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文檔簡(jiǎn)介
第一章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)無課后習(xí)題第二章
烷烴1.用系統(tǒng)命名法命名以下化合物:2,3,3,4-四甲基戊烷
3
-甲基-4-異丙基庚烷3,3-二甲基戊烷
2
,6-二甲基-
3,6-二乙基辛烷2,5-二甲基庚烷2,4,4-三甲基戊烷
22
-甲基-3-乙基己烷-甲基-3-乙基庚烷寫出以下各化合物的結(jié)構(gòu)式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基異丙基甲烷8、乙基異丁基叔丁基甲烷用不同樣符號(hào)表示以下化合物中伯、仲、叔、季碳原子以下各化合物的命名對(duì)嗎?若有錯(cuò)誤的話,指犯錯(cuò)在那里?試正確命名之。1.2.
2-乙基丁烷正確:3-甲基戊烷2,4-2甲基己烷3.4.
3-甲基十二烷正確:3-甲基十一烷4-丙基庚烷5.6.
正確:4-異丙基辛烷4-二甲基辛烷正確:4,4-二甲基辛烷不要查表試將以下烴類化合物按沸點(diǎn)降低的序次擺列:(1)2,3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷解:2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷(注:跟著烷烴相對(duì)分子量的增添,分子間的作使勁亦增添,其沸點(diǎn)也相應(yīng)增添;同數(shù)碳原子的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體中,分子的支鏈愈多,則沸點(diǎn)愈低。)作出以下各化合物位能對(duì)旋轉(zhuǎn)角度的曲線,只考慮所列出的鍵的旋轉(zhuǎn),而且用紐曼投影式表示能峰、能谷的構(gòu)象。(1)CH3-CH3能旋轉(zhuǎn)角度:006001200量(2)(CH3)3C-C(CH3)33)CH3CH2-CH3能能峰能谷量用Newmann投影式寫出1,2-二溴乙烷最堅(jiān)固及最不堅(jiān)固的構(gòu)象,并寫出該構(gòu)象的名稱。解:對(duì)位交叉式構(gòu)象全重疊式構(gòu)象最堅(jiān)固最不堅(jiān)固下邊各對(duì)化合物那一對(duì)是等同的?不等同的異構(gòu)體屬于何種異構(gòu)?解:1.ClH3CHHCH3Cl2.C2H5CH3HHCH3C2H53.CH3HClClCH3H4.CH3CH3C2H5HHCH35.6
CH3不等同,構(gòu)象異構(gòu)H3CHClHClHCH3等同C2H5C2H5HCH3CH3不等同,構(gòu)象異構(gòu)CH3ClHClHC2H5不等同,結(jié)構(gòu)異構(gòu)HC2H5HHCH3不等同,結(jié)構(gòu)異構(gòu)等同化合物某烷烴相對(duì)分子質(zhì)量為72,氯化時(shí)(1)只得一種一氯化產(chǎn)物,(2)得三種一氯化產(chǎn)物,(3)得四種一氯化產(chǎn)物,(4)只得兩種二氯衍生物,分別這些烷烴的結(jié)構(gòu)式。解:設(shè)有n個(gè)碳原子:12n+2n+2=72,n=5(1)只有一種氯化產(chǎn)物CH3CH3CCH3CH3(2)得三種一氯化產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2CH3(3)得四種一氯化產(chǎn)物CH3CH3CHCH2CH3(4)只得兩種二氯化產(chǎn)物CH3CH3CCH3CH3那一種或那幾種相對(duì)分子量為86的烷烴有:(1)兩個(gè)一溴代產(chǎn)物(2)三個(gè)一溴代產(chǎn)物(3)四個(gè)一溴代產(chǎn)物(4)五個(gè)一溴代產(chǎn)物解:分子量為86的烷烴分子式為C6H14CH3CH3(1)兩個(gè)一溴代產(chǎn)物CH3CHCHCH3CH3CH3CCH2CH3(2)三個(gè)一溴代產(chǎn)物CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3(3)四個(gè)一溴代產(chǎn)物CH3CH3CHCH2CH2CH312.反響CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的歷程與甲烷氯化相像,1)寫出鏈引起、鏈增添、鏈停止各步的反響式;2)計(jì)算鏈增添一步△H值。解:鏈引起:Cl2光或熱2Cl·鏈增添:CH3CH3+·ClCH3CH2·+HClCHCH·+Cl2CHCHCl+Cl·3232鏈停止:2Cl·Cl2CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl2CH3CH·CH3CHCHCH2223(2)CHCH+·ClCH3CH·+HCl332+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/molCH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/molH=△H1+△H2=-104Jk/mol一個(gè)假想的甲烷氯代反響歷程包含以下各步驟:Cl22Cl·△H1Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2H·+Cl2HCl+·Cl△H3計(jì)算各步△H值:為何這個(gè)反響歷程比節(jié)所述歷程可能性???解:△H1=+243Jk/moleH2=435-349=+86Jk/moleH3=243-431=-188Jk/mol由于這個(gè)反響歷程△H2=435-349=+86Jk/mole而節(jié)CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol△H2〉△H1,故節(jié)所述歷程更易于進(jìn)行。試將以下烷基自由基按堅(jiān)固性大小擺列成序:(1).CH3(2).CH3CHCH2CH3(3).CH3CHCH2CH3(4).CH3CCH3CH3解:(4)>(2)>(3)>(1)。第三章烯烴1.寫出烯烴C6H12的所有同分異構(gòu)體,命名之,并指出那些有順反異構(gòu)體。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2=CCH2CH2CH3CH3CH3C=CHCH2CH3CH3CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHCH2CH=CH2CH3CH2=CHCHCH2CH3
2-己烯有順反異構(gòu)3-己烯有順反異構(gòu)2-甲基-1-戊烯有順反異構(gòu)2-甲基-2-戊烯有順反異構(gòu)4-甲基-2-戊烯有順反異構(gòu)4-甲基-1-戊烯3-甲基-1-戊烯有順反異構(gòu)CH3CH=CCH2CH33-甲基-2-戊烯有順反異構(gòu)CH3CH2=CCHCH32,3-二甲基-1-丁烯CH3CH3CH3C=CCH32,3-二甲基-2-丁烯CH3CH3CH33,3-二甲基-丁烯CH3CCH=CH2CH32.寫出以下各基團(tuán)或化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)乙烯基CH2=CH-(2)丙烯基CH3CH=CH-(3)烯丙基CH2=CHCH2-(4)異丙烯基CH3C=CH2(5)4-甲基-順-2-戊烯HHC=CCH3CH3CHCH3()()-3,4-二甲基--庚烯CH3CH2CH36E3CCCH3CH2CH3(7)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯CH3CH2C=CCH(CH3)2CH3CH2CH2CH33.