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文檔簡介

—OH—OHOHCHHHBrHHHH溴乙烷鹵代烴—OH—OHOHCHHHBrHHHH一、烴的衍生物1、定義:從結(jié)構(gòu)上看,烴的衍生物是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代衍變的產(chǎn)物,如甲醇、乙醇、乙酸、一氯甲烷、硝基苯等。對于烴中的氫原子被其他原子或原子團取代所形成的烴的衍生物,由于取代后的基團和烴基相互影響,所以烴的衍生物具有與烴不同的性質(zhì),同時也具有一定原來烴的性質(zhì)。二、官能團1、定義:官能團是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。2、官能團決定有機物的結(jié)構(gòu)、類別和性質(zhì),具有相同官能團的化合物具有相似的化學性質(zhì),具有多種官能團的化合物同時具有多種官能團的特性。3、“基”與“官能團”基:有機物分子里含有的原子或原子團,特點是不帶電一般不能長時間單獨存在。官能團:決定化合物化學性質(zhì)的原子或原子團,官能團的性質(zhì)與相同組成的離子或分子的性質(zhì)不相同,如-Cl不能使AgNO3溶液出現(xiàn)白色沉淀,不具有強氧化性。二者的關(guān)系式:官能團屬于基,但基不一定是官能團,如甲基(-CH3)、乙基(-CH2CH3)就不是官能團。4、常見的官能團:略三、溴乙烷CC1、分子結(jié)構(gòu)CC(1)分子式:C2H5Br(2)電子式H:HH(3)結(jié)構(gòu)式:BrC(4)結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2BrHBrC—Br(5)官能團:—Br2、物理性質(zhì):純凈的溴乙烷是無色液體,沸點38.4。c,密度比水大,難溶于水易溶于多種有機溶劑。3、化學性質(zhì):(1)水解反應△H2OC2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBrC2H5Br+△H2OC2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBrHBr+NaOH=NaBr+H2O(2)消去反應定義:像這樣,有機化合物在一定條件下(醇為濃硫酸加熱,鹵代烴為氫氧化鈉醇溶液),從分子中脫去一個或幾個小分子(水或鹵化氫),而生成含不飽和鍵化合物的反應,叫做消去反應。(而且并不是所有的醇和鹵代烴都能消去,要求必須是羥基和鹵素原子所在碳的相鄰碳上必須有氫)△C2△C2H5Br+NaOH→CH2=CH2↑+H2O+NaBr醇四、鹵代烴1、定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后新生成的化合物就做鹵代烴。2、分類:氟代烴(1)按鹵素原子的種類氯代烴溴代烴碘代烴一鹵代烴(2)按鹵素原子的數(shù)目多鹵代烴飽和鹵代烴(3)按烴基的類型不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴(不含苯環(huán))(4)是否含有苯環(huán)芳香鹵代烴(含有苯環(huán))C3、鹵代烴的物理性質(zhì)C(1)常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體以外,大多數(shù)為液體或固體。(2)所有鹵代烴都不溶于水,可溶于有機溶劑,且本身就是很好的有機溶劑。(3)鹵代烴的同系物的沸點隨烴基中的碳原子數(shù)的增加而升高且均高于對應的烷烴,且支鏈越多熔沸點越低。(4)同一烴基的鹵代烴,沸點RF<RCl<RBr<RI(5)鹵代烴同系物的密度隨碳原子數(shù)的增加而降低且密度均比相應烴的密度大,鹵代烴的同分異構(gòu)體中密度隨支鏈的增加而降低。4、化學性質(zhì)(1)取代反應(水解反應)鹵代烴都能在氫氧化鈉水溶液加熱的條件下發(fā)生取代反應。實質(zhì)是水中的羥基取代鹵代烴中的鹵素原子?!鱊aOHR-X+H△NaOHR-X+H2O→R-OH+HXR-X+NaOHR-X+NaOH→R-OH+NaX總反應H2O△△(2)消去反應醇醇+C+NaXH2O→+C+NaXH2O→NaOH+說明:若與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上都有氫,則可能有多種消去方式、多種同分異構(gòu)體。三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法1、檢驗依據(jù)(XHCC1)XHCCR-X+NaOH→R-OHR-X+NaOH→R-OH+NaXH2O△△HNO3+NaOH=NaNO3+H2O(中和做催化劑的堿)AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3根據(jù)沉淀的顏色來確定是何種鹵素。(2)檢驗步驟①取少量鹵代烴②加入氫氧化鈉水溶液③加熱④冷卻⑤加入稀硝酸⑥加入硝酸銀溶液,觀察沉淀的顏色。說明:1、加熱是為了加快鹵代烴的水解反應速率,而不同的鹵代烴水解的難以程度不同。2、加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的氫氧化鈉,防止氫氧化鈉與硝酸銀反應生成沉淀,影響對檢測現(xiàn)象的觀察和鹵化銀沉淀質(zhì)量,二是檢測生成的沉淀是否溶于稀硝酸。3、量的關(guān)系,每生成1mol鹵化銀說明鹵代烴中含有1mol鹵素原子。四、鹵代烴的水解反應和消去反應的比較名稱水解反應消去反應鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個鹵素原子鹵素原子所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫反應實質(zhì)鹵素原子被羥基取代從碳鏈上脫去一個鹵化氫分子反應條件氫氧化鈉水溶液常溫或加熱氫氧化鈉醇溶液加熱反應特點碳架不變,鹵素原子變?yōu)榱u基,無副反應碳架不變,生成碳碳雙鍵或碳碳三鍵,可能有副反應實例溴乙烷水解2-溴丙烷消去五、在烴分子中引入鹵素原子的方法1、烴與鹵素單質(zhì)的取代反應光CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HClClCH2HClCl2+—CH3光光ClCH2HClCl2+—CH3光HBrBr2++BrHBrBr2++Br++2、不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等加成反應:催化劑CH3-CH=CH2+Br2CH3-CHBr-CH2Br催化劑催化劑CH3-CH=CH2+HBrCH3-CHBr-CH3催化劑CHCH+HBrCH2=CHBr六、鹵代烴的同分異構(gòu)體的書寫1、一鹵代烴(1)碳鏈異構(gòu)(縮短碳鏈法)(2)鹵素原子的位置異構(gòu)2、二鹵代烴(1)碳鏈異構(gòu)(縮短碳鏈法)(2)集中分散交叉(將兩個鹵素原子集中在一個碳上,然后分散交叉到兩個碳上)O有機化合物的分類O有機物的分類分類方法(1)根據(jù)組成中是否含碳氫以外的元素,分為烴和烴的衍生物。(2)根據(jù)構(gòu)成有機物分子中碳骨架的形狀分為鏈狀有機物和環(huán)狀有機物。(3)根據(jù)有機物分子中含有的特殊性質(zhì)的原子或原子團(即官能團)將其分鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等(4)根據(jù)分子中是否含有苯環(huán),將其分為脂肪族化合物(不含苯環(huán))和芳香族化合物(含有苯環(huán))2、分類示意圖鏈狀化合物根據(jù)碳骨架的脂環(huán)化合物形狀環(huán)狀化合物芳香化合物烴有根據(jù)組成元素不同機烴的衍生物和物鹵代烴醇根據(jù)官能團不同醛羧酸酯常見有機物的類別、官能團和典型代表物(1)官能團①定義:是決定化合物的特殊性質(zhì)的原子或原子團(有什么樣的官能團就有什么樣的性質(zhì))(2)常見的官能團及名稱鹵素原子(-X)羥基(-OH)醛基(-CHO)硝基(-NO2)C氨基(-NH2)(酯基) COO(羰基)O(醚鍵)CCOOO(3)常見有機物類別、官能團、典型代表(詳見選修五第4頁)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點有機化合物中碳原子的成鍵特點1、原子的成鍵特點(1)第二周期,ⅣA族,最外層四個電子,既不容易得到電子也不容易失去電子,通過共用電子對的形式與其它原子成鍵達到最外層八電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。