2020屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題二十八有機(jī)化學(xué)合成及推斷(選做)(含解析)

專題二十八有機(jī)化學(xué)合成及推斷（選做）1、光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）I ? ■NMJH.R—CHOK—C—H+R-CH-CHOAK'LHT.口（*的為羥基或氫原子）0 0一定條件IR】T-C1+R,（）H R」C-OR,+HC1（R、r為煌基）.A的化學(xué)名稱是,E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積之比為 3：2：1,E能發(fā)生水解反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。.G分子中所含官能團(tuán)名稱為,竣酸X的實(shí)驗(yàn)式為。3.B-C所需的試劑Y和反應(yīng)條件分別為,由F到G的反應(yīng)類型為.D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為。.C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為.根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息， 寫出以CHCHO^原料制備CHCOCOCOO必成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）：2、高分子化合物J的合成路線如下

已已.寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：..由B-C的反應(yīng)條件為,反應(yīng)類型為..H中官能團(tuán)名稱為..D與新制的銀氨溶液反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式：..由I合成高分子化合物J的化學(xué)方程式為..有機(jī)物L(fēng)(C9HwQ)符合下列條件的同分異構(gòu)體有種.a.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.與I具有相同的官能團(tuán)c.苯環(huán)上有3個(gè)取代基,且只有一個(gè)烷基or"”.結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由7步制備t)的合成路線： 成路線流程圖示例ILO CFhCOQItHC=CE[乂-.Cn.CH.OH————>C113COOC.U1為： ！!...■ H-3、合成H的兩條途徑如圖：0C崗CH,

卜：遜一定C崗CH,

卜：遜一定aI1HQ人OHOLCu 人<1入YJ(X=O,N,S;R為煌路跳<1入YJ(X=O,N,S;R為煌已知：①F的結(jié)構(gòu)簡式為基)；③RCOOR+R'ORCOOR'+ROH回答下列問題：.關(guān)于H說法正確的是(填標(biāo)號)。

a.能使濱水褪色b.lmol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)c.屬于芳香煌類物質(zhì)d.分子內(nèi)最多有9個(gè)碳原子共平面.C生成D的反應(yīng)類型為,G的名稱為.寫出D生成E的化學(xué)方程式.已知物質(zhì)M與D互為同分異構(gòu)體川的水溶液呈酸性,在一定條件下2molM能生成1mol分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，則M在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為.滿足下列所有條件的F（結(jié)構(gòu)簡式見已知）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種。a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基寫出上述異構(gòu)體中能使FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為 1:2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為。.結(jié)合已有知識和信息并參照上述合成路線 ，以丙醇為起始原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備O人Fh*的合成路線：。4、某芳香族化合物A的相對分子質(zhì)量小于 150,所含氫、氧元素的質(zhì)量比為1:8，完全燃燒后只生成CO和H2O.取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCOF口Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)上常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G,流程如下：0IIC—R0IIC—R+HC1.A的結(jié)構(gòu)簡式為..寫出D含有的官能團(tuán)的名稱：..合成路線中設(shè)計(jì)2B、C^D兩步反應(yīng)的目的是

.G的分子式為..寫出F與過量NaOHK溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式 ：.B的芳香族同分異構(gòu)體中,既能與NaHCOt生反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的有種，其中核磁共振譜有5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種即可）。5、高分子化合物I為重要的化工原料 ，其合成路線如下：HCX木HCX木一Br—^R-CNH7HQ一jR—COOH.A的名稱為,H的分子式為.C的反應(yīng)條件為,E-F的反應(yīng)類型為..E的順式結(jié)構(gòu)式為..C+GHH的化學(xué)方程式為.HOOC-f COOII.依據(jù)HRI的反應(yīng)原理，寫出 一' 與乙二醇合成有機(jī)高分子的化學(xué)方程式:..B經(jīng)過完全水解后得到M,則符合下列條件的M的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與NaOH§液發(fā)生反應(yīng)其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為9:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為..參照上述合成路線，寫出由1,3-丁二烯和乙快為起始原料合成hooc—coonCO0H的流程圖（無機(jī)試劑任選）.6、F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：(3)C(3)C一D的化學(xué)方程式為 IHi.嬴國濃硝*E匚CHjCVI\HCC1。KK.11.A-B的反應(yīng)類型是mH*