命名以下化合物,若有順反異構(gòu)現(xiàn)象,寫出順反(或)Z-E名稱:(1)CH3CH2CH22-乙基-1-戊烯C=CH2CH3CH2(2)CH3CH2CH2CH3(E)-3,4-二甲基-3-庚烯C=CCH3CH2CH3(3)ClCH3(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯CH3CHC=CCH2CH3CH3(4)ClF(Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯C=CBrI(5)反-5-甲基-2-庚烯(6)C2H5(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-CH3H庚烯CH3HC=CHCH3CH2CH3(7)nPrC=CEt(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯iPrMe(8)MeEt(E)-3,4-二甲基-3-辛烯C=CnBtMe5.2,4-庚二烯有否順反異構(gòu)現(xiàn)象,若有,寫出它們的所有順反異構(gòu)體,并以順反和Z,E兩種命名法命名之。CH3HH順,順-2-4-庚二烯C=CHC=CCH2CH3(Z,Z)-2-4-庚二烯HCH3HCHCH3順,反-2-4-庚二烯C=C(Z,E)-2-4-庚二烯C=CHHHH反,順---庚二烯CH324C=CCH2CH3(E,Z)-2-4-庚二烯HC=CHHCH3HH反,反-2-4-庚二烯C=C(E,E)-2-4-庚二烯HC=CCH2CH3H6.3-甲基-2-戊烯分別在以下條件下發(fā)生反響,寫出各反響式的主要產(chǎn)物:H2/PdCCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CH3CHCCH2CH3BrOHCH3CH3Cl2(低溫)CH3CHCCH2CH3CH3CH=CCH2CH3ClCl稀冷KMnO4CH3CH3CHCCH2CH3OHOHCH3H2O2CH3CHCHCH2CH3B2H6/NaOHOHO3CH3CCH2CH3CH3CHO+鋅粉-醋酸溶液OCH3HBr/過氧化物CH3CHCHCH2CH3Br7.乙烯、丙烯、異丁烯在酸催化下與水加成生成的活性中間體和堅(jiān)固性及分別為:中間體分別是:CH3CH2++CH3CHCHCH3CHCCH333+中間體堅(jiān)固性:CH3CH2+<CH+<CH3CHCH3CHCCH333+反響速度序次為:+CH3CH3CH2+<CHCHCH3<CHCCH333+8.試以反響歷程解說以下反響結(jié)果:(CH3)3CCH=CH2H+(CH3)3CCHCH3+(CH3)2CCH(CH3)2+H2O加熱,加壓OHOH解:反響歷程:CH3(CH3)3CCH=CH2+H++CH3CCHCH3+H2O+CH3CH3OH2CH3CH3CH+CH3CCHCH3CHCH3CH3OHCH3CH3CH3CH3CH3CH3+CH3CCHCH3H2OCHCH3CH3CCHCH3CH3C+CH3+OH2CH3CH3CH3CCHCH3OH9.試給出經(jīng)臭氧化,鋅紛水解后生成以下產(chǎn)物的烯烴的結(jié)構(gòu):CH3CH2CHO,HCHOCH3CH2CH=CH2CH3CH2CCH3,CH3CHOCH3OCHCH2C=CHCH33CH3CHO,CH3CHOCH3CO,CH2CHCH=CHCHCHCCH3CH3CHO2310.試以反響式表示以丙烯為原料,并采用必需的無機(jī)試劑制備以下化合物:(1)2-溴丙CH3CH=CH2+HBrCHCHCH33烷Br(2)1-溴丙烷CH3CH=CH2+HBrROORCHCHCHBr322(3)異丙醇H+CH3CHCH3CH3CH=CH2+H2OOH(4)正丙醇B2H6NaOH,H2O2CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2(5)1,2,35000Cl2CHCHCH2ClCH2CH=CH2CH3CH=CH2+Cl2ClClCl-三氯丙烷(6)聚丙烯腈CH3CH=CH2+NH34700CCH=CHCN[-CH]n2CH2CN(7)環(huán)氧氯丙CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2HOCl烷ClCH2CHCHClCa(OH)2CH22ClCH2CHOHO11.某烯烴催化加氫得2-甲基丁烷,加氯化氫可得2-甲基-2-氯丁烷,假如經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得丙酮和乙醛,寫出給烯烴的結(jié)構(gòu)式以及各步反響式:解:由題意得:CH3CH3CH3CHCH2CH3CHCHCHCH332ClHClH2AO3Zn/CH3COOH/H2OCH3CCH3+CH3CHOOCH3則物質(zhì)A為:CH3C=CHCH312.某化合物分子式為C8H16,它能夠使溴水退色,也能夠溶于濃硫酸,經(jīng)臭氧化,鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物丁酮,寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式。CH3CH3解:該烯烴結(jié)構(gòu)式為:CH3CH2C=CCH2CH313.某化合物經(jīng)催化加氫能汲取一分子氫,與過分的高錳酸鉀作用生成丙酸,寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解:該化合物的結(jié)構(gòu)式為:CH3CHCH=CHCH2CH314.某化合物(A)分子式為C10H18,催化加氫得(B),(B)的分子式為C10H20,化合物(A)和過量高錳酸鉀作用獲得以下三個(gè)化合物,寫出(A)的結(jié)構(gòu)式。CH3CCH3CH3CCHCH2COHCH3COH2OOOO解:化合物A的結(jié)構(gòu)式可能是(1)或(2):CH3CH3(1)CH3CCCH2CH2C=CHCH3CH3CH32)CH3CH=CCH2CH2CH=CCH315.3-氯-1,2-二溴丙烷是一種殺根瘤線蟲的農(nóng)藥,試問用什么原料如何合成?解:合成路線以下:CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Br2ClCH2CHCH2BrBr第四章炔烴、二烯烴、紅外光譜用系統(tǒng)命名法或衍生物命名法命名以下化合物。(1)(CH3)3CCCCHCH32,2-二甲基-3-己炔2(乙基叔丁基乙炔)(2)HCCCH2Br3-溴-1-丙炔(3)H2CCCCH1-丁烯-3-炔H(4)CH2=CHCH2CH2CCH1-己烯-5-炔(5)CHCHCCCH2CH32-氯-3-己炔3Cl(6)CH=CH24-乙烯基-4-庚烯-2-炔CH3CCC=CHCH2CH3(7)1,3,5-己三烯3.寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)4-甲基-1-戊炔CH3CHCCH2CHCH3(2)3-甲基-3-戊烯-1-炔CH3CHCC=CHCH3(3)二異丙基乙炔(CH3)2CHCCCH(CH)32(4)1,5-己二炔CHCCH2H2CCCH(5)異戊二烯CH3CH2=CCH=CH2(6)丁苯橡膠CH2CHCHCH2CH2CHn(7)乙基叔丁基乙炔CH3CH3CH2CCCCH3CH34.寫出1-丁炔與以下試劑作用的反響式。CH3CCH2CH3CuCCCH2CH3OCuClH2OHgSO4/H2SO4Ag(NH)OHCHCCH2CH3KMnO4CO2+CH3CH2COOH32H2PtBrAgC2CCH2CH3CH3CH2CH2CH3HBrC=CBrCH2CH35.達(dá)成以下反響式。熱KMnO4溶液2CH3COOHH2/Pa-BaSO4CH3CH=CHCHBr2/CCl4CH3BrCH3CCCH33CHCH喹啉BrCH32KOHCH3CCCH3H2SO4,H2O,HgSO4CCH2CH3CH3醇OAgNO3氨溶液不反響6.以反響式表示以丙炔為原料,并采用必需的無機(jī)試劑,合成以下化合物。CH3CCNaNaCHCCH3HgSO4,H2SO4CHCOCH3(1)H2O3HBrH2LindlarBrHBrCH2=CHCH3CH3CHCH3(2)Br1.B2H6,CH3CCH32.HO,NaOH22CH3CCCHCHCHBr(3)CH3CH2CH2OH(4)322HBr/ROORH2/PtCH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2CH3(5)7.達(dá)成以下反響式。CHOCOCN(1)(2)O(3)(4)[CH2C=CHCH2]nCOCl8.指出以下化合物可由那些原料經(jīng)過雙烯合成而得。(1)CH2=CH=CH2+CHCH(2)2CH=CHCH=CHCH=CH222CH3CN(3)CH2=CCH=CH2+CH2=CHCNCH39.以反響式表示以乙炔為原料,并可采用必需無機(jī)試劑合成以下化合物。CH+H2LindlarHBrCH3CH2BrCHCH2=CH2CHCH+NaCH3CH2BrCHCCH2CH3CHNa(1)HgSO4,H2SO4,H2OCH3COCH2CH3H2/PtCH3CH2CHCH3OHCl(2)CH3CHCCH+2HClCH3CH2CCH3Cl(3)CH3CH2CH=CH2+HBrROORCHCHBrCHCH232210.以四個(gè)碳原子以下烴為原料合成以下化合物。CHCNa+CH3CH2CH2CH2BrCHCCH2CH2CH2CH3(1)HgSO4,H2SO4,H2OOCHCNa+CH2=CHCH2BrCHCCH2CH=CH2(2)HgSO,HSO,HOCH2=CHCH=CH24242CH3CCH2CH=CH2OOCH=CHCH=CHCH=CHCNCN2+22(3)ClCNCl2Cl11.用化學(xué)方法差別以下各組化合物。(1)乙烷、乙烯、乙炔Br2/CCl4硝酸銀氨溶液
