中學(xué)有機(jī)化學(xué)講座課件

中學(xué)新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)講座

楊錦飛教授南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院編輯ppt中學(xué)新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)講座

楊錦飛教授南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)1專(zhuān)題1

現(xiàn)代分析方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用編輯ppt專(zhuān)題1

現(xiàn)代分析方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用編輯ppt21、質(zhì)譜1.1、基本原理在高真空（10-7~109mmHg）的質(zhì)譜儀中，使樣品于離子源中汽化，用具有一定能量的電子束（一般為70eV，1eV=96.48kJ/mol）轟擊氣態(tài)分子，使其失去一個(gè)電子而成為帶正電的分子離子，分子離子還可能繼續(xù)裂解產(chǎn)生各種碎片離子，然后用磁場(chǎng)或磁場(chǎng)與電場(chǎng)等電磁方法將所有正離子按照其質(zhì)荷比（m/z）不同進(jìn)行分離和鑒定，即可得到按質(zhì)荷比大小依次排列的質(zhì)譜圖。編輯ppt1、質(zhì)譜1.1、基本原理編輯ppt3

M＋e→M+＋2e編輯ppt編輯ppt4質(zhì)譜儀一般由離子源、分析系統(tǒng)以及離子的收集和鑒定系統(tǒng)組成。編輯ppt質(zhì)譜儀一般由離子源、分析系統(tǒng)以及離子的收集和鑒定系統(tǒng)組成。51.2、譜圖表示苯乙酮的質(zhì)譜圖（棒圖）編輯ppt1.2、譜圖表示苯乙酮的質(zhì)譜圖（棒圖）編輯ppt6苯乙酮的質(zhì)譜數(shù)據(jù)表

編輯ppt苯乙酮的質(zhì)譜數(shù)據(jù)表編輯ppt71.3、應(yīng)用（1）分子離子和分子離子峰的識(shí)別—分子量確定（2）同位素離子和離子元素組成的確定（3）碎片峰識(shí)別—推斷結(jié)構(gòu)編輯ppt1.3、應(yīng)用（1）分子離子和分子離子峰的識(shí)別—分子量82、紫外光譜

2.1、基本原理物質(zhì)吸收紫外/可見(jiàn)光引起電子能級(jí)間的躍遷而產(chǎn)生的吸收光譜叫紫外/可見(jiàn)光譜即電子光譜。編輯ppt2、紫外光譜2.1、基本原理編輯ppt9編輯ppt編輯ppt10電子躍遷的類(lèi)型

編輯ppt電子躍遷的類(lèi)型編輯ppt112.2、譜圖表示

苯的紫外吸收光譜編輯ppt2.2、譜圖表示

苯的12苯乙酮的紫外吸收光譜編輯ppt苯乙酮的紫外吸收光譜編輯ppt13紫外光譜圖中橫坐標(biāo)為波長(zhǎng)（nm），縱坐標(biāo)可以是吸光度(A)、百分透過(guò)率(T%)、摩爾消光系數(shù)(ε)等表示。

式中A為吸光度，I0是入射光強(qiáng)度，I是透射光強(qiáng)度，T為透光率或透過(guò)率，c為溶液濃度，l是光在溶液中經(jīng)過(guò)的距離。編輯ppt紫外光譜圖中橫坐標(biāo)為波長(zhǎng)（nm），縱坐標(biāo)142.3、應(yīng)用紫外光譜反映了分子中生色團(tuán)和助色團(tuán)的特性，主要用來(lái)推斷分子中不飽和基團(tuán)之間的共軛關(guān)系?；衔锶绻?20-700nm范圍內(nèi)無(wú)吸收，說(shuō)明分子中不存在共軛體系，也不含有Br，I，S等雜原子。編輯ppt2.3、應(yīng)用紫外光譜反映了分子中生色團(tuán)和助色團(tuán)的特性，主要用153、紅外光譜3.1、基本原理編輯ppt3、紅外光譜3.1、基本原理編輯ppt16編輯ppt編輯ppt173.2、譜圖表示