DEKH,AE的反應(yīng)類型是IHi.嬴國濃硝*E匚CHjCVI\HCC1。KK.11.A-B的反應(yīng)類型是mH*

DEKH,AE的反應(yīng)類型是『F的反應(yīng)類型是.寫出滿足下列條件的 B的所有同分異構(gòu)體：(寫結(jié)構(gòu)簡式)。①含有苯環(huán)； ②含有酯基； ③能與新制Cu(OH)2反應(yīng).C中含有的官能團(tuán)名稱是。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列有關(guān)C9D的說法中，正確的是(填字母)a.使用過量甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率b.濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑c.甲醇既是反應(yīng)物又是溶劑d.D的化學(xué)式為QH^NO.E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 ()1_ ).已知I八H一R在一定條件下可水解為R-＜川i和艮”【，則f在強(qiáng)酸和長時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是7、化合物N7、化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的名稱為(2)A-B的反應(yīng)類型為，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純 B的常用方法為6.6.反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式是。（4）C的同分異構(gòu)體Wm考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1molW1多與2molNaOH^生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F與G的關(guān)系為（填序號）。a.碳鏈異構(gòu) b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡式為 （7）參照上述合成路線,以O(shè)H為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體試劑與條件1八一（7）參照上述合成路線,以O(shè)H為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體試劑與條件1八一 ?化合物工■Fh；巴K小門,2）化臺軻、該路線中試劑與條件 1為,X的結(jié)構(gòu)簡式為；試劑與條件2為，丫的結(jié)構(gòu)簡式為8、某醫(yī)藥中間體F的制備流程如下（部分產(chǎn)物已略去）。HjO⑤8、某醫(yī)藥中間體F的制備流程如下（部分產(chǎn)物已略去）。HjO⑤一稀硫酸,EIgH^hD者機(jī)物G.4確臃TCO-0-不 CiHiON.WRQXK+KCHhCOOR, *&0H+R-C-CH—000%口4及,%,凡衰示炫基)已知： 風(fēng) (RR、R、R表不'羥基）.F中含有官能團(tuán)的名稱是默基和。.電石（CaQ）與水反應(yīng)生成乙快的化學(xué)方程式是。.A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是.反應(yīng)①詞中，屬于加成反應(yīng)的是（填序號）。.反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是。

7.某聚合物H的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰 ，峰面積之比為1：2：3,且能與NaHCO容液反應(yīng)，則聚合物H的結(jié)構(gòu)簡式是8.已知i.RCH8.已知i.RCHaRCHO+R'CHOCRii.R'代表煌基,以Bii.和G為起始原料合成C,選用必要的無機(jī)試劑，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件 ）答案以及解析1答案及解析：巧H-CH1十答案：1.苯甲醛；（XKKH1；2.羥基；CHQ3.銀氨溶液、水浴加熱或新制3.銀氨溶液、水浴加熱或新制Cu（OH2懸濁液（或氧化）、加熱；取代反應(yīng)（或水解反2CHtCHO”蜉演悔.CHjCH—CHCHO署&CH.CH—CHCIXJHrl.Rr CHCM】H CHjCH—CHCOOH-*CH,ClXXMXK)fIII △II△KrBt Ul<OH