(2)成鍵數(shù)目:4個(3)成鍵方式:C-C,C=C,CC,(4)碳鏈形狀:直線型、支鏈型、環(huán)狀型2、共價鍵的三個參數(shù)鍵長:兩個成鍵原子A和B的平均核間距離。鍵長值小,鍵強;鍵的數(shù)目多,鍵長值小。鍵能:指1.01*105Pa和25攝氏度下(常溫常壓下),將1mol理想氣體分子AB拆開為中性氣態(tài)原子A和B所需要的能量(單位為KJ·mol-1)鍵能越大,化學鍵越牢固,含有該鍵的分子越穩(wěn)定。鍵角:分子中和兩個相鄰共價鍵之間的夾角。例如H2O分子中兩個H-O鍵的夾角為104.5°3、有機物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法化學式(分子式)最簡式(實驗式):電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式4、有機物常見的空間構(gòu)型:直線型、平面性、正四面體。5、有機物空間構(gòu)型的表示方法:球棍模型、比例模型第三節(jié)研究有機化合物的一般方法研究有機化合物的基本步驟分離提純元素定量分析,確定實驗式測定相對分子質(zhì)量,確定分子式波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式二、分離提純的方法1、蒸餾(1)使用條件:當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),而且該有機物熱穩(wěn)定性較強與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般約大約30。C)(2)舉例:以含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾為例①儀器:溫度計,250ml蒸餾燒瓶,冷凝器,錐形瓶,酒精燈,石棉網(wǎng)②藥品:100ml工業(yè)乙醇,素燒瓷片③步驟:a裝液體b加素燒瓷片c接通冷凝水d加熱蒸餾e控制溫度,收集餾分④注意事項:A溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處B冷凝器進出水方式(下進上出),水流的方向與蒸汽的流向相反。2、重結(jié)晶(1)使用條件:利用有機物與雜質(zhì)在溶劑中溶解度的不同,使有機物多次從溶劑中析出的過程,從而提純有機物。(2)溶劑的選擇①不與被提純物質(zhì)起化學反應。②在較高溫度時能溶解多量的被提純物質(zhì);而在室溫或更低溫度時,只能溶解很少量的該種物質(zhì)。③對雜質(zhì)溶解非常大或者非常小(前一種情況是要使雜質(zhì)留在母液中不隨被提純物晶體一同析出;后一種情況是使雜質(zhì)在熱過濾的時候被濾去)。④容易揮發(fā)(溶劑的沸點較低),易與結(jié)晶分離除去。(3)以苯甲酸重結(jié)晶為例①儀器:燒杯、漏斗、濾紙、玻璃棒、酒精燈②藥品:粗苯甲酸、蒸餾水③步驟:a加熱溶解b趁熱過濾c冷卻結(jié)晶④注意事項:A、全部溶解后再加少量蒸餾水B、溫度不易太低3、萃取(1)使用條件:萃取包括液-液萃取和固液萃取,液-液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中溶解度不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程,液-液萃取是分離、提純有機物的常用方法,固液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。(2)儀器:分液漏斗、燒杯、玻璃棒(3)步驟:a加液b加萃取劑c振蕩靜置d上從上走,下從下走先下后上。(4)注意事項:分液漏斗的活塞使用4、色譜法(1)原理:利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同,分離提純有機物(2)常用的吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析(1)原理:用化學方法鑒定有機物分子元素組成以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù),這就是元素的定性和定量分析。(2)方法:用定量分析法測出有機物的實驗式,將一定量有機物燃燒、分解為簡單的無機物,并做定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù),計算并確定有機物的實驗式相對分子質(zhì)量的測定(1)質(zhì)譜法質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法,在質(zhì)譜圖中,最大離子質(zhì)量就是有機物的相對分子質(zhì)量。(原理為用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,分子離子碎片離子各具有不同的相對質(zhì)量,他們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖)3、有機物分子結(jié)構(gòu)的測定(1)基本原理計算不飽和度推測化學鍵類型有機物分子化學性質(zhì)實驗或判斷官能團種類確定有機物式或儀器分析圖譜及所處位置的結(jié)構(gòu)簡式(2)不飽和度A、定義:不飽和度,也稱缺氫指數(shù),可以為測定有機物分子結(jié)構(gòu)提供其是否含有雙鍵、三鍵或碳環(huán)(苯環(huán)、單鍵環(huán))等不飽和結(jié)構(gòu)的信息。B、計算公式:σ=n(C)+1-nn(C)表示碳原子數(shù),n(H)表示氫原子數(shù),若含有鹵素原子將其視為氫原子,若含氧原子可不予考慮,若含氮原子,則從氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)。C、幾種官能團的不飽和度化學鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵羰基酯基苯環(huán)醚鍵羧基不飽和度1211401D、實質(zhì):每缺2個氫原子就是一個不飽和度(3)具體方法①、官能團的確定可以通過特征化學反應對有機物的官能團進行鑒定和確定(有什么樣的性質(zhì)就有什么樣的官能團)②、通過紅外光譜和核磁共振確定有機物的分子結(jié)構(gòu)A、紅外光譜當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收不同的化學鍵或官能團,吸收頻率不同,因此在紅外光譜圖上處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。B、核磁共振氫譜由于氫原子具有磁性,如果用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量發(fā)生躍遷,用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號,處在不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱為化學位移,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比,因此,從核磁共振圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。結(jié)論:有幾個吸收峰就有幾種等效氫,吸收峰的面積之比等于等效氫的個數(shù)之比。H乙醇醇類HHHHH一、乙醇的組成和結(jié)構(gòu)HHHHOHCHHCHOHCHHC分子式:C2H6O電子式:結(jié)構(gòu)式OHCHHCHOHCHHC結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH官能團:-OH羥基二、乙醇的物理性質(zhì)俗名酒精,是無色透明具有特殊香味的液體,密度比水小,沸點是78.5攝氏度,易揮發(fā),能和水以任意比例混溶,能溶解多種有機物和無機物。說明:1、通常把含有99.5%(質(zhì)量分數(shù))以上乙醇的酒精稱為無水酒精,用無水硫酸銅(變藍是否)來檢驗酒精是否含水。工業(yè)酒精(約含乙醇96%(質(zhì)量分數(shù))與新制CaO混合蒸餾可得到無水乙醇。