2019屆二輪復(fù)習(xí) 有機化學(xué)推斷 專題卷(浙江專用)_第1頁
2019屆二輪復(fù)習(xí) 有機化學(xué)推斷 專題卷(浙江專用)_第2頁
2019屆二輪復(fù)習(xí) 有機化學(xué)推斷 專題卷(浙江專用)_第3頁
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文檔簡介

有機化學(xué)推斷專項提分特訓(xùn)某研究小組以對氨基水楊酸和乙炔為主要原料,按下列路線合成便秘治療藥物琥珀酸普卡必利??贖口H廬兒、昔'HOOCCHiCHiCOOH琥珀醛禪卡必利已知:①化合物B中含有羥基;C—C—H②R②R—C三CH+|.:請回答:'-T.R—C三下列說法不正確的是。對氨基水楊酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生還原反應(yīng)化合物C能形成內(nèi)鹽化合物F能與NaHCO3溶液反應(yīng)3化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。C+D_E的化學(xué)方程式是寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:—分子中含有硝基且直接連在苯環(huán)上

iHNMR譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子不能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3⑸設(shè)計以乙炔和甲醛為原料制備化合物F的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選):解析:本題采用逆、順推法相結(jié)合,由琥珀酸普卡必利的結(jié)構(gòu)簡式可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHCHCOOH,E是由C和D合成,結(jié)合C、D的22分子式,可知D為■'COOCH分子式,可知D為■'COOCHt1OH。由對氨基水楊酸與甲醇在濃硫酸作用下生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為"」與(CH3CO)2。生成10H由已知①可知B的結(jié)構(gòu)簡式為A項,對氨基水楊酸含有羥基、羧基、氨基,能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,正確;B項,化合物B中含有羥基、苯環(huán),羥基能發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生還原反應(yīng),不正確;C項,C的結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基,可以反應(yīng)生成鹽,正確;D項,化合物F中含有羧基,能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,正確。

11OH化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是(3)C+D-E的化學(xué)方程式是H,NCAflH,NCAfl于C]Y\Z+巒V一H0+即人2。ci(4)不能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明不含有酚羥基,結(jié)合iHNMR3譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上只有兩個取代基C:HSCH£0HHO—CHCH¥且在對位,故符合條件的A且在對位,故符合條件的A的同分異構(gòu)體為M'一、“:、nhcoch5nhcoch5⑸結(jié)合已知②,以CH三CH和HCHO為原料合成HOCHC三CCHOH,再與H發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCHCHCHCHOH,二元醇再2222222氧化為二元酸。COCCHj1OH答案:(1)B(2)

ClH0+i八Cl2CHiOCHSnohno2CHiOCHSnohno2O⑸HC三CH+,「NOSNO2HHsHO—CH—C三C—CH—OH”匚.」"HO—CH—CH—CH—CH—0H:』2222_'HOOC—CH—CH—COOH22點睛:有機化學(xué)作為高考的必考內(nèi)容,其考查形式以重要的反應(yīng)機理為背景、以多官能團有機物作為載體、配合簡單的有機合成流程圖來考查分子式書寫(均是由結(jié)構(gòu)簡式寫分子式,屬于送分題)、有機計算、結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)與書寫、方程式的書寫與反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體、信息遷移等。解題的關(guān)鍵是準(zhǔn)確識別和理解有機反應(yīng)機理、有機物結(jié)構(gòu)簡式或有機合成路線。對于有機反應(yīng)機理重在信息的提取、理解、歸納和整合,明確反應(yīng)物與生成物的組成、結(jié)構(gòu)特點及變化特點,采用模仿遷移的方法聯(lián)系所學(xué)知識,從中就能尋找到解答題目所需要的信息和方法;對于有機合成路線重在明確每一個轉(zhuǎn)化過程中,物質(zhì)類型的變化及官能團的衍變關(guān)系,確定每一步所涉及化學(xué)反應(yīng)的類型,直接從官能團、前后有機物的結(jié)構(gòu)差異、特殊反應(yīng)條件、特殊轉(zhuǎn)化關(guān)系、不飽和度等角度推斷。_o合成肉桂酸異戊酯G(—」的路線如下:

A(CHO)78OA(CHO)78OR/C<]B(CHO)76JL一定條件提示:B和C含有相同的官能團且C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體密度為1.964g?L-iRGH—CCHORCHO+R/CHCHOn,、+HO22回答下列問題:下列物質(zhì)在一定條件下能與F反應(yīng)的是(填標(biāo)號)。溴水B.酸性KMnO溶液4乙酸D.新制氫氧化銅的懸濁液TOC\o"1-5"\h\zB和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為cE和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種:苯環(huán)上有兩個取代基,且除了苯環(huán)不含有其他環(huán);苯環(huán)上處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有兩種;能發(fā)生銀鏡反應(yīng);不考慮烯醇的結(jié)構(gòu),不考慮立體異構(gòu)。請寫出其中能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。解析:由題中信息可知,A、B、C、D、E、F結(jié)構(gòu)簡式分別為△OHCPJOA.「、B.;、C.CHCHO、3CH=CTiCHOCH=CTiCHOCH=CHCOOHD.、E.D.F.CHCH(CH)CHCHOH。3322符合條件的E的同分異構(gòu)體共有5種,其取代基分別為Ld用:、②—m、③、④、⑤?:,能與FeCl溶液發(fā)生3OH0?顯色反應(yīng)的必有酚羥基,為L—:III。bCHt)答案:(1)BC(2)「J'+CHCHO+HO32_0⑶VO取代反應(yīng)(或酯化反2OH0¥應(yīng))(4)5一:11I香豆素(…;)可以看作是鄰羥基肉桂酸的內(nèi)酯,它是一大類存在于植物界中的香豆素類化合物的母核。下圖是工業(yè)合成香豆素的兩種方法:JOIS:WttBCH/JM(TifUljCI)£]CKJOIS:WttBCH/JM(TifUljCI)£]CK;H?HjOL已知:-「i+xJH「一,⑴UHX(M—烴基或含酯基的其他取代基)OH()t)Q^CHO(CH^O^Q0^CTICTlECOCCTTt(CHCO)0+HO—2CHCOOH3223請回答:下列說法不正確的是?;衔顱、C容易被氧化C與D反應(yīng)生成E的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)在一定條件下,1molD與NaOH充分反應(yīng)最多消耗3molNaOH香豆素分子中所有原子共平面化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是。寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。1H_NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子能發(fā)生水解反應(yīng)并能使溴的CCl溶液褪色4苯環(huán)側(cè)鏈上無支鏈E_F的總化學(xué)方程式是。請寫出方法二中制備F的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選,標(biāo)注反應(yīng)條件):。解析:已知D和解析:已知D和C反應(yīng)生成Avcil—CH-COOCII5根據(jù)信息①可知C為CH_CH_CHCOOCH,D為23、■/;由此反推B為UHz-CHCOOH,A為在NaOH溶液中水解并酸化后得到的F在NaOH溶液中水解并酸化后得到的FaOH八c-:■-,F發(fā)生分子內(nèi)酯化即得到⑴化合物:?巴:日;「‘:一、:Hm:::r均含有碳碳雙鍵,易被氧化,故A正確;:'H.m:::r與八、n/V-CH—CH—co正確;:'H.m:::r與反應(yīng)生成-l!'/H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),故B不正確;在一定條件下,1mol「與NaOH充分反應(yīng)最多消耗4molNaOH,包括酯和鹵代烴的水解及酚與NaOH的反應(yīng),故C不正確;;?:中苯環(huán)、碳碳雙鍵及酯基均為平面結(jié)構(gòu),分子內(nèi)所有原子共平面,故D正確。⑵化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是:h①1H_NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)上可能對位上有不同取代基;②能發(fā)生水解反應(yīng)并能使溴的CCl溶液4褪色,說明含有酯基和碳碳雙鍵;③苯環(huán)側(cè)鏈上無支鏈;滿足上述條件COOCH—CH.OO(X;H—(:HSaOH,00Fi—COOH的所有同分異構(gòu)體有i.'H、「II、OCDOHCH—CHOOCH;丨丨「丨一、OHOHCH=CH—COOH的總化學(xué)方程式是Z^VCH—CHCOOCH3;丨丨「丨一、OHOHCH=CH—COOH的總化學(xué)方程式是Z^VCH—CHCOOCH3o(3cn①NaOH浦鍛+2HO2CHCOOH+CHOH+HCOOH。322(5)方法二中由HO制備OHCH=CHCOOH的合成路線是CHO(]H(CH.COiiOUHOt.)IIIICJICILCOGCT1OH'oo—OHIICII=CUC—[J—C—ClliHsOdV)蚩-匚H—C(X)H答案:(1)BC(2)CH,—CHCH0COOCH--CH;0CH(5)方法二中由HO制備OHCH=CHCOOH的合成路線是CHO(]H(CH.COiiOUHOt.)IIIICJICILCOGCT1OH'oo—OHIICII=CUC—[J—C—ClliHsOdV)蚩-匚H—C(X)H答案:(1)BC(2)CH,—CHCH0COOCH--CH;0CH2cjcoohCH—t^HOOCH(3)iJ-1、「II;ii「I一、miCH^H-COOCIL豬CiHOSNaOH#1ft+2HO+CHOH+HCOOH2OH(:)O鬧竺竺色CriCTIiCOCCTlOilLCI1—CII-C-(>-C—CIIjH,O(H+)COOH胡椒醛衍生物在香料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛用途,A為香草/2fWIO3AC2if.-(}HEAICLXHsCliCHJiOHOH已知:/2fWIO3AC2if.-(}HEAICLXHsCliCHJiOHOH已知:CHCHO+「i:3:,+HO反應(yīng)①的類型是寫出A中含氧官能團的名稱:寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:(4)寫出滿足下列條件A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含苯環(huán),核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子h3co⑸以A和2氯丙烷為原料,可合成香草醛縮丙二醇「寫出合成流程圖(無機試劑任用)。合成流程圖示例如下:|";CHCHBrCHCHOH32'32解析:(1)分析流程知反應(yīng)①是碘原子取代了苯環(huán)的一個氫原子,反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知A中含氧官能團的名稱為CHO程式為醛基、羥基、醚鍵。(3)根據(jù)題意,反應(yīng)③發(fā)生的是取代反應(yīng),化學(xué)方CHO程式為(4)A的分子式為CHO,其同分883異構(gòu)體①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體,可知含有羧基;②不與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),無酚羥基;③含苯環(huán),核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說明有5種氫原子。滿足這三個條件的ACOOH的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)要得到目標(biāo)物香草醛縮丙二h3co醇("f:「,—、“.「”),由此進行逆向推斷,首先要得到1,2_丙二醇和香草醛,而這兩種物質(zhì)的反應(yīng)類似于信息中的反應(yīng)。再由1,2丙二醇反

