高一化學(xué)《進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代》課件

第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代高二年級化學(xué)食住行用衣有機(jī)高分子的特點(diǎn)(1)相對分子質(zhì)量很大，一般高達(dá)104~106。(2)由若干個(gè)可重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成?！狢H—CH2—nCl

一、走進(jìn)生活，尋找身邊的有機(jī)高分子淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠等都屬于天然有機(jī)高分子。塑料、合成纖維、合成橡膠、黏合劑、涂料等都屬于合成有機(jī)高分子。

二、走進(jìn)化學(xué)，認(rèn)識應(yīng)用廣泛的有機(jī)高分子1.有機(jī)高分子(或有機(jī)高分子材料)的分類天然高分子合成高分子有機(jī)高分子按來源分按用途和性能分有機(jī)高分子材料合成高分子材料功能高分子材料復(fù)合材料三大合成材料塑料合成橡膠合成纖維1.有機(jī)高分子(或有機(jī)高分子材料)的分類2.有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)線型結(jié)構(gòu)支鏈型結(jié)構(gòu)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)(體型結(jié)構(gòu))線型結(jié)構(gòu)的聚乙烯可以用物理方法將其轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚乙烯，以增加強(qiáng)度。3.有機(jī)高分子的性質(zhì)(2)熱塑性和熱固性①加熱熔化，冷卻固化，再加熱又熔化，線型高分子具有熱塑性。②只能一次成型，成型后加熱不再熔化，體型高分子具有熱固性。(1)溶解性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子可溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中，

而體型結(jié)構(gòu)的一般難溶于溶劑，僅有溶脹。3.有機(jī)高分子的性質(zhì)(3)強(qiáng)度強(qiáng)度較大(4)電絕緣性絕大多數(shù)有機(jī)高分子是良好的電絕緣材料(1)塑料4.常見的有機(jī)高分子材料(如三大合成材料)多彩的塑料制品密度較高、熔點(diǎn)較高、較硬，可做管材、桶等。通常在低壓下合成，也稱為低壓聚乙烯。密度較低、熔點(diǎn)較低、柔軟，可做塑料薄膜等。通常在高壓下合成，也稱為高壓聚乙烯。高密度聚乙烯：低密度聚乙烯：請思考：兩種聚乙烯塑料，性質(zhì)差異的主要原因是什么？聚乙烯塑料影響高分子熔點(diǎn)、密度的主要因素①與高分子鏈的長短有關(guān)鏈越長→Mr

越大→分子間的作用力越強(qiáng)→熔點(diǎn)、密度越高②與高分子鏈之間的疏密遠(yuǎn)近有關(guān)鏈之間距離越近→鏈之間的作用力越強(qiáng)→熔點(diǎn)、密度越高

低密度聚乙烯的Mr較小，為支鏈型結(jié)構(gòu)；鏈與鏈之間距離較遠(yuǎn)，

分子間作用力較小，故密度較低、熔點(diǎn)較低。高密度聚乙烯的Mr較大，為線型結(jié)構(gòu)；鏈與鏈之間距離較近，

分子間作用力較大，故密度較高、熔點(diǎn)較高。兩種聚乙烯塑料，性質(zhì)差異的主要原因：酚醛樹脂酚醛樹脂的制取和性質(zhì)

(控制兩種原料的物質(zhì)的量的比和溶液的酸堿性等)分組編號①②實(shí)驗(yàn)步驟苯酚+甲醛+濃鹽酸苯酚+甲醛+濃氨水加熱試驗(yàn)乙醇溶解水浴加熱洗凈、烘干熱塑性熱固性溶解不溶解酸性條件下的產(chǎn)物中加入乙醇堿性條件下的產(chǎn)物中加入乙醇混合線型結(jié)構(gòu)體型結(jié)構(gòu)物質(zhì)結(jié)構(gòu)物質(zhì)性質(zhì)決定反映(2)