解析：1.由上分析知，A為,其化學(xué)名稱為苯甲醛；E的核磁共振氨譜為三組峰,且峰面積比為3：2：1,E能發(fā)生水解反應(yīng)，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到解析：1.由上分析知，A為,其化學(xué)名稱為苯甲醛；E的核磁共振氨譜為三組峰,吒<“一CHT2.G為on吒<“一CHT2.G為on,所含官能因?yàn)橐籓H官能團(tuán)名稱為：羥基；竣基X為CHCOOH其實(shí)■ECH-C%)■ECH-C%)刻膠(),并生成HCl,其化學(xué)方程式為:驗(yàn)式為CHO。3.B-C為醛基被氧化成竣基，故所需試劑為銀氨溶液、水浴加熱或新制 Cu(OH2懸濁液,長H—央a反應(yīng)條件是加熱；F為BXTH,,G為0H所以由F到到G發(fā)生的是取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。aICMYHYa八 巧hyHi34.根據(jù)已知信息可得D(?. )和G(Ah)在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成光5.C5.C為-fni-cibiCH—COO其同分異構(gòu)體滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有“HCO。”且水解產(chǎn)物含有酚羥基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，則含有兩個(gè)對位取代基，所以滿足條件的結(jié)構(gòu)6.以CHCHO^原料制備CHCOCOCOQH1要增長碳鏈，由已知并結(jié)合流程 ZB-C可得,先生成CHCH=CHHO再生成CHCH=CHCOOH,碳雙鍵再與鹵素單質(zhì)加成， 然后鹵原子水解被羥基取代，最后催化氧化形成碳氧雙鍵，流程為:

2CH.CHO播NaOH濯液CHjCH-CHCHOCH*CHjCH-CHOTOHCH’CH—CHCOOH-溶液.CH』CH-CHCOOHII 2CH.CHO播NaOH濯液CHjCH-CHCHOCH*CHjCH-CHOTOHO)/Cu———CH】O)/Cu———CH】CtXXXXKJH△Br由2答案及解析：答案：1.CH2=CHCH2.NaOH水溶液、加熱；取代反應(yīng)；3.談基；A4.CH3CH2CHO+2Ag(NH20H，CHCHCOONH2AgJ+3NH+HOCMHJ：-C—Cli.CJh—^廣HJ：-C—Cli.CJh—^廣/? - 11=0CQOHII-+[”])瓜0:C-JJH -5.nCILClhi.ncx

ipr/iho儺化劑’2」7.解析：i.ncx

ipr/iho儺化劑’2」7.解析：1.A的分子式為GH6,A與HBr反應(yīng)生成B,B的分子式為QHzBr,A-B為加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH=CHCH根據(jù)B和C的分子式，可知B-C為水解反應(yīng)，C屬于醇類,C-D為醇的催化氧化反應(yīng)，根據(jù)第4問,D能與新制銀氨溶液反應(yīng)生成 E,D中含醛基，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHBr,C的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHOH,D的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH2CH0,E的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHC00N4；E與H/H2O作用生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCOOH；寸比G與F的分子式，結(jié)II卜合F-G的反應(yīng)條件，可知G的結(jié)構(gòu)簡式為與甲苯發(fā)生題給已知①的反應(yīng)生6.20;ClUCllnOll CHnCHOQyc口廠飛，.0HIM：Y CH工\ r — 0成H,成H,根據(jù)題給已知②，由H生成的I的結(jié)構(gòu)簡式為2.B-C為CHCHCHBr-CHCHCHOH,反應(yīng)的條件為NaOHK溶液、加熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為町ICHCHCHBr+NaOHL'CHCHCHOH+NaBr反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)).5.I的結(jié)構(gòu)簡式為5.I的結(jié)構(gòu)簡式為,I中含竣基和羥基，1發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物J,反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案.6.C9H0Q的不飽和度為5,L的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則L的同分異構(gòu)體中含酚羥基；I中的官能團(tuán)為竣基和羥基 ，因L的同分異構(gòu)體與I具有相同的官能團(tuán) ，則L的同分異構(gòu)體中含竣基和羥基；L的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且只有一個(gè)烷基，同時(shí)符合a、b、c3個(gè)條彳^的L的同分異構(gòu)體的三個(gè)取代基有下列情況：①含有1個(gè)-OH1個(gè)-COOH和1個(gè)-CH2CH;②含有1個(gè)-OK1個(gè)-CH2COO刖1個(gè)-CH3。3個(gè)取代基都不相同，先固定其中2個(gè)取代基，有鄰、間、對32個(gè)取代基，有鄰、間、對3種位置，再用第3個(gè)取代基代替苯環(huán)碳上的氫原子 ，依次有4、4、2種，同時(shí)符合a、b、c3個(gè)條件的L的同分異構(gòu)體共有2X(4+4+2)=20種。見苯環(huán)側(cè)鏈增加1個(gè)碳原子且側(cè)鏈變?yōu)榄h(huán)狀；利用題給已知②能增加 1個(gè)碳原子，同時(shí)引入羥0II基和竣基，發(fā)生題給已知②反應(yīng)的有機(jī)物含 0II基和竣基，發(fā)生題給已知②反應(yīng)的有機(jī)物含 "cn”結(jié)構(gòu),中官能團(tuán)為碳碳雙鍵ClhClhGH為了引進(jìn)含氧官能團(tuán)先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成ClkClLOli