乙烷不變
乙烯退色不變
乙炔退色(2)CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3解:分別加入硝酸銀氨溶液,有炔銀積淀的位1-丁炔。12.試用適合的化學(xué)方法將以下混淆物中的少許雜志除去。解:(1)將混淆物通入硝酸銀的氨溶液,乙炔生成乙炔銀而積淀除去。(2)將混淆物進(jìn)行Lindlar催化加氫,則乙炔變成乙烯。13.解:(1)1,2-加成速度比1,4-加成速度快。由于1,2-加成生成的中間體堅(jiān)固,說明活化能抵,反響速度快。1,2-加成生成的中間體正碳離子為P-л共軛和有三個(gè)C-H鍵與其超共軛,而1,4-加成的中間體比其少三個(gè)C-H鍵超共軛。1,2加成+Br-BrCH3CHCH=CH2CH3CHCH=CH2CH2=CHCH=CH2HBr1,4加成+Br-CH3CH=CHCH2CH3CH=CHCH2Br2)1,2-加成產(chǎn)物有一個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼,而1,4-加成產(chǎn)物有五個(gè)C-H鍵與雙鍵超共扼。與雙鍵超共扼的C-H鍵越多,產(chǎn)物越堅(jiān)固。14.解:低溫反響,為動(dòng)力學(xué)控制反響,由中間體的堅(jiān)固性決定反響主要產(chǎn)物,為1,2-加成為主。高溫時(shí)反響為熱力學(xué)控制反響,由產(chǎn)物的堅(jiān)固性決定主要產(chǎn)物,1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成堅(jiān)固。15.解:10mg樣品為,氫氣為??梢娀衔锓肿又杏腥齻€(gè)雙鍵或一個(gè)雙鍵,一個(gè)叁鍵。但是依據(jù)臭氧化反響產(chǎn)物,確立化合物分子式為:CH2=CHCH=CHCH=CH2;分子式:C6H8;1,3,5-己三烯。第五章脂環(huán)烴命名以下化合物:(1)CH3(2)CH=CH2CHCH3CH3CH31-甲基-3-異丙基-1-環(huán)1-甲基-4-乙烯基-1,3-己烯環(huán)己二烯(3)CH3CHCH3(4)CH32CH3CH3CH31,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷3,7,7-三甲基雙環(huán)[庚烷(5)(6)CH31,3,5-環(huán)庚三烯5-甲基雙環(huán)[-2-辛烯7)螺[]-4-辛烯2.寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)1,1-二甲基環(huán)庚烷(2)1,5-二甲基環(huán)戊烯CH3CH3CH3CH3(3)1-環(huán)己烯基環(huán)己烯(4)3-甲基-1,4-環(huán)己二烯CH3(5)雙環(huán)[癸烷(6)6.雙環(huán)[辛烷(7)7.螺[]-6-癸烯3.寫出分子式為C5H10的環(huán)烷烴的所有結(jié)構(gòu)異構(gòu)體溫順反異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式,并命名之。CH3CH3CH3環(huán)戊烷
甲基環(huán)丁烷
1,1-二甲基環(huán)丙烷CH3
CH3
CH3C2H5CH3順-1,2-二甲基環(huán)丙烷
反-1,2-二甲基環(huán)丙烷
乙基環(huán)丙烷4.以下化合物能否有順反異構(gòu)體?若有,寫出它們的立體結(jié)構(gòu)式。解:(1),(2),(3)化合物無順反異構(gòu)體。(4)有順反異構(gòu):CH3CH3CH3CH3(5)有順反異構(gòu):ClHHClHCH3C=CC=CCH3HHHHCH3C=CC=CCH3HClCl(6)有順反異構(gòu):ClClHClClClClHClClHClHHClHHHClHHClH5.寫出以下化合物最堅(jiān)固構(gòu)象的透視式。(1)CH(CH3)2(2)CH(CH3)2CH3CH2CH3(3)CH(CH3)2(4)CH3C(CH3)3CH3(5)(CH3)3CCH36.達(dá)成以下反響式。1)H2/NiCH3CH2CH2CH3CH3
Br2HI
BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I2)H2CH3Br2O3HBr(3)
CH3CH3BrBrCH3OOCH3COCH2CH2CH2CHOOCH3BrCH2=CHCNCNBrBr2Br2BrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5(4)CH3CH3Brhv+Br27.1,3-丁二烯聚合時(shí),除生成高分子聚合物以外,還獲得一種二聚體。該二聚體能發(fā)生下列反響:1)化加氫后生成乙基環(huán)己烷2)溴作用可加四個(gè)溴原子3)適合的高錳酸鉀氧化能生成β-羧基己二酸,依據(jù)以上事實(shí),推斷該二聚體的結(jié)構(gòu),并寫出各步反響式。解:該二聚體的結(jié)構(gòu)及各步反響式以下:H2/NiCH2CH3CH=CH2BrCHCH2Br2Br2BrBrKMnO4HOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH8.某烴(A)經(jīng)臭氧化并在鋅紛存在下水解只得一種產(chǎn)物2,5-己二酮,試寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)式。解:該烴為1,2-二甲基環(huán)丁烯:CH3O3Zn,HO2CH3COCH2CH2COCH3CH39.分子式為C4H6的三個(gè)異構(gòu)體(A),(B),(C)能發(fā)生以下的反響:(1)三個(gè)異構(gòu)體都能與溴反響,關(guān)于等摩爾的樣品而言,與(B)和(C)反響的溴是(A)的兩倍。(2)者都能與氯化氫反響,而(B)和(C)在汞鹽催化下和氯化氫作用獲得的是同一種產(chǎn)物。(3)(B)和(C)能快速的合含硫酸汞的硫酸作用,獲得分子式為C4H8O的化合物。4)(B)能和硝酸銀氨溶液作用生成白色積淀。試推斷化合物(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu),并寫出各步反響式。解:A:B:CH3CH2CCHC:CH3CCCH3Br2Br+BrCH3CH2CCH+2Br2CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3CCCH3+2Br2CH3C(Br2)C(Br2)CH3HClCH3CH2CCH+CH3CCCH3+
