

質(zhì)子交換

3

NHCH

HO

3

-

OCH

COOCHNHCH

NHCH

OCH

-

+

NCH

七、合題(本大題小，小分，計分

HNO

NO

NOFe+

、

NaNO+過量Cl

NCl

CuCN

CNHO/H

KCNBr

BrOHCHCOOCH

CHMgBr

HOH

CH

2252225232232522322333232+-232252225232232522322333232+-2323Br、

CH(COOC)

C+2

CH(COOC)

CHCHCHCH222(CH)CH(COOC)

CONa

BrBrCHCHCHCH

COOCCOOC(1)NaOH/H2H-CO

COOH

、CHC

H

HO2

Na

+

CHCHCHBr322

CCHCOCH(1)5%NaOH

O

CHCHOHH+

CHCCHCH

HNi

CHCHCHCHCHCH（酮解）CHCH

CH

CHCH、

22HSO2

混酸

FeHClNO

OHNaNOHClC

酚NaOH0~5

N=NN八、推結(jié)構(gòu)(本大題小，小分，計9分)、A，的構(gòu)造式分為：OCH

OH(A)

(B)

(C)CHBr

COOH、(A)(B)的構(gòu)造式分別為：(A)

CH

3

NH

2

(B)

CH

N=N、6103的造式為：CH

CCH

COCHCHOOHCHO=O+==OOHCHO=O+==有化試庫六一、寫出下列化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式分

CH=

CHCHCH

OOHOH

HCH

CCHCCHH7.4-

甲酰氨基己酰

8.7,7

二甲基二環(huán)

[22]-2,-

庚二烯9.

α-

呋甲

10.

α-

甲葡糖–二基–4–丙辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；N–甲–N–乙環(huán)丁胺（或甲乙基環(huán)丁胺–甲戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯烯基––辛醇；烯；

4R)-4–甲–2–戊CHCHCH10.NHHO

HOHO

C

HOO

HO

OCH二、回答下列問題（分下物種中的親電試劑是：；親核試劑是。a.H+；；；RO—；e.NO2+；fCN；NH3；下化合物中有對映體的是：。

+CH=C=C(CH)32

b.C

CCHIc.5

C(CH)2寫下列化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：a.

HC3

H

H

FCH2

2H)3按電加成反應(yīng)活性大小排列的順序是）＞（）（）（a.CHCH

=

CHCH

CH

=

CHClc.2

CHCHCH

CCH3下化合物或離子中有芳香性的是：。+=+23Mg+3*=+=2222+=+23Mg+3*=+=2222a.

=

OH

CH3

e.按反活性大小排列的順序是）＞（）（）（a.(CHCClCHd.3

CHCHCH3按除反應(yīng)活性大小排列的順序是）（）＞（

HC

CH

Br

H

CH

Br

c.

HC

CH

Br按點由高到低排列的順序是）（）（）＞）＞（a.3己醇；正醇；

正烷；e.正醇。

–甲基––戊醇；按性由強到弱排列的順序是＞）＞（）（）＞（a.

b.

c.

d.

f.

SOH

Br

10.按正子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是）＞（）（）（+

+

CHCHCHCH3

+CHCHCH3三、完成下列反應(yīng)（打“*”號者寫立體化學(xué)產(chǎn)物分

+HCl2.CHCOCH23

①(CHOH)H①CHO②乙醚②3.

CHCH

KMnO/H稀,冷

寫穩(wěn)定構(gòu)

CN

HCHCH5.CHCHC+CHOH222+CHCH(CHBr332O

KOHAlBr3

CHCCHCH3CHCCHCH3O

OH**=**=

C3C5

Br6

+

9.CHCH5

SOCl

AlCl

Zn-

H-CH3

CH3C

SOCl

2OH

OH

PBr

OH12.

S

NO

BrHOAcCH*13.

H

O

CH

/

醚14.

H2HH25H

ν

COOCH

3COOCH

3四、用化學(xué)方法鑒別分乙

醛

丙烯醛

三甲基乙醛

異丙醇

丙烯醇

乙烯基乙醚五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程15分1.+

Br

2

NaBr-2

BrH

+

BrHBr

HOH2.

O

CH3O

+CH2

O3

EtOH

O

CH3

O+===3+===33.CH=CHCHCH=32

H

H32CH3六、合成題（20分完下列轉(zhuǎn)化：

CH3

CH3

OHCHCHCCH23用個碳以下的烯烴為原料（其它試劑任選）合成甲基戊酮。以苯為原料（其它試劑任選）合成間甲基苯胺。七、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（分下列NMR譜據(jù)分別相當于分子式為的述化合物的哪一種？a.(CH)CCHO)CHCOCH33