乙酸乙酯紅外光譜圖編輯ppt3.2、譜圖表示

乙酸乙183.3、應(yīng)用（1）與標(biāo)準(zhǔn)圖譜的對(duì)照，來(lái)確定化合物的結(jié)構(gòu)（2）確定分子中存在的官能團(tuán)編輯ppt3.3、應(yīng)用（1）與標(biāo)準(zhǔn)圖譜的對(duì)照，來(lái)確定化合物的結(jié)構(gòu)編輯p194、核磁共振（NMR）

4.1、基本原理在外磁場(chǎng)的作用下，質(zhì)子吸收一定頻率的電磁波輻射，使其從核自旋的低能態(tài)躍遷到高能態(tài)的現(xiàn)象，稱(chēng)為核磁共振。編輯ppt4、核磁共振（NMR）4.1、基本原理編輯ppt20質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩編輯ppt質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩編輯ppt21核磁矩在外磁場(chǎng)作用下的取向

編輯ppt核磁矩在外磁場(chǎng)作用下的取向編輯ppt22核磁矩的能級(jí)躍遷編輯ppt核磁矩的能級(jí)躍遷編輯ppt23編輯ppt編輯ppt24編輯ppt編輯ppt254.2、核磁共振波譜主要信息4.2.1、化學(xué)位移由于核外電子的屏蔽和去屏蔽作用，引起質(zhì)子的核磁共振吸收位置發(fā)生移動(dòng)的現(xiàn)象稱(chēng)為化學(xué)位移。編輯ppt4.2、核磁共振波譜主要信息4.2.1、化學(xué)位移編輯ppt26標(biāo)準(zhǔn)物:四甲基硅烷(CH3)4Si，TMS=0（單峰）

編輯ppt標(biāo)準(zhǔn)物:四甲基硅烷(CH3)4Si，TMS=0（27編輯ppt編輯ppt28影響化學(xué)位移的主要因素(1).誘導(dǎo)效應(yīng)的影響編輯ppt影響化學(xué)位移的主要因素(1).誘導(dǎo)效應(yīng)的影響編輯ppt29編輯ppt編輯ppt30(2)、共軛效應(yīng)的影響同上。使氫核周?chē)娮釉泼芏仍黾?，則磁屏蔽增加，共振吸收移向高場(chǎng)；反之，共振吸收移向低場(chǎng)。編輯ppt(2)、共軛效應(yīng)的影響同上。使氫核周?chē)娮釉泼芏仍黾?，則磁31編輯ppt編輯ppt32(3)、磁各向異性效應(yīng)當(dāng)分子中的某些基團(tuán)的電子云排布不呈球型對(duì)稱(chēng)時(shí)，它對(duì)臨近基團(tuán)的氫核產(chǎn)生一個(gè)各向異性的感應(yīng)磁場(chǎng)，從而使某些空間位置的核受到屏蔽，而另一些空間位置上的核去屏蔽，這一現(xiàn)象稱(chēng)為磁各項(xiàng)異性效應(yīng)。編輯ppt(3)、磁各向異性效應(yīng)當(dāng)分子中的某些基團(tuán)的電子云排布不呈球型33a.雙鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppta.雙鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppt34b.芳環(huán)上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯pptb.芳環(huán)上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppt35c.三鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)：

編輯pptc.三鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)：編輯ppt364.2.2、偶合常數(shù)(1).自旋-自旋偶合與自旋-自旋裂分自旋核與自旋核之間的相互作用。自旋-自旋偶合引起的譜帶增多的現(xiàn)象。編輯ppt4.2.2、偶合常數(shù)(1).自旋-自旋偶合與自旋-自旋裂分37編輯ppt編輯ppt384.2.3、積分曲線(xiàn)與峰面積有幾組峰，則表示樣品中有幾種不同類(lèi)型的質(zhì)子；每一組峰的強(qiáng)度(面積)，與質(zhì)子的數(shù)目成正比。各個(gè)階梯的高度比表示不同化學(xué)位移的質(zhì)子數(shù)之比。編輯ppt4.2.3、積分曲線(xiàn)與峰面積有幾組峰，則表示樣品中有幾種不同394.3、核磁共振波譜的應(yīng)用(1)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定(2)、有機(jī)分子的構(gòu)象研究(3)、定量分析：內(nèi)標(biāo)和外標(biāo)(4)、分子之間的相互作用研究:如了解抗癌藥物作用機(jī)制(5)、分子內(nèi)相互作用研究：?jiǎn)捂満怂岱肿觾啥说幕パa(bǔ)(6)、生物大分子的構(gòu)象研究(7)、現(xiàn)場(chǎng)核磁共振波譜實(shí)驗(yàn)(8)、生物活體實(shí)驗(yàn)編輯ppt4.3、核磁共振波譜的應(yīng)用(1)、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定編輯p40中學(xué)新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)講座