Cl2HClCH3CH2C(Cl2)CH32HClCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CCHHgSO4,H2SO4CH3CH2CH2CHO+H2OCH3CCCH3+H2OHgSO4,H2SO4CH3CH2CCH3CH3CH2CCH+AgNO3OCH3CH2CCAg第六章單環(huán)芳烴寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH3CH2CH3C2H5正丙苯異丙苯2-甲基乙苯3-甲基乙苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH34-甲基乙苯連三甲苯偏三甲苯間三甲苯2.寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。NO2NO2C2H5COOHNO2CHC2H5BrOH間二硝基苯對(duì)溴硝基苯1,3,5-三乙苯對(duì)羥基苯甲酸CH3OHCH2ClSO3HNO2NO2NO2INO2NO2Cl2,4,6-三硝基甲苯間碘苯酚對(duì)氯芐氯3,5-二硝基苯磺酸3.命名以下化合物。C(CH3)3CH3C2H5CHOH2ClNO2叔丁基苯對(duì)氯甲苯對(duì)硝基乙苯芐醇SO2ClCOOHC12H25CH3NO2NO2SO3NaCH=CHCH3苯磺酰氯2,4-二硝基苯甲酸對(duì)十二烷基苯磺酸鈉1-(4-甲苯基丙烯)4.用化學(xué)方法差別各組化合物。(1)溴水不變退色不變Br2/CCl4,Fe不變退色(2)CH2CH3CCHCH=CH2溴水不變退色退色硝酸銀氨溶液不變積淀5.以結(jié)構(gòu)式表示以下各組化合物經(jīng)硝化后可能獲得的主要化合物(一種或幾種)。(1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5C2H5BrBrNHCOCH3NHCOCH3CH5C2H52NO2NO2NO2NO2NO2NO2(4)C6H5COOH(5)o-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3C6H4COOHCOOHCOOHCOOHCOOHOHOHNO2NO2NO2NO2CH3(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)BrOCH3OCH3COOHOHOHBrNO2NO2NO2BrOCH3OCH3NO2NO2NO2(11)對(duì)甲苯酚(10)鄰甲苯酚OHOHOHCH3CH3NO2NO2NO2CH3(12)間甲苯酚OHOHOHNO2NO2CH3CH3CH3NO2達(dá)成以下反響式。解:CH3CH3(1)+CH3ClAlCl32HSOCl3SO2ClCH(CH3)2COOH(2)+CH3CH2CH2ClAlCl3KMnO4,HSO24CH3CH2Cl(3)Cl2/hvCH2AlCl3C2H5(4)
C2H5+3H2Pt7.指出以下反響中的錯(cuò)誤。解:(1)正確反響:CH(CH3)2CH3CH3CH2CH2Cl,AlCl3CClCl2,hvCH3正確反響:NO2NONO2CH2=CH2,H2SO42KMnO4C2H5COOH正確反響COCH3COCH3CH3CH2Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,FeCOCH3COCH3CH2CH3+CH2CH3ClCl8.試將以下各組化合物按環(huán)上硝化反響的活性序次擺列。解:(1)CH3CH3CH3>>>CH3CH3(2)CH3BrNO2>>>(3)CH3CH3COOHCOOH>>>CH3CH3COOH(4)ClNO2ClNO2>>ClNO29.試簡(jiǎn)要寫出以下合成步驟,所需要的脂肪族或無機(jī)試劑可隨意采用。解:(1)甲苯4-硝基-2-溴苯甲酸;3-硝基-4-溴苯甲酸CH3CH3CH3Br2FeBr+BrCH3CH3COOHBrH2SO4BrKMnO,H+Br+HNO34NO2NO2CH3COOHCOOHKMnO,H+4HNO3,H2SO4BrNO2BrBr(2)鄰硝基甲苯2-硝基-4-溴苯甲酸CH3CH3COOHNO2NO2NO2Br2,Fe[O]Br
Br(3)間二甲苯
5-
硝基-
1,3-苯二甲酸CH3
COOH
COOH[O]
HNO3,H2SO4CH3COOHNO2COOH(4)苯甲醚4-硝基-2,6-二溴苯甲醚OCH3OCH3OCH3HNO3,H2SO42Br,FeBrBr2NO2NO2(5)對(duì)二甲苯2-硝基-1,4-苯二甲酸CH3CH3COOHNO2NO2HNO3,H2SO4[O]CH3CH3COOH(6)苯間氯苯甲酸CH3COOHCOOHCl2,FeCH3Cl,AlCl3[O]Cl10.以苯,甲苯及其余必需試劑合成以下化合物。解:(1)Cl2,FeCH3Cl2,hvClCH2ClCH3Cl(2)CH2CH3CHCH3C2H5Cl,AlCl3Cl,hv2ClHAlCl3CCH3(3)HClCH3CH2Cl+HCHOCH3CH3,AlCl3CH2CH3CH3(4)COCH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2COCl,AlCl3Zn-Hg,HCl(5)COCOCCH2CH2COOHAlCl3+OCOZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO11.依據(jù)氧化獲得的產(chǎn)物,試推斷原料芳烴的結(jié)構(gòu)。解:(1)CH2CH3(2)CH3CH3(3)CH3(4)CH2CH2CH3CH(CH3)2H3Cor(5)CH3(6)H3CCH3CH2CH3CH312.三種三溴苯經(jīng)硝化,分別獲得三種、兩種、一種一元硝基化合物,是推斷本來三溴苯的結(jié)構(gòu),并寫出它們的硝化產(chǎn)物。解:三種三溴苯分別是:BrBrBrBrBrBrBrBrBr(1)BrBr(2)Br3)13.解:A:B:C:
BrBrBrHNO3BrH2SO4NO2NO2BrBrBrBrBrHNO3BrBrH2SO4BrNO2NO2BrBrHNO3NO2H2SO4BrBrBrBrCCHCCHCuClCH3CH3C2H5CCHH,Cat2CH3CH3COOHC2H5KMnO4,H+COOHCH3
BrBrNO2BrBrBrBrCCCuCH3C2H5CH3COOHCOOHCOCOOHCOD:OH2OOCOCOOHCOE:CH3CCH+CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3H214.指出以下幾對(duì)結(jié)構(gòu)中,那些是共振結(jié)構(gòu)?解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振結(jié)構(gòu)。15.苯甲醚進(jìn)行硝化反響時(shí),為何主要獲得鄰和對(duì)硝基苯甲醚?試從理論上解說之。解:甲氧基擁有吸電子的引誘效應(yīng)和供電子的共軛效應(yīng),共軛效應(yīng)大于引誘效應(yīng),是供電基團(tuán),其鄰、對(duì)位上電子云密度比間位上大,硝化反響是芳烴的親電代替反響,電子云密度大的地方易于進(jìn)行,因此苯甲醚進(jìn)行硝化反響時(shí)主要產(chǎn)物是鄰和對(duì)硝基苯甲醚。+++OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3---從硝化反響的中間體的堅(jiān)固性看,在鄰位和對(duì)位代替生成的中間體比在間位上代替堅(jiān)固。+OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3HHH+HHNO2NO2NO2NO2NO2+++OCH3OCH3OCH3+OCH3OCH3++++O2NHO2NH2NH2HO2NHONOCH3OCH3OCH3+H++HHNO2NO2+NO2++OCH3OCH3HNO2O2NH在鄰,對(duì)位代替有上式結(jié)構(gòu),每個(gè)原子都是八隅體,堅(jiān)固。第七章多環(huán)芳烴和非苯芳烴1.寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)α-萘磺酸(2)β-萘胺(3)β-蒽醌磺酸SO3HONH2CSO3HCO(4)9-溴菲(5)三苯甲烷(6)聯(lián)苯胺BrCHNH22.命名下列化合物。OHOSO3HCNO2CNO2O(1)4-硝基-1-萘酚(2)9,10-蒽醌(3)5-硝基-2-萘磺酸CH2CH3CH3(4)二苯甲烷(5)春聯(lián)三苯(6)1,7-二甲基萘3.推斷以下各化合物發(fā)生一元硝化的主要產(chǎn)物。(1)O2NSO3HSO3HHNO3+H2SO4SO3HNO2(2)CH3CH3HNO3H2SO4NO2(3)OCH3HNO3NO2OCH3H2SO4(4)CNHNO3NO2CNCNH2SO4NO24.答以下問題:解:(1)環(huán)丁二烯π-電子為四個(gè),擁有反芬芳性,很不堅(jiān)固,電子云不離域。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)以下:PhPh
