有機(jī)化學(xué)c1緒論課件

有機(jī)化學(xué)Organicchemistry蔡偉建(618579)有機(jī)化學(xué)Organicchemistry蔡偉建1學(xué)習(xí)參考書[1]

汪小蘭.《有機(jī)化學(xué)》第四版北京:高等教育出版社，2005年。[2]

邢其毅等.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上下)第三版北京:高等教育出版社，2001。[3]

胡宏紋.《有機(jī)化學(xué)》(上下)第三版北京:高等教育出版社，2002。[4]

呂以仙.

《有機(jī)化學(xué)》北京:人們衛(wèi)生出版社，2005年。[5]陳洪超.《有機(jī)化學(xué)自學(xué)指導(dǎo)》北京:高等教育出版社，2004年。

學(xué)習(xí)參考書[1]汪小蘭.《有機(jī)化學(xué)》第四版2有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法請(qǐng)同學(xué)們按要求學(xué)好這門課有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法請(qǐng)同學(xué)們按要求學(xué)好這門課3考核形式[1]閉卷考試[2]期末考試卷面成績(jī)占總評(píng)的70%[3]平時(shí)成績(jī)（平時(shí)作業(yè)+課堂練習(xí)+考勤）占總評(píng)的30%

考核形式[1]閉卷考試4理論教學(xué)（51學(xué)時(shí)）安排章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)一緒論34964455十十一十二羧酸及其衍生物3二飽和脂肪烴取代酸2三不飽和脂肪烴含氮化合物4四環(huán)烴五旋光異構(gòu)六鹵代烴八九醇酚醚醛酮醌復(fù)習(xí)2理論教學(xué)（51學(xué)時(shí)）安排章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)一緒論35第一章緒論

教學(xué)要求：了解有機(jī)化學(xué)及其研究對(duì)象與任務(wù)2.了解有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系3.掌握化學(xué)鍵與分子間作用力4.掌握有機(jī)化合物的分類及其基本特點(diǎn)(重點(diǎn))5.掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型(重點(diǎn))第一章緒論

6有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系環(huán)境保護(hù)：工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)“廢水、廢渣、廢氣”的處理及利用、城市生活垃圾和廢水的處理、環(huán)境污染監(jiān)測(cè)、環(huán)境污染治理、環(huán)境評(píng)價(jià)。環(huán)境工程是“應(yīng)用工程原理進(jìn)行環(huán)境管理,以保護(hù)人類健康,保護(hù)生態(tài)環(huán)境系統(tǒng),保護(hù)并改善與人類生活質(zhì)量相關(guān)的環(huán)境”。

有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系環(huán)境保護(hù)：工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)“廢水、廢渣、7有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)將在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補(bǔ)。有機(jī)化學(xué)小分子復(fù)雜分子大分子超分子生命科學(xué)生物個(gè)體組織細(xì)胞亞細(xì)胞超分子大分子結(jié)構(gòu)單元分子有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的必然結(jié)果和需要。有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)8有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥科學(xué)1、天然藥物的開發(fā)有效成分的提取、藥品的加工工藝、保存方式等。2、有機(jī)合成新藥新藥設(shè)計(jì)，合成方法，藥品性能改良，化工生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥科學(xué)1、天然藥物的開發(fā)2、有機(jī)合成新藥9有機(jī)化學(xué)A生物體由有機(jī)物構(gòu)成；組成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白質(zhì)；控制遺傳基因的DNA；吃的食物；穿的衣服；吃的藥物。B建筑材料；汽油；輪胎；塑料等1.1有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的含義有機(jī)化學(xué)A生物體由有機(jī)物構(gòu)成；組成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白10腦白金（Melatonine)有機(jī)化學(xué)腦白金（Melatonine)有機(jī)化學(xué)11感冒藥物快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒膠囊，泰諾主要成份為對(duì)乙酰氨基酚對(duì)乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而產(chǎn)生解熱作用感冒藥物快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒膠囊，泰諾對(duì)乙12白加黑成份:每片含日用片夜用片

對(duì)乙酰氨基酚325mg325mg

鹽酸偽麻黃堿30mg30mg

無(wú)水氫溴酸右美沙芬15mg15mg

鹽酸苯海拉明-25mg解熱鎮(zhèn)痛止咳藥白加黑成份:每片含日用片夜用片

13有機(jī)化合物：OrganicCompound有機(jī)化學(xué)含碳的化合物（除CO、碳酸鹽等）、碳?xì)浠衔?烴hydrocarbons)及其衍生物（derivative)有機(jī)化學(xué)：OrganicChemistry研究有機(jī)物制備（preparation)、結(jié)構(gòu)（structure)、性質(zhì)(property)、應(yīng)用(application)的科學(xué)有機(jī)化學(xué)意義：是研究生物體及生命現(xiàn)象的基礎(chǔ)有機(jī)化合物：OrganicCompound有機(jī)化學(xué)含碳的141.1.2有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展十九世紀(jì)初產(chǎn)生，至今約200年的時(shí)間。1777年，瑞典化學(xué)家Bergman將化合物分為“無(wú)機(jī)”(inorganiccompounds)和“有機(jī)”(organiccompounds)兩大類。1808年瑞典化學(xué)家Berzelius貝齊里烏斯首先使用“有機(jī)化學(xué)”(organicchemistry)這個(gè)名詞。1.1.2有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展十九世紀(jì)初產(chǎn)生，至今約200151.有機(jī)化合物的提純十八世紀(jì)末，化學(xué)家們已經(jīng)得到了一系列純的有機(jī)化合物。代表人物是瑞典化學(xué)家舍勒(Scheele,1742～1786)，他一生發(fā)現(xiàn)、提純了不少有機(jī)化合物。1.有機(jī)化合物的提純十八世紀(jì)末，化學(xué)家們已經(jīng)得到了一系列16Scheele的主要提純工作從尿中提取尿酸(1780)尿酸正常男性尿酸根水平約為1000-2000mg，而女性約為一半。痛風(fēng)病人的尿酸根水平為正常水平的2-3倍Scheele的主要提純工作從尿中提取尿酸(1780)尿酸正17Scheele的主要提純工作從檸檬中提取檸檬酸(1784)從蘋果中提取蘋果酸(1785)檸檬酸蘋果酸Scheele的主要提純工作從檸檬中提取檸檬酸(1784)檸18其他化學(xué)家的分離提純工作

1773年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素1805年，由鴉片中得到第一個(gè)生物堿—嗎啡。1818年，由植物葉中分離出葉綠素。1820年，由植物中分離出馬錢子堿、番木鱉堿、辛可寧等生物堿。其他化學(xué)家的分離提純工作1773年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素19嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年法國(guó)化學(xué)家F·澤爾蒂納首次從鴉片中分離出來(lái)。他用分離得到的白色粉末在狗和自己身上進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果狗吃下去后很快昏昏睡去，用強(qiáng)刺激法也無(wú)法使其興奮蘇醒；他本人吞下這些粉末后也長(zhǎng)眠不醒。據(jù)此他用希臘神話中的睡眠之神嗎啡斯（Morphus）的名字將這些物質(zhì)命名為“嗎啡”。

嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年20葉綠素1818年，由植物葉中分離出葉綠素。葉綠素1818年，由植物葉中分離出葉綠素。21

2.有機(jī)合成的功勞Wohler由氰酸銨加熱合成了尿素：1845年Kolbe(柯?tīng)柌?合成了醋酸1854年Berthelot(貝特羅)合成了油脂1861年布特列洛夫合成了糖一百多年來(lái)人工合成的有機(jī)化合物超過(guò)700萬(wàn)種2.有機(jī)合成的功勞Wohler由氰酸銨加熱合成了尿素：2219世紀(jì)下半葉,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展,20世紀(jì)初開始建立了以煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)40年代開始發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè),特別是生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)。一百多年來(lái)人工合成的有機(jī)化合物超過(guò)700萬(wàn)種。19世紀(jì)下半葉,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展,20世紀(jì)初開始建立了23有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科

1901~1998年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共90項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)55項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)61%有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科1901~1998年24

在有機(jī)分析和合成發(fā)展的同時(shí)，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論得到了迅速的發(fā)展和完善。1857年凱庫(kù)勒和庫(kù)帕各自獨(dú)立提出——有機(jī)化合物中碳原子都是四價(jià)的，相互結(jié)合成碳鏈1861年布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)可推出結(jié)構(gòu)1865年凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。1874年范特霍夫和勒貝爾分別提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)，建立了分子的立體概念，說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象。1885年拜爾提出了張力學(xué)說(shuō)，至此，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論基本建立起來(lái)。20世紀(jì)初建立了價(jià)鍵理論。

20世紀(jì)30年代建立了量子化學(xué)理論：化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、及共振論

20世紀(jì)60年代將現(xiàn)代物理方法用到測(cè)定分子結(jié)構(gòu)上，確定了許多復(fù)雜有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：糖、蛋白質(zhì)、氨基酸、膽甾醇、血紅素、葉綠素等在有機(jī)分析和合成發(fā)展的同時(shí)，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論得到了迅速的發(fā)展25當(dāng)今世界有機(jī)化學(xué)：1、很多復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)被闡明，其中很多具有強(qiáng)烈的生理作用，為其他學(xué)科提出了大量研究課題2、合成與天然物完全相同的分子3、對(duì)天然分子進(jìn)行改性4、用計(jì)算機(jī)進(jìn)行有機(jī)合成的設(shè)計(jì)工作當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)：與生命科學(xué)的結(jié)合。

1980年(DNA)~1997年(ATP)與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)八項(xiàng)；1、有機(jī)化學(xué)以其價(jià)鍵理論、構(gòu)象理論、各種反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理成為現(xiàn)代生物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)的理論基礎(chǔ)；2、對(duì)蛋白質(zhì)、氨基酸的分離、提取，開創(chuàng)了研究生命物質(zhì)的新時(shí)代。3、有機(jī)化學(xué)特別是生物有機(jī)化學(xué)參與研究項(xiàng)目：研究信息分子和受體識(shí)別的機(jī)制;4、發(fā)現(xiàn)自然界中分子進(jìn)化和生物合成的基本規(guī)律;

5、作用于新的生物靶點(diǎn)的新一代治療藥物的前期基礎(chǔ)研究;6、發(fā)展提供結(jié)構(gòu)多樣性分子的組合化學(xué);7、對(duì)于復(fù)雜生物體系進(jìn)行靜態(tài)和動(dòng)態(tài)分析的新技術(shù)。

當(dāng)今世界有機(jī)化學(xué)：26有機(jī)化學(xué)中，有機(jī)合成占有獨(dú)特的核心地位。

1989年美國(guó)Harvard大學(xué)kishi教授等完成?？舅?palytoxin)的全合成。21世紀(jì)，要實(shí)現(xiàn)“理想的”合成法。強(qiáng)調(diào)實(shí)用、環(huán)境友好、資源可持續(xù)利用。簡(jiǎn)單原料、條件溫和，經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)單步驟，快速、高選擇性、高效地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)分子。

——綠色合成——有機(jī)新材料(分子材料)化學(xué)。

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)種類多；

2、

能夠有目的地改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行功能組合和集成；3、能夠在分子層次上組裝功能分子，調(diào)控材料的性能。當(dāng)前研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域：1.具有潛在光、電、磁等功能的有機(jī)分子的合成和組裝2.分子材料中的電子、能量轉(zhuǎn)移和一些快速反應(yīng)過(guò)程的研究；3.研究分子結(jié)構(gòu)、排列方式與材料性能的關(guān)系，發(fā)展新的分子組裝的方法，探討產(chǎn)生特殊光電磁現(xiàn)象的機(jī)制；探索新型分子材料在光電子學(xué)和微電子學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)中，有機(jī)合成占有獨(dú)特的核心地位。27有機(jī)化學(xué)c1緒論課件281.2有機(jī)化合物的特點(diǎn):“多、燃、低、難、慢”。

1.2.1有機(jī)化合物的種類繁多（已知有七百多萬(wàn)種、且還在不斷增加），但組成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。1.2.2分子組成和結(jié)構(gòu)復(fù)雜

1）C原子自身相互結(jié)合能力強(qiáng)2)結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）3)同分異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）普遍例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚兩種不同的化合物1.2.3有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)(1)容易燃燒(2)

熱穩(wěn)定性差(3)

熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低(4)

難溶于水(5)

反應(yīng)速率比較慢(6)

反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn):“多、燃、低、難、慢”。291.3

化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)）1.3.1價(jià)鍵理論（共用電子對(duì)理論）

化學(xué)鍵：將原子結(jié)合在一起的電子作用離子鍵：穩(wěn)定的正、負(fù)離子通過(guò)靜電引力而形成的化學(xué)鍵。

共價(jià)鍵：兩個(gè)帶正電的原子核對(duì)共用電子對(duì)的吸引, 使兩原子結(jié)合在一起而形成的化學(xué)鍵。共價(jià)鍵的特點(diǎn)：飽和性：一般說(shuō)來(lái)，原子核外未成對(duì)電子數(shù)，也就是該原子可能形成的共價(jià)鍵的數(shù)目。方向性：共價(jià)鍵是由參與成鍵原子的電子云重疊形成的，電子云重疊越多，則形成的共價(jià)鍵越穩(wěn)定，因此電子云必須在各自密度最大的方向上重疊。由于原子軌道重疊的方式不同，共價(jià)鍵有σ與π鍵之分。1.3化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)）共價(jià)鍵的特點(diǎn)：30?