2、乙醇水溶液的密度隨濃度的增大而減小,與氨水相識。三、乙醇的化學性質(zhì)乙醇在發(fā)生化學反應時,可以是C-O鍵斷裂,也可以是C-H鍵或H-O鍵斷裂,從而發(fā)生不同的反應。④②HH④②HH①①HOCHCHOCHC③③HHHH1、置換反應與活潑金屬Na、K、Mg等反應(①鍵斷裂)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉說明:1、此反應比鈉與水反應要緩和的多,說明乙醇羥基上的氫原子不如水分子中氫原子活潑。2、理論上,2mol羥基能生成1mol氫氣。2、氧化反應點燃(1)燃燒氧化點燃C2H5OH+3O22CO2+3H2O(發(fā)出淡藍色火焰,放出大量熱)(2)催化氧化(①③鍵斷裂)催化劑催化劑△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(由乙醇制乙醛,用銅作催化劑)△(3)被其他氧化劑氧化△△催化劑2Cu+O2=2CuO催化劑△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇也可以與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應褪色3、消去反應(②④鍵斷裂)分子內(nèi)脫水濃硫酸濃硫酸CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O170℃HOH170℃4、取代反應(①②鍵斷裂)--分子間脫水140℃濃硫酸C2H5-OH+H-O-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O140℃濃硫酸說明:1、乙醇分子內(nèi)脫水的實質(zhì)是消去反應,乙醇分子間的脫水是取代反應。2、反應條件不同,脫水方式不同,反應類型不同,生成物也不同四、工業(yè)制法1、乙烯水化法催化劑CH2=CH2+H2OC2H5OH催化劑加熱加壓2、發(fā)酵法加熱加壓分解酒化酶水解酶淀粉葡萄糖乙醇分解酒化酶水解酶五、醇1、定義:是分子中含有和鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上碳原子結(jié)合的羥基的化合物。2、醇的分類一元醇:甲醇、乙醇羥基數(shù)目二元醇:乙二醇多元醇:丙三醇脂肪醇:不含苯環(huán)(甲醇、乙醇)烴基芳香醇:含苯環(huán)(苯甲醇)3、物理性質(zhì)低級醇為無色、中性液體,4-11個碳原子的醇為無色、油狀液體,高級醇(12個碳原子以上)為無色、蠟狀固體。低級醇具有特殊的氣味和辛辣味道,高級醇無氣味和味道,飽和一元醇的密度小于水,多元醇的密度大于水,低級醇(1-3個碳原子)能與水任意比互溶,隨著碳原子數(shù)增多,溶解度逐漸減小,高級醇(12個碳原子以上)不溶于水,熔沸點逐漸升高。4、化學性質(zhì)按照有什么樣的官能團就有什么樣的性質(zhì),醇的化學性質(zhì)和乙醇的基本相似。A、與活潑金屬發(fā)生置換反應2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑CH2-OHCH2-ONaCH2-OH+2Na→CH2-ONa+H2↑B、氧化反應(燃燒、催化氧化、被酸性高錳酸鉀氧化)2CH3CH2CH2OH+O2→2CH3CH2CHO+2H2O如果羥基所在的碳上有兩個以上的氫,則氧化為醛,一個氫氧化為酮,沒有氫則不能被氧化。Cu△2CH3-CH-CH3+O2→2CH3-C-CH3+2H2OCu△OHOC、消去反應(分子內(nèi)脫水)濃硫酸△羥基所在碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,才能發(fā)生消去反應,有幾種氫原子就有幾種消去方式。濃硫酸△CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2↑+H2O濃硫酸濃硫酸△2CH3OH→CH3-O-CH3+H2O5、飽和一元醇(1)定義:分子中只含有一個羥基,且烴基為烷烴基的醇。(2)通式:CnH2n+2O或CnH2n+1OH(n≥1)(3)飽和一元醇的同分異構(gòu)體書寫方法:碳鏈異構(gòu)+羥基的位置異構(gòu)(多元醇的書寫一個碳上不能接兩個羥基),飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體,芳香醇和酚互為同分異構(gòu)體(學習酚的時候介紹)。(4)命名①將含有與羥基相連的碳原子的最長鏈作為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇,選擇最長碳鏈必須連有羥基,但羥基不一定在主鏈末端,它有可能作為取代基位于主鏈中間。②從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。③羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示,羥基的個數(shù)用“二”、“三”來表示。CH3-CH-CH-CH33-甲基-2-乙基-丁醇CH3OHCH3-CH-CH21,2-丙二醇OHOH—OHCH2CHCH22-甲基-3苯基-1-—OHCH2CHCH2OHOH6、幾種常見的醇(1)甲醇(CH3OH)“木醇”或“木精”,是無色有酒精氣味易揮發(fā)的液體,有毒。(2)乙二醇和丙三醇無色粘稠有甜味的液體,乙二醇易溶于水和乙醇,丙三醇俗稱甘油,吸濕性強,能跟水、酒精以任意比互溶,是重要的化工原料。乙二醇水溶液做抗凍劑、合成滌綸,丙三醇制化妝品、硝化甘油、炸藥、心絞痛藥物。7、有機反應中的氧化反應和還原反應(1)氧化反應:加氧、去氫(2)還原反應:加氫、去氧BrBr苯酚酚BrBr一、苯酚OH1、分子結(jié)構(gòu)OH分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡式:空間構(gòu)型:至少12個原子共平面。2、物理性質(zhì)無色晶體,露置在空氣中會部分氧化而呈粉紅色,具有特殊氣味,熔點43℃,易溶于有機溶劑,常溫下,苯酚在水中溶解度不大,當溫度高于65℃能與水互溶,有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,不慎粘在皮膚上應立即用酒精洗滌,再用水沖洗。3、化學性質(zhì)(1)弱酸性(俗稱石炭酸)O-OHOH??+H+(弱酸)O-OHOHONaONaOH+NaOH+H2OOHONaONaONaONaOHOH+CO2+H2O+NaHCO3OHOHOH說明:H2CO3>>HCO3-因此,無論CO2是否過量都生成NaHCO3。不能使指示劑變色。OH(2)與金屬鈉反應:OHONa2+2Na2+H2↑(比乙醇劇烈)OHONa(3)取代反應OH+3Br2OHBr↓+3HBrOHOHBr反應靈敏,常用于苯酚的定性和定量檢測。(4)顯色反應苯酚的稀溶液遇到FeCl3溶液立即變?yōu)樽仙?,也可以鑒定苯酚的存在和酚羥基的存在。催化劑△△(5)加成反應催化劑△△OHOH+3H2OH(6)氧化反應:常溫被空氣,酸性高錳酸鉀、燃燒。4、用途重要的化工原料,酚醛樹脂、燃料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品防腐劑、消毒劑。5、醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚OHOHCH2實例CH3CH2OH OHOHCH2—OH—OH—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點:羥基與鏈烴基羥基與苯環(huán)側(cè)鏈羥基與苯環(huán)相連碳原子相連直接相連主要性質(zhì):①與鈉反應②取代反應①弱酸性③消去反應④氧化反應②取代反應⑤酯化反應⑥催化氧化③加成反應④顯色反應⑤與鈉反應特性:催化氧化FeCl3顯色反應比較一下:與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉的反應。6、苯酚的同系物和芳香醇互為同分異構(gòu)體C7H8O和C8H10OCH乙醛醛類CH一、乙醛OO1、乙醛的分子結(jié)構(gòu)OOHH分子式:C2H4O結(jié)構(gòu)式為:HHC結(jié)構(gòu)簡式:CH3-CHHHHC或CH3CHO,官能團:醛基(-CHO),分子中的醛基共平面。2、乙醛的物理性質(zhì)無色、易揮發(fā)有刺激性氣味的液體,密度比水小,能與水、乙醇、氯仿等互溶。