推得到上一步物質(zhì)為1,2二溴丙烷,再反推得上一步物質(zhì)為:-.:L'H繼續(xù)推得原料為2氯丙烷。答案:(1)取代反應(yīng)(2)醛基、羥基、醚鍵⑷OH⑷OHAOHOHOH(5)H,COAOHOHOH(5)H,COCHORr.屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng).分子中只有.屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng).分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫解析:本題考查有機物的合成和推斷。⑴對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式,A生成B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式,含氧官能團是(酚)羥基和羰基。(3)對比E和F的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合其分子式(CHO)51220H可推知x的結(jié)構(gòu)簡式為(4)屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明是對ACHO稱結(jié)構(gòu),即符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為」"。(5)根據(jù)E生成F,推出生00人HOyzOH人成目標(biāo)產(chǎn)物所需的物質(zhì)是??和?,因此.首先與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己醇,然后發(fā)生消去反應(yīng),生成環(huán)己烯,然后與Br發(fā)生2加成反應(yīng),然后在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。MqOH的一|MqOH的一wi”HmgH—〔;H些HmOCHCHg水弊喩*H3CjCHCHs化合物G是一種低毒性、低殘留、環(huán)境友好的農(nóng)藥,可以通過以下方法合成:A—B的反應(yīng)類型為?;衔顲中的含氧官能團名稱為和化合物X的分子式為CHO,則X的結(jié)構(gòu)簡式為5122寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:人?寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機/x5^0寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機⑸請以.■為原料制備化合物試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。

答案:(1)取代反應(yīng)(2)羰基答案:(1)取代反應(yīng)(2)羰基OH(酚)羥基(4)點睛:本題的難點是同分異構(gòu)體的書寫,根據(jù)信息,判斷出含有的官能團以及取代基的位置,屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明是對稱結(jié)構(gòu)。根A/CH0據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式,從而推出符合條件的同分異構(gòu)體,即「「「譏已知:①R—0H:〕R—0—R/②卜;二卜:寸汽"③C的化學(xué)式為CHNO,—Bn含苯環(huán)但不含甲基。15134鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物,其中間體的合成路線如下:COCL/甲鞏-NHaBrjCOCL/甲鞏-NHaBrj以劑咄_―?—'D?'“⑤'’⑥1;~?HCHO882CHNOBCHO882TOC\o"1-5"\h\z874(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A,W。(2)指出反應(yīng)類型:反應(yīng)①,反應(yīng)⑤。(3)反應(yīng)②的總化學(xué)方程式(一Bn用具體結(jié)構(gòu)代入):⑷寫出所有同時符合下列條件的同分異構(gòu)體:

與A屬于同系物②iH的核磁共振譜圖只有4個峰③分子中碳原子數(shù)目等于10試?yán)蒙鲜龊铣陕肪€的相關(guān)信息,由甲苯、(CH)NH等合成32--11Vl'11-(無機試劑任用)解析:(1)根據(jù)反應(yīng)流程可以推出反應(yīng)①,即A到B的反應(yīng)是硝化反應(yīng),反應(yīng)②是發(fā)生已知條件中的反應(yīng)①的反應(yīng),根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可以推出A的結(jié)構(gòu)簡式為"」,G到H發(fā)生反應(yīng)⑦,與反應(yīng)類似,根據(jù)反應(yīng)原理、G和H的結(jié)構(gòu)簡式可以推出W的結(jié)構(gòu)簡式為■??。(2)反應(yīng)①是硝化反應(yīng),即苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,屬于取代反應(yīng),反應(yīng)⑤根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)變化可以推知是E中的碳氮雙鍵斷裂,氨氣中的氫原子和氨基分別加在了碳氮雙鍵的兩端,屬于加成反應(yīng)。(3)C的化學(xué)式為CHNO,—Bn含苯環(huán)但不含甲基,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式15134可以推出一Bn是苯甲基,反應(yīng)②的化學(xué)方程式為t)II::+NaOH+HO+NaCl。2t)II::+NaOH+HO+NaCl。2⑷分子中碳原子數(shù)目等于10,且與A屬于同系物的物質(zhì)中含有酚羥基和羰基,川的核磁共振譜圖只有4個峰的同分異構(gòu)體⑸根據(jù)題目中的信息可知,甲苯和濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成對硝基甲苯,對硝基甲苯和液溴在光照條件下取代生成'—㈠-,再和二甲胺發(fā)生已知中的反應(yīng):R-NHk.xR—N—甲胺發(fā)生已知中的反應(yīng):R-NHk.xR—N—RJ,流程圖為CH2Br慕HNOiOHnc(CH:1}aCHN—CHZoII+_「+NaOH+H0+NaCl2、oII(5)—i報(CH:1}aCHN—CHZoII+_「+NaOH+H0+NaCl2、oII(5)—i報HNOi議PLSQj.A答案:⑴“:取代加成以對羥基苯甲醛為原料,合成降血脂藥物環(huán)丙貝特的流程圖如下:已知:RCHO打衛(wèi)CH_CH2請回答下列問題:TOC\o"1-5"\h\z下列說法不正確的是。環(huán)丙貝特分子中存在2個手性碳原子D的分子式為CHClO141623C中含有的官能團有醚鍵、酯基和碳碳雙鍵反應(yīng)②③⑤均為取代反應(yīng)B的結(jié)構(gòu)簡式為。寫出A與足量溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:。請寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)1HNMR譜顯示共有4種峰()已知0^9⑸已知:①*I苯環(huán)上有甲基時,新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ?,有醛基時主要取代在間位。

請寫出以甲苯為原料合成■■■■■'■■■"的流程圖,其他無機原料任選:(合成路線常用的表示方式為:A反應(yīng)試劑一(合成路線常用的表示方式為:A反應(yīng)試劑一'I'B反應(yīng)試劑反應(yīng)聲件1目標(biāo)產(chǎn)物)解析:根據(jù)信息,推出A的結(jié)構(gòu)簡式為?對比反應(yīng)物和生成物,以及反應(yīng)條件,推出反應(yīng)②是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),B結(jié)構(gòu)簡0式為心兒"丁,根據(jù)C的分子式,以及發(fā)生醚化,應(yīng)是A中羥基上的氫原子與B中溴原子結(jié)合,剩下組合,推出C的結(jié)構(gòu)簡式為嚴(yán)c—CO(JCH嚴(yán)c—CO(JCH3,CHa,反應(yīng)⑤發(fā)生水解反應(yīng),應(yīng)是酯的水解,因此根據(jù)環(huán)丙貝特的結(jié)構(gòu)簡式,推出D的結(jié)構(gòu)簡式為ClCICHao—(CHao—(:—CQOCHjCHaC。(1)手性碳原子是碳原子連有四個不同的原子或原子團,環(huán)丙貝特的結(jié)構(gòu)簡式中三元環(huán)上和苯環(huán)相連的那個碳原子是手性碳原子,只有1個,故A錯誤;根據(jù)上述D的結(jié)構(gòu)簡式,D的分子式為CHClO,故B正確;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式,含有的官能團是醚141623鍵、酯基、碳碳雙鍵,故C正確;根據(jù)上述分析,②③⑤屬于取代反應(yīng),0故D正確。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式:八」f(3)A中含有官能團是碳碳雙鍵和酚羥基,碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基的影響使苯環(huán)上鄰位上的氫原子變得活潑,容易發(fā)生取代,即反應(yīng)方程式為Br“二廣+3Br?+2HBr。⑷核磁共振氫譜有4種峰,說明有四2