碳元素:核外電子排布1S22S22P2,不易獲得或失去價(jià)電子,易形成共價(jià)鍵.(1)路易斯結(jié)構(gòu)式:用共用電子的點(diǎn)來(lái)表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式.(2)凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:用一根短線代表一個(gè)共價(jià)鍵.路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵C+4HCHH????????H????H—C—HHHH?碳元素:核外電子排布1S22S22P2,不易獲得或31當(dāng)原子組成分子時(shí),形成共價(jià)鍵的電子即運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域;(2)分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài),即分子軌道,用波函數(shù)來(lái)描述;(薛定諤方程的解)(3)分子軌道由原子軌道線性組合形成(LCAO),形成的軌道數(shù)與參與成鍵的原子軌道數(shù)相等.1=1+2(符號(hào)相同,即:波相相同.成鍵軌道)2=1-2(符號(hào)不同,即:波相相反.反鍵軌道)1.3.2分子軌道理論當(dāng)原子組成分子時(shí),形成共價(jià)鍵的電子即運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域;1.32

每個(gè)分子軌道只能容納兩個(gè)自旋相反的電子.

電子總是首先進(jìn)入能量低的分子軌道.2個(gè)氫原子軌道組成2個(gè)氫分子軌道成鍵軌道1=1+2反鍵軌道2=1-2每個(gè)分子軌道只能容納兩個(gè)自旋相反的電子.2個(gè)氫原子軌道組成33小結(jié)

描述共價(jià)鍵的兩種理論：價(jià)鍵理論：形象直觀，定域的觀點(diǎn)，常用于描述非共軛體系；分子軌道理論：離域的觀點(diǎn)，常用于描述共軛體系。將價(jià)鍵理論和分子軌道理論結(jié)合起來(lái)，可以較好地說(shuō)明有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化學(xué)小結(jié)描述共價(jià)鍵的兩種理論：有機(jī)化學(xué)341.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（重點(diǎn)）1.4.1討論共價(jià)鍵性質(zhì)的重要性有機(jī)化合物中原子主要是共價(jià)鍵連接的，共價(jià)鍵決定了有機(jī)化合物的性質(zhì)，因此要研究共價(jià)鍵的性質(zhì)。共價(jià)鍵的基本性質(zhì)包括鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性。1.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（重點(diǎn)）1.4.1討論共價(jià)鍵351、鍵長(zhǎng)⑴鍵長(zhǎng)（又稱鍵距）：形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核之間的平衡距離稱為鍵長(zhǎng)。d：a、b兩原子的鍵長(zhǎng)

r1：b原子的范德華半徑

r2:b原子的共價(jià)半徑

r3:a原子的共價(jià)半徑

r4:a原子的范德華半徑1、鍵長(zhǎng)⑴鍵長(zhǎng)（又稱鍵距）：形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原36⑵影響鍵長(zhǎng)的因素：①不同原子成鍵，鍵長(zhǎng)與原子半徑有關(guān)。②相同原子成鍵鍵長(zhǎng)：?jiǎn)捂I>雙鍵>三鍵。常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)⑵影響鍵長(zhǎng)的因素：①不同原子成鍵，鍵長(zhǎng)與原子半徑有關(guān)。常372、鍵角

同一個(gè)原子至少與兩個(gè)原子成鍵時(shí)，中心原子的鍵與鍵之間的夾角稱為鍵角。鍵角的大小與成鍵原子特別是成鍵的中心原子的雜化狀態(tài)有關(guān)，也受分子中的其它原子的影響。2、鍵角同一個(gè)原子至少與兩個(gè)383、鍵能⑴概念

由原子形成共價(jià)鍵所放出的能量，或共價(jià)鍵裂成兩個(gè)原子所吸收的能量稱為該鍵的鍵能。后者又稱鍵的解離能。鍵能的單位：kJ/mol。相同類型的鍵中，鍵能愈大,鍵愈牢固。例1.H2(g)——>2H·吸收436.0

kJ/mol能量，即H-H鍵的鍵能，也稱為H—H的解離能（Ed=436.0kJ/mol）表示。3、鍵能⑴概念

由原子形成共價(jià)鍵所放出的能量，或共價(jià)39例2.甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，其解離能如下：每一種C-H鍵的解離能Ed不相等,

在甲烷中C-H的鍵能是各C-H鍵解離能的平均值：（423+439+448+347）/4=414

kJ/mol

化合物的鍵能數(shù)據(jù)可從手冊(cè)中查到。例2.每一種C-H鍵的解離能Ed不相等,

在甲烷中C-H的鍵40一些共價(jià)鍵的鍵能化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！一些共價(jià)鍵的鍵能化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！41鍵能與解離能的區(qū)別

鍵能：指分子中同種類型共價(jià)鍵解離能的平均值。

解離能：裂解分子中某一個(gè)共價(jià)鍵所需的能量。雙原子分子------鍵能=解離能（例如Cl2）多原子分子------鍵能≠解離能（例如CH4）

４、共價(jià)鍵的極性:其大小主要取決于成鍵兩原子的電負(fù)性之差。差值越大,鍵的極性越大。

⑴根據(jù)電負(fù)性大小，共價(jià)鍵分為非極性共價(jià)鍵(兩元素電負(fù)性差=0）和極性共價(jià)鍵（電負(fù)性差為0.5～1.6）。電負(fù)性大的原子周圍有較多的電子云，用δ-表示電負(fù)性小的原子周圍有較少的電子云，用δ+表示

⑵鍵能與解離能的區(qū)別鍵能：指分子中同種類型共價(jià)鍵解離42⑵鍵極性的度量①定性的相對(duì)比較:鍵的極性大小主要取于成鍵兩原子的電負(fù)性值之差。例如，H-O極性大于H-N鍵的極性。⑵鍵極性的度量43碳、氮在不同雜化狀態(tài)下的電負(fù)性值②定量的度量：

由鍵偶極矩（又稱鍵矩）來(lái)度量。

μ:鍵偶極矩

單位：C·mμ=q·d

q:正電荷或負(fù)電荷中心電量單位：C

d:正負(fù)電荷中心間距離單位：m碳、氮在不同雜化狀態(tài)下的電負(fù)性值②定量的度量：

由鍵44常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵偶極矩表③極性鍵的表示：偶極矩是向量,用一箭頭表示指向鍵的負(fù)電荷端.如:常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵偶極矩表③極性鍵的表示：偶極矩是向量,用一箭頭45５、共價(jià)鍵的極性與分子的極性非極性分子：正、負(fù)電荷重心相重合的分子。極性分子：正、負(fù)電荷重心不相重合的分子。(1)雙原子分子H2、Cl2、O2分子中存在非極性鍵，為非極性分子。HF、HCl、HBr、HI分子中存在極性鍵，為極性分子。(2)多原子分子分子的極性則由各鍵的極性和分子的空間構(gòu)型決定。５、共價(jià)鍵的極性與分子的極性非極性分子：正、負(fù)電荷重心相重合46偶極矩越大，鍵的極性越強(qiáng)。鍵的極性是決定分子的物理及化學(xué)性質(zhì)的重要因素之一。雙原子分子：鍵的偶極矩就是分子的偶極矩例如：

