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有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷備考建議:1、題型分析:有機(jī)合成與推斷是高考的重點(diǎn)。主要是根據(jù)某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu);根據(jù)相互衍變關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類型;根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu);根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式。題型以填空題為主。命題多以框圖的形式給出,有時(shí)還給出一定的新信息來(lái)考查學(xué)生的應(yīng)用信息的能力。備考建議:2、復(fù)習(xí)策略:(1)掌握各類官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫;掌握各種代表物的性質(zhì)變化及其方程式的書寫。(2)掌握有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式的書寫方法。(3)了解同分異構(gòu)體的概念和找尋方法,了解核磁共振氫譜的意義和應(yīng)用,重視有機(jī)物的分離、提純、鑒定實(shí)驗(yàn)。3、解題關(guān)鍵:

⑴據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì),有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。⑵據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。⑶據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化,及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。2、復(fù)習(xí)策略:考點(diǎn)一、有機(jī)合成的原則原料價(jià)廉、原理正確、路線簡(jiǎn)捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高,成本低??键c(diǎn)一、有機(jī)合成的原則考點(diǎn)二、有機(jī)合成的方法1、常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線:(2)二元合成路線考點(diǎn)二、有機(jī)合成的方法(3)芳香化合物合成路線:A:B:COOHCOOR(3)芳香化合物合成路線:COOHCOOR2、引入官能團(tuán)的方法(1)C=C的形成:①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;③炔烴加氫。(2)C≡C的形成:①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。2、引入官能團(tuán)的方法(3)鹵素原子引入:①烷烴的鹵代;②α-H的鹵代;③烯烴、炔烴的加成(HX、X2);④芳香烴與X2的加成;⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代;⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;⑦醇與HX的取代;⑧烯烴與HO-Cl的加成。(3)鹵素原子引入:(4)羥基的引入方法:①烯烴與水加成;②鹵代烴的堿性水解;③醛的加氫還原;④酮的加氫還原;⑤酯的酸性或堿性水解;⑥苯氧離子與酸反應(yīng);⑦烯烴與HO-Cl的加成。(4)羥基的引入方法:(5)醛基或羰基引入:①烯烴的催化氧化;②烯烴的臭氧氧化分解;③炔烴與水的加成;④醇的催化氧化。(5)醛基或羰基引入:(6)羧基的引入:①羧酸鹽酸化;②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯水解;⑤-CN的酸性水解;⑥多肽、蛋白質(zhì)的水解;⑦酰氨的水解。(6)羧基的引入:(7)酯基的引入方法:①酯化反應(yīng)的發(fā)生;②酯交換反應(yīng)的發(fā)生。(8)硝基的引入方法:硝化反應(yīng)的發(fā)生。(9)苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:(7)酯基的引入方法:3、有機(jī)合成的方法(1)順向合成法:此法要點(diǎn)是采用正向思維方法,其思維程序?yàn)椤霸稀虚g產(chǎn)物→產(chǎn)品”(2)逆向合成法:此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法,其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”(3)類比分析法:此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法,其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。3、有機(jī)合成的方法考點(diǎn)二、有機(jī)推斷1、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件??键c(diǎn)二、有機(jī)推斷(1)甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系①②(1)甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系③高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件(2)對(duì)二甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系(2)對(duì)二甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系2、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷(1)由反應(yīng)條件確定發(fā)生的性質(zhì)及官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸/△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△鹵代烴消去(-X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán))2、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸/△反應(yīng)條件可能官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)堿石灰/加熱R-COONa(信息題)酸性高錳酸鉀不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)(1)由反應(yīng)條件確定發(fā)生的性質(zhì)及官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(2)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類:反應(yīng)性質(zhì)可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含—COOH)使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等A是醇(-CH2OH)(2)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類:反應(yīng)性質(zhì)可能官能團(tuán)3、根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:碳碳雙鍵、三鍵、醛基、苯環(huán)(2)1mol-CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol-OH或2mol-COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2.(4)1mol-COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2.