3、乙醛的化學性質(zhì)醛基比較活潑,既能被氧化也能被還原(與氫氣加成)(1)與氫氣的加成反應△催化劑CH3CHO+H2CH3CH2OH△催化劑(2)氧化反應①燃燒氧化點燃2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃②催化氧化△催化劑2CH3CHO+O22CH3COOH(工業(yè)制乙酸)△催化劑③被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化加熱CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3加熱銀鏡反應實驗:(1)銀氨溶液的配置:向硝酸銀溶液中逐滴加入氨水,邊加邊振蕩,使開始生成的沉淀恰好溶解為止。AgNO3+NH3.H2O=AgOH↓+NH4NO3,AgOH+2NH3.H2O=Ag(NH3)2OH(2)注意事項:a試管內(nèi)壁必須潔凈光滑b應使用水浴加熱(受熱均勻,溫度容易控制)c加熱過程中間不能振蕩和振動試管d銀氨溶液必須現(xiàn)配e醛的用量不易太多f試管上的銀用稀硝酸清洗加熱CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+2H2O加熱新制氫氧化銅實驗:A硫酸銅與氫氧化鈉反應制取氫氧化銅時氫氧化鈉必須過量。B混合溶液必須加熱到沸騰時才會有紅色沉淀生成。④乙醛能被溴水、酸性高錳酸鉀氧化而使其褪色實質(zhì)-CHO被氧化為-COOH4、工業(yè)制法(1)乙炔水化法催化劑HCCH+H2OCH3CHO催化劑(2)乙烯氧化法加熱加壓催化劑2CH2=CH2+O22CH3加熱加壓催化劑(3)乙醇氧化法加熱Cu2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O加熱Cu二、醛類1、定義:分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物叫做醛,醛類的官能團是醛基,2、醛類按照所含醛基的數(shù)目分為一元醛、二元醛、和多元醛等,飽和一元醛的通式為CnH2nO3、物理性質(zhì)醛類處甲醛是氣體外,其余都是無色液體或固體,醛類的熔沸點隨分子中碳原子的增加而逐漸升高,低級醇均易溶于水。4、醛的化學性質(zhì)官能團是醛基,即可以被氧化,也可以被還原,與乙醛的性質(zhì)相識。催化劑(1)醛被還原為醇催化劑△HCHO+H2CH3OH△催化劑△CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化劑△催化劑CHO催化劑CHOCH2OH△+H2CH2OH△(2)醛的氧化反應催化劑①催化氧化催化劑△2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH△催化劑CHO催化劑CHOCOOH△2+O22COOH△△②銀鏡反應△CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3△△CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3CHO③被新制氫氧化銅氧化△CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+2H2O△CHO△△+2Cu(OH)2+NaOHCOONa+Cu2O↓+2H2OCHO△△氧化氧化氧化氧化還原醇醛羧酸還原5、醛的命名(1)選擇含有醛基的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子(包括醛基碳原子)命名為某醛。(2)從醛基的碳原子開始給主鏈編號。(3)在某醛名稱前面加入取代基名稱和位次編號。6、醛的同分異構(gòu)體的書寫(1)用總碳原子數(shù)減去醛基碳,書寫碳鏈異構(gòu)(2)在每一個碳架上連接醛基。(3)三個碳以上的醛與酮互為同分異構(gòu)體。7、幾種重要的醛(1)甲醛(HCHO)無色、有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,是重要的有機合成原料,常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂。35%-40%的甲醛溶液俗稱福爾馬林,具有殺毒、防腐性能。1mol甲醛含有2mol醛基,能與足量的銀氨溶液反應生成4molAg與新制氫氧化銅反應生成2molCu2O。CHO(2)苯甲醛()是有杏仁氣味的液體,密度比水小,沸點178℃,工業(yè)上稱為苦杏仁油,是制造香料的重要的中間體。CHO三、酮1、定義:從組成上看,是兩個烴基與羰基碳原子相連而成的化合物。O2、通式:CnH2nO(n≥3)OCCCCO3、官能團:(羰基)O4、丙酮(CH3-C-CH3)是組成最簡單的酮,是有特殊氣味的無色液體,沸點56.2℃,能與水任意比互溶,并能溶解多種有機物。5、酮能與H2、HX等發(fā)生加成反應,但不能發(fā)生銀鏡反應,不能被酸性高錳酸鉀和新制氫氧化銅氧化。四、總結(jié)能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色的物質(zhì)1、能使溴水褪色的物質(zhì)(1)和烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應而使溴水褪色。(2)跟含有醛基的有機物發(fā)生氧化還原反應而使溴水褪色(3)跟苯酚等有機物發(fā)生取代反應而使溴水褪色(4)汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿等與溴水混合時能通過萃取使溴水中的溴進入有機層而使水層褪色,這是物理變化。2、能使酸性高錳酸鉀褪色的有機物(1)分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵的不飽和有機物都能被酸性高錳酸鉀氧化而使其褪色。(2)苯環(huán)上的側(cè)鏈,如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫,則也能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸而是酸性高錳酸鉀褪色。(3)含有醇羥基(羥基所在碳上有氫)、酚羥基、醛基等有機物一般能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而褪色。OHO乙酸羧酸OHO一、乙酸CHCH1、乙酸的分子結(jié)構(gòu)OH分子式:C2H4O2實驗式:CH2O結(jié)構(gòu)式:COHC結(jié)構(gòu)簡式:HCH3COOH或CH3—OHCH—OHC2、乙酸的物理性質(zhì)是一種有強烈刺激性氣味的無色液體,是調(diào)味食醋的主要成分,又名醋酸,當溫度低于16.6℃時,乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體,所以,無水乙酸又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。3、乙酸的化學性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOH?CH3COO-+H+具有酸的通性,可以使紫色石蕊試液變紅,由于酸性比碳酸強,所以其水溶液能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應放出CO2氣體,利用這些性質(zhì)可以檢驗乙酸。(2)酯化反應:定義:酸(包括有機酸或無機含氧酸)與醇在加熱和濃硫酸做催化劑的條件下,按照酸脫羥基醇脫氫,發(fā)生取代反應,生成酯和水的反應就做酯化反應,實質(zhì)是取代反應。濃硫酸濃硫酸O△OHCH3-C+H-O-C2H5?CH3COOC2H5+H2O△OH說明:1、濃硫酸做催化劑2、乙酸乙酯是無色、透明、不溶于水、有水果香味的油狀液體。3、用飽和碳酸鈉溶液吸收生成的乙酸乙酯,主要目的是溶解乙醇、去除乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度。4、添加試劑的順序,先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸二、羧酸1、定義:烴基(或氫原子)跟羧基直接相連的化合物。