人教版-化學(xué)選修五羧酸酯課件

第三節(jié)羧酸酯

第一課時(shí)羧酸第三節(jié)羧酸酯自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬一、乙酸1、物理性質(zhì)p60

俗名：醋酸

冰醋酸2、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH官能團(tuán)：－COOH一、乙酸1、物理性質(zhì)p602、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHO日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？考考你日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？考考你科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O教材P60探究1酸性：乙酸>碳酸>苯酚人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）科碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液Na2CO3+2CH3COOHP60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）P60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO322CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性【知識(shí)歸納】人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉（2）酯化反應(yīng)CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）碎瓷片（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?催化劑，吸水劑不

6、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）

7、試管要與桌面成45°角，且試管中的液體不能超過(guò)試管體積的三分之一。

8、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用。

人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）6、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO【科學(xué)探究2】探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）濃H2SO4b、O酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示蹤法人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。CH3C4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑（2）發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸5、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：催化劑催化劑（2）發(fā)酵法5、

二、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）二、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH34.酸的命名：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH5、物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高低級(jí)羧酸在水中的溶解性較好。6、化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性有機(jī)羧酸是弱酸含1-4個(gè)C的脂肪酸易溶于水，含5-9個(gè)C的脂肪酸為油狀液體、微溶于水，高級(jí)脂肪酸為固體、不溶于水。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）5、物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高低級(jí)羧酸在水中的溶解—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

要實(shí)現(xiàn)下列各步驟，需要什么試劑？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2O（2）酯化反應(yīng)定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水注意：酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)酸和醇也可以發(fā)生鹵代反應(yīng)無(wú)機(jī)含氧酸也可酯化酸和酚之間也可酯化酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)？人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）酯化反應(yīng)定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水注意：酯化反應(yīng)是三、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蟻酸根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)還原性（與新制的Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）三、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蟻酸根據(jù)其結(jié)注：HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應(yīng)，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生銀鏡反應(yīng)。OORCH【討論】請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）注：HCOOR甲酸某酯OORCH【討論】請(qǐng)用一種試2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性強(qiáng)于乙酸（是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的）②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

無(wú)色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水濃H2SO4人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高錳酸鉀褪色人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水。【酸性】

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH其鈉鹽常用作防腐劑羧酸酸性一般規(guī)律：烴基中C越多，則酸性弱；-COOH越多，酸性越強(qiáng)人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶4、高級(jí)脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪酸。硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH

（飽和一元酸）軟脂酸C16H32O2C15H31COOH（飽和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級(jí)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、高級(jí)脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應(yīng)：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)濃硫酸(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反第三節(jié)羧酸酯

酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）第三節(jié)羧酸酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教1、定義：2、通式：羧酸（無(wú)機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物RCOOR′

ORC-O-R′‖四、酯

（R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO2人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）1、定義：2、通式：羧酸（無(wú)機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯環(huán)乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（1）HCOOCH2CH3硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲4、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，存在于水果中。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是有香味的液體，密度比水小，不自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)25、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解科學(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

提示：可以通過(guò)觀察酯層消失的時(shí)間差異，來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。

人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）5、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解科學(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化酯層減小較慢酯層減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）O=O=濃H2SO4酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯+水無(wú)機(jī)酸

△酸+醇/酚無(wú)機(jī)堿△酯+水羧酸鹽+醇/酚鹽酯水解的條件：水浴加熱OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’無(wú)機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡。※堿除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+小結(jié)：有機(jī)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）小結(jié)：有機(jī)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課

1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí)：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)：人教版-化學(xué)選修五2、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）2、1mol有機(jī)物

油脂高級(jí)脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固態(tài)軟脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液態(tài)人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）油脂高級(jí)脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCH化學(xué)性質(zhì)1、油脂的氫化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化劑C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油（液態(tài)）脂肪（固態(tài)）2、水解反應(yīng)（1）酸性條件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）化學(xué)性質(zhì)1、油脂的氫化C17H33COOCH2C17H33C在油脂酸性條件下的水解反應(yīng)中，硫酸作催化劑，水解反應(yīng)不完全，因其逆反應(yīng)是酯化反應(yīng)。（2）油脂堿性條件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂堿性條件下的水解反應(yīng)中，NaOH溶液起了催化劑和促進(jìn)水解的作用，所以水解反應(yīng)進(jìn)行得很徹底。

