選修5第三章 第一節(jié) 醇 酚(第2課時)課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2022/12/61江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮毒品中最常見的主要是麻醉藥品類中的大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，虎門銷煙采用了什么手段？引入思考酚2022/12/62江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH2022/12/63江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.苯酚的物理性質(zhì)

無色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料：2022/12/65江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實驗探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計：酸的一般實驗

1.與指示劑反應(yīng)

2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)

1.苯酚與紫色石蕊2.苯酚與鈉反應(yīng)

3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)

4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)酚2022/12/66江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實驗探究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚溶液紫色石蕊實驗項目實驗操作實驗現(xiàn)象苯酚濁液NaOH溶液苯酚濁液Na2CO3溶液石蕊不變色均有氣體產(chǎn)生，苯酚溶液與Na反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過實驗?zāi)隳艿贸瞿男┙Y(jié)論？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示劑變色。2、由于苯環(huán)的影響，使羥基變得比較活潑。強于水及醇。酚2022/12/67江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3酚2022/12/68江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

2022/12/610江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式官能團結(jié)構(gòu)特點與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連緩慢劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問】酚2022/12/612江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚中羥基對苯環(huán)的影響實驗澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實驗3-4】酚2022/12/614江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗和定量測定①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗④不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚2022/12/615江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問】2022/12/616江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)與問2022/12/617江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實驗向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦嶒炋骄俊糠?022/12/618江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。

O2（4）氧化反應(yīng)無色晶體對-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會褪色酚2022/12/620江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮5、苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚，醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是甲酚肥皂溶液。酚醛樹脂的合成2022/12/621江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練酚2022/12/623江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分