南方新高考高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第八單元第39講羧酸酯油脂課件

第39講羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一頁，共47頁。第39講羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一頁考綱定位選項示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2.了解羧酸、酯發(fā)生反應(yīng)的類型。3.了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。1.下列說法中，利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好。(2015年上海奉賢區(qū)二模)2.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。3.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分。(2013年廣東卷T7－B)[考綱導(dǎo)視]第二頁，共47頁?？季V定位選項示例1.了解羧酸、酯的典型代表1.下列說法中，利(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)電離出H+([基礎(chǔ)反饋]1．正誤(zhèngwù)判斷，正確的畫“√”，錯誤的畫“×”。(1)油酸的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式是C17H35COOH()。)。(3)乙酸與乙醇都能與鈉反應(yīng)()。(4)乙酸分子里有4個氫原子，所以不是一元酸()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)×第三頁，共47頁。(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)電離2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案(dáàn)：是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。第四頁，共47頁。2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33CO考點(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知識(zhīshi)梳理】一、羧酸羧基(—COOH)1．羧酸。(1)組成和結(jié)構(gòu)。酸酯化(或中和)

官能團(tuán)：_____________，飽和一元脂肪酸通式：________或________________。

(2)通性：都有_____性，都能發(fā)生_____________反應(yīng)。CnH2nO2CnH2n＋1COOH第五頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知識(z蟻酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛類羧酸(suōsuān)

2．甲酸。 俗稱________，結(jié)構(gòu)簡式為________，既有________又有________，兼有______和________的性質(zhì)。在堿性條件下，甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。第六頁，共47頁。蟻酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛類 【考點集訓(xùn)】[例1]由下列5種基團(tuán)(jītuán)中的2個不同基團(tuán)(jītuán)兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)的有()。⑤—CHO①—OHA．2種②—CH3

B．3種③—COOH C．4種D．5種解題(jiětí)指導(dǎo)：①②③④⑤

③②④ ⑤③④⑤④—⑤第七頁，共47頁。 【考點集訓(xùn)】有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)的 組合后看物質(zhì)是否(shìfǒu)存在和是否(shìfǒu)與NaOH反應(yīng)，注意H2CO3是無機物。 解析：兩兩組合形成的化合物有10種,其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物,不合題意。只有OHC—COOH5 (甲酸)、CH3COOH、種有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)。 答案：D第八頁，共47頁。 組合后看物質(zhì)是否(shìfǒu)存在和是否(shìf●歸納(guīnà)總結(jié)羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的羥基活潑性比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基活潑性與金屬Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能第九頁，共47頁?！駳w納(guīnà)總結(jié)羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的[例2]寫出同時符合下列(xiàliè)條件的B()的所有(suǒyǒu)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 ①能和NaHCO3溶液(róngyè)反應(yīng)生成CO2；②能使FeCl3溶液(róngyè)發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位。 解析：條件①說明分子結(jié)構(gòu)中含—COOH；條件②說明分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基；條件③說明分子結(jié)構(gòu)中含—CHO；條件④說明—COOH和—CHO處于苯環(huán)對位上。 答案：第十頁，共47頁。[例2]寫出同時符合下列(xiàliè)條件的B()的所有 ●易錯警示(jǐnɡshì) 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的官能團(tuán)只有羧基(—COOH)，酚羥基酸性較弱，不可能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2。[例3](2015年全國(quánɡuó)模擬組合)(1)1mol有機物B()與含CH3C18OOH的足量醋酸在一定(yīdìng)條件下完全反應(yīng)時，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為(如有18O請標(biāo)示)：___________________________________________________________________。第十一頁，共47頁。 ●易錯警示(jǐnɡshì)[例3](2015年全國(q(2)在濃硫酸、加熱(jiārè)的條件下，能發(fā)生(fāshēng)反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4，該反應(yīng)的化學(xué)(huàxué)方程式為________________________________________________________________________，反應(yīng)類型是______________。 (3)化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：第十二頁，共47頁。(2)在濃硫酸、加熱(jiārè)的條件下，能發(fā)生(fās①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗(xiāohào)NaOH的物質(zhì)的量為________mol。 ②化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________。 思路指導(dǎo)(zhǐdǎo)：酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照“酸失羥基醇失氫”的方式分別斷裂羧基的C—O鍵和羥基的O—H鍵，重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機物含有兩個或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng)，則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機物，如本題(2)和(3)。第十三頁，共47頁。①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗(xiāoh 解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫”的方式斷鍵，18O留在乙酸(yǐsuān)斷鍵后形成的C==O中，生成酯基；二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng)，生成兩個酯基。(2)2分子(fēnzǐ)的可以(kěyǐ)將官能團(tuán)首尾相對，發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。