4 w發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成ClhClhGH為了引進(jìn)含氧官能團(tuán)先與水發(fā)生加成反應(yīng)生成ClkClLOli

4 w發(fā)生題給已知②的反應(yīng)生成發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成需要將-COOH43需要將-COOH43碳原子與苯環(huán)相連，仿照流程中F-G以及題給已知①即可實(shí)現(xiàn)，據(jù)此寫出合成路線.3答案及解析:答案：1.ad;2.取代反應(yīng)；1,3-丙二醇；3.3.0II廿口0II廿口m催化荊ZX+2C,H,0H 卜0 '5o!lc0 0 ■4.5.12;4.5.12;CuiCHjCHCOOH^O:-2CH3coeOOH+2H:OOH2.根據(jù)D的分子式和E2.根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡式，可知D應(yīng)該為CH3,該反應(yīng)為取代反應(yīng)；G是在1濃航陵 aCH3CH2CHiOH --CHCHW&△6.解析：1.H分子中有碳碳雙鍵，能使濱水褪色，a正確;1molH中的酯基水解得到1mol竣基和1mol酚羥基，所以消耗2mol氫氧化鈉，b錯(cuò)誤;H分子中有O原子，屬于燃的衍生物，不屬于芳香煌,c錯(cuò)誤;苯環(huán)和碳碳雙鍵土^為平面結(jié)構(gòu)，所以分子中的9個(gè)碳原子可以都在一個(gè)平面上,d正確。號碳原子和3號碳原子上各有一個(gè)羥基的丙二醇 ，其名稱為1,3-丙二醇。.D生成E的反應(yīng)是將D中的兩個(gè)甲基換成兩個(gè)乙基，化學(xué)方程式見答案..M是D的同分異構(gòu)體，則M的分子式為C3H6O3,分子的不飽和度為1。M的水溶液呈酸性,說明分子中有一個(gè)竣基（竣基有一個(gè)不飽和度），所以另外的一個(gè)氧原子只能是醒鍵或者是羥基在一定條件下2molM能生成1mol分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物，所以只能是羥基，為保證得C&CHC0QH

