烷烴和環(huán)烷烴課件

有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)1第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：掌握烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)現(xiàn)象；命名原則；化學(xué)性質(zhì)。熟悉自由基反應(yīng)機(jī)理。了解烴的來(lái)源及醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用。英文詞匯：1~8C烷烴，1~4C烷基，n-,iso-,neo-,di-,tri-,tetra-,alkane,cycloalkane,aliphatichydrocarbon,aromatichydrocarbon,alicyclichydrocarbon,isomerism,conformation,freeradicalchainreaction,substitutionreaction,additionreaction.第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：英文詞匯：1~8C2僅含C、H兩種元素的化合物——碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱烴。hydrocarbon烴脂肪烴aliphatichydrocarbon飽和烴——烷烴

alkane不飽和烴——脂環(huán)烴

alicyclichydrocarbon芳香烴aromatichydrocarbon苯型芳香烴非苯型芳香烴烯烴炔烴鏈烴環(huán)烴僅含C、H兩種元素的化合物——碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱烴。hydr3第一節(jié)烷烴Alkane一、烷烴的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征：C為sp3雜化，各原子間以單鍵相連（鍵）。如：鍵角109o28’，具有正四面體構(gòu)型。由于C上所連基團(tuán)不同，鍵角有所變化，但也接近109o28’。烷烴分子組成可用通式CnH2n+2表示。鍵的特點(diǎn)：鍵能大，極化度小，穩(wěn)定，且成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。導(dǎo)致烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，且具有特殊異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)。第一節(jié)烷烴Alkane一、烷烴的結(jié)構(gòu)結(jié)4碳原子的類(lèi)型：伯碳1o；仲碳2o；叔碳3o；季碳4o。（伯氫）（仲氫）（叔氫）練習(xí)：P20問(wèn)題2-2碳原子的類(lèi)型：伯碳1o；仲碳2o；叔碳3o；季碳4o5二、烷烴的命名1.普通命名法CH4甲烷methane，C2H6

乙烷ethane，C3H8

丙烷propane，C4H10

丁烷butane，C5H12

戊烷pentane，C6H14

己烷hexane，C7H16

庚烷heptane，C8H18

辛烷octane。直鏈：前加“正”或“n-”，也可省略。含“CH3—CH(CH3)—”端基，無(wú)其他支鏈，前加“異”或“iso-”。含“CH3—C(CH3)2—”端基，無(wú)其他支鏈，前加“新”或“neo-”。例如：

（正）戊烷異戊烷新戊烷

n-PentaneIsopentaneNeopentane二、烷烴的命名1.普通命名法CH4甲烷meth6二、系統(tǒng)命名法對(duì)于復(fù)雜烷烴需用系統(tǒng)命名法。烴基——烴分子去掉一個(gè)H；烷基——烷烴去掉一個(gè)H。常見(jiàn)的烷基見(jiàn)書(shū)上P22，其中1~4C烷基英文名稱要記住（詞尾“ane”改為“yl”?；鶊F(tuán)數(shù)目分別用“di、tri、tetra”表示二、三、四個(gè)。原則：主鏈選最長(zhǎng)；側(cè)鏈當(dāng)作基；編號(hào)近側(cè)鏈；基位注在前。（*注：CH3、CH2CH3位次相同，小基先寫(xiě)。）4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane（*英文命名，基團(tuán)按字母順序先后列出。）（*兩條相同主鏈，選含取代基多的；如相同取代基位次相同，則使第三取代基位次最小。）2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane二、系統(tǒng)命名法對(duì)于復(fù)雜烷烴需用系統(tǒng)命名法。原則：主鏈選最長(zhǎng)；7練習(xí)：P24問(wèn)題2-4練習(xí)：P24問(wèn)題2-48三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）1.碳鏈異構(gòu)（carbonchainisomerism）隨著C數(shù)增加（4C以上）出現(xiàn)的相同分子式而不同碳鏈結(jié)構(gòu)的異構(gòu)現(xiàn)象，屬構(gòu)造異構(gòu)。如：戊烷有三種碳鏈異構(gòu)（正）戊烷異戊烷新戊烷有機(jī)化合物的分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象——同分異構(gòu)現(xiàn)象，彼此互為異構(gòu)體（isomer）。三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）1.碳鏈異構(gòu)（92.構(gòu)象異構(gòu)（conformationalisomerism）烷烴分子中成鍵原子可繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式——構(gòu)象（conformation）。這種因單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)，屬立體異構(gòu)。（1）乙烷的構(gòu)象——有兩種典型conformation：

