選修5《有機化學基礎(chǔ)》芳香烴課件

選修5《有機化學基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴選修5《有機化學基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最簡單的芳香烴是？

苯3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒一、苯的物理性質(zhì)二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式分子式：C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式：或結(jié)構(gòu)式：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。

結(jié)構(gòu)特點：

空間構(gòu)型：平面正六邊形二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式分子式：C6H6(不飽和)結(jié)練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是 A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D（2）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是

是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃產(chǎn)生濃煙三、苯的化學性質(zhì)1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）

（1）鹵代反應(yīng)（視頻）

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。2C6H6+15O212CO2+6H2

2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+HBrFeBr3+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—+2Br2—Br+2HBrFeBr3—Br

純溴苯是無色液體，密度大于水。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+選修5《有機化學基礎(chǔ)》芳香烴課件1.能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑，F(xiàn)e屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時間后明顯加快？3.生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？【再思考】不可靠，因溴蒸氣溶于水形成的溴水，含有溴離子，會干擾對HBr的檢驗結(jié)果；除去混在HBr中的溴蒸氣可用CCl4溶液不能，苯與溴水或溴的CCl4溶液不反應(yīng)Fe屑是與溴反應(yīng)轉(zhuǎn)化為FeBr3的；由于一開始沒有催化劑FeBr3，要經(jīng)過反應(yīng)才有FeBr3生成，所以反應(yīng)的速度一開始較緩慢，一段時間后明顯加快1.能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是F選修5《有機化學基礎(chǔ)》芳香烴課件

劇烈反應(yīng)，有白霧生成，三頸燒瓶底部有褐色油狀物出現(xiàn)，加NaOH溶液后有紅褐色沉淀生成劇烈反應(yīng)，有白霧生冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸AgNO3溶液冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解實驗思考題：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導管的作用是什么？4.為什么導管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。實驗思考題：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作（2）硝化反應(yīng)（視頻）苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50

～60℃時生成一取代硝基苯；當溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+HNO3—NO2+H2O濃硫酸50~60℃+2HNO3—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃—NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（2）硝化反應(yīng)（視頻）苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2m3.加成反應(yīng)——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH+H2Ni環(huán)己烷3.加成反應(yīng)——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑C苯的化學性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。（易取代、能加成、難氧化）苯的化學性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，（易取代、二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)

常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學性質(zhì).2.設(shè)計實驗證明你的推測.

苯和苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng).flv1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學性質(zhì).與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機理：2、化學性質(zhì)：

1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行濃硫酸△

+3HNO3+3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。TNT2、化學性質(zhì)：1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—2）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化3）加成反應(yīng)催化劑△+3H22）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈受苯環(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！窘Y(jié)論】比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KM【思考】討論甲苯與液氯在不同的條件下可發(fā)生哪些反應(yīng)？苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時有“光側(cè)(鏈）鐵苯（環(huán)）”的要求，光側(cè)(鏈）―光照取代側(cè)鏈上的氫原子，鐵苯（環(huán)）―鐵作催化劑取代苯環(huán)上的氫原子【思考】討論甲苯與液氯在不同的條件下可發(fā)生哪些反應(yīng)？苯的同系三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源：a、煤的干餾

選修5《有機化學基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴選修5《有機化學基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最簡單的芳香烴是？

苯3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴思考2.最一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒一、苯的物理性質(zhì)二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式分子式：C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式：或結(jié)構(gòu)式：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。

結(jié)構(gòu)特點：

空間構(gòu)型：平面正六邊形二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式分子式：C6H6(不飽和)結(jié)練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實是 A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D（2）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是

是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵練習:(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃產(chǎn)生濃煙三、苯的化學性質(zhì)1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）

（1）鹵代反應(yīng)（視頻）

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。2C6H6+15O212CO2+6H2

2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+HBrFeBr3+2Br2—Br+2HBrFeBr3Br—+2Br2—Br+2HBrFeBr3—Br

純溴苯是無色液體，密度大于水。2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2—Br+選修5《有機化學基礎(chǔ)》芳香烴課件1.能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑，F(xiàn)e屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時間后明顯加快？3.生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？【再思考】不可靠，因溴蒸氣溶于水形成的溴水，含有溴離子，會干擾對HBr的檢驗結(jié)果；除去混在HBr中的溴蒸氣可用CCl4溶液不能，苯與溴水或溴的CCl4溶液不反應(yīng)Fe屑是與溴反應(yīng)轉(zhuǎn)化為FeBr3的；由于一開始沒有催化劑FeBr3，要經(jīng)過反應(yīng)才有FeBr3生成，所以反應(yīng)的速度一開始較緩慢，一段時間后明顯加快1.能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是F選修5《有機化學基礎(chǔ)》芳香烴課件

劇烈反應(yīng)，有白霧生成，三頸燒瓶底部有褐色油狀物出現(xiàn)，加NaOH溶液后有紅褐色沉淀生成劇烈反應(yīng)，有白霧生冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸AgNO3溶液冷凝回流、導氣吸收檢驗HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解實驗思考題：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導管的作用是什么？4.為什么導管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。實驗思考題：1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作（2）硝化反應(yīng)（視頻）苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50

～60℃時生成一取代硝基苯；當溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+HNO3—NO2+H2O濃硫酸50~60℃+2HNO3—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃—NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。（2）硝化反應(yīng)（視頻）苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2m3.加成反應(yīng)——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH+H2Ni環(huán)己烷3.加成反應(yīng)——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3Cl2催化劑C苯的化學性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。（易取代、能加成、難氧化）苯的化學性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，（易取代、二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)

常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學性質(zhì).2.設(shè)計實驗證明你的推測.

苯和苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng).flv1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH對比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學性質(zhì).與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)（使高錳酸鉀溶液褪色）反應(yīng)機理：2、化學性質(zhì)：

1)取