μ=3.57×10-30（C.m)多原子分子：分子的偶極矩是各鍵的偶極矩的向量和，決定于分子的形狀。

有機(jī)化學(xué)分子的極性μ=6.47×10-30（C.m)μ=3.28×10-30（C.m)μ=0（C.m)偶極矩越大，鍵的極性越強(qiáng)。鍵的極性是決定分子的物理及化學(xué)性質(zhì)47例題

畫出下列化合物偶極矩的方向

偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子是極性分子；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。例題

畫出下列化合物偶極矩的方向偶極矩為零的分子是非極性48一些常見(jiàn)化合物氣態(tài)時(shí)的偶極矩絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都有共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)，鍵能反映了鍵強(qiáng)度，分子的熱穩(wěn)定性；鍵角反映了分子的空間形象；鍵偶極矩和鍵的極性反映了分子化學(xué)反應(yīng)活性和影響分子的物理性質(zhì)。一些常見(jiàn)化合物氣態(tài)時(shí)的偶極矩絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都有共價(jià)鍵491.5分子間的力1.5.1定向力：極性分子間的作用力，偶極—偶極作用力，1.5.2色散力：極性分子和非極性分子內(nèi)之間的作用力。分子內(nèi)部電荷分布不均勻，運(yùn)動(dòng)瞬間產(chǎn)生暫時(shí)偶極。極化率：RI>RBr>RCl>RF1.5.3氫鍵：氫原子與原子半徑小、電負(fù)性強(qiáng)且有未共用電子對(duì)的原子（F、O、N）結(jié)合時(shí)產(chǎn)生的力。

三種力大小比較：氫鍵>定向力>色散力1.5分子間的力501.6有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、沸點(diǎn)b.p.1.分子的極性大，沸點(diǎn)高CH3CH2CH3-42℃

CH3OCH3-23℃2.同系列中分子量大，沸點(diǎn)高CH3Cl-22.7℃CH3CH2Cl-12.5℃1.6有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、沸點(diǎn)513.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高36℃9℃4.分子間存在氫鍵沸點(diǎn)顯著升高CH3OCH3-23℃C2H5OH78.4℃CH3CH2CH2OH97℃197℃3.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高36℃9℃4.分子間存在52二、熔點(diǎn)m.p.熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分子的排列是否緊密有很大關(guān)系,即分子的對(duì)稱性有關(guān)。1.同系列中，分子量越大，熔點(diǎn)也就越高。

216℃279℃二、熔點(diǎn)m.p.熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分532.分子的對(duì)稱性大，熔點(diǎn)較高。

CH4-183℃CH3CH2CH3-188℃三、在溶劑中的溶解度“相似相溶”原理：親水基團(tuán)：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO等極性基團(tuán)，增加在水中的溶解度。結(jié)構(gòu)相似者互相溶解，極性相近者互相溶解。2.分子的對(duì)稱性大，熔點(diǎn)較高。CH4CH3C54疏水基團(tuán)：-R,-X有利于在有機(jī)溶劑中的溶解。

四、

物質(zhì)的顏色生色團(tuán)：如：—Ｃ＝Ｃ—Ｃ＝Ｃ—（長(zhǎng)的共軛雙鍵），—Ｎ＝Ｎ—（偶氮基），—ＮＯ2（硝基），—ＮＯ（亞硝基）等等。

助色團(tuán)：—ＮＲ2，—ＮＨＲ，—ＮＨ2，—ＯＨ，—ＳＯ3Ｈ，—Ｘ，—ＯＣＨ3。疏水基團(tuán)：-R,-X有利于在有機(jī)溶劑中的溶解。四、551.７有機(jī)反應(yīng)的基本類型和試劑的分類（重點(diǎn)）(1)均裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí)，成鍵的一對(duì)電子平均地分給兩個(gè)原子或基團(tuán)，生成的帶單電子的原子或原子團(tuán)叫自由基，按這種方式發(fā)生的反應(yīng)為游離基反應(yīng)。A:BA.+B.反應(yīng)條件：光、熱或氧化物作用Cl:ClCl.+Cl.CH4+Cl.CH3.+HCl(2)異裂:共價(jià)鍵斷裂時(shí)，成鍵的一對(duì)電子為其中的一個(gè)原子或原子團(tuán)所有,生成了碳正離子與碳負(fù)離子，按這種方式發(fā)生的反應(yīng)為離子型反應(yīng)。C:XC++X-形成碳正離子反應(yīng)條件：C:XC-+X+形成碳負(fù)離子酸堿或極性物質(zhì)催化(3)協(xié)同反應(yīng)：舊鍵的斷裂和新鍵的產(chǎn)生是同時(shí)進(jìn)行的1.７有機(jī)反應(yīng)的基本類型和試劑的分類（重點(diǎn)）56有機(jī)反應(yīng)的類型

（重點(diǎn)）有機(jī)反應(yīng)的類型（重點(diǎn)）57

有機(jī)反應(yīng)試劑的分類（重點(diǎn)）1、自由基試劑能產(chǎn)生自由基的試劑是自由基試劑。例如：常見(jiàn)的自由基試劑：X2、過(guò)氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物(R-N=N-R)等。

有機(jī)反應(yīng)試劑的分類（重點(diǎn)）1、自由基試劑常見(jiàn)的自由基試劑：582、親電試劑

常見(jiàn)的親電試劑：H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。親電試劑的特點(diǎn)：有正電荷或空軌道。親電試劑在進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)時(shí)，進(jìn)攻反應(yīng)對(duì)象的負(fù)電中心。由親電試劑首先進(jìn)攻的反應(yīng)稱為親電反應(yīng)。對(duì)電子有親合力的試劑是親電試劑。例如：

2、親電試劑常見(jiàn)的親電試劑：對(duì)電子有親合力的試劑是親電試劑59

3、親核試劑

對(duì)碳原子核有親合力的試劑是親核試劑。例如：

常見(jiàn)的親核試劑：OH-、NH2-、CN-、H2O、NH3等。親核試劑的特點(diǎn)：①有負(fù)電荷或孤對(duì)電子。②親核試劑在進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)時(shí)進(jìn)攻反應(yīng)對(duì)象的正電中心。由親核試劑首先進(jìn)攻的反應(yīng)稱為親核反應(yīng)。3、親核試劑對(duì)碳原子核有親合力的試劑是親核試劑。例如：60討論：①堿性指試劑與質(zhì)子結(jié)合的能力，親核性指試劑與碳核結(jié)合的能力；②試劑的屬性與反應(yīng)條件或反應(yīng)物的性質(zhì)有關(guān)。例如：Cl2在高溫或光照下是自由基試劑，在極性介質(zhì)中是親電試劑；HBr在極性介質(zhì)中是親電試劑，在高溫或光照下是自由基試劑。③由親電試劑首先進(jìn)攻碳原子的反應(yīng)稱為親電反應(yīng)。由親核試劑首先進(jìn)攻碳原子的反應(yīng)稱為親核反應(yīng)。例：討論：①堿性指試劑與質(zhì)子結(jié)合的能力，親核性指試劑與碳核結(jié)61