CHCOCH223

OCHCH2

(CH)CHO2（1）（二重峰δ2.13（單峰=（七重峰相于：。（2）（三重峰δ=2.47四重峰相當于：。（3二組單峰。

相當于：。某A(C4H8)，在較低溫度下與氯氣作用生成；較高的溫度下作用則生成C(C4H7Cl)與水溶液作用生成D(C4H7OH)，但與NaOH醇溶液作用卻生成E與丁烯二酸酐反應(yīng)生成F(C8H8O3)。推斷A~F的造，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。有機化學(xué)題庫（六）考答案答案一、每小題1×）–二基–4–丙辛烷；2.3–烯丙基環(huán)戊烯；N–甲–N–乙環(huán)丁胺（或甲乙基環(huán)丁胺–甲戊二酸單乙酯；5.7–甲基–4–苯烯基––辛醇；烯；

4R)-4–甲–2–戊CHCHCHNHH

O

HOHO

C

HOO二、每小題2×）

HO

OCH親試劑是、b、；親核試劑是：df、。

有映體存在的是、d

HH3

CH(CH)

HH

H

H（c）＞（a）＞（d）（有芳香性的是：、、。6.（）＞（）（）（（c）＞（a）＞（b8.（）（e）＞（）（）（（f）（）（）＞（a）（δ-δ++33=3δ-δ++33=310.（a）（c）（d）（b三、每空分（1×）O)CH)Cl

OOBrMgCHCHCCH

;

CHCHCHCH23OH

OHOH

NHCH2

CHCHCHC=CH222CH2336.CCH23

7.

33O

8.

HC5

H3CH65CH39.HCHCHCOCl;622

O

;10.

H-H37

C

Cl11.

OH

;O

12.

S

NO

;13.

HH5

CHCHHOHH5

或

HOH

CHCHCH6HH

或

CHH

HHOHCHCH65

CH5HHCH5

;

CH5HHCH5

COOCHCOOCH四、5分2,4–二基苯肼Br2/I2NaOH金屬

乙醛+黃↓－+黃↓－

丙烯醛+黃↓+褪色－－

三甲基乙醛+黃↓－－－

異丙醇－－+黃↓+↑

丙烯醇－+褪－+↑

乙烯基乙醚－+褪色－－五、每小題3×）BrH+

δ

+-BrBr

δ

+BrBr

Br

+BrBr++HO

BrBrH

H

BrH

OH

OH2.

CH3(-EtOH)

CHCH2

=

CHC3

CH3CH2

CH

EtO)

32

OHCH=Cδδ++=4335=243dil.OH++低溫OCl(C)=Cδδ++=4335=243dil.OH++低溫OCl(C)重排

3C22

3

EtO

O

O

OCCH

O

O

O

(-)

O

OCH=CHCH=CHCHCH

H

CH

HCCH33CCH3CH3

H

HCCH3CCH2CH3六、第小題分（22小每題4分×）(1)

COCl3AlCl3

COCHCH2

LiAlHO

(-2

TMCrONdil.OH(2)CH32O/PdCl,CuCl2.CH3OH)/Ni2223TM

-

①LiAlHTMOCHC=CH3.CHCH3

KMnO/H4

OH32H

H325

①

EtONa②

COCHCOOEt3CHOH3

HCl

2

Cl;3

H66

(HCHO)HCl32

HCHCl65COCH3

②

①EtONaH6

②

①CH3

①

H/OH2②H

-

H/Ni2

TM4.

CH

HNOSO

+HCl(CHCO)OHNO

NaNO+HCl0C

TM七、第小題2?。ǚ窒嘤冢篵；相當于：

；

相當于：

a

。ClCHCHCH(B)2.CH=Cl(A)ClCHCH=高溫O

CH=CHOHCHCH=CHCHOH(D)CHCHCH=(E)CHCHCHCH

(F)

簡單題目．用括號內(nèi)的試劑和方法除去下列各物質(zhì)的少量雜質(zhì)，不正確的是A苯中含有苯酚（濃溴水，過濾）乙酸鈉中含有碳酸鈉（乙酸、蒸發(fā)）乙酸乙酯中含有乙酸（飽和碳酸鈉溶液、分液）溴乙烷中含有醇（水、分液）．下列物質(zhì)不能使酸性KMnO溶褪色的是

（（

））225225

A

B、H22

C、

DCHCOOH3．CH)的正確命名是322－甲基戊烷－甲基戊烷

、2－乙基丁烷

、3－乙基丁烷

()．手性分子是指在分子結(jié)構(gòu)

中，當、b、、y為彼此互不相同原子或原子團時，稱此分子為手性分子，中心碳原子為手性碳原子。下分子中指定的碳原子（用＊標記）不屬于手性碳原子的是（）CH

A蘋果酸C、萄糖

B丙氨酸D、油

．某烷烴發(fā)生氯代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的一氯代烴，此烷烴是（）A(CH)3222C、(CH)CHCH(CH)32