交叉式重疊式——優(yōu)勢(shì)構(gòu)象2.構(gòu)象異構(gòu)（conformationalisomeri10（2）正丁烷的構(gòu)象——有四種典型conformation：對(duì)位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式——優(yōu)勢(shì)構(gòu)象——最不穩(wěn)定構(gòu)象

分子的構(gòu)象非常有用，尤其是許多藥物分子的構(gòu)象與其生物活性的發(fā)揮密切相關(guān)。藥物受體一般只與藥物中的一種構(gòu)象結(jié)合發(fā)揮作用。練習(xí)：P27問(wèn)題2-6（2）正丁烷的構(gòu)象——有四種典型conformation：11四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（一）穩(wěn)定性鍵穩(wěn)定，在室溫下，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但在特定條件下，能發(fā)生自由基反應(yīng)。（二）鹵代反應(yīng)有機(jī)物分子中的H被另一個(gè)原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)——取代反應(yīng)。

substitutionreaction1.甲烷的鹵代（產(chǎn)物為混合物）鹵素的反應(yīng)活性：F2>Cl2>Br2>I2。鹵代一般指氯代、溴代。2.鹵代反應(yīng)機(jī)理自由基鏈反應(yīng)——包括鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止三步。freeradicalreaction四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（一）穩(wěn)定性（二）鹵代反應(yīng)1.甲烷的鹵代123.烷烴鹵代反應(yīng)的取向一般取代位置的選擇與生成的自由基（中間體）穩(wěn)定性有關(guān)。各類(lèi)H被取代活性：3°H>2°H>1°H主要產(chǎn)物練習(xí)：預(yù)測(cè)2-甲基丁烷在室溫下進(jìn)行氯代反應(yīng)所得的一氯代物。3.烷烴鹵代反應(yīng)的取向一般取代位置的選擇與生成的自由基（中13第二節(jié)環(huán)烷烴Cycloalkane一、環(huán)烷烴的分類(lèi)和命名（一）環(huán)烷烴的分類(lèi)單環(huán)雙環(huán)多環(huán)（二）環(huán)烷烴的命名與烷烴類(lèi)似，名稱前加“環(huán)”、“cyclo-”。如有取代基，應(yīng)使其編號(hào)最小。

1,1,4-三甲基環(huán)己烷3-甲基-1-環(huán)己基戊烷1,1,4-trimethylcyclohexane1-cyclohexyl-3-methylpentane（*取代基復(fù)雜時(shí)，也可將環(huán)作為取代基。）第二節(jié)環(huán)烷烴Cycloalkane一、環(huán)烷烴的分14二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)烷烴中，C原子也是sp3雜化，只有鍵角109o28’，才能最大重疊。環(huán)丙烷為例：成鍵雜化軌道以彎曲方向進(jìn)行部分重疊——“彎曲鍵”，鍵角105o。因此鍵不牢固，易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。環(huán)烷烴的穩(wěn)定性：環(huán)己烷>環(huán)戊烷>環(huán)丁烷>環(huán)丙烷。三、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.自由基取代二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)烷烴中，C原子也是sp3雜化，只152.加成反應(yīng)additionreacyion開(kāi)環(huán)加成：環(huán)烷烴的一條鍵斷裂，試劑中的兩個(gè)原子分別加到兩端兩個(gè)C上，屬于加成反應(yīng)。（*小環(huán)烷烴才能反應(yīng)）（1）加H2——催化氫化（2）加X(jué)2、HX2.加成反應(yīng)additionreacyion16如取代環(huán)丙烷與HX加成，開(kāi)環(huán)在連H最多和最少C之間，H加在含H多的C原子上.一般環(huán)戊烷、環(huán)己烷穩(wěn)定，難發(fā)生上述開(kāi)環(huán)加成。練習(xí)：如取代環(huán)丙烷與HX加成，開(kāi)環(huán)在連H最多和最少17四、環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象（一）順?lè)串悩?gòu)cis-transisomer順-1,2-二甲基環(huán)己烷反-1,2-二甲基環(huán)己烷一般相同基團(tuán)在同側(cè)——順式；在異側(cè)——反式。練習(xí)：P34問(wèn)題2-9四、環(huán)烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象（一）順?lè)串悩?gòu)順-1,2-二甲基環(huán)己烷18（二）構(gòu)象異構(gòu)1.環(huán)己烷的構(gòu)象——