1.８

研究有機(jī)化學(xué)的方法（提取、合成）(1)

分離提純重結(jié)晶、升華、蒸餾、分餾、色譜分離(2)

純度的檢定熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對(duì)密度、折光率(3)

實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定定性分析：確定化合物的元素組成。定量分析：確定各元素的相對(duì)含量。

(4)

結(jié)構(gòu)式的確定：化學(xué)方法和物理方法.現(xiàn)代物理方法:X衍射、紅外光譜、核磁共振譜、質(zhì)譜1.８研究有機(jī)化學(xué)的方法（提取、合成62有機(jī)化學(xué)c1緒論課件631.９有機(jī)化合物的分類1.９.1

按分子中碳原子的骨架分類(1)開鏈化合物：碳原子相互連接成鏈狀骨架的化合物。

丙烷、丙烯、及有支鍵的化合物也屬于開鍵化合物。

(2)碳環(huán)化合物：完全由碳原子組成的碳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物

A：脂環(huán)族化合物：性質(zhì)與脂肪族化合物相似。

B：芳香族化合物：同平面環(huán)閉共軛體系。(3)雜環(huán)化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)組成環(huán)。1.９有機(jī)化合物的分類64課堂練習(xí)以下化合物按碳骨架分屬于哪一類？課堂練習(xí)以下化合物按碳骨架分屬于哪一類？651.９.2

按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：有機(jī)分子中易起化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán)。本書按官能團(tuán)順序教學(xué)。烷、烯、炔、鹵代烴、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。

有機(jī)化學(xué)1.９.2按官能團(tuán)分類有機(jī)化學(xué)66按官能團(tuán)分類（請(qǐng)同學(xué)們熟記）化合物類型官能團(tuán)化合物類型官能團(tuán)烷烴無(wú)醛或酮羰基烯烴烯鍵羧酸羧基炔烴炔鍵腈氰基芳烴芳環(huán)磺酸磺基鹵代烴X(F,Cl,Br,I)鹵素硝基化合物硝基醇或酚羥基胺氨基醚醚鍵亞胺亞氨基按官能團(tuán)分類（請(qǐng)同學(xué)們熟記）化合物類型官能團(tuán)化合物類型官67有機(jī)化學(xué)Organicchemistry蔡偉建(618579)有機(jī)化學(xué)Organicchemistry蔡偉建68學(xué)習(xí)參考書[1]

汪小蘭.《有機(jī)化學(xué)》第四版北京:高等教育出版社，2005年。[2]

邢其毅等.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(上下)第三版北京:高等教育出版社，2001。[3]

胡宏紋.《有機(jī)化學(xué)》(上下)第三版北京:高等教育出版社，2002。[4]

呂以仙.

《有機(jī)化學(xué)》北京:人們衛(wèi)生出版社，2005年。[5]陳洪超.《有機(jī)化學(xué)自學(xué)指導(dǎo)》北京:高等教育出版社，2004年。

學(xué)習(xí)參考書[1]汪小蘭.《有機(jī)化學(xué)》第四版69有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法請(qǐng)同學(xué)們按要求學(xué)好這門課有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法請(qǐng)同學(xué)們按要求學(xué)好這門課70考核形式[1]閉卷考試[2]期末考試卷面成績(jī)占總評(píng)的70%[3]平時(shí)成績(jī)（平時(shí)作業(yè)+課堂練習(xí)+考勤）占總評(píng)的30%

考核形式[1]閉卷考試71理論教學(xué)（51學(xué)時(shí)）安排章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)一緒論34964455十十一十二羧酸及其衍生物3二飽和脂肪烴取代酸2三不飽和脂肪烴含氮化合物4四環(huán)烴五旋光異構(gòu)六鹵代烴八九醇酚醚醛酮醌復(fù)習(xí)2理論教學(xué)（51學(xué)時(shí)）安排章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)一緒論372第一章緒論

教學(xué)要求：了解有機(jī)化學(xué)及其研究對(duì)象與任務(wù)2.了解有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系3.掌握化學(xué)鍵與分子間作用力4.掌握有機(jī)化合物的分類及其基本特點(diǎn)(重點(diǎn))5.掌握有機(jī)化合物的官能團(tuán)和反應(yīng)類型(重點(diǎn))第一章緒論

73有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系環(huán)境保護(hù)：工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)“廢水、廢渣、廢氣”的處理及利用、城市生活垃圾和廢水的處理、環(huán)境污染監(jiān)測(cè)、環(huán)境污染治理、環(huán)境評(píng)價(jià)。環(huán)境工程是“應(yīng)用工程原理進(jìn)行環(huán)境管理,以保護(hù)人類健康,保護(hù)生態(tài)環(huán)境系統(tǒng),保護(hù)并改善與人類生活質(zhì)量相關(guān)的環(huán)境”。

有機(jī)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)的關(guān)系環(huán)境保護(hù)：工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)“廢水、廢渣、74有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)將在更廣闊范圍和更深層次上相互滲透，全面互補(bǔ)。有機(jī)化學(xué)小分子復(fù)雜分子大分子超分子生命科學(xué)生物個(gè)體組織細(xì)胞亞細(xì)胞超分子大分子結(jié)構(gòu)單元分子有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)的密切結(jié)合，是現(xiàn)代科學(xué)發(fā)展的必然結(jié)果和需要。有機(jī)化學(xué)與生命科學(xué)在大分子和超分子水平上，生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)75有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥科學(xué)1、天然藥物的開發(fā)有效成分的提取、藥品的加工工藝、保存方式等。2、有機(jī)合成新藥新藥設(shè)計(jì)，合成方法，藥品性能改良，化工生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)等有機(jī)化學(xué)與醫(yī)藥科學(xué)1、天然藥物的開發(fā)2、有機(jī)合成新藥76有機(jī)化學(xué)A生物體由有機(jī)物構(gòu)成；組成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白質(zhì)；控制遺傳基因的DNA；吃的食物；穿的衣服；吃的藥物。B建筑材料；汽油；輪胎；塑料等1.1有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1.1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的含義有機(jī)化學(xué)A生物體由有機(jī)物構(gòu)成；組成頭發(fā)、皮膚、肌肉的蛋白77腦白金（Melatonine)有機(jī)化學(xué)腦白金（Melatonine)有機(jī)化學(xué)78感冒藥物快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒膠囊，泰諾主要成份為對(duì)乙酰氨基酚對(duì)乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而產(chǎn)生解熱作用感冒藥物快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒膠囊，泰諾對(duì)乙79白加黑成份:每片含日用片夜用片