2、分類脂肪酸:乙酸、丙酸、硬脂酸(1)根據(jù)烴基的不同可分為芳香酸:苯甲酸等(2)根據(jù)羧基的數(shù)目不同可分為:一元羧酸:含有一個羧基二元羧酸:含有兩個羧基多元羧酸:含有多個羧基OO(3)一元羧酸按分子中烴基所含碳原子數(shù)的多少分為:OO低級脂肪酸:如乙酸、丁酸高級脂肪酸:硬脂酸:C17H35COOH(飽和)軟脂酸C15H31COOH(飽和)油酸C17H33COOH(不飽和)3、飽和一元羧酸的通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO(n≥1)4、羧酸的化學性質(zhì)酸的通性,酯化反應(取代反應)(1)弱酸性:由于官能團是羧基,所以可以部分電離出氫離子表現(xiàn)出弱酸性。(2)酯化反應:濃硫酸濃硫酸O△—OHCR+H-18O-R?HRCO18OR/+H2O△—OHCRH實質(zhì):酸脫羥基醇脫氫,只要有羧基遇到羥基就具備發(fā)生酯化應的結(jié)構(gòu)條件。5、羧酸的命名:(1)選擇含有醛基的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子(包括醛基碳原子)命名為某酸。(2)從羧基的碳原子給主鏈編號。(3)在某羧酸名稱前面加入取代基名稱和位次編號。6、羧酸的同分異構(gòu)體(1)用總碳原子數(shù)減去羧基碳,書寫碳鏈異構(gòu)(2)在每一個碳架上連接羧基。(3)三個碳以上的羧酸與酯互為同分異構(gòu)體。O7、幾種重要的羧酸O(1)甲酸:俗稱蟻酸,分子式CH2O2,結(jié)構(gòu)簡式:H-C-OHHCOOH,甲酸分子中既有羧基又含有醛基,因而能表現(xiàn)出羧酸和醛的共同性質(zhì)。①具有-COOH的性質(zhì),顯酸性能發(fā)生酯化反應。HCOOH+CH3OH?HCOOCH3+H2O2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O②具有-CHO的性質(zhì)將甲酸滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,若不加熱,則發(fā)生酸堿中和反應,從而溶解沉淀,若繼續(xù)加熱則可得紅色沉淀,甲酸被氧化的最終產(chǎn)物是二氧化碳。無論是甲酸、甲酸的鹽、甲酸的酯由于它們分子結(jié)構(gòu)中都含有醛基,故都有還原性,都能與銀氨溶液、新制氫氧化銅、高錳酸鉀、溴水反應!但是不能與氫氣加成。(2)、乙二酸,俗稱草酸,分子式為C2H2O2(H2C2O4),結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH,由于兩個羧基的相互影響,使其酸性比甲酸及其它一元強酸強,草酸具有較強的還原性,常被一些氧化劑氧化成CO2,如能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)、高級脂肪酸:羥基中含有碳原子數(shù)較多的脂肪酸,其相對分子質(zhì)量較大,高級脂肪酸一般難溶于水,酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色。(4)酸性比較:乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>碳酸>苯酚>HCO3-.三、酯化反應的幾種基本類型1、生成鏈狀酯(1)一元羧酸和一元醇的反應(2)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應COOHCOOC2H5△濃硫酸△COOH+2CH3CH2OH?COOC2H5+2H2△濃硫酸△C2H5OHC2H5OOCCH3△濃硫酸2CH3COOH+C2H5OH?C2H5OOCCH3+2H2△濃硫酸(3)無機含氧酸與醇形成無機酸酯CH2OHCH2ONO2△濃硫酸CHOH+3HO-NO2?CHONO2+3H2O△濃硫酸CH2OHCH2ONO22、生成環(huán)狀酯(1)多元醇和多元酸發(fā)生酯化形成環(huán)酯COOHHOCH2CH2-O-C=O△濃硫酸COOH+HOCH2?CH2-O-C=0+2H2△濃硫酸(2)羥基酸分子間酯化形成環(huán)酯COOHHOCOO濃硫酸CH3-CH+CH-CH3?CH3-CHCH-CH3+2H2O濃硫酸OHHOOCOOC(3)羥基酸分子內(nèi)酯化成環(huán)酯濃硫酸CH2-COOHCH2-C=O濃硫酸CH2-CH2-OH?CH2-CH2O+H2O四、酯1、定義:酸(羧酸或無機含氧酸)跟醇起反應脫水生成的一類化合物叫做酯,從結(jié)構(gòu)上看是羧酸分子中的羥基被醇中的-OR取代后的產(chǎn)物,簡寫為RCOOR/,其中,R和R/可以相同也可以不同??煞譃橛袡C羧酸酯和無機含氧酸酯。2、命名:酯是根據(jù)生成酯的酸和醇的命名的,稱為“某酸某酯”如:HCOOC2H5甲酸乙酯,CH3COOCH2CH3乙酸乙酯。3、羧酸酯的通式為RCOOR/,飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n≥2)與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。4、物理性質(zhì)低級酯具有芳香氣味的液體,酯類物質(zhì)都難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑,密度一般比水小,低級酯是具有芳香氣味的液體。5、化學性質(zhì)在有酸或堿存在的條件下,酯能發(fā)生水解反應,在酸性條件下是可逆的,不徹底的,在堿性條件下是不可逆的徹底的。水解反應是取代反應。HH+濃硫酸RCOOR/+H2O?RCOOH+R/濃硫酸△RCOOR/+NaOHRCOONa+R/OH(不可逆,徹底)△6、酯的同分異構(gòu)體書寫(1)從總碳原子上減去一個碳原子作為酯基碳原子。(2)將剩余碳原子連接在酯基的兩側(cè),并考慮碳鏈異構(gòu),要求酯基左邊碳原子可以是零,但右側(cè)至少為一。(3)酯和同碳原子數(shù)的醇互為同分異構(gòu)體。油脂糖類蛋白質(zhì)一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1、定義:由多種高級脂肪酸和甘油通過酯化反應生成的甘油酯。2、結(jié)構(gòu):R1-COO-CH2R2-COO-CHR3-COO-CH23、分類:油(液態(tài)):不飽和脂肪酸甘油酯(1)油脂-根據(jù)狀態(tài)脂肪(固態(tài)):飽和脂肪酸甘油酯單甘油酯:R1、R2、R3相同的油脂(2)油脂-根據(jù)烴基混甘油酯:R1、R2、R3不同的油脂說明:1、礦物油屬于烴類,不是油脂,如汽油、煤油。2、油脂不屬于高分子化合物3、油和脂肪的飽和程度沒有具體的界限4、高級脂肪酸有多種,如硬脂酸(C17H35COOH)軟脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H31COOH)5、單甘油酯和混甘油酯均不是混合物,而天然油脂大多是多種混甘油酯組成的混合物。二、油脂的性質(zhì)1、物理性質(zhì)密度比水小、不溶于水,易溶于有機溶劑,黏度比較大,觸摸時有油膩感。2、化學性質(zhì)(1)油脂的氫化(與氫氣的加成反應)催化劑C17H33COOCH2C17H35COOCH2催化劑加熱加壓C17H33COOCH+3H2C17H35COOCH加熱加壓C17H33COOCH2C17H35COOCH2應用:油脂氫化后,提高了不飽和度,由液態(tài)油脂轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)脂肪,因而該反應又叫做油脂的硬化,這樣制的油脂叫人造脂肪,通常又叫硬化油。說明:油酸是不飽和高級脂肪酸,其烴基中含有碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應,故油脂的氫化反應屬于加成反應,也屬于還原反應。(2)油脂的水解①硬脂酸甘油酯在酸性條件下發(fā)生水解反應H2SO4C17H35COO-CH2CH2-H2SO4△C17H35COO-CH+3H2O3C17H35COOH+CH-OH△C17H35COO-CH2CH2-OH②皂化反應—硬脂酸甘油酯在堿性條件下發(fā)生水解反應△H2SO4C17H35COO-CH2CH2-△H2SO4△C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH△C17H35COO-CH2CH2-OH三、肥皂和洗滌劑1、肥皂的制造過程動植物油脂加熱高級脂肪酸按一定比例混合皂化鍋甘油氫氧化鈉溶液攪拌水攪拌靜置加入食鹽顆粒上層:高級脂肪酸鈉-過濾加填充攪拌靜置三者化合物料,壓縮干燥、成型肥皂下層:甘油與食鹽水的混合物-分離提純-甘油說明:鹽析過程中食鹽的作用是降低高級脂肪酸鈉的溶解度,使肥皂凝聚析出。