(3)①化合物Ⅲ共有兩種官能團(tuán)(—Br、—COOH)能與NaOH分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng)，共消耗2molNaOH；②化合物Ⅳ分子內(nèi)的羥基和羧基，在濃硫酸、加熱的條件下，能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。第十四頁，共47頁。 解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫”(2濃H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→取代(qǔdài)反應(yīng)(或酯化反應(yīng))第十五頁，共47頁。濃H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→第(3)①2②第十六頁，共47頁。(3)①2②第十六頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知識(zhīshi)梳理】1．酯?！狢OO—(酯基)CnH2nO2RCOOR′

(1)組成和結(jié)構(gòu)。 官能團(tuán)：_______________，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為____________或____________。(2)物理性質(zhì)。小難易密度比水______，______溶于水，______溶于有機溶劑。第十七頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知識(zRCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)——水解反應(yīng)。第十八頁，共47頁。RCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化學(xué)性質(zhì)(h2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高級(gāojí)脂肪酸

(1)組成與結(jié)構(gòu)。 油脂屬于________類，官能團(tuán)為三個________，是一分子________與三分子____________脫水形成的酯，______屬于高分子化合物。碳鏈含較多飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)；碳鏈含較多不飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)。(2)物理性質(zhì)。不固液油脂的密度比水_____，____溶于水，易溶于_________。小難有機溶劑第十九頁，共47頁。2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高級(加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suānxìnɡ)堿性(jiǎnxìnɡ)皂化

(3)化學(xué)性質(zhì)。 ①油脂的氫化：分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與H2

發(fā)生__________。 ②油脂的水解：油脂在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸；在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸鈉(即________反應(yīng))，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。第二十頁，共47頁。加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suā 【考點集訓(xùn)】 [例4](2015年上海奉賢區(qū)二模)電視劇《活色生香》向我們充分(chōngfèn)展示了“香”的魅力。低級酯類化合物是具有芳香氣味的液體，下列說法(shuōfǎ)中，利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是()。A．用酒精可以(kěyǐ)提取某些花香中的酯類香精，制成香水B．炒菜時加一些料酒和食醋，使菜更香C．用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好D．各種水果有不同的香味，是因為含有不同的酯第二十一頁，共47頁。 【考點集訓(xùn)】液體，下列說法(shuōfǎ)中，利用了酯的 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，是因為酒精是有機物，酯類香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，這是利用萃取的原理，屬于物理性質(zhì)，A錯誤；料酒與醋發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，因此可以使菜更香，此屬于羧酸與醇的性質(zhì)，不是酯類的性質(zhì)，B錯誤；酯類的水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng)，此為酯類的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)，C正確；各種水果有不同的香味，是因為不同的酯氣味不同，與化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)無關(guān)，D錯誤。答案(dáàn)：C第二十二頁，共47頁。 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，是因為酒答案(d[例5](2014年山東(shāndōnɡ)卷)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線(lùxiàn)如下：第二十三頁，共47頁。[例5](2014年山東(shāndōnɡ)卷)3-對甲苯 (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(míngchēng)為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水c．酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液(3) b．銀氨溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液 是E的一種(yīzhǒnɡ)同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。第二十四頁，共47頁。 (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基(3)＋NaOH＋CH3CH==CHCOONa＋H2O (4)第二十五頁，共47頁。(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基＋NaOH＋[例6]不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用(yìngyòng)廣泛。(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。A．遇FeCl3溶液可能顯紫色B．可發(fā)生酯化反應(yīng)(fǎnyìng)和銀鏡反應(yīng)(fǎnyìng)C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)(fǎnyìng)D．1mol化合物Ⅰ最多能與2molNaOH反應(yīng)(fǎnyìng)第二十六頁，共47頁。[例6]不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用(yìngyò＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反應(yīng)①是一種(yīzhǒnɡ)由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：①一定(yīdìng)條件 Ⅱ ＋2H2O 化合物Ⅱ的分子式為____________，1mol化合物Ⅱ能與____molH2恰好完全反應(yīng)(fǎnyìng)生成飽和烴類化合物。第二十七頁，共47頁。＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反應(yīng)①是一種(yī (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成(shēnɡchénɡ)Ⅱ的反應(yīng)條件為__________________。(4)聚合物可用于制備涂料(túliào)，其單體結(jié)構(gòu)簡式為____________________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料(yuánliào)合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_____________________________________________________。第二十八頁，共47頁。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)(4) 解析：要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確分子中含有的官能團(tuán)；要分析有機反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解有機化學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酯基。A項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，正確；B項因為分子不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯誤；C項因為含有酚羥基和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，正確；D項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個酯基水解生成(shēnɡchénɡ)的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1mol化合物Ⅰ最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，第二十九頁，共47頁。 解析：要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確分子中含有第二十九錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應(yīng)生成飽和(bǎohé)烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以Ⅲ應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為或；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生(fāshēng)消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。第三十頁，共47頁。錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CH—COOCH2CH3；根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機理，主要(zhǔyào)是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式，見答案。答案(dáàn)：(1)AC(2)C9H10