油脂堿性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)。工業(yè)上此反應(yīng)生產(chǎn)肥皂。生成的高級(jí)脂肪酸鈉、甘油和水形成一種膠體，不易分離，這時(shí)加入食鹽，發(fā)生鹽析，分成兩層，上層為高級(jí)脂肪酸鈉，下層為甘油和水。取上層高級(jí)脂肪酸鈉加入填充劑、壓濾、干燥、成型就制成了肥皂。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）在油脂酸性條件下的水解反應(yīng)中，硫酸作催化劑，水解反酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4乙酸甲酯②一元酸與二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯濃H2SO42人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酸和醇酯化反應(yīng)的類型①一元有機(jī)羧酸與一元醇。如：CH3COO③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH濃H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸與多元醇之間的脫水反應(yīng)生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+濃H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）③一元醇與多元羧酸分子間脫水形成酯+2C2H5OHCOOH生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件CCOCH2CH2On+

2nH2OOO濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）生成環(huán)酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOC三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）三種情況：生成普通酯、環(huán)狀酯、髙聚酯⑤.羥基酸自身的脫水反應(yīng)CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O環(huán)狀酯乳酸生成高聚酯：一定條件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）CH3CHCOOHOH2濃H2SO４CH3-CHCOOOO多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定條件聚對(duì)苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如第三節(jié)羧酸酯

第一課時(shí)羧酸第三節(jié)羧酸酯自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬一、乙酸1、物理性質(zhì)p60

俗名：醋酸

冰醋酸2、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOH官能團(tuán)：－COOH一、乙酸1、物理性質(zhì)p602、結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：電子式：CHO日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括ＣaCO3)說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？考考你日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？考考你科學(xué)探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O教材P60探究1酸性：乙酸>碳酸>苯酚人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）科碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液Na2CO3+2CH3COOHP60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）P60科學(xué)探究12CH3COOH+Na2CO322CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性【知識(shí)歸納】人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉（2）酯化反應(yīng)CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）碎瓷片（防止暴沸）反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）【知識(shí)回顧】1.試管傾斜加熱的目的是什么?催化劑，吸水劑不

6、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）

7、試管要與桌面成45°角，且試管中的液體不能超過(guò)試管體積的三分之一。

8、導(dǎo)氣管兼起冷凝和導(dǎo)氣作用。

人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）6、加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO【科學(xué)探究2】探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）濃H2SO4b、O酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）同位素原子示蹤法人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫羥基上的氫原子。CH3C4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑（2）發(fā)酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸5、乙酸的用途生產(chǎn)醋酸纖維、溶劑、香料、醫(yī)藥等人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、乙酸的制法（1）乙烯氧化法：催化劑催化劑（2）發(fā)酵法5、

二、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、羧酸的分類根據(jù)烴基分脂肪酸：CH3CH2COOH

CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根據(jù)羧基數(shù)目分一元酸：CH3COOH

C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）二、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)物。2、3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH飽和一元羧酸分子通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2與醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸

CH34.酸的命名：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）3、一元羧酸和飽和一元羧酸的通式一元羧酸的通式：R-COOH5、物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高低級(jí)羧酸在水中的溶解性較好。6、化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性有機(jī)羧酸是弱酸含1-4個(gè)C的脂肪酸易溶于水，含5-9個(gè)C的脂肪酸為油狀液體、微溶于水，高級(jí)脂肪酸為固體、不溶于水。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）5、物理性質(zhì)羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高低級(jí)羧酸在水中的溶解—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿

(2)＿＿＿＿＿＿＿

(3)＿＿＿＿＿＿＿

(4)＿＿＿＿＿＿＿

(5)＿＿＿＿＿＿＿

要實(shí)現(xiàn)下列各步驟，需要什么試劑？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2O（2）酯化反應(yīng)定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水注意：酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)酸和醇也可以發(fā)生鹵代反應(yīng)無(wú)機(jī)含氧酸也可酯化酸和酚之間也可酯化酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)？人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）酯化反應(yīng)定義：酸與醇反應(yīng)，生成酯和水注意：酯化反應(yīng)是三、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蟻酸根據(jù)其結(jié)構(gòu)可推斷出甲酸具有些什么性質(zhì)？（1）弱酸性：