I到六元環(huán)，羥基一定在竣基的鄰位，則M為 ，故M在銅的催化下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式見答案.F的分子式為QH8Q,則其分子中有5個(gè)不飽和度.條件a說明分子中有醛基或甲酸酯基 （個(gè)不飽和度），條件b說明分子中有苯環(huán)（四個(gè)不飽和度），且有兩個(gè)取代基.則011有:CHO、出，共011有:CHO、出，共4種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)中兩個(gè)官能團(tuán)還有鄰、間、對三種位置關(guān)系 ，故符合條件的同分異構(gòu)體有 4X3=12種.能使FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為 1:2:2:2:1,說明HOCHUCHO是6.根據(jù)題目ZB-C的反應(yīng)可知，只要合成出丙烯，重復(fù)以上三步反應(yīng)，就可以得到O人Ye，據(jù)此寫出合成路線.4答案及解析：答案：i.能使FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，核磁共振氫譜有五組峰且面積比為 1:2:2:2:1,說明HOCHUCHO是6.根據(jù)題目ZB-C的反應(yīng)可知，只要合成出丙烯，重復(fù)以上三步反應(yīng)，就可以得到O人Ye，據(jù)此寫出合成路線.4答案及解析：答案：i.LAsQOH2.竣基、酚羥基、硝基；3.保護(hù)酚羥基,防止其被氧化；4.C9HQN0II0-C—CH&見正琳云C-OCH*JI05.CH?COO"CHNH+H2。6.16;解析:OH2.根據(jù)上述分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為 -1C°')H，其中含有的官能團(tuán)為竣基、酚羥基、硝基..A-B是將酚羥基轉(zhuǎn)化為酯基，而C-^D又將酯基轉(zhuǎn)化為酚羥基，這是因?yàn)榉恿u基易被氧化而硝酸具有較強(qiáng)的氧化性，所以設(shè)計(jì)這兩步的目的是保護(hù)酚羥基 ，防止其被氧化.根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C9H5QN.O0CCH..有機(jī)物f為°工' COOCHj,在堿性環(huán)境下酯基能發(fā)生水解，水解后產(chǎn)生的酚羥基也能與NaO阪應(yīng),可得反應(yīng)的化學(xué)方程式.OOCCEIj.有機(jī)物b的結(jié)構(gòu)簡式為 COOH，其芳香族同分異構(gòu)體能與NaHCQ發(fā)生反應(yīng)，說明含有-COOH同時(shí)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),說明含有HCOO結(jié)構(gòu)，則其結(jié)構(gòu)有下列情況：苯環(huán)上的支鏈為-CH2COO刖-OOCH有鄰、間、對3種；苯環(huán)上的支鏈為-COOH^的同分異構(gòu)體共有16種。5答案及解析：答案：1.1-甲基環(huán)己烯;CiiH4QBr Br\/c=c/\2.NaOH醇溶液、加熱；取代反應(yīng)；3.H H乙 /COOH 人/COOH4人“〈COOH 八八COOH.nHOOC—； 的同分異構(gòu)體共有16種。5答案及解析：答案：1.1-甲基環(huán)己烯;CiiH4QBr Br\/c=c/\2.NaOH醇溶液、加熱；取代反應(yīng)；3.H H乙 /COOH 人/COOH4人“〈COOH 八八COOH.nHOOC—； COOH+^HOCH3CH:OH、~/ ,0 0—1。叫時(shí)0封+⑵-i.|H206.17;HCOOCHCHC(CH3)3人一H,HOOC-Z^^COOH-fio+HOOC-COOH解析：1.D是乙快，和澳發(fā)生加成反應(yīng)生成r—BrHOXC—?NC—L/-CNE,E和HC驗(yàn)生取代反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH=CHCFF水解生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOHSH的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息①可知C的結(jié)構(gòu)簡式為.A和澳加成生成B,所以A可知C的結(jié)構(gòu)簡式為.A和澳加成生成B,所以AB的結(jié)構(gòu)簡式分別為.H（二元竣酸）和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I.根據(jù)以上分析可知,A的名稱為1-甲基環(huán)己烯。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可看出其C原子數(shù)為11,0原子數(shù)為4,不飽和度為5,則氫原子數(shù)為11X2+2-5X2=14，則H的分子式為C11H14Q.2.B-C是鹵代煌的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH勺醇溶液、加熱;E-F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。6.B經(jīng)過完全水解后得到M,M的結(jié)構(gòu)簡式為6.B經(jīng)過完全水解后得到M,M的結(jié)構(gòu)簡式為.其同分異構(gòu)體滿足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸酯基，②能與NaOHB液發(fā)生反應(yīng)，說明含有甲酸酯基，應(yīng)是甲酸與己醇形成的酯；甲酸僅一種，己烷有5種同分異構(gòu)體：CH3CHCHCHCHCH、（CH3）2CHC2CHCH、CHCHCH（CH）CH2CH、（CH3）2CHCH（CH2、（CH3）3CCHCH,含有的氫原子分別有3、5、4、2、3種，共17種，所以相應(yīng)的酯有17種。其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為9:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCHHC（CT）3.6答案及解析：答案：1.氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；CMTOC\o"1-5"\h\z?Iu1I、 ” ■, :CH,nick'h fch m （x'H. 力 0 -"I t）H￡\H—CH-￡\h--CHCv