對(duì)乙酰氨基酚325mg325mg

鹽酸偽麻黃堿30mg30mg

無(wú)水氫溴酸右美沙芬15mg15mg

鹽酸苯海拉明-25mg解熱鎮(zhèn)痛止咳藥白加黑成份:每片含日用片夜用片

80有機(jī)化合物：OrganicCompound有機(jī)化學(xué)含碳的化合物（除CO、碳酸鹽等）、碳?xì)浠衔?烴hydrocarbons)及其衍生物（derivative)有機(jī)化學(xué)：OrganicChemistry研究有機(jī)物制備（preparation)、結(jié)構(gòu)（structure)、性質(zhì)(property)、應(yīng)用(application)的科學(xué)有機(jī)化學(xué)意義：是研究生物體及生命現(xiàn)象的基礎(chǔ)有機(jī)化合物：OrganicCompound有機(jī)化學(xué)含碳的811.1.2有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展十九世紀(jì)初產(chǎn)生，至今約200年的時(shí)間。1777年，瑞典化學(xué)家Bergman將化合物分為“無(wú)機(jī)”(inorganiccompounds)和“有機(jī)”(organiccompounds)兩大類。1808年瑞典化學(xué)家Berzelius貝齊里烏斯首先使用“有機(jī)化學(xué)”(organicchemistry)這個(gè)名詞。1.1.2有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展十九世紀(jì)初產(chǎn)生，至今約200821.有機(jī)化合物的提純十八世紀(jì)末，化學(xué)家們已經(jīng)得到了一系列純的有機(jī)化合物。代表人物是瑞典化學(xué)家舍勒(Scheele,1742～1786)，他一生發(fā)現(xiàn)、提純了不少有機(jī)化合物。1.有機(jī)化合物的提純十八世紀(jì)末，化學(xué)家們已經(jīng)得到了一系列83Scheele的主要提純工作從尿中提取尿酸(1780)尿酸正常男性尿酸根水平約為1000-2000mg，而女性約為一半。痛風(fēng)病人的尿酸根水平為正常水平的2-3倍Scheele的主要提純工作從尿中提取尿酸(1780)尿酸正84Scheele的主要提純工作從檸檬中提取檸檬酸(1784)從蘋果中提取蘋果酸(1785)檸檬酸蘋果酸Scheele的主要提純工作從檸檬中提取檸檬酸(1784)檸85其他化學(xué)家的分離提純工作

1773年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素1805年，由鴉片中得到第一個(gè)生物堿—嗎啡。1818年，由植物葉中分離出葉綠素。1820年，由植物中分離出馬錢子堿、番木鱉堿、辛可寧等生物堿。其他化學(xué)家的分離提純工作1773年，由尿中發(fā)現(xiàn)尿素86嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年法國(guó)化學(xué)家F·澤爾蒂納首次從鴉片中分離出來(lái)。他用分離得到的白色粉末在狗和自己身上進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，結(jié)果狗吃下去后很快昏昏睡去，用強(qiáng)刺激法也無(wú)法使其興奮蘇醒；他本人吞下這些粉末后也長(zhǎng)眠不醒。據(jù)此他用希臘神話中的睡眠之神嗎啡斯（Morphus）的名字將這些物質(zhì)命名為“嗎啡”。

嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年87葉綠素1818年，由植物葉中分離出葉綠素。葉綠素1818年，由植物葉中分離出葉綠素。88

2.有機(jī)合成的功勞Wohler由氰酸銨加熱合成了尿素：1845年Kolbe(柯?tīng)柌?合成了醋酸1854年Berthelot(貝特羅)合成了油脂1861年布特列洛夫合成了糖一百多年來(lái)人工合成的有機(jī)化合物超過(guò)700萬(wàn)種2.有機(jī)合成的功勞Wohler由氰酸銨加熱合成了尿素：8919世紀(jì)下半葉,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展,20世紀(jì)初開始建立了以煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)40年代開始發(fā)展了以石油為主要原料的有機(jī)化學(xué)工業(yè),特別是生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)。一百多年來(lái)人工合成的有機(jī)化合物超過(guò)700萬(wàn)種。19世紀(jì)下半葉,有機(jī)合成得到了快速發(fā)展,20世紀(jì)初開始建立了90有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科

1901~1998年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共90項(xiàng)，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)55項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)61%有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科1901~1998年91

在有機(jī)分析和合成發(fā)展的同時(shí)，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論得到了迅速的發(fā)展和完善。1857年凱庫(kù)勒和庫(kù)帕各自獨(dú)立提出——有機(jī)化合物中碳原子都是四價(jià)的，相互結(jié)合成碳鏈1861年布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)可推出結(jié)構(gòu)1865年凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。1874年范特霍夫和勒貝爾分別提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)，建立了分子的立體概念，說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象。1885年拜爾提出了張力學(xué)說(shuō)，至此，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論基本建立起來(lái)。20世紀(jì)初建立了價(jià)鍵理論。

20世紀(jì)30年代建立了量子化學(xué)理論：化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、及共振論

20世紀(jì)60年代將現(xiàn)代物理方法用到測(cè)定分子結(jié)構(gòu)上，確定了許多復(fù)雜有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)：糖、蛋白質(zhì)、氨基酸、膽甾醇、血紅素、葉綠素等在有機(jī)分析和合成發(fā)展的同時(shí)，有機(jī)結(jié)構(gòu)理論得到了迅速的發(fā)展92當(dāng)今世界有機(jī)化學(xué)：1、很多復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)被闡明，其中很多具有強(qiáng)烈的生理作用，為其他學(xué)科提出了大量研究課題2、合成與天然物完全相同的分子3、對(duì)天然分子進(jìn)行改性4、用計(jì)算機(jī)進(jìn)行有機(jī)合成的設(shè)計(jì)工作當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)：與生命科學(xué)的結(jié)合。

1980年(DNA)~1997年(ATP)與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎(jiǎng)八項(xiàng)；1、有機(jī)化學(xué)以其價(jià)鍵理論、構(gòu)象理論、各種反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理成為現(xiàn)代生物化學(xué)和化學(xué)生物學(xué)的理論基礎(chǔ)；2、對(duì)蛋白質(zhì)、氨基酸的分離、提取，開創(chuàng)了研究生命物質(zhì)的新時(shí)代。3、有機(jī)化學(xué)特別是生物有機(jī)化學(xué)參與研究項(xiàng)目：研究信息分子和受體識(shí)別的機(jī)制;4、發(fā)現(xiàn)自然界中分子進(jìn)化和生物合成的基本規(guī)律;

5、作用于新的生物靶點(diǎn)的新一代治療藥物的前期基礎(chǔ)研究;6、發(fā)展提供結(jié)構(gòu)多樣性分子的組合化學(xué);7、對(duì)于復(fù)雜生物體系進(jìn)行靜態(tài)和動(dòng)態(tài)分析的新技術(shù)。