楊錦飛教授南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院編輯ppt中學(xué)新課標(biāo)有機(jī)化學(xué)講座

楊錦飛教授南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)41專(zhuān)題1

現(xiàn)代分析方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用編輯ppt專(zhuān)題1

現(xiàn)代分析方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用編輯ppt421、質(zhì)譜1.1、基本原理在高真空（10-7~109mmHg）的質(zhì)譜儀中，使樣品于離子源中汽化，用具有一定能量的電子束（一般為70eV，1eV=96.48kJ/mol）轟擊氣態(tài)分子，使其失去一個(gè)電子而成為帶正電的分子離子，分子離子還可能繼續(xù)裂解產(chǎn)生各種碎片離子，然后用磁場(chǎng)或磁場(chǎng)與電場(chǎng)等電磁方法將所有正離子按照其質(zhì)荷比（m/z）不同進(jìn)行分離和鑒定，即可得到按質(zhì)荷比大小依次排列的質(zhì)譜圖。編輯ppt1、質(zhì)譜1.1、基本原理編輯ppt43

M＋e→M+＋2e編輯ppt編輯ppt44質(zhì)譜儀一般由離子源、分析系統(tǒng)以及離子的收集和鑒定系統(tǒng)組成。編輯ppt質(zhì)譜儀一般由離子源、分析系統(tǒng)以及離子的收集和鑒定系統(tǒng)組成。451.2、譜圖表示苯乙酮的質(zhì)譜圖（棒圖）編輯ppt1.2、譜圖表示苯乙酮的質(zhì)譜圖（棒圖）編輯ppt46苯乙酮的質(zhì)譜數(shù)據(jù)表

編輯ppt苯乙酮的質(zhì)譜數(shù)據(jù)表編輯ppt471.3、應(yīng)用（1）分子離子和分子離子峰的識(shí)別—分子量確定（2）同位素離子和離子元素組成的確定（3）碎片峰識(shí)別—推斷結(jié)構(gòu)編輯ppt1.3、應(yīng)用（1）分子離子和分子離子峰的識(shí)別—分子量482、紫外光譜

2.1、基本原理物質(zhì)吸收紫外/可見(jiàn)光引起電子能級(jí)間的躍遷而產(chǎn)生的吸收光譜叫紫外/可見(jiàn)光譜即電子光譜。編輯ppt2、紫外光譜2.1、基本原理編輯ppt49編輯ppt編輯ppt50電子躍遷的類(lèi)型

編輯ppt電子躍遷的類(lèi)型編輯ppt512.2、譜圖表示

苯的紫外吸收光譜編輯ppt2.2、譜圖表示

苯的52苯乙酮的紫外吸收光譜編輯ppt苯乙酮的紫外吸收光譜編輯ppt53紫外光譜圖中橫坐標(biāo)為波長(zhǎng)（nm），縱坐標(biāo)可以是吸光度(A)、百分透過(guò)率(T%)、摩爾消光系數(shù)(ε)等表示。

式中A為吸光度，I0是入射光強(qiáng)度，I是透射光強(qiáng)度，T為透光率或透過(guò)率，c為溶液濃度，l是光在溶液中經(jīng)過(guò)的距離。編輯ppt紫外光譜圖中橫坐標(biāo)為波長(zhǎng)（nm），縱坐標(biāo)542.3、應(yīng)用紫外光譜反映了分子中生色團(tuán)和助色團(tuán)的特性，主要用來(lái)推斷分子中不飽和基團(tuán)之間的共軛關(guān)系?；衔锶绻?20-700nm范圍內(nèi)無(wú)吸收，說(shuō)明分子中不存在共軛體系，也不含有Br，I，S等雜原子。編輯ppt2.3、應(yīng)用紫外光譜反映了分子中生色團(tuán)和助色團(tuán)的特性，主要用553、紅外光譜3.1、基本原理編輯ppt3、紅外光譜3.1、基本原理編輯ppt56編輯ppt編輯ppt573.2、譜圖表示