2、肥皂去污原理肥皂的去污原理是高級脂肪酸鈉所起的作用,從結(jié)構(gòu)上看,高級脂肪酸鈉分子分為兩部分,一部分是極性的-COONa,它易溶與水叫做親水基,另一部分是非極性鏈狀的烴基-R,這部分不溶于水,叫做憎水基,憎水基具有親油的性質(zhì),在洗滌的過程中,污垢中的油脂跟肥皂接觸后,高級脂肪酸鈉分子中的羥基就插入油滴內(nèi)。而易溶于水的羥基部分伸在油滴外面,插入水中,這樣油滴就被肥皂分子包圍起來,再經(jīng)摩擦、振動,大的油滴便分散成小的油珠,最后脫離被洗滌的纖維織品,而分散到水中形成乳濁液從而達到洗滌的目的。糖類一、糖的定義、組成和分類1、糖的定義:糖類一般是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成多羥基醛和多羥基酮的化合物。2、糖的組成(1)組成元素:由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物。(2)糖類的通式:Cn(H2O)m,因而又稱為碳水化合物。說明:1、糖類的通式只表明元素的組成,并不反映糖類的結(jié)構(gòu)-糖類分子中并不存在水分子。2、有些屬于糖類的物質(zhì)不符合該通式,如鼠李糖(C6H12O5)而有些符合該通式的物質(zhì)卻不屬于糖類,如甲醛(CH2O)乙酸(C2H4O2)等。3、糖的分類糖類依據(jù)其能否發(fā)生水解以及水解產(chǎn)物的多少可以分為單糖、二塘和多糖等。單糖:不能水解的糖,如葡萄糖、果糖糖類低聚糖:1mol能水解生成2mol-10mol單糖的糖,如蔗糖、麥芽糖多糖:每摩爾能水解出許多摩爾單糖的糖,淀粉、纖維素二、葡萄糖1、分子組成和結(jié)構(gòu)分子式:C6H12O6實驗式:CH2O結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH(CHOH)4CHO官能團:羥基、醛基2、物理性質(zhì)葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖,白色晶體,有甜味,但甜度不如蔗糖,易溶于水,邵溶于乙醇,不溶于乙醚(正常人的血液里含質(zhì)量分數(shù)約為0.1%的葡萄糖稱之為血糖,熔點146℃3、化學性質(zhì)葡萄糖分子里含有羥基和醛基兩種官能團,所以它既具有醛的性質(zhì)又具有多元醇的性質(zhì)。(1)氧化反應(醛基被氧化)△A銀鏡反應:△CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓3NH3+H2O△B與新制氫氧化銅懸濁液反應△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+2Cu2O2H2OC燃燒氧化(生理氧化)1mol葡萄糖完全氧化放出2804KJ熱量CH2OH(CHOH)4CHO+6O26CO2+6H2O說明:1、配置銀氨溶液時,氨水不能過量,且要現(xiàn)用現(xiàn)配,反應的試管要潔凈,水浴加熱溫度要控制好。2、氫氧化銅懸濁液必須是新制的,實驗必須在堿性環(huán)境下進行,并且要加熱至沸騰。3、也可以使酸性高錳酸鉀褪色。(2)還原反應(與氫氣加成)CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(3)酯化反應一定條件下,1mol葡萄糖最多可與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反(4)其他反應與活潑金屬反應和消去反應4、用途制鏡業(yè),糖果制造業(yè),醫(yī)藥工業(yè)、營養(yǎng)物質(zhì)三、果糖果糖是最甜的糖,廣泛分布在植物中,在水果和蜂蜜中含量較高,果糖的分子式為C6H12O6是葡萄糖的同分異構(gòu)體,純凈的果糖是無色晶體,熔點為103-105℃,它不易結(jié)晶,通常為粘稠液體,易溶于水、乙醇和乙醚,果糖分子中含有羰基,為多羥基的酮,屬于酮糖,結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH四、蔗糖麥芽糖蔗糖是自然界中分布最廣的一種二糖,存在于大多數(shù)植物中,甜菜和甘蔗中含量最豐富,平時食用的白糖、紅糖重要成分是蔗糖麥芽糖主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中,甜度約為蔗糖的1/3,飴糖就是麥芽糖的粗產(chǎn)品。類別蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性質(zhì)無色晶體,易溶于水白色晶體,易溶于水分子結(jié)構(gòu)分子中無醛基分子中有醛基化學性質(zhì)催化劑與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液不反應,在稀硫酸的催化劑作用下發(fā)生水解反應,生成葡萄糖和果糖,反應方程式為:催化劑C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)催化劑能與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液反應,在稀硫酸的催化劑作用下發(fā)生水解反應,生成2mol葡萄糖,反應方程式為:催化劑C12H22O11(蔗糖)+H2O→2C6H12O6(葡萄糖)用途重要的甜味食物可用做甜味食物說明:在進行蔗糖水解產(chǎn)物的還原性實驗前,首先用氫氧化鈉溶液中和做催化劑的硫酸。四、淀粉纖維素1、分子組成:淀粉和纖維素都屬于高分子化合物,相對分子質(zhì)量都很大,其分子是由一定的結(jié)構(gòu)單元C6H10O5重復連接而成的,因此,淀粉和纖維素的化學式都可用(C6H10O5)n表示。淀粉和葡萄糖單元仍有三個羥基,分子式也可以寫為[C6H7O2(OH)3]n2、淀粉和纖維素存在、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途的比較類別淀粉纖維素存在綠色植物光合作用的產(chǎn)物存在于植物的種子、塊根、谷類等物質(zhì)中存在于棉花、木材等植物中通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點由幾百個到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物,分子量幾萬到幾十萬由于n值不確定,所以為混合物。由數(shù)千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物,分子量幾十萬到百萬,n值不確定,所以為混合物。物理性質(zhì)白色粉末,不溶于冷水,在熱水中淀粉顆粒會膨脹破裂,一部分溶解在水中,另一部分懸浮在水中,形成膠狀的淀粉糊,這一過程稱為糊化作用。無甜味白色,無臭、無味具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì),不溶于水和有機溶劑,無甜味化學性質(zhì)加碘水淀粉與碘作用,顯藍色纖維素不與碘作用,不變藍色,可用此方法鑒別淀粉和纖維素水解在淀粉酶的作用下,水解生成麥芽糖,最終在無機酸的作用下,水解成葡萄糖在無機酸的催化作用下水解,最后生成葡萄糖比淀粉難水解。酯化不能發(fā)生酯化反應生成火棉、膠棉和醋酸纖維用途作關(guān)于原料,制取葡萄糖、酒精等用于紡織工業(yè),造紙工業(yè)、制硝酸纖維、醋酸纖維、黏膠纖維說明:①、由于淀粉和纖維素的n值不同,所以淀粉和纖維素不互為同分異構(gòu)體。②、淀粉和纖維素都是混合物,無固定的沸點③、淀粉和纖維素相差若干個C6H10O5而不是相差CH2所以二者不屬于同系物。3、纖維素的酯化反應H2SO4OHONO2H2SO4△(C6H7O2)OH+3HO-NO2(C6H7O2)ONO2△OHONO2+3H2O纖維素硝酸酯又稱硝酸纖維,但應該注意,生成硝酸纖維的反應是酯化反應而不是硝化反應,含氮量低的硝酸纖維叫膠棉,含氮量高的硝酸纖維叫火棉,火棉用于制無煙火藥。4、淀粉水解程度的判斷(1)反應條件淀粉水解的反應條件是在稀硫酸做催化劑加熱的條件下水解,而檢驗是否有葡萄糖生成需要用銀鏡反應、新制氫氧化銅的反應必須在堿性條件下進行,而檢驗淀粉需要用碘水則不能在堿性條件下進行,因為:I2+2OH-=I-+IO-+H2O,因此要特別注意。(2)判斷水解程度所依據(jù)的現(xiàn)象①尚未水解:先加氫氧化鈉中和硫酸,再加銀氨溶液無銀鏡生成。