4(3)(或)氫氧化鈉(qīnɡyǎnɡhuànà)醇溶液、加熱第三十一頁，共47頁。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CH—答第三十二頁，共47頁。第三十二頁，共47頁。思維(sīwéi)模型多種酯化反應(yīng)(fǎnyìng)形式酯化反應(yīng)的一般(yībān)規(guī)律如下：1．一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O2．一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。第三十三頁，共47頁。思維(sīwéi)模型多種酯化反應(yīng)(fǎnyìng)形式酯化3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。4．多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)有多種形式，可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯：第三十四頁，共47頁。3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。4．多元第三十五頁，共47頁。第三十五頁，共47頁。5．羥基(qiǎngjī)酸自身的酯化反應(yīng)。羥基(qiǎngjī)酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式，可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯：第三十六頁，共47頁。5．羥基(qiǎngjī)酸自身的酯化反應(yīng)。羥基(qiǎng第三十七頁，共47頁。第三十七頁，共47頁。[典例]酸奶中乳酸(rǔsuān)的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)乳酸(rǔsuān)跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。 (2)乳酸(rǔsuān)跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________________。 (3)乳酸(rǔsuān)在濃硫酸存在下，3分子相互反應(yīng)，生成物為鏈狀，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為___________________________________。第三十八頁，共47頁。[典例]酸奶中乳酸(rǔsuān)的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)乳 (4)乳酸在濃硫酸存在下，2分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀，其結(jié)構(gòu)簡式可表示(biǎoshì)為__________________________________。 解析：(1)—OH、—COOH與鈉均能發(fā)生反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)—COOH與Na2CO3反應(yīng)放出CO2，而—OH與Na2CO3不反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)3分子乳酸在濃硫酸存在下，1分子中的—COOH與另1分子中—OH酯化，相互作用可生成鏈狀酯。(4)2分子乳酸在濃硫酸存在下，2分子中的—COOH和—OH相互酯化，可生成環(huán)狀酯。第三十九頁，共47頁。 (4)乳酸在濃硫酸存在下，2分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀，答案(dáàn)：CO2