合成纖維纖維天然纖維棉花、羊毛、蠶絲和麻等化學(xué)纖維人造纖維用木材等為原料，

經(jīng)化學(xué)加工處理。合成纖維以石油、煤和天然氣等作原料制得單體，再經(jīng)聚合反應(yīng)制成?！傲缶]”滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸(2)

合成纖維滌綸——聚酯纖維目前產(chǎn)量為第一位。既柔軟舒適有彈性，又結(jié)實(shí)耐穿，不變形。維綸——“人造棉花”—CH2–CH—CH2—CH—CH2—CH—OHn因其分子中有羥基，所以吸濕性較好。OO—CH2—n(3)合成橡膠橡膠丁苯橡膠順丁橡膠氯丁橡膠等通用橡膠特種橡膠硅橡膠等合成橡膠具有耐磨性、耐油性、耐寒性、耐熱性、耐燃性、耐腐蝕性和耐老化等優(yōu)良的性能。天然橡膠合成橡膠橡膠主要用于制造輪胎、膠鞋、膠帶等。順丁橡膠的特點(diǎn)是彈性高、耐磨、耐寒性好，順丁橡膠是順式聚-1,3-丁二烯與硫黃等硫化劑混煉而成的。硫化劑的作用是將線型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，得到既有彈性又有強(qiáng)度的橡膠。順式聚-1,3-丁二烯請思考：這些應(yīng)用廣泛的高分子材料怎樣合成的？nn三、合成有機(jī)高分子的基本方法1.

合成有機(jī)高分子的基本方法聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)(簡稱加聚反應(yīng))縮合聚合反應(yīng)(簡稱縮聚反應(yīng))(1)加聚反應(yīng)

nCH2=CH2催化劑—CH2?CH2—n聚乙烯單體聚合度有機(jī)高分子，又稱為聚合物鏈節(jié)—CH2?CH2—CCabcdCCabcdCCabcdCCabcd][nCCabcdCCabcdCCabcd由單體推斷加聚產(chǎn)物的常用方法催化劑—CH?CH2—nCH3聚丙烯nCH=CH2CH3丙烯CH2－CH=CH－CH2－CH2－CH=CH－CH2－[n]CH2=CH－CH

=CH2CH2－CH－CH－CH2聚-1,3-丁二烯CH2=CH－CH

=CH2CH2=CH－CH

=CH2CH2－CH－CH－CH2CH2－CH－CH－CH2CH2－CH=CH－CH2CH2－CH=CH－CH21,3-丁二烯形成新鍵形成新鍵形成新鍵CCHHHHCCHHHCH3CCHHHHCCHHHHCCHHHCH3CCHHHCH3CCHHHHCCHHHCH3催化劑nCH2=CH2+nCH2=CHCH3—CH2?CH2?CH2?CH—CH3乙丙橡膠n乙烯丙烯(1)單體必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵的小分子(2)加聚過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生(3)鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同加聚反應(yīng)的特點(diǎn)聚乙烯的單體為CH2=CH2如聚乙烯的鏈節(jié)為—CH2–CH2—H－O－CH－C－OHOCH3脫H2OH－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－O－CH－C－OHOOOOOCH3CH3CH3CH3CH3H－O－CH－C－OHOCH3n][脫H2O(2)縮聚反應(yīng)端基原子端基原子團(tuán)+(n-1)H2O鏈節(jié)H－O－CH－C－OHOCH3H－O－CH－C－OHOCH3nHO－CH－C－OHOCH3H－O－CH－C－OHOCH3n][催化劑若單體僅有一種，以乳酸縮聚為例。+(2n-1)H2OHO－C(CH2)4C－OCH2CH2O－HnOO+催化劑nHOCH2CH2OHnHOOC(CH2)4COOHH－OCH2CH2O－HHO－C(CH2)4C－OHOO脫H2O脫H2O脫H2OHO－C(CH2)4C－OCH2CH2O－C(CH2)4C－OCH2CH2O－HOOOOH－OCH2CH2O－HHO－C(CH2)4C－OHOO鏈節(jié)鏈節(jié)若單體有兩種，以己二酸和乙二醇縮聚為例。催化劑請思考并完成己二酸和1,6-己二胺發(fā)生縮聚的化學(xué)方程式nHOOC(CH2)4COOH