2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反應(yīng)HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸△OOHCH(3)還原性（與新制的Cu(OH)2和銀氨溶液反應(yīng)-CHO的性質(zhì))2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOH

Cu2O+Na2CO3+4H2O△人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）三、幾種重要的羧酸1.甲酸（HCOOH）-俗名：蟻酸根據(jù)其結(jié)注：HCOOR甲酸某酯

不但發(fā)生水解反應(yīng)，還能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)及發(fā)生銀鏡反應(yīng)。OORCH【討論】請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）注：HCOOR甲酸某酯OORCH【討論】請(qǐng)用一種試2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性強(qiáng)于乙酸（是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的）②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

無(wú)色透明晶體，能溶于乙醇、水，通常會(huì)形成結(jié)晶水合物。草酸鈣難溶于水濃H2SO4人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高錳酸鉀褪色人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）③受熱易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶于水?！舅嵝浴?/p>

HOOC-COOH>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH

。COOH其鈉鹽常用作防腐劑羧酸酸性一般規(guī)律：烴基中C越多，則酸性弱；-COOH越多，酸性越強(qiáng)人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固體，微溶4、高級(jí)脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪酸。硬脂酸C18H36O2

C17H35COOH

（飽和一元酸）軟脂酸C16H32O2C15H31COOH（飽和一元酸）油酸C18H34O2

C17H33COOH（有一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和一元酸，）

油酸是不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫下呈液態(tài)。而硬脂酸和軟脂酸在常溫下呈固態(tài)。高級(jí)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、高級(jí)脂肪酸烴基上含有較多的碳原子的羧酸叫高級(jí)脂肪（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O濃硫酸△(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反應(yīng)：C17H33COOH（液態(tài)）+H2C17H35COOH(固態(tài))催化劑油酸可發(fā)生加成反應(yīng)使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（2）可發(fā)生酯化反應(yīng)濃硫酸(3)、油酸可發(fā)生加成（加H2)反第三節(jié)羧酸酯

酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）第三節(jié)羧酸酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教1、定義：2、通式：羧酸（無(wú)機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物RCOOR′

ORC-O-R′‖四、酯

（R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的通式:CnH2nO2人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）1、定義：2、通式：羧酸（無(wú)機(jī)酸）與醇反應(yīng)生成的一（1）HCOOCH2CH3

（2）CH3CH2O—NO2（3）CH3OOCCH2CH3（4）C17H35COOC2H5（5）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯環(huán)乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）（1）HCOOCH2CH3硝酸乙酯甲酸乙酯丙酸甲4、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是有香味的液體，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，存在于水果中。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）4、酯的物理性質(zhì)低級(jí)酯是有香味的液體，密度比水小，不自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)25、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解科學(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

提示：可以通過(guò)觀察酯層消失的時(shí)間差異，來(lái)判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別。

人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）5、酯的化學(xué)性質(zhì)——水解科學(xué)探究請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化酯層減小較慢酯層減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=

濃H2SO4

△乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）O=O=濃H2SO4酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯+水無(wú)機(jī)酸

△酸+醇/酚無(wú)機(jī)堿△酯+水羧酸鹽+醇/酚鹽酯水解的條件：水浴加熱OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’無(wú)機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水注意※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡?！鶋A除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過(guò)量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）※酯的水解時(shí)的斷鍵位置※無(wú)機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）【知識(shí)遷移】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+小結(jié)：有機(jī)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）小結(jié)：有機(jī)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課

1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）甲酸與甲醇與濃硫酸加熱（2）乙酸甲酯在稀硫酸中加熱反應(yīng)（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加熱反應(yīng)練習(xí)：人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）人教版-化學(xué)選修五羧酸酯（優(yōu)秀課件）1、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)：人教版-化學(xué)選修五2、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的