3、根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷4、依據(jù)題目提供的信息推斷,熟悉常見(jiàn)的有機(jī)新信息(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成

,此反應(yīng)可縮短碳鏈。

4、依據(jù)題目提供的信息推斷,熟悉常見(jiàn)的有機(jī)新信息(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如

,鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。

(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮如RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。

(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮(4)

雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,

,這是著名的雙烯合成,也是合成六元環(huán)的首選方法。

(4)雙烯合成(5)

羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成

β-羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。

(5)羥醛縮合6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件例1、以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B.①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可證明

已完全轉(zhuǎn)化例1、以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則()【解答】以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為A.由上述分析可知,A為氯代環(huán)戊烷,故A錯(cuò)誤;B.反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;C.反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)③的條件為常溫,故C錯(cuò)誤;D.B為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯含碳碳雙鍵,均能使高錳酸鉀褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯,故D錯(cuò)誤;答案:B【解答】

例3、有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料,其合成方法如下:下列說(shuō)法正確的是A.N、W互為同系物B.M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.W能發(fā)生皂化反應(yīng)D.M的二氯代物有8種例3、有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料,其合成方法如下:【解答】A.N含有官能力為羧基,屬于羧酸類,W含有官能團(tuán)為酯基,屬于酯類,不是同系物,選項(xiàng)A錯(cuò)誤;B.M.N.W三種有機(jī)物結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán),均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),M能夠與溴.鐵作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,N能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),W能在酸性或堿性環(huán)境下發(fā)生水解反應(yīng),選項(xiàng)B正確;C.高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性環(huán)境下水解為皂化反應(yīng),W不屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,能夠與堿反應(yīng),但不是皂化反應(yīng),選項(xiàng)C錯(cuò)誤;D.M的二氯代物有:環(huán)上有2個(gè)氯.1個(gè)甲基,這樣的有機(jī)物有6種,環(huán)上有一個(gè)CHCl2,只有1種,環(huán)上有1個(gè)氯.1個(gè)CH2Cl,這樣的有機(jī)物有3種,共計(jì)有10種,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案:B【解答】例4、A、B是兩種重要的有機(jī)合成原料,下列說(shuō)法正確的是()A.A與B是同系物B.A與B中相同的官能團(tuán)是苯環(huán)C.在一定條件下,A與B均能發(fā)生取代反應(yīng)D.A與B都能使溴的四氧化碳溶液褪色例4、A、B是兩種重要的有機(jī)合成原料,下列說(shuō)法正確的是(【解答】A.A與B結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,故A錯(cuò)誤;B.苯環(huán)不是官能團(tuán),故B錯(cuò)誤;C.A含有羥基、B含有羧基,可發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;D.B不含碳碳雙鍵,與溴不能發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤;答案:C【解答】例5、布洛芬片常用來(lái)減輕感冒癥狀,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.布洛芬的分子式為C13H18O2B.布洛芬與苯乙酸是同系物C.1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有4種例5、布洛芬片常用來(lái)減輕感冒癥狀,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)說(shuō)【解答】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知布洛芬的分子式為C13H18O2,故A正確;B.含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羧基,與苯乙酸是同系物,故B正確;C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的只有苯環(huán),則1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;D.結(jié)構(gòu)對(duì)稱,則布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有2種,故D錯(cuò)誤。答案:D【解答】例6、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:又知:①B分子中沒(méi)有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。④E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。⑤F可以使溴的四氯化碳溶液反應(yīng)褪色。例6、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、

【解答】B連續(xù)氧化生成D,D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,D含有羧基,則B為醇,C為醛,D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,D、E為羧酸,故A為酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同,A的分子式為C10H20O2,屬于飽和一元酯,則B的分子式為C5H12O,E的分子式為C5H10O2,B分子中無(wú)支鏈,故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH2OH,則C為CH3(CH2)3CHO,D為CH3(CH2)3COOH,E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH,B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,故A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色,則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2CH=CH2,【解答】(1)A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,A所屬有機(jī)物的類別是酯,B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH2OH,B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng),故答案為:酯;取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng);(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2CH=CH2,F(xiàn)分子所含的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵,故答案為:碳碳雙鍵;(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH,與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2COOH或CH3CH2CH(CH3)COOH,(1)A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,A所故答案為:(CH3)3CCOOH;(CH3)2CHCH2COOH或