＋nH－N(CH2)6NH2H催化劑請思考并完成己二酸和1,6-己二胺發(fā)生縮聚的化學(xué)方程式nHOOC(CH2)4COOH

＋nH－N(CH2)6NH2HHO—C(CH2)4C－NH(CH2)6N—H＋(2n-1)H2OnOOHOHH+HCHOH+酚醛樹脂的合成方法(先加成再縮聚)OHCH2OHOHCH2－OHHOHCH2－OHHOHCH2－OHH脫H2O脫H2OOHCH2HOHCH2OHCH2－OH2-羥甲基苯酚合成酚醛樹脂的總反應(yīng)可表示為：nH+OHCH2OHHn+(n?1)H2OOH+nHCHOnH+OHCH2OHHn+(n?1)H2OOHCH2OH縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)(1)單體是具有雙官能團(tuán)(如?OH、–COOH等)或多官能團(tuán)的小分子(2)

生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O等)產(chǎn)生(3)鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成不相同

－C(CH2)4C－OCH2CH2O－OO如某縮聚物的鏈節(jié)為

HOCH2CH2OH

HOOC(CH2)4COOH和該縮聚物的單體為—CH—CH2—nCl端基原子端基原子團(tuán)H－O－CH－C－OHOCH3n↑↑溫馨提示(1)書寫高聚物結(jié)構(gòu)簡式時(shí)要分清是加聚物還是縮聚物，加聚物不寫端基，而縮聚物要寫出端基原子或原子團(tuán)。如：溫馨提示(2)書寫縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式時(shí)，要注意小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)。經(jīng)驗(yàn)規(guī)律如下：僅由一種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n-1)

mol；若由兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n-1)

mol。特例：苯酚和甲醛合成酚醛樹脂，兩種單體發(fā)生縮聚反應(yīng)生成小分子的物質(zhì)的量為(n-1)

mol。(1)聚合物的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)2.加聚產(chǎn)物單體的判斷方法—CH2?CH2—nCH2=CH2—CH2?CH2—(2)聚合物主鏈上有四個(gè)碳原子且沒有碳碳雙鍵，其單體有兩種?！狢H2?CH2?CH?CH2—nCH2=CH2—CH2?CH2?CH?CH2—(3)聚合物主鏈上只有四個(gè)碳原子且存在碳碳雙鍵，通常將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對應(yīng)單體。—CH2?CH=CH?CH2—nCH2=CH?CH=CH2—CH2?CH=CH?CH2—補(bǔ)上–H補(bǔ)上–OH單體單體HOCH2CH2OH3.縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法切割法H—O?CH2CH2O?C?OOn?C—OHH—O?CH2CH2O?C?OO?C—OH—C–O—O結(jié)構(gòu)簡式為

HO(CH2)5COOH聚-6-羥基己酸酯的單體為6-羥基己酸H－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－O(CH2)5C－OHOOOOO以n=5為例說明補(bǔ)上－OH補(bǔ)上－H—O(CH2)5C—OHnHO(聚-6-羥基己酸酯)單體的結(jié)構(gòu)簡式請思考通過高聚物判斷單體時(shí)，首先要判斷出是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后分別按照給出的判斷方法分析，最終得到單體。溫馨提示三大支柱產(chǎn)業(yè)材料信息工程能源材料是能源和信息發(fā)展的基礎(chǔ)。四、展望未來，開發(fā)新型有機(jī)高分子1.研制具有新型骨架結(jié)構(gòu)的高分子材料。2.在合成高分子的主鏈或支鏈上引入某種原子團(tuán)，使其顯示出聲、光、電、磁、熱等方面的特殊功能。高吸水性樹脂液晶高分子醫(yī)用高分子導(dǎo)電高