PhPhPhPh(2)(a),擁有下式結(jié)構(gòu)(不是平面的):(b),不可以夠夠,由于1,3,5,7-辛環(huán)四烯不擁有離域鍵,不可以夠用共振結(jié)構(gòu)式表示。(c),環(huán)辛四烯二負(fù)離子擁有芬芳性,熱力學(xué)堅(jiān)固,其結(jié)構(gòu)為:π-電子云是離域的。5.寫萘與以下化合物反響所生成的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式和名稱。解:(1)CrO3,CH3COOH(2)O2,V2O5(3)Na,C2H5OHOOCOCOO1,4-萘醌鄰苯二甲酸酐1,2-二氫萘(4)濃硫酸,800C(5)HNO3,H2SO4(6)Br2SOHNO2Br3α-萘磺酸α-硝基萘1-溴萘7)H2,Pd-C加熱,加壓(8)濃硫酸,1650CSO3H四氫萘β-萘磺酸用苯、甲苯、萘以及其余必需試劑合成以下化合物:解:(1)CH3CH2ClCl2,hvAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl(2CH3CHCl2)2Cl2,hv(C6H5)3CHAlCl3(3Br)HNO3Br2FeH2SO4NO2NO2(4H2SO4SO3HSO3H)HNO31650CH2SO4NO2(5O2,V2O5CO)O0450CCOAlCl3OOCC97%H2SO4COOHCO寫出以下化合物中那些擁有芬芳性?解:(1),(8),(10)有芬芳性。第八章立體化學(xué)以下化合物有多少中立體異構(gòu)體?解:(1)三種(2)四種CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3HClHClClHClHHClClHHClHHClClHClOHHHOHHOHOHHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3(3)兩種CH3CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)2(4)八種CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3ClHHClClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClHClClHClHHClClHHClCHCH3CHCHCHCH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH32322(5)沒有(6)四種CH3CH3CH3CH3HOHOHHOHHHOHHOHOHHHOHOHHCOOHCOOHCOOHCOOH(7)沒有(8)兩種(對(duì)映體)CH3CH2HHCH2CH3C=C=CC=C=CCH3CH2HHCH2CH3(9)三種CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H2.寫出以下化合物所有立體異構(gòu)。指出此中那些是對(duì)映體,那些是非對(duì)映體。解:(1)CH3CH=CHCHCH3OH四種立體異構(gòu),兩對(duì)對(duì)映體:CH3OHOHCH3CH3C=CCH3C=CHHHHHHHOHOHHC=CCH3CH3C=CCH3HHHCH3H(2)CH3CH3有三種立體異構(gòu),此中兩種為對(duì)映異構(gòu)體:CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H(3)ClCl對(duì)這個(gè)題的答案有爭(zhēng)議,大部分以為沒有立體異構(gòu),可是假如考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式,應(yīng)當(dāng)有兩對(duì)對(duì)映體。3.以下化合物那些是手性的?解:(1),(4),(5)是手性的。4.以下各組化合物那些是同樣的,那些是對(duì)映體,那些是非對(duì)映體?解:(1)對(duì)映體(2)同樣化合物SRCH3RCHBr2RCH3CH3HBrBrBr2CHOHHOCH3HHCH3HCH3HHHH(3)不同樣化合物,非對(duì)映體CH3CH3CH3CH3(4)同樣化合物BrBrC2H5CH3HBrHCH3HHBrC2H5BrSHSC2H5SHSHCHBrCH3BrCHBrBrCHBrBrCHCH3C2H5C2H5CH3C2H5CH3HBr(5)對(duì)映體SClRCl(5)(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是同樣化合物。為內(nèi)消旋體。CH3SBrRHCHCBrCH35.解:用*表示膽甾醇結(jié)構(gòu)中的手性碳式以下:HO6.寫出以下化合物的菲舍爾投影式,并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以(R)或(S)。解:(1)C2H5(2)HBrCHClCFClFBrHBrC2H5Cl
ClHBr(S)(S)(3)CHBr(4)CH3NH225HCCCCH3HDCH3BrC(CH)CH332HC2H5CH5NH26D(S)H(R)(5)ClCH3RCH3HClHClHCH3HClRRCH3RCHOS(6)HOHRHOHCH2OH用適合的立體式表示以下化合物的結(jié)構(gòu),并指出此中那些是內(nèi)消旋體?解:所有使用菲舍爾投影式,依據(jù)R,S構(gòu)型之間可是相差隨意兩個(gè)基團(tuán)或原子地點(diǎn)不同樣,只要隨意兩個(gè)基團(tuán)或原子互換一次地點(diǎn),就能夠互變一次構(gòu)型,解題時(shí),隨意寫出分子的菲舍爾投影式,先進(jìn)行構(gòu)型判斷,假如不對(duì),就互換兩個(gè)原子或基團(tuán)地點(diǎn)一次。(1)(R)-2-戊醇(2)(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷CH3CH32RHOHBrH3RC3H7HBr4SClHC2H5(3)(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2(4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羥基丁烷OHCH2OHHOCH2HOHCH2NH2OHHHCH2OH(5)(S)-2-溴代乙苯(6)(R)-甲基仲丁基醚BrOCH3C6H5CH3CH3C2H5HH解:3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種結(jié)構(gòu)異構(gòu)體,以下:CH2CH2ClCH3HCH3ClCH2CH2CHCH2CH3(1)C2H5CH3CH3CH3CH3ClHHClClHCH3CHCHCH2CH3CH3HHCH3HCH3Cl(2)C2H5C2H5C2H5CH3CH2ClCH3CH2CCH2CH3CH3CH2CHCH2CH3Cl(3)(4)總計(jì)有六種異構(gòu)體。解:結(jié)構(gòu)式以下:
CH2CH2ClHCH3C2H5CH3HClCH3HC2H5A:CH3CH2CHCH=CH2B:CHCHCHCHCH3322OHOH10.解:(A,(B),(C)的結(jié)構(gòu)以下:HHA:CH3CH2CCH2CH=CH2或CH2=CHCCH2CH2CH3CH3CH3CH3B:CH3CH2CHCH=CHCH3或CH2=CHCHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CH311.解:(A),(B),(C),(D)的立體結(jié)構(gòu)式及各步反響式以下:CH3BrBrB:CH3A:CH2CH3BrBrBrC:D:CH2CH2CH3CH3CH3BrBrCH3Br++HBrCH2CH3BrCH3CH3BrCH2CH2+KOC(CH3)3CH2O3OOZn,HO2HCHOCC+2。1.命名以下化合物。CH2Cl2CH2CH2CH2Cl1,4-二氯丁烷2Cl2-氯-3-己烯2BrCl4-氯溴苯3F2C=CF2四氟乙烯42.寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。(1)烯丙基氯
第九章鹵代烴ClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH3CH3-甲基-3-乙基-4-溴戊烷Cl-氯環(huán)己烯CH3Br-甲基-1-溴環(huán)己烯(2)芐溴CH2=CHCH2ClCH2Br(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔
(4)一溴環(huán)戊烷CH3
C
CCHCH2Cl
BrCH3CH2CH2Br
CL2C=CH2
CCl2F2
HCCl33.達(dá)成以下反響式:(1)CHCH=CH+HBrCHCHCHNaCNCHCHCH323BrCNROORCH3CH2CH2BrH2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+HBrCHCH=CH+5000CCl2+H2OClCH2CHCH2Cl(3)2Cl2ClCH2CH=CH23OH(4)Cl2KOH+Cl2Cl(5)NBSBrKIICH3COCH3CH3(6)CHCHCHCH3PCl5CH3CHCHCH3NH3CHCHCHCH333CH3OHCH3ClNH2(7)(CH3)3CBr+KCNC2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3PBr5AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3CH3CHCH3OHBrONO2(9)CHMgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr25CH3COOH(10)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONaClCH=CHCH2OOCCH3+NaClKOH(C2H5OH)ClH(11)CHCH+2Cl2C=CCl2CHCHCl2ClCl(1mol)NaCNCH2CNNH3CH2NH2CH2Cl(12)+C2H5ONaCH2OC2H5NaI/CH3COCH3CH2IH2O,-OHCH2OH4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br與以下化合物反響的主要產(chǎn)物。(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH=CH2(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(4)CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH3,HCCMg(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2(8)CH3CCCH2CH2CH2CH3(9)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25.用化學(xué)方法差別以下化合物:解:(1)CHCH=CHClCH=CHCHClCHCHCHCl322322Br,aq退色退色不變2硝酸銀氨溶液不變氯化銀積淀(2)芐氯氯代環(huán)己烷氯苯硝酸銀氨溶液立刻生成氯化銀沉加熱生成氯化銀加熱也不反響淀積淀(3)1-氯戊烷2-溴丁烷1-碘丙烷硝酸銀氨溶液生成白色氯化銀沉生成淡黃色積淀黃色碘化銀積淀淀(4)氯苯芐氯2-苯基-1-氯乙烷硝酸銀氨溶液不反響生成氯化銀積淀加熱才生成氯化銀沉淀6.將以下各組化合物按反響速度大小序次擺列:解:(1)按SN1反響:CH3(a)(CH3)3CBr,>CH3CH2CHBr>CH3CH2CH2CH2Br,CHCH3CH2BrCH2CH2Br(b)>>Br(2)按SN2反響:(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br(b)CHCH3(CH3)3CBrCHCHCHBr>CHCHCHBr>3222327.將以下各組化合物按消去溴化氫難易序次擺列,并寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解:(1)CH3CH3CH3CH3CBr>CH3CHCHCH3>CH3CHCH2CH2BrCH3BrHBrHBrHBr(CH3)2C=CH2(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3(2)E1:CH3CHBrCH3CHBrCH3CHBrCH3CHBr>>>OCH3CH3NO2CH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2OCH3CH3NO2展望以下各對(duì)反響中,何者較快?并說明原由。解:(1)SN2反響,β-分支多不利于攻擊:CH3CH3CH2CH2CH2CN>CH3CH2CHCH2CNSN1反響,叔正碳離子堅(jiān)固性大于仲正碳離子:(CH3)3Br>(CH3)2CHBr(3)-SH的親核能力大于-OH:NaSH>NaOH.(4)Br-的走開能力大于Cl-:(CH3)2CHCH2Br>(CH3)2CHCH2Cl.鹵代烷與氫氧化鈉在水和乙醇混淆物中進(jìn)行反響,指出那些屬于SN1歷程?那些屬于SN2歷程?解:(2),(4),(5)屬于SN1歷程;(1),(3),(6),(7)屬于SN2歷程。10.以下各步反響有無錯(cuò)誤(孤立地看),若有的話,試指犯錯(cuò)誤的地方。解:(1)(A)應(yīng)以下式,(B)錯(cuò),不反響:CH3CH=CH2HOBrCH3CHCH2Br(A)OH(B)為除去反響,生成烯烴(CH)CCl+NaCNNaCN(CH3)2C=CH233(B)(A)正確,(B)錯(cuò),正確為:CH2BrCH2OHNaOH,H2O(B)BrBr正確為:CH2CHCH2CH3KOH(C2H5OH)CH=CHCH2CH3Br(A)11.合成以下化合物。KOH/C2H5OHROOR解:(1)CH3CHCH3CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2BrBr(2)KOH/C2H5OHB2H6CH3CHCH3CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BClNaOH,H2O2PCl3CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OH(3)KOH/C2H5OHBr2CH3CHBrCH2BrCH3CHCH3CH3CH=CH2Cl2KOH,C2H5OH2HClCH3ClCH3CCHCCH3Cl(4)CH3CHCH3KOH,C2H5OHCl2ClCH2CH=CH2CH3CH=CH2Br5000CCl2CH2CHCH2(A)正確,(B)ClClCl錯(cuò),正確為:CH2CHCH2(5)Cl2Cl2,H2OClOHClCH3CH=CH2CH2CH=CH2+5000CH2CClCH2CHClClOHCa(OH)2CH2CHCH2NaOH,H2OCH2CHCH2ClOOHOHOH(6)CH3CH=CH2Cl2CHCHClCHCl2KOH/C2H5OHCH3CCH32Cl2ClCH2CCHNaOH,H2OHOCH2CCH0500C(7)2KOH/C2H5OHCH2HClCH3CHCl2ClCH2CH2ClCH(8)2KOH/C2H5OHBr2BrCH=CHBrBrCH2CH2BrCHCHHBrBrCH2CHBr2(9)CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br2H2/NiBrCH2CH2CH2CH2Br2KCNNCCH2CH2CH2CH2CN(10)Cl2ClCH=CHClHClClCH2CHCl2CHCH2Cl2KOH/C2H5OHKOH/C2H5OHCH2=CCl2Cl2CHCHCl2ClCH=CCl2(11)ClClOHCl2HClNaOH,H2O5000C(12)CH3CH2ClCH2OHCH3(CH2O)3,HClCH3NaOH/H2OCH3CH3CH3(13)CH3CH2CH2BrHBrCHCH=CHCl2CH3CHClCH2Cl232KOH/C2H5OHCH3CCHNaCH3CCNaCH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH312.解:CH3CH3CHOHCHCCH2CH33CH3CCH2CH33OCH3BrCH3XCH3H+CH3CH3CH2CH3-CH3C=CHCH3CCH3CCH2CH3Cl+CH3CH3CCH2CH3H+CH2=CCH2CH3ICH313.解:BrBrCH3CH2CHOKOHO3CH2CHOhvEtOHZn,H2O(A)(B)(C)14.