CH3CH2CH(CH3)COOH;(4)答案:故答案為:(CH3)3CCOOH;(CH3)2CHCH2CO例7、肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,被廣泛應(yīng)用于香料.食品.醫(yī)藥和感光樹(shù)脂等精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn),它的一條合成路線如下:已知:例7、肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,被廣泛應(yīng)用于香料.食完成下列填空:(1)反應(yīng)類型:反應(yīng)II______________,反應(yīng)IV____________。(2)寫出反應(yīng)I的化學(xué)方程式___________________________________。上述反應(yīng)除主要得到B外,還可能得到的有機(jī)產(chǎn)物是______________(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)寫出肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。(4)欲知D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件_______________。(5)寫出任意一種滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。___________________________。完成下列填空:(6)由苯甲醛(

)可以合成苯甲酸苯甲酯(

),請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線。(6)由苯甲醛(

(4)可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)是否完全轉(zhuǎn)化,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件可分別為NaOH、Cu(OH)2、加熱或銀氨溶液、水浴加熱,故答案為:NaOH、Cu(OH)2、加熱或銀氨溶液、水浴加熱;(5)C的同分異構(gòu)體①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基,②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為(6)(4)可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)是否完全轉(zhuǎn)化,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件1、最近全球多個(gè)國(guó)家爆發(fā)大規(guī)模流感,中藥良好的預(yù)防和治療作用再次進(jìn)入科學(xué)家的視野。食用香料肉桂具有良好的預(yù)防作用,其有效成分之一肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.肉桂酸的化學(xué)式為C9H8O2B.肉桂酸能發(fā)生加成反應(yīng).取代反應(yīng)C.肉桂酸的結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)碳碳雙鍵D.肉桂酸能使溴水.酸性高錳酸鉀溶液褪色1、最近全球多個(gè)國(guó)家爆發(fā)大規(guī)模流感,中藥良好的預(yù)防和治療作用【解答】A.根據(jù)有機(jī)物碳的成鍵特點(diǎn),肉桂酸的分子式為C9H8O2,故A說(shuō)法正確;B.肉桂酸中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),肉桂酸中含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng),即取代反應(yīng),故B說(shuō)法正確;C.根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,含有1個(gè)碳碳雙鍵,苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,故C說(shuō)法錯(cuò)誤;D.含有碳碳雙鍵,能使溴水.酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D說(shuō)法正確。答案:C【解答】2、自然界中的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作為植物香料使用,例如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛(),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物B.肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng).取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)2、自然界中的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作為【解答】A.肉桂醛中含有碳碳雙鍵,而苯甲醛中不含碳碳雙鍵,因此兩者不互為同系物,故A說(shuō)法錯(cuò)誤;B.肉桂醛中含有碳碳雙鍵.醛基.苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵和醛基能發(fā)生加聚反應(yīng),故B說(shuō)法正確;C.兩者含氧官能團(tuán)是醛基,醛基與新制氫氧化銅懸濁液,發(fā)生氧化反應(yīng),產(chǎn)生磚紅色沉淀,故C說(shuō)法正確;D.苯環(huán)空間構(gòu)型為平面正六邊形,醛基中碳原子是sp2雜化,屬于平面結(jié)構(gòu),因此苯甲醛中所有原子可能共面,故說(shuō)法正確。答案:A【解答】3、有機(jī)物X可作為合成青蒿素的一種基本原料,已知X的結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是()A.X為烴的含氧衍生物B.X最多可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.X只能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.X可使溴的四氯化碳溶液.酸性高錳酸鉀溶液褪色,且褪色原理相同3、有機(jī)物X可作為合成青蒿素的一種基本原料,已知X的結(jié)構(gòu)如下【解答】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,此有機(jī)物除C.H外,還含有O元素,說(shuō)明此有機(jī)物屬于烴的衍生物,故A說(shuō)法正確;B.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,1mol此有機(jī)物只含2mol碳碳雙鍵和1mol羧基,無(wú)其他官能團(tuán),因此1mol此有機(jī)物最多消耗2mol氫氣,故B說(shuō)法錯(cuò)誤;C.因?yàn)楹刑继茧p鍵,還能發(fā)生加聚反應(yīng),故C說(shuō)法錯(cuò)誤;D.X中含有碳碳雙鍵,與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),原理不同,故D說(shuō)法錯(cuò)誤。答案:A【解答】4、乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如有下圖所示,關(guān)于該有機(jī)物的敘述中不正確的是(