②部分水解:加銀氨溶液,有銀鏡生成,加碘水不變藍③完全水解:加碘水不變藍蛋白質(zhì)一、蛋白質(zhì)的組成1、蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)是一類非常復雜的化合物,由C、H、O、N、S等元素組成,少量蛋白質(zhì)還含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等,相對分子量從幾萬到幾千,人體內(nèi)所具有蛋白質(zhì)種類達到了10萬種以上。二、蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)1、兩性,既能與酸反應,又能與堿反應。2、溶解性:有的蛋白質(zhì)能溶于水,如雞蛋白,有的蛋白質(zhì)難溶于水,如絲、毛等。3、水解:蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下發(fā)生水解,水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸,天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種σ-氨基酸4、鹽析:濃的無機鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度,使之凝聚而從溶液中析出,這種作用叫做鹽析,鹽析屬于物理過程,是可逆的,它只是使蛋白質(zhì)暫時失去溶解性而并未改變蛋白質(zhì)的性質(zhì),利用鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)。5、變性:蛋白質(zhì)在加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯甲酸等作用下,均能失去原有的溶解性和生理活性,這個過程稱為變性,變性屬于化學變化,是不可逆的,利用變性可以進行消毒,但也可以引起中毒。6、顏色反應:蛋白質(zhì)可以和許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應,如某些蛋白質(zhì)(天然)跟濃硝酸作用會變黃色,可用于蛋白質(zhì)的檢驗。7、天然蛋白質(zhì)在灼燒時會有燒焦羽毛的氣味,也可以鑒別蛋白質(zhì)存在。三、酶—一類特殊的蛋白質(zhì)酶,作為一類特殊的蛋白質(zhì),既具有蛋白質(zhì)的性質(zhì),也具有普通蛋白質(zhì)不具有的特性,具體表現(xiàn)如下,酶的催化作用具有一下特點:1、條件溫和,不需要加熱2、具有高度的專一性 3、具有高效的催化作用四、氨基酸1、定義:羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物稱為氨基酸。氨基酸的分子中既含有氨基(-NH2)又含有羧基(-COOH)。常見的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式為:甘氨酸CH2-COOH丙氨酸CH2-CH-COOH谷氨酸HOOCCH2CH2CHCOOHNH2NH2NH2蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過分子間縮合脫水而形成的結(jié)構(gòu)復雜的高分子化合物,蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,能發(fā)生水解反應,水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,所以,氨基酸是蛋白質(zhì)的基石。從結(jié)構(gòu)上看,氨基酸與等碳原子數(shù)的硝基化合物互為同分異構(gòu)體,例如:H2N-CH2-COOH和CH3-CH2-NO22、物理性質(zhì)天然的氨基酸均為無色晶體,熔點較高,在200-300℃榮華時分解,它們都能溶于強酸或強堿溶液中,除少數(shù)外一般都能溶于水,而難溶于乙醇、乙醚。3、化學性質(zhì)(1)兩性氨基酸中既有羧基又有氨基,氨基是堿性基團,羧基是酸性基團,因此,氨基酸是兩性化合物,既能與酸又能與堿反應生成鹽。H2N-CH2-COOH+HCl→CH2-COOHNH3+Cl-H2N-CH2-COOH+NaOH→CH2-COO-Na++H2ONH2(2)成肽反應兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或堿的存在下加熱,通過一分子的氨基和另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵(-CO-NH-)的化合物,稱為成肽反應。例如H2N-CH-C-OH+H-N-CH-COOH→H2N-CH-C-N-CH-COOH+H2OROHOHR/由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽,二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子脫水生成三肽、四肽、五肽以至生成長鏈的多肽,多種氨基酸按不同的排列順序以肽鍵相互結(jié)合,可以形成千百萬種具有不同的理化性質(zhì)和生理活性的多肽鏈,相對分子質(zhì)量在10000以上的,并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽,稱為蛋白質(zhì)。五、核酸核酸是一類含磷的生物高分子化合物,一般由幾千到幾十萬個原子組成,相對分子質(zhì)量可達十幾萬至幾百萬,因最早由細胞核中分離得到,而且具有酸性而得名,根據(jù)其組成,核酸分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),核酸在生物體的生長、繁殖、遺傳、變異等生命現(xiàn)象中起著決定性作用。第五章進入合成有機高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(第1課時)一、有機高分子化合物1、高分子化合物簡稱高分子,又稱為聚合物2、結(jié)構(gòu)(1)結(jié)構(gòu)特點:高分子化合物是由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成的,如聚乙烯寫做[CH2=CH2]n(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成相同,可重復的最小單位,也稱重復結(jié)構(gòu)單元。(3)聚合度:高分子鏈中含有的鏈節(jié)的數(shù)目,用n表示。(4)單體:能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(5)聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對質(zhì)量*n,一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子組成的混合物。二、合成高分子化合物的基本反應類型1、加聚反應(加成聚合反應)(1)概念:由含有不飽和鍵的化合物分子(含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)以加成反應的形式結(jié)合成高分子化合物的反應。(2)加聚反應化學方程式的書寫打開雙鍵,加中括號和n,將在雙鍵碳上連接的其他取代基全部連接在垂直雙鍵碳的方向上,而不能書寫在括號內(nèi),但是,所有的取代基都是重復了n次的。(3)加聚產(chǎn)物單體的判斷:隔鍵移鍵法2、縮聚反應(縮合聚合反應)(1)概念:有機小分子(含有羧基和氨基或羧基和羥基)單體間按照羧基脫羥基氨基羥基脫氫的方式分子間縮合生成高分子化合物,同時產(chǎn)生小分子化合物(水)的反應。(2)類型①羥基酸或氨基酸縮聚②醇與羧酸練習:單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH【知識拓展】常見加成聚合反應類型有兩種:(1)均聚反應:僅由一種單體發(fā)生的加聚反應。如:(2)共聚反應:由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應。如:下面兩個聚合物由何種單體聚合而成?單體、下面兩個聚合物的單體相同嗎?①②4、體會出識別加聚高分子化合物單體的方法。【鞏固練習】1、人造象牙中,主要成分的結(jié)構(gòu)是,它是通過加聚反應制得的,則合成人造象牙的單體是()A.