解:CH3(A):CH3CH2CHCH=CH2CH3HBrCH3CH3CH2CHCH=CH2CHCHCHCHCH332BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)無旋光性。15.解:KMnO4OHCH3CH=CHCH2BrCH3CHCHCH2Br(A):OHOHNaOH,H2OCHCH=CHCHOH+CH3CHCH=CH2CH3CH=CHCH2Br32(C)(D)CH3CHCH=CH2H2/NiCH3CHCH2CH3(E)OHOHCH3CH=CHCH2OHH2/NiCH3CH2CH2CH2OH(F)CH3CHCH2CH3H2OCH3CH=CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHH2OCHCHCH=CH232CH3CH=CHCH2Br+Br2CHCHBrCHBrCHBr(B)。32第十章醇和醚將以下化合物按伯仲叔醇分類,并用系統(tǒng)命名法命名。OHCH3OHCH3CCH3OH(1)仲醇,2-戊醇(2)叔醇,叔丁醇(3)叔醇,3,5-二甲基-3-己醇OHHOCH2CH2CH2OHOH(4)仲醇,4-甲基-2-己醇(5)伯醇,1-丁醇(6)伯醇,1,3-丙二醇OHOHOH(7)仲醇異丙醇(8)仲醇1-苯基乙醇(9)2-壬烯-5-醇2.展望以下化合物與盧卡斯試劑反響速度的序次。解:與盧卡斯試劑反響速度序次以下:2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇3.以下化合物在水中的溶解度,并說明原由。解:溶解度序次如右:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)。原由:羥基與水形成分子間氫鍵,羥基越多在水中溶解度越大,醚可與水形成氫鍵,而丙烷不可以夠。差別以下化合物。解:(1)烯丙醇丙醇1-氯丙烷溴水退色不變不變濃硫酸溶解不溶(2)2-丁醇1-丁醇2-甲基-2-丙醇盧卡斯試劑十分鐘變渾加熱變渾立刻變渾(3)α-苯乙醇β-苯乙醇盧卡斯試劑立刻變渾加熱才變渾5.順-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯經(jīng)硼氫化-氧化反響后,生成何種產(chǎn)物?解:CH3CH3B2H6NaOH,HO2CH3C=C2C6H5CHCHOHC6H5HCH3CH3B2H6NaOH,HO2CH3CH2=CCH2CH2CH32HOCH2CHCH2CH2CH3寫出以下化合物的脫水產(chǎn)物。解:(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)CH=CHCH3(4)CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH3CH3CH=CC=CHCH37.比較以下各組醇和溴化氫反響的相對(duì)速度。解:(1)反響速度序次:對(duì)甲基芐醇>芐醇>對(duì)硝基芐醇。芐醇>β-苯基乙醇>a-苯基乙醇。8.(1)3-丁烯-2-醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解說之。解:反響產(chǎn)物和反響機(jī)理以下:CH2=CHHBrCH2=CHCHCH3+BrCH2CH=CHCH3CHCH3OHBrCH2=CHH+CH2=CHH2OCHCH3CHCH3OH+OH2CH2=CH+CHCH3CH2CH=CHCH3+Br-Br-CH2=CHCHCH3BrCH2CH=CHCH3Br(2)2-丁烯-1-醇與溴化氫作用可能生成那些產(chǎn)物?試解說之。解:反響產(chǎn)物和反響機(jī)理以下:HOCHCH=CHCHHBrBrCH2CH=CHCH3+CH=CHCHCH332OHHOCHCH=CHCHH++3H2OCH2CH=CHCH32H2O++CH2CH=CHCH3CH=CHCHCH32Br-Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3OH應(yīng)歷程解說以下反響事實(shí)。解:(1)反響歷程:H+(CH3)3CCHCH3H+(CH3)3CCHCH3(CH3)3CCH=CH2OH+CH3CH3CH3+CH3CHCHCCHCH33CHCH3++CH3(CH3)2CHC=CH2+(CH3)2C=(CH3)2CH3反響歷程:CHOHCHOH++CH22H+H2O-H+CH2++H+CH2++CH3HH+10.用適當(dāng)?shù)馗窭旁噭┖拖嚓P(guān)醛酮合成以下醇(各寫出兩種不同樣的組合)。解:1.2-戊醇:CH3CHO+CHCHCHMgBrCHCHCHCHCH2332OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OHCH3MgBr+OCHCH2CH2CH2CH3CHCHCH2CH2CH33OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH2)2-甲基-2-丁醇:CH3H2O,H+CH3CH3CH2CCH3CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3CH2CCH3OHOMgBrCH3MgBr+CHCOCHCHCH3H2O,H+CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CCH3323OMgBrOH(3)2-苯基-1-丙醇:MgBrCHCH2CH3CHCH2CH3H3O++OCHCH2CH3OMgBrOHCHOCHCHCH3HO+CHCH2CH32+CH3CH2CH2MgBrOMgBr3OH(4)2-苯基-2-丙醇:CH3CH3CCH3HO,H+CCH3CH3MgBr+CH3COC6H5OMgBr2OHMgBrCH3CH3H2O,H+CCH3CCH+CH3COCH33OHOMgBr11.合成題解:(1)甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇:CH3CHCH2CH3PCl3Mg,(C2H5)2OCHCHCHCHOHCH3CHCHCH3323ClMgClCHOH[O]CH2OHO,H+CH33+2CH3CH2CHCH2OHCH3CHCH2CH3MgCl(2)正丙醇,異丙醇合成2-甲基-2-戊醇PCl3CHCHClMg,(C2H5)2OCH3CH2CH2OHCHCH3CH2CH2MgCl322CH3CHCH3[O]CH3COCH3OH+CH3CH3CH2CH2MgCl+CHCOCHH2O,H3CH3CCH2CH2CH33OH(3)甲醇,乙醇合成正丙醇,異丙醇:PCl3Mg,(C2H5)2OCH3OHCH3ClCH3MgClCHOH[O]CH2O3CH3CH2OHPCl3Mg,(C2H5)2OCH3CH2ClCH3CH2MgClCH3CH2OH[O]CH3CHOHO,H+CH3CH2MgCl+CH2O2CHCHCHOHH2O,H+322CH3MgCl+CH3CHOCHCHCH33OH(4)2-甲基-丙醇,異丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯CH3CHCH3[O]CH3COCH3OHCH3PCl3CH3Mg,(C2H5)2OCH3CH3CHCH2OHCH3CHCH2ClCH3CHCH2MgClCH3COCH3H2O,H+CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH3H2SO4CH3CHCH=CCH3OH(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯Cl2HOClCa(OH)2CH3CH=CH20ClCH2CH=CH2CH2CHCH2500CClOHClClCH2CHCH2NaOH,H2O3HNO3CH2CHCH2CH2CHCH2H2SO4OHOHOHONO2ONOONO2O2(6)苯,乙烯,丙烯合成3-甲基-1-苯基-2-丁烯[O]CHCOCHCH3CH=CH233+CH2=CH2AlCl3CH2CH3-H2CH=CH2HBr/ROORCH2CH2BrCH2CH2MgClMg,(C2H5)2OCH3CH3CH3COCH3H2O,H+H2SO4CH2CH=CCH3CHCCHCH322OH12.達(dá)成下邊轉(zhuǎn)變。解:(1)乙基異丙基甲醇2-甲基-2-氯戊烷CH3HCl,ZnCl2CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CCH3OHCl(2)3-甲基-2-丁醇叔戊醇CH3HSOCH3H2O,H+CH3CHCHCHCH24CH3CH=CCH3CH3CH2CCH333OHOH(3)異戊醇2-甲基-2-丁烯+CH3CHCH2CH2OHH2O,HCH3C=CHCH3CH3CH313.用指定的原料合成以下化合物(其余試劑任選)。解:(1)(CH3)COH+HBrMg,(C2H5)2O(CH)CMgBr(CH3)3CBr33CH2CH2HO,H+O(CH3)3CCH2CH2OH(CH3)3CCH2CH2OMgBr2OOH(2)H2/NiH2SO4CF3COOOHOCH2CH2CH3+CHCHH2O,H+OH2CHMgBr32(3)