)A.分子式為C12H20O2

B.1mol該有機(jī)物可消耗3molH2C.1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOHD.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4、乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如有下圖所示,關(guān)于該【解答】A.由結(jié)構(gòu)可知分子式為C12H20O2,故A正確;B.只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng),共消耗H2為2mol,故B錯(cuò)誤;C.1mol該有機(jī)物水解生成1mol羧基,只能消耗1mol

NaOH,故C正確;D.不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故D正確;故選B。答案:B【解答】5、有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

,下列關(guān)于M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子中含有3種官能團(tuán)B.lmolM最多可與3molNaOH反應(yīng)C.一定條件下可發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件【解答】A.有機(jī)物含有羥基、羧基和碳碳雙鍵,故A正確;B.能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,則lmolM最多可與1molNaOH反應(yīng),故B錯(cuò)誤;C.羥基、羧基可發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚反應(yīng),還可發(fā)生縮聚反應(yīng),故C正確;D.含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),故D正確。答案:B【解答】6、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖,它不可能具有的性質(zhì)是()A.能跟KOH溶液反應(yīng)

B.能被氧化C.能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.能使溴水褪色

6、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖,它不可能具有的性質(zhì)是()【解答】A.不含﹣COOH、酚﹣OH、﹣COOC﹣、﹣X等,則不能與KOH溶液反應(yīng),故A錯(cuò)誤;B.含碳碳雙鍵、﹣OH,能被氧化,故B正確;C.含碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),故C正確;D.含碳碳雙鍵,能使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),故D正確;答案:A【解答】7、(2018新課標(biāo)1)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:7、(2018新課標(biāo)1)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成回答下列問(wèn)題(1)A的化學(xué)名稱為

。(2)②的反應(yīng)類型是

。(3)反應(yīng)④所需試劑,條件分別為

。(4)G的分子式為

。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是

。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1:1)。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。回答下列問(wèn)題【解答】羧基和碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鈉,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C酸化得到D,根據(jù)DE結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,D和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,G發(fā)生取代反應(yīng)生成W;(1)A的化學(xué)名稱為一氯乙酸,故答案為:一氯乙酸;(2)B中的Cl原子被﹣CN取代,所以②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);(3)反應(yīng)④為羧酸和乙醇的酯化反應(yīng),該反應(yīng)所需試劑、條件分別為乙醇、濃硫酸和加熱,故答案為:乙醇、濃硫酸和加熱;(4)G的分子式為C12H18O3,故答案為:C12H18O3;【解答】(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基,故答案為:醚鍵、羥基;(6)E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物說(shuō)明含有酯基,核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1:1,說(shuō)明該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為故答案為:(7)答案:(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵、羥基,高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件1、有機(jī)合成原則2、有機(jī)合成官能團(tuán)引入3、有機(jī)推斷課堂小結(jié)1、有機(jī)合成原則2、有機(jī)合成官能團(tuán)引入3、有機(jī)推斷課堂小結(jié)高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件1、諾氟沙星別名氟哌酸,是治療腸炎痢疾的常用藥。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖,下列說(shuō)法正確的是A.該化合物屬于苯的同系物B.分子式為Cl6H16FN3O3C.1mol該化合物中含有6NA個(gè)雙鍵D.該化合物能與酸性高錳酸鉀、溴水、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)1、諾氟沙星別名氟哌酸,是治療腸炎痢疾的常用藥。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如2、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.能發(fā)生縮聚反應(yīng)

B.能發(fā)生消去反應(yīng)C.1molX最多消耗5molH2

D.1molX最多消耗2molNa高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)2、某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()高3、甲酸香葉脂(結(jié)構(gòu)如圖)為無(wú)色透明液體.具有新鮮薔薇嫩葉的香味,可用于配制香精。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是()A.分子式為C11H19O2B.含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)D.23gNa與過(guò)量的該物質(zhì)反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L氣體高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)3、甲酸香葉脂(結(jié)構(gòu)如圖)為無(wú)色透明液體.具有新鮮薔薇嫩葉的4、(2018新課標(biāo)2)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)4、(2018新課標(biāo)2)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異回答下列問(wèn)題:(1)葡萄糖的分子式為