B、(CHCH)3D、)CCH33．有—，—，—COOH，CH四種團兩結(jié)合成的機化合物中，溶具有性有365（）A3種

B

C、

D種．下列說法錯誤的是

（）ACH和CH一是系物24C、H不表示一種物質(zhì)3

B、H和H一都能使溴水退色24D、單烯烴各同系物中碳的質(zhì)量數(shù)相同．常見有機反應(yīng)類型有：①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③去反應(yīng)④化反應(yīng)⑤聚反應(yīng)⑥縮聚反應(yīng)⑦化反應(yīng)⑧原反應(yīng)，其中可能在有機分子中新產(chǎn)生羥基的反應(yīng)類型是（）A①②③④

B⑤⑥⑦⑧

C、②⑦⑧

D、③④⑤⑥．乙醛和新制的（）反應(yīng)實中，關(guān)鍵的操作是（）2ACu（OH）要量2C、CuSO要量4

BNaOH溶要過量D、溶小于7H．PHB塑是一種可在微生物作用下解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為：

CHC

。下面有關(guān)說法不正確的是（）APHB是種聚酯2222BPHB的體CHCHCH(OH)COOH32C、PHB的解產(chǎn)物可能有和HO22D、PHB通加聚反應(yīng)制得11.能與銀溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且其水解產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖類是（）A葡萄糖

B麥芽糖

、蔗糖

D、粉．“茶倍健牙膏含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純

OH

OH

天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素）的結(jié)構(gòu)如下

O

—

圖所示EGC的下列敘述中正確的是（）OH分子中所有的原子共面1molEGC與好完全反應(yīng)易發(fā)生加成反應(yīng)，難發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)遇FeCl溶發(fā)生顯色反應(yīng)3．化合物丙可由如下反應(yīng)得到：丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是（）ACH（Br）32

B）CHBr32、CHCHBrBrD、CHCHBrCH222．有機物甲經(jīng)氧化得乙（分子式為CHCl甲水解可得丙，1mol丙和乙反應(yīng)的一種含氯的酯23（HOCl此斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為（）68OA

HOCH

OH

B、

HOCH

ClCHCHOC、

D、15大約在

年前，人們就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有殺蟲作用的物質(zhì)。后經(jīng)研究，結(jié)構(gòu)，且不H子的有機物，就可能是一種高效、低毒、作用的殺蟲劑。對此殺蟲劑的下列敘述中錯誤的()能發(fā)生加氫反應(yīng)，但其生成物無殺蟲作用在酸性溶液中，此類殺蟲劑將會失去殺蟲作用此類殺蟲劑密封保存在堿溶液中，會喪失其殺蟲作用左端的甲基()可被替換為H，則其替代物將失去殺蟲作用3

凡具有下列方框內(nèi)對昆蟲有強烈觸殺．綠化學(xué)”當今社會人們提出的一個新概念“綠色化”工藝中原子利用率100%工業(yè)上可用乙基蒽醌A經(jīng)兩步反應(yīng)制備HO，反應(yīng)可簡單表示如下條件省略25222352223

OHH+2H

HOH

OH(B)OH

+

H

+OH

O下列有關(guān)說法不正確的是（）A上述工業(yè)生產(chǎn)消耗的原料是H、O和基蒽醌22B該法生產(chǎn)HO符綠化學(xué)工藝的要求2乙基蒽醌（）的作用相當于催化劑，化合物B屬于中間產(chǎn)物第反應(yīng)中乙基蒽醌A）發(fā)生還原反應(yīng)，第反應(yīng)中化合物B）發(fā)生氧化應(yīng)17

用數(shù)字序號填空，共分有①NH－CH－COOH2

②OH(CHOH)CHO24

③(CHO)（纖維素）610n④H2

⑤苯酚⑥等質(zhì)，其：難溶于水的是，溶于水的是，常溫下在水中溶解度不大，℃時可與水任意比例互溶的是。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是。能發(fā)生酯化反應(yīng)的是。能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是，能在一定條件下跟水反應(yīng)的是。能跟鹽酸反應(yīng)的是，跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是。答案：一．1.A2.D4.A5.D6.B7.B8.C9.B12.D二．

（1③④，①②⑥，⑤②④⑥）②③。（4②⑤⑥，③④）④，①④⑤。一、命名下列化合物18

CH

CHCCHCHCHCHCH

.

CH3CHCHCCH23CHCH232,2,3－基己烷4,4－甲基5－乙基辛烷HCHCHCHCHCHCH5CHCHCHCH(CH)22HCHCHCHCHCHCH5CHCHCHCH(CH)22323CHCHCHCHCH.21

CHCHCHCH3CH22,3－二甲基戊烷2,6－二甲基3－乙基辛烷CCHCHCHCHCH322．3C2H5323．323－甲基－－基己烷－二甲基－乙基庚烷

CHCHCHCH224.22525

C(CH)CH2,6－二甲基－－乙基壬烷－甲基－乙基戊烷.

CHCHCHCHCHCH32CHCHCH33

.

(CH)CHCH(CH)2222－甲基－5－乙基辛烷

2甲基5乙