(2)↑＋H2O第四十頁，共47頁。答案(dáàn)：CO2 (2)第四十頁，共47頁。第四十一頁，共47頁。第四十一頁，共47頁。 [應(yīng)用](2015年安徽淮南質(zhì)檢)中學(xué)化學(xué)常見有機物A(C6H6O)能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物(yàowù)中間體F，合成路線為：第四十二頁，共47頁。 [應(yīng)用](2015年安徽淮南質(zhì)檢)中學(xué)化學(xué)常見有機物A(C已知：BAD的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式為F的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式為第四十三頁，共47頁。已知：BAD的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式為F的結(jié)構(gòu)(jié(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱(míngchēng)為____________，W的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(2)反應(yīng)類型A→B為________________。 (3)1molC充分反應(yīng)可以消耗(xiāohào)____molBr2；C和過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。 (4)C→D的過程中可能有另一種產(chǎn)物D1，D1的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。 (5)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。反應(yīng)類型(lèixíng)E→F為________________。第四十四頁，共47頁。(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱(míngchēng)為____ (6)W的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體有多種，寫出兩種符合以下要求的W的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________、__________________。①遇FeCl3溶液呈紫色；②能發(fā)生(fāshēng)銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有(zhǐyǒu)兩種。答案：(1)羧基、羥基(2)加成反應(yīng)第四十五頁，共47頁。 (6)W的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體有＋2NaOH―→2H2O＋(3)3(4)第四十六頁，共47頁。＋2NaOH―→2H2O＋(3)3第四十六頁，共47頁。取代(qǔdài)反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(5)(6)第四十七頁，共47頁。取代(qǔdài)反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(5)第四十七頁，共第39講羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一頁，共47頁。第39講羧酸(suōsuān)酯油脂(yóuzhī)第一頁考綱定位選項示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2.了解羧酸、酯發(fā)生反應(yīng)的類型。3.了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。1.下列說法中，利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好。(2015年上海奉賢區(qū)二模)2.乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。3.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分。(2013年廣東卷T7－B)[考綱導(dǎo)視]第二頁，共47頁?？季V定位選項示例1.了解羧酸、酯的典型代表1.下列說法中，利(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)電離出H+([基礎(chǔ)反饋]1．正誤(zhèngwù)判斷，正確的畫“√”，錯誤的畫“×”。(1)油酸的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式是C17H35COOH()。)。(3)乙酸與乙醇都能與鈉反應(yīng)()。(4)乙酸分子里有4個氫原子，所以不是一元酸()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)×第三頁，共47頁。(2)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以(kěyǐ)電離2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案(dáàn)：是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個CH2原子團(tuán)，完全符合同系物的定義。第四頁，共47頁。2．丙烯酸CH2==CHCOOH和油酸C17H33CO考點(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知識(zhīshi)梳理】一、羧酸羧基(—COOH)1．羧酸。(1)組成和結(jié)構(gòu)。酸酯化(或中和)

官能團(tuán)：_____________，飽和一元脂肪酸通式：________或________________。

(2)通性：都有_____性，都能發(fā)生_____________反應(yīng)。CnH2nO2CnH2n＋1COOH第五頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)一羧酸(suōsuān)【知識(z蟻酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛類羧酸(suōsuān)

2．甲酸。 俗稱________，結(jié)構(gòu)簡式為________，既有________又有________，兼有______和________的性質(zhì)。在堿性條件下，甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀。第六頁，共47頁。蟻酸(yǐsuān)HCOOH醛基羧基(suōjī)醛類 【考點集訓(xùn)】[例1]由下列5種基團(tuán)(jītuán)中的2個不同基團(tuán)(jītuán)兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)的有()。⑤—CHO①—OHA．2種②—CH3