。(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為

。(3)由B到C的反應(yīng)類型為

。(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為

。(6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有

種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)回答下列問(wèn)題:高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PP課后檢測(cè)答案1、D2、C3、C4、(1)答案:C6H12O6;(2)答案:羥基;(3)答案:取代反應(yīng)或酯化反應(yīng);(4)答案:(5)答案:高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)課后檢測(cè)答案高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT(6)9;高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)(6)9;高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷(共78張PPT)高三選修5有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷備考建議:1、題型分析:有機(jī)合成與推斷是高考的重點(diǎn)。主要是根據(jù)某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu);根據(jù)相互衍變關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類型;根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu);根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式。題型以填空題為主。命題多以框圖的形式給出,有時(shí)還給出一定的新信息來(lái)考查學(xué)生的應(yīng)用信息的能力。備考建議:2、復(fù)習(xí)策略:(1)掌握各類官能團(tuán)的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫;掌握各種代表物的性質(zhì)變化及其方程式的書寫。(2)掌握有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式的書寫方法。(3)了解同分異構(gòu)體的概念和找尋方法,了解核磁共振氫譜的意義和應(yīng)用,重視有機(jī)物的分離、提純、鑒定實(shí)驗(yàn)。3、解題關(guān)鍵:

⑴據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì),有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。⑵據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變關(guān)系尋找突破口。⑶據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化,及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。2、復(fù)習(xí)策略:考點(diǎn)一、有機(jī)合成的原則原料價(jià)廉、原理正確、路線簡(jiǎn)捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高,成本低??键c(diǎn)一、有機(jī)合成的原則考點(diǎn)二、有機(jī)合成的方法1、常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線:(2)二元合成路線考點(diǎn)二、有機(jī)合成的方法(3)芳香化合物合成路線:A:B:COOHCOOR(3)芳香化合物合成路線:COOHCOOR2、引入官能團(tuán)的方法(1)C=C的形成:①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;③炔烴加氫。(2)C≡C的形成:①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。2、引入官能團(tuán)的方法(3)鹵素原子引入:①烷烴的鹵代;②α-H的鹵代;③烯烴、炔烴的加成(HX、X2);④芳香烴與X2的加成;⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代;⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;⑦醇與HX的取代;⑧烯烴與HO-Cl的加成。(3)鹵素原子引入:(4)羥基的引入方法:①烯烴與水加成;②鹵代烴的堿性水解;③醛的加氫還原;④酮的加氫還原;⑤酯的酸性或堿性水解;⑥苯氧離子與酸反應(yīng);⑦烯烴與HO-Cl的加成。(4)羥基的引入方法:(5)醛基或羰基引入:①烯烴的催化氧化;②烯烴的臭氧氧化分解;③炔烴與水的加成;④醇的催化氧化。(5)醛基或羰基引入:(6)羧基的引入:①羧酸鹽酸化;②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯水解;⑤-CN的酸性水解;⑥多肽、蛋白質(zhì)的水解;⑦酰氨的水解。(6)羧基的引入:(7)酯基的引入方法:①酯化反應(yīng)的發(fā)生;②酯交換反應(yīng)的發(fā)生。(8)硝基的引入方法:硝化反應(yīng)的發(fā)生。(9)苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:(7)酯基的引入方法:3、有機(jī)合成的方法(1)順向合成法:此法要點(diǎn)是采用正向思維方法,其思維程序?yàn)椤霸稀虚g產(chǎn)物→產(chǎn)品”(2)逆向合成法:此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法,其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料”(3)類比分析法:此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法,其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型→找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系→確定中間產(chǎn)物→產(chǎn)品”。3、有機(jī)合成的方法考點(diǎn)二、有機(jī)推斷1、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷未知物有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系,經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知,因而解答此類問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件??键c(diǎn)二、有機(jī)推斷(1)甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系①②(1)甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系③高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件(2)對(duì)二甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系(2)對(duì)二甲苯的一系列常見(jiàn)的衍變關(guān)系2、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷(1)由反應(yīng)條件確定發(fā)生的性質(zhì)及官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸/△①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△鹵代烴消去(-X)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán))2、依據(jù)特征結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及現(xiàn)象推斷反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸/△反應(yīng)條件可能官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH、-CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)堿石灰/加熱R-COONa(信息題)酸性高錳酸鉀不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)(1)由反應(yīng)條件確定發(fā)生的性質(zhì)及官能團(tuán):反應(yīng)條件可能官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)O2/Cu、加熱醇羥基(2)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類:反應(yīng)性質(zhì)可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、(酚、醇)羥基銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基新制氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含—COOH)使溴水褪色C=C、C≡C或—CHO使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚類或—CHO、苯的同系物等A是醇(-CH2OH)(2)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類:反應(yīng)性質(zhì)可能官能團(tuán)3、根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷(1)根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破:碳碳雙鍵、三鍵、醛基、苯環(huán)(2)1mol-CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol-OH或2mol-COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2.(4)1mol-COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2.