椅式船式有兩種典型構(gòu)象相鄰C處于交叉式，相鄰C2與C3、C5與C6處于重疊式，H相距遠(yuǎn)，排斥小，穩(wěn)定。C1、C4上H相距近，不穩(wěn)定?！獌?yōu)勢(shì)構(gòu)象（二）構(gòu)象異構(gòu)1.環(huán)己烷的構(gòu)象——192.椅式構(gòu)象中的化學(xué)鍵——兩種與對(duì)稱軸平行的6個(gè)C-H鍵——豎鍵，a鍵與對(duì)稱軸大致垂直的6個(gè)C-H鍵——橫鍵，e鍵a鍵e鍵

當(dāng)一種椅式構(gòu)象轉(zhuǎn)為另一種椅式構(gòu)象時(shí)，ae，ea。2.椅式構(gòu)象中的化學(xué)鍵——兩種與對(duì)稱軸平行的6個(gè)C-H鍵—203.一取代環(huán)己烷的構(gòu)象——以e-取代物為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象如：甲基環(huán)己烷穩(wěn)定——優(yōu)勢(shì)構(gòu)象不穩(wěn)定4.二取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析見(jiàn)書(shū)上P42，請(qǐng)同學(xué)自學(xué)。練習(xí)：寫(xiě)出乙基環(huán)己烷和反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。3.一取代環(huán)己烷的構(gòu)象——以e-取代物為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象如：甲基環(huán)21小結(jié)：1.烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：C原子sp3雜化，單鍵（鍵）。烷烴——碳鏈異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)。異構(gòu)現(xiàn)象環(huán)烷烴——順?lè)串悩?gòu)、構(gòu)象異構(gòu)。2.化學(xué)性質(zhì)烷烴、環(huán)烷烴——自由基取代；小環(huán)烷烴——開(kāi)環(huán)加成。作業(yè)：P44/10,11,12(1),13(2)閱讀Section1.AlkanesandCycloalkanes全文，翻譯P1/1.1第一段，P2/1.2.2第一段，P3/1.2.3第四段。小結(jié)：1.烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：C原子sp3雜化，單鍵（22有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)23第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：掌握烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)現(xiàn)象；命名原則；化學(xué)性質(zhì)。熟悉自由基反應(yīng)機(jī)理。了解烴的來(lái)源及醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用。英文詞匯：1~8C烷烴，1~4C烷基，n-,iso-,neo-,di-,tri-,tetra-,alkane,cycloalkane,aliphatichydrocarbon,aromatichydrocarbon,alicyclichydrocarbon,isomerism,conformation,freeradicalchainreaction,substitutionreaction,additionreaction.第二章烷烴和環(huán)烷烴本章重點(diǎn)：英文詞匯：1~8C24僅含C、H兩種元素的化合物——碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱烴。hydrocarbon烴脂肪烴aliphatichydrocarbon飽和烴——烷烴