、(CH3)2OB、HCHOC、CH3CHOD、CH3OCH32、某高分子化合物可以表示為,則合成該高分子化合物的單體是3、工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體,ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是:,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是:、、。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(第2課時)二、縮聚反應1、定義:2、特點:①縮聚反應單體往往是(如:-OH-COOH-NH2-X活潑氫原子等)②縮聚反應生成聚合物的同時,③所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成3、書寫方法①縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè),而加聚物的端基,通常用“—”表示。②書寫縮聚反應方程式時,除單體的物質(zhì)的量與縮聚結(jié)構(gòu)式的下腳標要__外,也要注意。由一種單體進行縮聚反應,生成小分子的物質(zhì)的量為;由兩種單體進行縮聚反應,生成的小分子的物質(zhì)的量為4、縮聚反應的類型(1)二元羧酸和二元醇的縮聚舉例:(2)羥基酸的酯化縮聚舉例:(3)氨基酸的縮聚舉例:教材P103,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成?仔細想想,判斷縮聚物單體的方法是什么?5、縮聚產(chǎn)物單體的判斷根據(jù)縮聚高分子的鏈節(jié)確定其單體時,可用切割法,先斷開羰基與氧原子間的共價鍵,或斷開羰基與氮原子間的共價鍵,然后給羰基接上羥基,給氧或氮接上氫原子,鏈節(jié)端點的羰基、氧、氮、也按此法??s聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示:【鞏固練習】1、現(xiàn)已為嬰兒特制成了一種新型的尿布——“尿不濕”。這種尿布表面涂有一種既能吸水又能保留水的物質(zhì)。依你的推測,這種特殊物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能是()2、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應的一個化合物是,加聚物的結(jié)構(gòu)式為。(2)可發(fā)生縮聚反應的一個化合物是,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。(3)可發(fā)生縮聚反應的兩個化合物是和,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。3、最近研制的一種可降解塑料,代號為3HB,結(jié)構(gòu)簡式為,具有良好的生物適應性,能在自然界降解。請回答下列問題:(1)該可降解塑料在自然界中可通過反應降解為該聚合物的單A.加成B.消去C.水解D.氧化(2)該聚合物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為_,該單體中具有的官能團的名稱為。(3)各取1mol該單體分別與鈉和碳酸氫鈉溶液完全反應時,分別消耗鈉和碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為。第二節(jié)應用廣泛的高分子材料(第1課時)一、合成材料的分類通常所說的三大合成材料指、和;合成高分子材料品種很多,按用途和性能可分為、和。按結(jié)構(gòu)分類可分成型高分子、型高分子和型高分子。按性質(zhì)分類可分成性高分子,其可反復受熱熔化、冷卻固化;性高分子,其加工成型后不能受熱熔化?!糇⒁飧叻肿踊衔锏拿6?、塑料1、塑料的分類:根據(jù)塑料加熱時的表現(xiàn)可把塑料分為和塑料兩大類。2、有機物也有結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原則,試說明熱塑性和熱固性的差別并完成下表線型高分子體型(網(wǎng)狀)高分子結(jié)構(gòu)分子中的原子以共價鍵相互連結(jié),構(gòu)成一條很長的卷曲狀態(tài)的“鏈”分子鏈與分子鏈之間還有許多共價鍵交聯(lián)起來,形成三維空間的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)溶解性性能具有熱性,無固定熔點具有熱性,受熱不熔化特性強度大、可拉絲、吹薄膜、絕緣性好強度大、絕緣性好,有可塑性常見物質(zhì)【閱讀】P105資料卡片——增塑劑的毒性3、常見合成材料(1)聚乙烯【思考】1、對比高壓(低密度)聚乙烯和低壓(高密度)聚乙烯①形成條件有什么不同?②物質(zhì)性質(zhì)有什么不同?③各有什么用途?性質(zhì)高壓聚乙烯低壓聚乙烯相對分子質(zhì)量密度有無支鏈很少生成條件高壓、催化劑低壓、催化劑(2)酚醛樹脂①概念:酚醛樹脂是用與在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子化合物。②形成:在酸催化下,等物質(zhì)的量的甲醛和苯酚反應形成結(jié)構(gòu)高分子。其反應為:【思考】為什么用堿催化生成的酚醛樹脂能形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)?(畫出其部分網(wǎng)狀結(jié)構(gòu))三、合成纖維1.分類eq\a\vs4\al(纖,維)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(,纖維)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(動物纖維——蠶絲、羊毛等,植物纖維——棉花、麻、稻草等)),\a\vs4\al(,纖維)\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(纖維——黏膠絲(人造棉)、,人造絲等,纖維——錦綸、滌綸、腈綸、,丙綸、維綸、氯綸等(六大綸)))))2.人造纖維;用含纖維素的原料(利用天然纖維)如蘆葦、甘蔗渣、短棉、木材等經(jīng)化學加工和紡織而制成的纖維。它是利用原料而制得的纖維。3.合成纖維:利用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品為原料制成,再經(jīng)而制成的纖維。其原料本身纖維。合成纖維的優(yōu)點是、、、、,但在、等方面不如天然纖維。寫出合成纖維中產(chǎn)量最大的聚酯纖維—滌綸的制備方程式課本P109最下面一段,了解制作衣服的纖維有什么要求?合成纖維中,維綸(聚乙烯醇)具有較好的吸濕性,被稱為“”,是因為其分子中含有。合成纖維中目前產(chǎn)量占第一位的是聚酯纖維,滌綸是聚對苯二甲酸乙二醇酯纖維的商品名。四、橡膠1.合成橡膠(1)合成:如順丁橡膠是以為原料經(jīng)聚合得到以順式結(jié)構(gòu)為主的,其結(jié)構(gòu)簡式為,然后再與硫磺等硫化劑混煉而成的。(2)性能:具有_、、耐燃性、耐油性、或等性能。2.天然橡膠結(jié)構(gòu)簡式為單體為【思考】順丁橡膠是如何形成的?有什么特點?第二節(jié)應用廣泛的高分子材料(第2課時)【鞏固練習】1.下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是A.塑料B.蛋白質(zhì)C.淀粉D.纖維素2.我們通常所說的三大合成材料是指①光導纖維②塑料③合成氨④高溫結(jié)構(gòu)陶瓷⑤合成纖維⑥涂料⑦合成洗滌劑⑧合成橡膠⑨黏合劑⑩硅酸鹽材料A.②⑤⑧B.①⑦⑩C.④③⑨D.①④⑩知識點2塑料的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.下列有關(guān)塑料的說法不正確的是A.塑料的主要成分是合成樹脂B.熱塑性塑料可以反復加工,多次使用C.酚醛樹脂可制熱固性塑料D.通用塑料可以在任何領域中通用4.下列說法正確的是A.利用石油作原料制得的纖維是人造纖維B.天然纖維是不能再被加工處理的C.合成纖維、人造纖維和天然纖維統(tǒng)稱為化學纖維D.煤和農(nóng)副產(chǎn)品也可經(jīng)過處理制得合成纖維5.下列原料或制成的產(chǎn)品中,若出現(xiàn)破損不可以進行熱修補

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