B．3種③—COOH C．4種D．5種解題(jiětí)指導(dǎo)：①②③④⑤

③②④ ⑤③④⑤④—⑤第七頁，共47頁。 【考點集訓(xùn)】有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)的 組合后看物質(zhì)是否(shìfǒu)存在和是否(shìfǒu)與NaOH反應(yīng)，注意H2CO3是無機物。 解析：兩兩組合形成的化合物有10種,其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機物,不合題意。只有OHC—COOH5 (甲酸)、CH3COOH、種有機物能與NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)。 答案：D第八頁，共47頁。 組合后看物質(zhì)是否(shìfǒu)存在和是否(shìf●歸納(guīnà)總結(jié)羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的羥基活潑性比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式羥基活潑性與金屬Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強能不能不能不能苯酚C6H5OH能能能不能乙酸CH3COOH能能能能第九頁，共47頁?！駳w納(guīnà)總結(jié)羧酸、苯酚(běnfēn)和乙醇的[例2]寫出同時符合下列(xiàliè)條件的B()的所有(suǒyǒu)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 ①能和NaHCO3溶液(róngyè)反應(yīng)生成CO2；②能使FeCl3溶液(róngyè)發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對位。 解析：條件①說明分子結(jié)構(gòu)中含—COOH；條件②說明分子結(jié)構(gòu)中含酚羥基；條件③說明分子結(jié)構(gòu)中含—CHO；條件④說明—COOH和—CHO處于苯環(huán)對位上。 答案：第十頁，共47頁。[例2]寫出同時符合下列(xiàliè)條件的B()的所有 ●易錯警示(jǐnɡshì) 能和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2的官能團(tuán)只有羧基(—COOH)，酚羥基酸性較弱，不可能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)生成CO2。[例3](2015年全國(quánɡuó)模擬組合)(1)1mol有機物B()與含CH3C18OOH的足量醋酸在一定(yīdìng)條件下完全反應(yīng)時，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為(如有18O請標(biāo)示)：___________________________________________________________________。第十一頁，共47頁。 ●易錯警示(jǐnɡshì)[例3](2015年全國(q(2)在濃硫酸、加熱(jiārè)的條件下，能發(fā)生(fāshēng)反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4，該反應(yīng)的化學(xué)(huàxué)方程式為________________________________________________________________________，反應(yīng)類型是______________。 (3)化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：第十二頁，共47頁。(2)在濃硫酸、加熱(jiārè)的條件下，能發(fā)生(fās①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗(xiāohào)NaOH的物質(zhì)的量為________mol。 ②化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________。 思路指導(dǎo)(zhǐdǎo)：酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照“酸失羥基醇失氫”的方式分別斷裂羧基的C—O鍵和羥基的O—H鍵，重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機物含有兩個或以上官能團(tuán)能發(fā)生酯化反應(yīng)，則官能團(tuán)可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯類有機物，如本題(2)和(3)。第十三頁，共47頁。①1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗(xiāoh 解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫”的方式斷鍵，18O留在乙酸(yǐsuān)斷鍵后形成的C==O中，生成酯基；二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng)，生成兩個酯基。(2)2分子(fēnzǐ)的可以(kěyǐ)將官能團(tuán)首尾相對，發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。

(3)①化合物Ⅲ共有兩種官能團(tuán)(—Br、—COOH)能與NaOH分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng)，共消耗2molNaOH；②化合物Ⅳ分子內(nèi)的羥基和羧基，在濃硫酸、加熱的條件下，能發(fā)生自身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。第十四頁，共47頁。 解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫”(2濃H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→取代(qǔdài)反應(yīng)(或酯化反應(yīng))第十五頁，共47頁。濃H2SO4△答案(dáàn)：(1)(2)――――→第(3)①2②第十六頁，共47頁。(3)①2②第十六頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知識(zhīshi)梳理】1．酯?！狢OO—(酯基)CnH2nO2RCOOR′

(1)組成和結(jié)構(gòu)。 官能團(tuán)：_______________，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為____________或____________。(2)物理性質(zhì)。小難易密度比水______，______溶于水，______溶于有機溶劑。第十七頁，共47頁?？键c(kǎodiǎn)二酯和油脂(yóuzhī)【知識(zRCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)——水解反應(yīng)。第十八頁，共47頁。RCOONa＋R′OHRCOOH＋R′OH(3)化學(xué)性質(zhì)(h2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高級(gāojí)脂肪酸

(1)組成與結(jié)構(gòu)。 油脂屬于________類，官能團(tuán)為三個________，是一分子________與三分子____________脫水形成的酯，______屬于高分子化合物。碳鏈含較多飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)；碳鏈含較多不飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)。(2)物理性質(zhì)。不固液油脂的密度比水_____，____溶于水，易溶于_________。小難有機溶劑第十九頁，共47頁。2．油脂(yóuzhī)。酯酯基甘油(ɡānyóu)高級(加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suānxìnɡ)堿性(jiǎnxìnɡ)皂化

(3)化學(xué)性質(zhì)。 ①油脂的氫化：分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與H2