alkane不飽和烴——脂環(huán)烴

alicyclichydrocarbon芳香烴aromatichydrocarbon苯型芳香烴非苯型芳香烴烯烴炔烴鏈烴環(huán)烴僅含C、H兩種元素的化合物——碳?xì)浠衔?，?jiǎn)稱烴。hydr25第一節(jié)烷烴Alkane一、烷烴的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特征：C為sp3雜化，各原子間以單鍵相連（鍵）。如：鍵角109o28’，具有正四面體構(gòu)型。由于C上所連基團(tuán)不同，鍵角有所變化，但也接近109o28’。烷烴分子組成可用通式CnH2n+2表示。鍵的特點(diǎn)：鍵能大，極化度小，穩(wěn)定，且成鍵原子可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。導(dǎo)致烷烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，且具有特殊異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)。第一節(jié)烷烴Alkane一、烷烴的結(jié)構(gòu)結(jié)26碳原子的類(lèi)型：伯碳1o；仲碳2o；叔碳3o；季碳4o。（伯氫）（仲氫）（叔氫）練習(xí)：P20問(wèn)題2-2碳原子的類(lèi)型：伯碳1o；仲碳2o；叔碳3o；季碳4o27二、烷烴的命名1.普通命名法CH4甲烷methane，C2H6

乙烷ethane，C3H8

丙烷propane，C4H10

丁烷butane，C5H12

戊烷pentane，C6H14

己烷hexane，C7H16

庚烷heptane，C8H18

辛烷octane。直鏈：前加“正”或“n-”，也可省略。含“CH3—CH(CH3)—”端基，無(wú)其他支鏈，前加“異”或“iso-”。含“CH3—C(CH3)2—”端基，無(wú)其他支鏈，前加“新”或“neo-”。例如：

（正）戊烷異戊烷新戊烷

n-PentaneIsopentaneNeopentane二、烷烴的命名1.普通命名法CH4甲烷meth28二、系統(tǒng)命名法對(duì)于復(fù)雜烷烴需用系統(tǒng)命名法。烴基——烴分子去掉一個(gè)H；烷基——烷烴去掉一個(gè)H。常見(jiàn)的烷基見(jiàn)書(shū)上P22，其中1~4C烷基英文名稱要記住（詞尾“ane”改為“yl”?；鶊F(tuán)數(shù)目分別用“di、tri、tetra”表示二、三、四個(gè)。原則：主鏈選最長(zhǎng)；側(cè)鏈當(dāng)作基；編號(hào)近側(cè)鏈；基位注在前。（*注：CH3、CH2CH3位次相同，小基先寫(xiě)。）4-甲基-6-乙基壬烷6-ethyl-4-methylnonane（*英文命名，基團(tuán)按字母順序先后列出。）（*兩條相同主鏈，選含取代基多的；如相同取代基位次相同，則使第三取代基位次最小。）2,5-二甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane二、系統(tǒng)命名法對(duì)于復(fù)雜烷烴需用系統(tǒng)命名法。原則：主鏈選最長(zhǎng)；29練習(xí)：P24問(wèn)題2-4練習(xí)：P24問(wèn)題2-430三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）1.碳鏈異構(gòu)（carbonchainisomerism）隨著C數(shù)增加（4C以上）出現(xiàn)的相同分子式而不同碳鏈結(jié)構(gòu)的異構(gòu)現(xiàn)象，屬構(gòu)造異構(gòu)。如：戊烷有三種碳鏈異構(gòu)（正）戊烷異戊烷新戊烷有機(jī)化合物的分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象——同分異構(gòu)現(xiàn)象，彼此互為異構(gòu)體（isomer）。三、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism）1.碳鏈異構(gòu)（312.構(gòu)象異構(gòu)（conformationalisomerism）烷烴分子中成鍵原子可繞單鍵自由旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式——構(gòu)象（conformation）。這種因單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象——構(gòu)象異構(gòu)，屬立體異構(gòu)。（1）乙烷的構(gòu)象——有兩種典型conformation：