3、根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系進(jìn)行推斷4、依據(jù)題目提供的信息推斷,熟悉常見(jiàn)的有機(jī)新信息(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成

,此反應(yīng)可縮短碳鏈。

4、依據(jù)題目提供的信息推斷,熟悉常見(jiàn)的有機(jī)新信息(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如

,鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。

(2)鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮如RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化,發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸,通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。

(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮(4)

雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,

,這是著名的雙烯合成,也是合成六元環(huán)的首選方法。

(4)雙烯合成(5)

羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成

β-羥基醛,稱為羥醛縮合反應(yīng)。

(5)羥醛縮合6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式掌握各類有機(jī)物間的相互聯(lián)系,使有機(jī)化學(xué)知識(shí)形成體系。各類鏈烴及其衍生物間的關(guān)系可表示如下:

6、弄清常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,并掌握方程式高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件例1、以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則()A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B.①②的反應(yīng)類型分別是取代、消去C.反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸加熱、光照D.酸性KMnO4溶液褪色可證明

已完全轉(zhuǎn)化例1、以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則()【解答】以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為A.由上述分析可知,A為氯代環(huán)戊烷,故A錯(cuò)誤;B.反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng),反應(yīng)②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng),故B正確;C.反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,反應(yīng)③的條件為常溫,故C錯(cuò)誤;D.B為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,環(huán)戊二烯含碳碳雙鍵,均能使高錳酸鉀褪色,則酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成環(huán)戊二烯,故D錯(cuò)誤;答案:B【解答】

例3、有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料,其合成方法如下:下列說(shuō)法正確的是A.N、W互為同系物B.M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.W能發(fā)生皂化反應(yīng)D.M的二氯代物有8種例3、有機(jī)物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料,其合成方法如下:【解答】A.N含有官能力為羧基,屬于羧酸類,W含有官能團(tuán)為酯基,屬于酯類,不是同系物,選項(xiàng)A錯(cuò)誤;B.M.N.W三種有機(jī)物結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán),均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),M能夠與溴.鐵作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯,N能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),W能在酸性或堿性環(huán)境下發(fā)生水解反應(yīng),選項(xiàng)B正確;C.高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性環(huán)境下水解為皂化反應(yīng),W不屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,能夠與堿反應(yīng),但不是皂化反應(yīng),選項(xiàng)C錯(cuò)誤;D.M的二氯代物有:環(huán)上有2個(gè)氯.1個(gè)甲基,這樣的有機(jī)物有6種,環(huán)上有一個(gè)CHCl2,只有1種,環(huán)上有1個(gè)氯.1個(gè)CH2Cl,這樣的有機(jī)物有3種,共計(jì)有10種,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。答案:B【解答】例4、A、B是兩種重要的有機(jī)合成原料,下列說(shuō)法正確的是()A.A與B是同系物B.A與B中相同的官能團(tuán)是苯環(huán)C.在一定條件下,A與B均能發(fā)生取代反應(yīng)D.A與B都能使溴的四氧化碳溶液褪色例4、A、B是兩種重要的有機(jī)合成原料,下列說(shuō)法正確的是(【解答】A.A與B結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,故A錯(cuò)誤;B.苯環(huán)不是官能團(tuán),故B錯(cuò)誤;C.A含有羥基、B含有羧基,可發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;D.B不含碳碳雙鍵,與溴不能發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤;答案:C【解答】例5、布洛芬片常用來(lái)減輕感冒癥狀,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.布洛芬的分子式為C13H18O2B.布洛芬與苯乙酸是同系物C.1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有4種例5、布洛芬片常用來(lái)減輕感冒癥狀,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)說(shuō)【解答】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知布洛芬的分子式為C13H18O2,故A正確;B.含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羧基,與苯乙酸是同系物,故B正確;C.能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的只有苯環(huán),則1mol布洛芬最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;D.結(jié)構(gòu)對(duì)稱,則布洛芬在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng),其一氯代物有2種,故D錯(cuò)誤。答案:D【解答】例6、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。已知:又知:①B分子中沒(méi)有支鏈。②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。④E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種。⑤F可以使溴的四氯化碳溶液反應(yīng)褪色。例6、有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、