當(dāng)今世界有機(jī)化學(xué)：93有機(jī)化學(xué)中，有機(jī)合成占有獨(dú)特的核心地位。

1989年美國(guó)Harvard大學(xué)kishi教授等完成?？舅?palytoxin)的全合成。21世紀(jì)，要實(shí)現(xiàn)“理想的”合成法。強(qiáng)調(diào)實(shí)用、環(huán)境友好、資源可持續(xù)利用。簡(jiǎn)單原料、條件溫和，經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)單步驟，快速、高選擇性、高效地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)分子。

——綠色合成——有機(jī)新材料(分子材料)化學(xué)。

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)種類多；

2、

能夠有目的地改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行功能組合和集成；3、能夠在分子層次上組裝功能分子，調(diào)控材料的性能。當(dāng)前研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域：1.具有潛在光、電、磁等功能的有機(jī)分子的合成和組裝2.分子材料中的電子、能量轉(zhuǎn)移和一些快速反應(yīng)過(guò)程的研究；3.研究分子結(jié)構(gòu)、排列方式與材料性能的關(guān)系，發(fā)展新的分子組裝的方法，探討產(chǎn)生特殊光電磁現(xiàn)象的機(jī)制；探索新型分子材料在光電子學(xué)和微電子學(xué)中的應(yīng)用

有機(jī)化學(xué)中，有機(jī)合成占有獨(dú)特的核心地位。94有機(jī)化學(xué)c1緒論課件951.2有機(jī)化合物的特點(diǎn):“多、燃、低、難、慢”。

1.2.1有機(jī)化合物的種類繁多（已知有七百多萬(wàn)種、且還在不斷增加），但組成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。1.2.2分子組成和結(jié)構(gòu)復(fù)雜

1）C原子自身相互結(jié)合能力強(qiáng)2)結(jié)合的方式多種多樣（單鍵、雙鍵、三鍵、鏈狀、環(huán)狀）3)同分異構(gòu)現(xiàn)象（構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)）普遍例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚兩種不同的化合物1.2.3有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)(1)容易燃燒(2)

熱穩(wěn)定性差(3)

熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低(4)

難溶于水(5)

反應(yīng)速率比較慢(6)

反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn):“多、燃、低、難、慢”。961.3

化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)）1.3.1價(jià)鍵理論（共用電子對(duì)理論）

化學(xué)鍵：將原子結(jié)合在一起的電子作用離子鍵：穩(wěn)定的正、負(fù)離子通過(guò)靜電引力而形成的化學(xué)鍵。

共價(jià)鍵：兩個(gè)帶正電的原子核對(duì)共用電子對(duì)的吸引, 使兩原子結(jié)合在一起而形成的化學(xué)鍵。共價(jià)鍵的特點(diǎn)：飽和性：一般說(shuō)來(lái)，原子核外未成對(duì)電子數(shù)，也就是該原子可能形成的共價(jià)鍵的數(shù)目。方向性：共價(jià)鍵是由參與成鍵原子的電子云重疊形成的，電子云重疊越多，則形成的共價(jià)鍵越穩(wěn)定，因此電子云必須在各自密度最大的方向上重疊。由于原子軌道重疊的方式不同，共價(jià)鍵有σ與π鍵之分。1.3化學(xué)鍵和分子結(jié)構(gòu)（重點(diǎn)）共價(jià)鍵的特點(diǎn)：97?

碳元素:核外電子排布1S22S22P2,不易獲得或失去價(jià)電子,易形成共價(jià)鍵.(1)路易斯結(jié)構(gòu)式:用共用電子的點(diǎn)來(lái)表示共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式.(2)凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式:用一根短線代表一個(gè)共價(jià)鍵.路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵C+4HCHH????????H????H—C—HHHH?碳元素:核外電子排布1S22S22P2,不易獲得或98當(dāng)原子組成分子時(shí),形成共價(jià)鍵的電子即運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域;(2)分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài),即分子軌道,用波函數(shù)來(lái)描述;(薛定諤方程的解)(3)分子軌道由原子軌道線性組合形成(LCAO),形成的軌道數(shù)與參與成鍵的原子軌道數(shù)相等.1=1+2(符號(hào)相同,即:波相相同.成鍵軌道)2=1-2(符號(hào)不同,即:波相相反.反鍵軌道)1.3.2分子軌道理論當(dāng)原子組成分子時(shí),形成共價(jià)鍵的電子即運(yùn)動(dòng)于整個(gè)分子區(qū)域;1.99

每個(gè)分子軌道只能容納兩個(gè)自旋相反的電子.

電子總是首先進(jìn)入能量低的分子軌道.2個(gè)氫原子軌道組成2個(gè)氫分子軌道成鍵軌道1=1+2反鍵軌道2=1-2每個(gè)分子軌道只能容納兩個(gè)自旋相反的電子.2個(gè)氫原子軌道組成100小結(jié)

描述共價(jià)鍵的兩種理論：價(jià)鍵理論：形象直觀，定域的觀點(diǎn)，常用于描述非共軛體系；分子軌道理論：離域的觀點(diǎn)，常用于描述共軛體系。將價(jià)鍵理論和分子軌道理論結(jié)合起來(lái)，可以較好地說(shuō)明有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化學(xué)小結(jié)描述共價(jià)鍵的兩種理論：有機(jī)化學(xué)1011.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（重點(diǎn)）1.4.1討論共價(jià)鍵性質(zhì)的重要性有機(jī)化合物中原子主要是共價(jià)鍵連接的，共價(jià)鍵決定了有機(jī)化合物的性質(zhì)，因此要研究共價(jià)鍵的性質(zhì)。共價(jià)鍵的基本性質(zhì)包括鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性。1.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)（重點(diǎn)）1.4.1討論共價(jià)鍵1021、鍵長(zhǎng)⑴鍵長(zhǎng)（又稱鍵距）：形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子核之間的平衡距離稱為鍵長(zhǎng)。d：a、b兩原子的鍵長(zhǎng)

r1：b原子的范德華半徑

r2:b原子的共價(jià)半徑

r3:a原子的共價(jià)半徑

r4:a原子的范德華半徑1、鍵長(zhǎng)⑴鍵長(zhǎng)（又稱鍵距）：形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原103⑵影響鍵長(zhǎng)的因素：①不同原子成鍵，鍵長(zhǎng)與原子半徑有關(guān)。②相同原子成鍵鍵長(zhǎng)：?jiǎn)捂I>雙鍵>三鍵。常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)⑵影響鍵長(zhǎng)的因素：①不同原子成鍵，鍵長(zhǎng)與原子半徑有關(guān)。常1042、鍵角

同一個(gè)原子至少與兩個(gè)原子成鍵時(shí)，中心原子的鍵與鍵之間的夾角稱為鍵角。鍵角的大小與成鍵原子特別是成鍵的中心原子的雜化狀態(tài)有關(guān)，也受分子中的其它原子的影響。2、鍵角同一個(gè)原子至少與兩個(gè)1053、鍵能⑴概念