交叉式重疊式——優(yōu)勢(shì)構(gòu)象2.構(gòu)象異構(gòu)（conformationalisomeri32（2）正丁烷的構(gòu)象——有四種典型conformation：對(duì)位交叉式鄰位交叉式部分重疊式全重疊式——優(yōu)勢(shì)構(gòu)象——最不穩(wěn)定構(gòu)象

分子的構(gòu)象非常有用，尤其是許多藥物分子的構(gòu)象與其生物活性的發(fā)揮密切相關(guān)。藥物受體一般只與藥物中的一種構(gòu)象結(jié)合發(fā)揮作用。練習(xí)：P27問(wèn)題2-6（2）正丁烷的構(gòu)象——有四種典型conformation：33四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（一）穩(wěn)定性鍵穩(wěn)定，在室溫下，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、還原劑都不反應(yīng)。但在特定條件下，能發(fā)生自由基反應(yīng)。（二）鹵代反應(yīng)有機(jī)物分子中的H被另一個(gè)原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)——取代反應(yīng)。

substitutionreaction1.甲烷的鹵代（產(chǎn)物為混合物）鹵素的反應(yīng)活性：F2>Cl2>Br2>I2。鹵代一般指氯代、溴代。2.鹵代反應(yīng)機(jī)理自由基鏈反應(yīng)——包括鏈引發(fā)、鏈增長(zhǎng)、鏈終止三步。freeradicalreaction四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)（一）穩(wěn)定性（二）鹵代反應(yīng)1.甲烷的鹵代343.烷烴鹵代反應(yīng)的取向一般取代位置的選擇與生成的自由基（中間體）穩(wěn)定性有關(guān)。各類(lèi)H被取代活性：3°H>2°H>1°H主要產(chǎn)物練習(xí)：預(yù)測(cè)2-甲基丁烷在室溫下進(jìn)行氯代反應(yīng)所得的一氯代物。3.烷烴鹵代反應(yīng)的取向一般取代位置的選擇與生成的自由基（中35第二節(jié)環(huán)烷烴Cycloalkane一、環(huán)烷烴的分類(lèi)和命名（一）環(huán)烷烴的分類(lèi)單環(huán)雙環(huán)多環(huán)（二）環(huán)烷烴的命名與烷烴類(lèi)似，名稱前加“環(huán)”、“cyclo-”。如有取代基，應(yīng)使其編號(hào)最小。

1,1,4-三甲基環(huán)己烷3-甲基-1-環(huán)己基戊烷1,1,4-trimethylcyclohexane1-cyclohexyl-3-methylpentane（*取代基復(fù)雜時(shí)，也可將環(huán)作為取代基。）第二節(jié)環(huán)烷烴Cycloalkane一、環(huán)烷烴的分36二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)烷烴中，C原子也是sp3雜化，只有鍵角109o28’，才能最大重疊。環(huán)丙烷為例：成鍵雜化軌道以彎曲方向進(jìn)行部分重疊——“彎曲鍵”，鍵角105o。因此鍵不牢固，易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。環(huán)烷烴的穩(wěn)定性：環(huán)己烷>環(huán)戊烷>環(huán)丁烷>環(huán)丙烷。三、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.自由基取代二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性環(huán)烷烴中，C原子也是sp3雜化，只372.加成反應(yīng)additionreacyion開(kāi)環(huán)加成：環(huán)烷烴的一條鍵斷裂，試劑中的兩個(gè)原子分別加到兩端兩個(gè)C上，屬于加成反應(yīng)。（*小環(huán)烷烴才能反應(yīng)）（1）加H2——催化氫化（2）加X(jué)2、HX2.加成反應(yīng)additionreacyion38如取代環(huán)丙烷與HX加成，開(kāi)環(huán)在連H最多和最少C之間，H加在含H多的C原子上.一般環(huán)戊烷、環(huán)己烷穩(wěn)定，難發(fā)生上述開(kāi)環(huán)加成。練習(xí)：如取代環(huán)丙烷與HX加成，開(kāi)環(huán)在連H最多和最少39四、環(huán)烷烴的