【解答】B連續(xù)氧化生成D,D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,D含有羧基,則B為醇,C為醛,D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,D、E為羧酸,故A為酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同,A的分子式為C10H20O2,屬于飽和一元酯,則B的分子式為C5H12O,E的分子式為C5H10O2,B分子中無(wú)支鏈,故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH2OH,則C為CH3(CH2)3CHO,D為CH3(CH2)3COOH,E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種,則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH,B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,故A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色,則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2CH=CH2,【解答】(1)A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,A所屬有機(jī)物的類別是酯,B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)3CH2OH,B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng),故答案為:酯;取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng);(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)2CH=CH2,F(xiàn)分子所含的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵,故答案為:碳碳雙鍵;(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCOOH,與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2COOH或CH3CH2CH(CH3)COOH,(1)A為C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,A所故答案為:(CH3)3CCOOH;(CH3)2CHCH2COOH或

CH3CH2CH(CH3)COOH;(4)答案:故答案為:(CH3)3CCOOH;(CH3)2CHCH2CO例7、肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,被廣泛應(yīng)用于香料.食品.醫(yī)藥和感光樹(shù)脂等精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn),它的一條合成路線如下:已知:例7、肉桂酸是一種重要的有機(jī)合成中間體,被廣泛應(yīng)用于香料.食完成下列填空:(1)反應(yīng)類型:反應(yīng)II______________,反應(yīng)IV____________。(2)寫出反應(yīng)I的化學(xué)方程式___________________________________。上述反應(yīng)除主要得到B外,還可能得到的有機(jī)產(chǎn)物是______________(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)寫出肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。(4)欲知D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件_______________。(5)寫出任意一種滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。___________________________。完成下列填空:(6)由苯甲醛(