cn lh.硝基、竣基；acd;4. （或 ）i】XfKVHCH（'ll 、hICH5.（KXl'll5.（KXl'llNHlVftCHCHCWillCHCH(tCHUHInt-(IICHIHnftMImHI解析：1.比較A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知AfB為氧化反應(yīng)：比較DE的結(jié)構(gòu)簡式可知AE為還原反應(yīng)：比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知『F為取代反應(yīng)。.滿足題設(shè)條件的B的同分異構(gòu)體應(yīng)為含有苯環(huán)的甲酸某酯 ，共有4種，具體的結(jié)構(gòu)簡式見答.在CfD的反應(yīng)中，甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率，a、c正確；溶液變黑是濃硫酸的脫水性 ，不是吸水性，b錯(cuò)誤；由D的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為GHNO,d正確。.E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式見答案。.F中含有肽鍵和酯基均可發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式見答案。7答案及解析：答案：(1)1,6-己二醇；碳碳雙鍵，酯基；(2)取代反應(yīng)；減壓蒸儲(或蒸儲)；T ?(3)；吠1 HQ(3) --(4)5,(5)c；(6)⑺HBr,△O2/Cu或Ag,△解析：(1)A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有 1個(gè)羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。(2)A-B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為澳原子 ，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液

態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是 AB混合,B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸儲的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸儲的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會進(jìn)行減壓蒸儲以降低沸點(diǎn)。(3)C-D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為，注H<X 的*GHQH，注意反應(yīng)可逆(4)C的分子式為C6H*O2Br,有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基;1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),其中1mol是澳原子反應(yīng)的,另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是竣基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O);所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯 (HCOO-)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為-CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)-CH20H結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2-的結(jié)構(gòu),Br一定是-CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2-有2種可HCOOCH；hcocchHCOOCH；hcocch2能:C-C-CC-C-C能:C-C-CC-C-C,每種可能上再連接-CH2Br,所以一共有5hcooch2c-c-chcooch2c-c-c△△△hcooch2c-c-c△△。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體要求有一定的對稱性，所以HCOOCH2ch3-c-ch3CH的。4日要求有一定的對稱性，所以HCOOCH2ch3-c-ch3CH的。4日(5)F為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。(6)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為,G為,所以兩者的關(guān)系為M所以M為(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子,Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件 1是HBr,A;將 取代為,X為試劑與條件2,X為試劑與條件2是O2/Cu或Ag,△;米氧化為人，所以丫8答案及解析：答案：1.較基.CaC2+2H2C^Ca(OH2+GHj.HOCHC三CCHOH.①和②5.HOOC(CH)4COOH+2CHHOH6.LH5.HOOC(CH)4COOH+2CHHOH6.LHtC HjCHfc號船.CHMH.Otj-dHLH-CH,號船.CHMH.Otj-dHLH-CH,COOH壬CH,一C七7.CHt7.8.解析：由A勺分子式可推測，反應(yīng)①為2分子HCH⑨CH=CH^應(yīng)，即2HCHO+CHCH^GHQ,根據(jù)原子守恒，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)②的條件及產(chǎn)物可推斷反應(yīng) 為AW2分子H發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)反應(yīng)⑤的條件及B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)③為醇與濃氫澳酸的取代反應(yīng)， B為BrCHbCHCHCHBr；反應(yīng)④為一CN取代一Br；根據(jù)C反分子式可推測，反應(yīng)⑤為一CN?；癁?COOH則EHOOC-CHCHCHCH—CGDH;根據(jù)反應(yīng)⑥的條件可推測反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)；D在QHONa勺條件下發(fā)生“已知信息”中的取代反應(yīng)，所得產(chǎn)物 成含有1個(gè)厥基和1個(gè)酯基；根據(jù)反應(yīng)⑧的條件及F的