乙酸乙酯紅外光譜圖編輯ppt3.2、譜圖表示

乙酸乙583.3、應(yīng)用（1）與標(biāo)準(zhǔn)圖譜的對(duì)照，來(lái)確定化合物的結(jié)構(gòu)（2）確定分子中存在的官能團(tuán)編輯ppt3.3、應(yīng)用（1）與標(biāo)準(zhǔn)圖譜的對(duì)照，來(lái)確定化合物的結(jié)構(gòu)編輯p594、核磁共振（NMR）

4.1、基本原理在外磁場(chǎng)的作用下，質(zhì)子吸收一定頻率的電磁波輻射，使其從核自旋的低能態(tài)躍遷到高能態(tài)的現(xiàn)象，稱(chēng)為核磁共振。編輯ppt4、核磁共振（NMR）4.1、基本原理編輯ppt60質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩編輯ppt質(zhì)子自旋產(chǎn)生的磁矩編輯ppt61核磁矩在外磁場(chǎng)作用下的取向

編輯ppt核磁矩在外磁場(chǎng)作用下的取向編輯ppt62核磁矩的能級(jí)躍遷編輯ppt核磁矩的能級(jí)躍遷編輯ppt63編輯ppt編輯ppt64編輯ppt編輯ppt654.2、核磁共振波譜主要信息4.2.1、化學(xué)位移由于核外電子的屏蔽和去屏蔽作用，引起質(zhì)子的核磁共振吸收位置發(fā)生移動(dòng)的現(xiàn)象稱(chēng)為化學(xué)位移。編輯ppt4.2、核磁共振波譜主要信息4.2.1、化學(xué)位移編輯ppt66標(biāo)準(zhǔn)物:四甲基硅烷(CH3)4Si，TMS=0（單峰）

編輯ppt標(biāo)準(zhǔn)物:四甲基硅烷(CH3)4Si，TMS=0（67編輯ppt編輯ppt68影響化學(xué)位移的主要因素(1).誘導(dǎo)效應(yīng)的影響編輯ppt影響化學(xué)位移的主要因素(1).誘導(dǎo)效應(yīng)的影響編輯ppt69編輯ppt編輯ppt70(2)、共軛效應(yīng)的影響同上。使氫核周?chē)娮釉泼芏仍黾樱瑒t磁屏蔽增加，共振吸收移向高場(chǎng)；反之，共振吸收移向低場(chǎng)。編輯ppt(2)、共軛效應(yīng)的影響同上。使氫核周?chē)娮釉泼芏仍黾?，則磁71編輯ppt編輯ppt72(3)、磁各向異性效應(yīng)當(dāng)分子中的某些基團(tuán)的電子云排布不呈球型對(duì)稱(chēng)時(shí)，它對(duì)臨近基團(tuán)的氫核產(chǎn)生一個(gè)各向異性的感應(yīng)磁場(chǎng)，從而使某些空間位置的核受到屏蔽，而另一些空間位置上的核去屏蔽，這一現(xiàn)象稱(chēng)為磁各項(xiàng)異性效應(yīng)。編輯ppt(3)、磁各向異性效應(yīng)當(dāng)分子中的某些基團(tuán)的電子云排布不呈球型73a.雙鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppta.雙鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppt74b.芳環(huán)上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯pptb.芳環(huán)上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)編輯ppt75c.三鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)：

編輯pptc.三鍵碳上質(zhì)子的磁各向異性效應(yīng)：編輯ppt764.2.2、偶合常數(shù)(1).自旋-自旋偶合與自旋-自旋裂分自旋核與自旋核之間的相互作用。自旋-自旋偶合引起的譜帶增多的現(xiàn)象。編輯ppt4.2.2、偶合常數(shù)(1).自旋-自旋偶合與自旋-自旋裂分77編輯ppt編輯ppt784.2.3、積分曲線(xiàn)與峰面積有幾組峰，則表示樣品中有幾種不