)可以合成苯甲酸苯甲酯(

),請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線。(6)由苯甲醛(

(4)可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)是否完全轉(zhuǎn)化,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件可分別為NaOH、Cu(OH)2、加熱或銀氨溶液、水浴加熱,故答案為:NaOH、Cu(OH)2、加熱或銀氨溶液、水浴加熱;(5)C的同分異構(gòu)體①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基,②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為(6)(4)可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)是否完全轉(zhuǎn)化,檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件1、最近全球多個(gè)國(guó)家爆發(fā)大規(guī)模流感,中藥良好的預(yù)防和治療作用再次進(jìn)入科學(xué)家的視野。食用香料肉桂具有良好的預(yù)防作用,其有效成分之一肉桂酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.肉桂酸的化學(xué)式為C9H8O2B.肉桂酸能發(fā)生加成反應(yīng).取代反應(yīng)C.肉桂酸的結(jié)構(gòu)中含有4個(gè)碳碳雙鍵D.肉桂酸能使溴水.酸性高錳酸鉀溶液褪色1、最近全球多個(gè)國(guó)家爆發(fā)大規(guī)模流感,中藥良好的預(yù)防和治療作用【解答】A.根據(jù)有機(jī)物碳的成鍵特點(diǎn),肉桂酸的分子式為C9H8O2,故A說(shuō)法正確;B.肉桂酸中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),肉桂酸中含有羧基,能發(fā)生酯化反應(yīng),即取代反應(yīng),故B說(shuō)法正確;C.根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,含有1個(gè)碳碳雙鍵,苯環(huán)中不含碳碳雙鍵,故C說(shuō)法錯(cuò)誤;D.含有碳碳雙鍵,能使溴水.酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D說(shuō)法正確。答案:C【解答】2、自然界中的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作為植物香料使用,例如桂皮含肉桂醛(),杏仁含苯甲醛(),下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.肉桂醛和苯甲醛互為同系物B.肉桂醛能發(fā)生加成反應(yīng).取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.可用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)肉桂醛分子中的含氧官能團(tuán)D.苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面內(nèi)2、自然界中的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作為【解答】A.肉桂醛中含有碳碳雙鍵,而苯甲醛中不含碳碳雙鍵,因此兩者不互為同系物,故A說(shuō)法錯(cuò)誤;B.肉桂醛中含有碳碳雙鍵.醛基.苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵和醛基能發(fā)生加聚反應(yīng),故B說(shuō)法正確;C.兩者含氧官能團(tuán)是醛基,醛基與新制氫氧化銅懸濁液,發(fā)生氧化反應(yīng),產(chǎn)生磚紅色沉淀,故C說(shuō)法正確;D.苯環(huán)空間構(gòu)型為平面正六邊形,醛基中碳原子是sp2雜化,屬于平面結(jié)構(gòu),因此苯甲醛中所有原子可能共面,故說(shuō)法正確。答案:A【解答】3、有機(jī)物X可作為合成青蒿素的一種基本原料,已知X的結(jié)構(gòu)如下,下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是()A.X為烴的含氧衍生物B.X最多可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.X只能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.X可使溴的四氯化碳溶液.酸性高錳酸鉀溶液褪色,且褪色原理相同3、有機(jī)物X可作為合成青蒿素的一種基本原料,已知X的結(jié)構(gòu)如下【解答】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,此有機(jī)物除C.H外,還含有O元素,說(shuō)明此有機(jī)物屬于烴的衍生物,故A說(shuō)法正確;B.根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,1mol此有機(jī)物只含2mol碳碳雙鍵和1mol羧基,無(wú)其他官能團(tuán),因此1mol此有機(jī)物最多消耗2mol氫氣,故B說(shuō)法錯(cuò)誤;C.因?yàn)楹刑继茧p鍵,還能發(fā)生加聚反應(yīng),故C說(shuō)法錯(cuò)誤;D.X中含有碳碳雙鍵,與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),原理不同,故D說(shuō)法錯(cuò)誤。答案:A【解答】4、乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如有下圖所示,關(guān)于該有機(jī)物的敘述中不正確的是(

)A.分子式為C12H20O2

B.1mol該有機(jī)物可消耗3molH2C.1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOHD.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)4、乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如有下圖所示,關(guān)于該【解答】A.由結(jié)構(gòu)可知分子式為C12H20O2,故A正確;B.只有碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng),共消耗H2為2mol,故B錯(cuò)誤;C.1mol該有機(jī)物水解生成1mol羧基,只能消耗1mol

NaOH,故C正確;D.不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故D正確;故選B。答案:B【解答】5、有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

,下列關(guān)于M的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子中含有3種官能團(tuán)B.lmolM最多可與3molNaOH反應(yīng)C.一定條件下可發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)D.能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色高三選修總復(fù)習(xí)之有機(jī)合成與推斷課件【解答】A.有機(jī)物含有羥基、羧基和碳碳雙鍵,故A正確;B.能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,則lmolM最多可與1molNaOH反應(yīng),故B錯(cuò)誤;C.羥基、羧基可發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚反應(yīng),還可發(fā)生縮聚反應(yīng),故C正確;D.含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng),故D正確。答案:B【解答】6、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖,它不可能具有的性質(zhì)是()A.能跟KOH溶液反應(yīng)

B.能被氧化C.能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.能使溴水褪色

6、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖,它不可能具有的性質(zhì)是()【解答】A.不含﹣COOH、酚﹣OH、﹣COOC﹣、﹣X等,則不能與KOH溶液反應(yīng),故A錯(cuò)誤;B.含碳碳雙鍵、﹣OH,能被氧化,故B正確;C.含碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),故C正確;D.含碳碳雙鍵,能使溴水褪色,發(fā)生加成反應(yīng),故D正確;答案:A【解答】7、(2018新課標(biāo)1)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:7、(2018新課標(biāo)1)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成回答下列問(wèn)題(1)A的化學(xué)名稱為

。(2)②的反應(yīng)類型是

。(3)反應(yīng)④所需試劑,條件分別為

。(4)G的分子式為

。(5

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