發(fā)生__________。 ②油脂的水解：油脂在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸；在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸鈉(即________反應(yīng))，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。第二十頁，共47頁。加成反應(yīng)(jiāchénɡfǎnyīnɡ)酸性(suā 【考點集訓(xùn)】 [例4](2015年上海奉賢區(qū)二模)電視劇《活色生香》向我們充分(chōngfèn)展示了“香”的魅力。低級酯類化合物是具有芳香氣味的液體，下列說法(shuōfǎ)中，利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是()。A．用酒精可以(kěyǐ)提取某些花香中的酯類香精，制成香水B．炒菜時加一些料酒和食醋，使菜更香C．用熱水洗滌碗筷去油膩比冷水效果好D．各種水果有不同的香味，是因為含有不同的酯第二十一頁，共47頁。 【考點集訓(xùn)】液體，下列說法(shuōfǎ)中，利用了酯的 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，是因為酒精是有機物，酯類香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度，這是利用萃取的原理，屬于物理性質(zhì)，A錯誤；料酒與醋發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，因此可以使菜更香，此屬于羧酸與醇的性質(zhì)，不是酯類的性質(zhì)，B錯誤；酯類的水解反應(yīng)為吸熱反應(yīng)，此為酯類的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)，C正確；各種水果有不同的香味，是因為不同的酯氣味不同，與化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)無關(guān)，D錯誤。答案(dáàn)：C第二十二頁，共47頁。 解析：用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，是因為酒答案(d[例5](2014年山東(shāndōnɡ)卷)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線(lùxiàn)如下：第二十三頁，共47頁。[例5](2014年山東(shāndōnɡ)卷)3-對甲苯 (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(míngchēng)為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。a．溴水c．酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液(3) b．銀氨溶液d．新制Cu(OH)2懸濁液 是E的一種(yīzhǒnɡ)同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為：_____________________________________________________。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。第二十四頁，共47頁。 (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基(3)＋NaOH＋CH3CH==CHCOONa＋H2O (4)第二十五頁，共47頁。(2)bd答案(dáàn)：(1)3醛基＋NaOH＋[例6]不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用(yìngyòng)廣泛。(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。A．遇FeCl3溶液可能顯紫色B．可發(fā)生酯化反應(yīng)(fǎnyìng)和銀鏡反應(yīng)(fǎnyìng)C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)(fǎnyìng)D．1mol化合物Ⅰ最多能與2molNaOH反應(yīng)(fǎnyìng)第二十六頁，共47頁。[例6]不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用(yìngyò＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反應(yīng)①是一種(yīzhǒnɡ)由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：①一定(yīdìng)條件 Ⅱ ＋2H2O 化合物Ⅱ的分子式為____________，1mol化合物Ⅱ能與____molH2恰好完全反應(yīng)(fǎnyìng)生成飽和烴類化合物。第二十七頁，共47頁。＋2ROH＋2CO＋O2――――→(2)反應(yīng)①是一種(yī (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫1種)；由Ⅳ生成(shēnɡchénɡ)Ⅱ的反應(yīng)條件為__________________。(4)聚合物可用于制備涂料(túliào)，其單體結(jié)構(gòu)簡式為____________________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料(yuánliào)合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_____________________________________________________。第二十八頁，共47頁。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)(4) 解析：要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確分子中含有的官能團(tuán)；要分析有機反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解有機化學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酯基。A項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色，正確；B項因為分子不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯誤；C項因為含有酚羥基和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)，正確；D項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一個酯基水解生成(shēnɡchénɡ)的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此1mol化合物Ⅰ最多能與3mol氫氧化鈉反應(yīng)，第二十九頁，共47頁。 解析：要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確分子中含有第二十九錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1mol該物質(zhì)能和4mol氫氣反應(yīng)生成飽和(bǎohé)烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)，能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣，所以Ⅲ應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為或；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵代烴要發(fā)生(fāshēng)消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。第三十頁，共47頁。錯誤。(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CH—COOCH2CH3；根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機理，主要(zhǔyào)是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式，見答案。答案(dáàn)：(1)AC(2)C9H10

4(3)(或)氫氧化鈉(qīnɡyǎnɡhuànà)醇溶液、加熱第三十一頁，共47頁。(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CH—答第三十二頁，共47頁。第三十二頁，共47頁。思維(sīwéi)模型多種酯化反應(yīng)(fǎnyìng)形式酯化反應(yīng)的一般(yībān)規(guī)律如下：1．一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O2．一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。第三十三頁，共47頁。思維(sīwéi)模型多種酯化反應(yīng)(fǎnyìng)形式酯化3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。4．多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)有多種形式，可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯：第三十四頁，共47頁。3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)(fǎnyìng)。4．多元第三十五頁，共47頁。第三十五頁，共47頁。5．羥基(qiǎngjī)酸自身的酯化反應(yīng)。羥基(qiǎngjī)酸自身的酯化反應(yīng)也有