由原子形成共價(jià)鍵所放出的能量，或共價(jià)鍵裂成兩個(gè)原子所吸收的能量稱為該鍵的鍵能。后者又稱鍵的解離能。鍵能的單位：kJ/mol。相同類型的鍵中，鍵能愈大,鍵愈牢固。例1.H2(g)——>2H·吸收436.0

kJ/mol能量，即H-H鍵的鍵能，也稱為H—H的解離能（Ed=436.0kJ/mol）表示。3、鍵能⑴概念

由原子形成共價(jià)鍵所放出的能量，或共價(jià)106例2.甲烷分子中有四個(gè)C-H鍵，其解離能如下：每一種C-H鍵的解離能Ed不相等,

在甲烷中C-H的鍵能是各C-H鍵解離能的平均值：（423+439+448+347）/4=414

kJ/mol

化合物的鍵能數(shù)據(jù)可從手冊(cè)中查到。例2.每一種C-H鍵的解離能Ed不相等,

在甲烷中C-H的鍵107一些共價(jià)鍵的鍵能化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！一些共價(jià)鍵的鍵能化學(xué)環(huán)境不同的相同共價(jià)鍵的鍵能是有差異的！108鍵能與解離能的區(qū)別

鍵能：指分子中同種類型共價(jià)鍵解離能的平均值。

解離能：裂解分子中某一個(gè)共價(jià)鍵所需的能量。雙原子分子------鍵能=解離能（例如Cl2）多原子分子------鍵能≠解離能（例如CH4）

４、共價(jià)鍵的極性:其大小主要取決于成鍵兩原子的電負(fù)性之差。差值越大,鍵的極性越大。

⑴根據(jù)電負(fù)性大小，共價(jià)鍵分為非極性共價(jià)鍵(兩元素電負(fù)性差=0）和極性共價(jià)鍵（電負(fù)性差為0.5～1.6）。電負(fù)性大的原子周圍有較多的電子云，用δ-表示電負(fù)性小的原子周圍有較少的電子云，用δ+表示

⑵鍵能與解離能的區(qū)別鍵能：指分子中同種類型共價(jià)鍵解離109⑵鍵極性的度量①定性的相對(duì)比較:鍵的極性大小主要取于成鍵兩原子的電負(fù)性值之差。例如，H-O極性大于H-N鍵的極性。⑵鍵極性的度量110碳、氮在不同雜化狀態(tài)下的電負(fù)性值②定量的度量：

由鍵偶極矩（又稱鍵矩）來(lái)度量。

μ:鍵偶極矩

單位：C·mμ=q·d

q:正電荷或負(fù)電荷中心電量單位：C

d:正負(fù)電荷中心間距離單位：m碳、氮在不同雜化狀態(tài)下的電負(fù)性值②定量的度量：

由鍵111常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵偶極矩表③極性鍵的表示：偶極矩是向量,用一箭頭表示指向鍵的負(fù)電荷端.如:常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵偶極矩表③極性鍵的表示：偶極矩是向量,用一箭頭112５、共價(jià)鍵的極性與分子的極性非極性分子：正、負(fù)電荷重心相重合的分子。極性分子：正、負(fù)電荷重心不相重合的分子。(1)雙原子分子H2、Cl2、O2分子中存在非極性鍵，為非極性分子。HF、HCl、HBr、HI分子中存在極性鍵，為極性分子。(2)多原子分子分子的極性則由各鍵的極性和分子的空間構(gòu)型決定。５、共價(jià)鍵的極性與分子的極性非極性分子：正、負(fù)電荷重心相重合113偶極矩越大，鍵的極性越強(qiáng)。鍵的極性是決定分子的物理及化學(xué)性質(zhì)的重要因素之一。雙原子分子：鍵的偶極矩就是分子的偶極矩例如：

μ=3.57×10-30（C.m)多原子分子：分子的偶極矩是各鍵的偶極矩的向量和，決定于分子的形狀。

有機(jī)化學(xué)分子的極性μ=6.47×10-30（C.m)μ=3.28×10-30（C.m)μ=0（C.m)偶極矩越大，鍵的極性越強(qiáng)。鍵的極性是決定分子的物理及化學(xué)性質(zhì)114例題

畫出下列化合物偶極矩的方向

偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子是極性分子；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。例題

畫出下列化合物偶極矩的方向偶極矩為零的分子是非極性115一些常見(jiàn)化合物氣態(tài)時(shí)的偶極矩絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都有共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)，鍵能反映了鍵強(qiáng)度，分子的熱穩(wěn)定性；鍵角反映了分子的空間形象；鍵偶極矩和鍵的極性反映了分子化學(xué)反應(yīng)活性和影響分子的物理性質(zhì)。一些常見(jiàn)化合物氣態(tài)時(shí)的偶極矩絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都有共價(jià)鍵1161.5分子間的力1.5.1定向力：極性分子間的作用力，偶極—偶極作用力，1.5.2色散力：極性分子和非極性分子內(nèi)之間的作用力。分子內(nèi)部電荷分布不均勻，運(yùn)動(dòng)瞬間產(chǎn)生暫時(shí)偶極。極化率：RI>RBr>RCl>RF1.5.3氫鍵：氫原子與原子半徑小、電負(fù)性強(qiáng)且有未共用電子對(duì)的原子（F、O、N）結(jié)合時(shí)產(chǎn)生的力。

三種力大小比較：氫鍵>定向力>色散力1.5分子間的力1171.6有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、沸點(diǎn)b.p.1.分子的極性大，沸點(diǎn)高CH3CH2CH3-42℃

CH3OCH3-23℃2.同系列中分子量大，沸點(diǎn)高CH3Cl-22.7℃CH3CH2Cl-12.5℃1.6有機(jī)化合物的物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系一、沸點(diǎn)1183.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高36℃9℃4.分子間存在氫鍵沸點(diǎn)顯著升高CH3OCH3-23℃C2H5OH78.4℃CH3CH2CH2OH97℃197℃3.異構(gòu)體中直鏈沸點(diǎn)比支鏈高36℃9℃4.分子間存在119二、熔點(diǎn)m.p.熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分子的排列是否緊密有很大關(guān)系,即分子的對(duì)稱性有關(guān)。1.同系列中，分子量越大，熔點(diǎn)也就越高。

216℃279℃二、熔點(diǎn)m.p.熔點(diǎn)除了與分子間力有關(guān)外，還與晶體結(jié)構(gòu)中分1202.分子的對(duì)稱性大，熔點(diǎn)較高。

CH4-183℃CH3CH2CH3-188℃三、在溶劑中的溶解度“相似相溶”原理：親水基團(tuán)：-OH,-SO3H,-COOH,-NH2,-CHO等極性基團(tuán)，增加在水中的溶解度。結(jié)構(gòu)相