種不同的氫原子,如果有一個取代基,應(yīng)是oIIC—CHm,如果含有兩個取。(5)根據(jù)信息,苯環(huán)上代基,則取代基的位置應(yīng)為對位,即、T有甲基,新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ?,根?jù)目標(biāo)產(chǎn)物,甲苯先發(fā)生取代反應(yīng),甲苯和液溴在鐵作催化劑作用下,溴原子取代甲基對位上的氫原子,然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解,一ONa取代溴原子的位置,然后氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物,流程ONaOHMn心=種不同的氫原子,如果有一個取代基,應(yīng)是oIIC—CHm,如果含有兩個取。(5)根據(jù)信息,苯環(huán)上代基,則取代基的位置應(yīng)為對位,即、T有甲基,新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ?,根?jù)目標(biāo)產(chǎn)物,甲苯先發(fā)生取代反應(yīng),甲苯和液溴在鐵作催化劑作用下,溴原子取代甲基對位上的氫原子,然后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解,一ONa取代溴原子的位置,然后氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物,流程ONaOHMn心=2-廠一--二?N「叮H.?:'I「20答案:(1)A(2)八rOCHjNaOH⑶i.i宀丿+3B1BrBrH°臥+2HBr⑷JT:ONaOHNaOH匚理Tt條岸CHsCHO點睛:本題考查有機物的推斷和合成,主要是官能團的引入和消去,根據(jù)題目中所給反應(yīng)條件,推出發(fā)生反應(yīng)的類型,如反應(yīng)②是濃硫酸,加熱,加入甲醇,顯然發(fā)生酯化反應(yīng),因此推出B的結(jié)構(gòu)簡式;或者對比反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或分子式,作出合理推斷,如本題中反應(yīng)③以及反應(yīng)④,找出不同和相同的,不同代表引入或消去的位置,同分異

構(gòu)體的書寫和數(shù)目的判斷是有機合成題目中的難點,題目中往往限制條件,如核磁共振氫譜有幾種峰,能使氯化鐵溶液顯色等等,需要根據(jù)信息,推出可能含有的官能團有哪些,確定取代基的位置,從而寫出同分異構(gòu)體?;衔颙是某種解熱鎮(zhèn)痛藥,以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示:a已知:+R0HC、(CITjCO)/)a已知:+R0HC、(CITjCO)/)--宦魏件J0—NH+HCl2R—NOR—NH22請回答:寫出I的結(jié)構(gòu)簡式:;合成過程中設(shè)計步驟②和的目的是。下列說法不正確的是(填字母)?;衔顲中含氧官能團有兩種化合物E既可以與NaOH反應(yīng)又可以與HCl反應(yīng)化合物F能與FeCl發(fā)生顯色反應(yīng)3化合物J的分子式為CHNO18155寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①屬于a氨基酸(a碳上須含有氫原子);

②1HNMR譜表明分子中含有苯環(huán)。寫出I+F-J的化學(xué)方程式:。設(shè)計G-H的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選):0H|^jpCH£OH0H|^jpCH£OH;根據(jù)B的分子式可知,反應(yīng)②為苯酚與乙酸酐發(fā)生取代生O成B,則B為:,根據(jù)B-C的反應(yīng)條件可知,B發(fā)生硝化反應(yīng)生OaSOH成C,則。為,C水解生成D,則D為、.::_,根據(jù)題中信息可知,D0H6發(fā)生還原反應(yīng)生成E,則E為-.,i,E發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F,則0HO0HII0—C—CH;?ycogh根據(jù)J、F的結(jié)構(gòu)簡式可知I為」,所以可以反0HCOOH推得H為

o宀出1COOH(1)根據(jù)上面的分析可知,

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