OH
OCH3
OCH3(CH3)SO4,NaOH
C2H5Cl,AlCl3OCH3C2H5CO,HClCHOC2H5MgBrOCH3C2H5H2O,H+CHOHCH2CH3C2H5某醇C5H12O氧化后生成酮,脫水則生成一種不飽和烴,將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產(chǎn)物的混淆物,推斷該化合物的結(jié)構(gòu)。解:[O]CH3CH3CHCCH3CH3OCH3CHCHCH3CH3OHH2O[O]CH3C=CHCH3+CH3COCH3CH3COOH15.從某醇挨次和溴化氫,氫氧化鉀醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4作用,可獲得2-丁酮,試推斷原化合物的可能結(jié)構(gòu),并寫出各步反響式。解:化合物結(jié)構(gòu)式為:CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2BrKOH(C2H5OH)CHCHCH=CH2H2O,H2SO4CHCHCHCH3CH3CCH2CH33232OHO有一化合物(A)的分子式為C5H11Br,和氫氧化鈉水溶液共熱后生成C5H12OB),(B)擁有旋光性,能與鈉作用放出氫氣,和硫酸共熱生成C5H10(C),(C)經(jīng)臭氧化和復(fù)原劑存在下水解則生成丙酮和乙醛,是推斷(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu),并寫出各步反響式。解:HCH3HCH3CH3CNaOHaqCH3CCHCH3(B)CHCH3BrOH(A)CH3Zn,H2OH2SO4O3CHCH=CCHCHCHO+CH3COCH333(C)17.新戊醇在濃硫酸存在下加熱可獲得不飽和烴,將這個(gè)不飽和烴臭氧化后,在鋅紛存在下水解即可以得一個(gè)醛和酮,試寫出這個(gè)反響歷程及各步反響產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。解:CH3H+CH3+H2OCH3CCH2OHCH3CCH2OH2CH3CH3CH3CH3++CH3CCH2CH3HCH3CCH2+CH3CH3HO3CH3OOHCCC=CCH3CH3CH3CH3OZn,H2OCH3CH3CHC+CH3OO18.由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅試劑與丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可發(fā)生除去反響生成兩種異構(gòu)體(B),(C),將(B)臭氧化后再在復(fù)原劑存在下水解,則獲得同樣碳原子數(shù)的醛(D)酮(E),試寫出各步反響式以及(A)-(E)的結(jié)構(gòu)式。解:各步反響式結(jié)(A)-(B)的結(jié)構(gòu)式以下:寫出以下醚的同分異構(gòu)體,并按習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法命名。解:(1)C4H10O習(xí)慣命名法IUPAC命名法CHOCHCHCH甲基正丙基醚1-甲氧基丙烷3223CHOCH(CH)2甲基異丙基醚2-甲氧基丙烷33CH3CH2OCH2CH3乙醚,乙氧基乙烷(2)C5H12O習(xí)慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚1-甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2-甲氧基丁烷CHOCHCHCHCH甲基異丁基醚2-甲基-1-甲氧基丙烷3233CHOC(CH)3甲基叔丁基醚2-甲基-2-甲氧基丙烷33CHCHOCH2CHCH乙基正丙基醚,1-乙氧基丙烷323CH3CH2OCHCH3CH3乙基異丙基醚,2-乙氧基丙烷20.分別以下各組化合物。解:(1)乙醚中混有少許乙醇:加入金屬鈉,今后蒸出乙醚。(2)戊烷,1-戊炔,1-甲氧基-3-戊醇;炔與硝酸銀反響生成炔銀分出,加硝酸生成炔。液相用濃硫酸辦理,戊烷不溶于濃硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀釋分出醇(醚)。CH3OCH2CH2CHCH2CH3C5H12HCCCH2CH2CH3OHAg(NO)3(NH3)AgCCCH2CH2CH3C5H12CH3OCH2CH2CHCH2CH3H2SO4OHHNO3HCCCH2CH2CH321.達(dá)成以下各組化合物的反響式。解:(1)碘甲烷+正丙醇鈉CH3I+NaOCHCHCHCHOCHCHCH2233223(2)溴乙烷+2-丁醇鈉CH3CH2Br+CHCHCHCHCH3CHCH2CH3323OC2H5ONa(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇鈉CH3CH3CH3CH2CH2Cl+NaOCCH2CH3CH3CH2CH2OCCH2CH3CH3CH3(4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇鈉CH3CH3CCH+NaOCHCHCHCH=C(CH)3Cl(5)苯甲醚+HI加熱OCH3HIOHICH3+合成題。解:(1)乙烯,甲醇乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚(2)乙烯二乙醇胺(3)甲烷二甲醚0HSO+10MPa200CCHOCHCH4OCHOH242Cu3(4)丙烯異丙醚(5)苯,甲醇2,4-硝基苯甲醚(6)乙烯正丁醚CH=CH+HBrCH3CH2BrMg,(C2H5)2O32CH2CH2H2O,H+OCHCHCHCHOH3222HSO24CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3乙二醇及其甲醚的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子量的增添而降低,試解說之。沸點(diǎn)1970C沸點(diǎn)1250C沸點(diǎn)840C解:乙二醇分子內(nèi)有兩個(gè)羥基,經(jīng)過分子間氫鍵締合成大分子,而單甲醚只有一個(gè)羥基,氫鍵作用減少。關(guān)于二甲醚,分子中已沒有羥基,不可以夠形成分子間氫鍵。因此乙二醇沸點(diǎn)最高,乙二醇二甲醚沸點(diǎn)最低。以下各醚和過分的濃氫碘酸加熱,可生成何種產(chǎn)物?解:(1)甲丁醚CH3I+CHCHCHCHI32222-甲氧基戊烷CH3I+CH3CHCH2CH2CH3I2-甲基-1-甲氧基丁烷CH3CH3I+CH3CCH2CH3I一化合物的分子式為C6H14O,常溫下不與鈉作用,和過分的濃氫碘酸共熱生成碘烷,此碘烷與氫氧化銀作用則生成丙醇,試推斷此化合物的結(jié)構(gòu),并寫出反響式。解:有一化合物分子式為C7H16O,并知道:在常溫下不睦金屬鈉作用;過分濃氫碘酸共熱生成兩種物質(zhì)為C2H5I和C5H11I,后者用AgOH辦理后所生成的化合物沸點(diǎn)為1380C。試依據(jù)表10-2,推斷其結(jié)構(gòu),并寫出各步反響式。解:沸點(diǎn)為1380C的物質(zhì)為正戊醇。此化合物為乙基正戊基醚。有一化合物分子式為C20H21O4N,,與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷,表示有甲氧基存在。當(dāng)此化合物4.24mg用HI辦理,并將所生成的碘代甲烷通入硝酸銀的醇溶液,獲得,問此化合物含有幾個(gè)甲氧基?解:碘化銀分子量為,11,62mgAgI為,依據(jù)分子式指導(dǎo)此化合物分子量為339,為,可見此化合物有四個(gè)甲氧基。寫出環(huán)氧乙烷與以下試劑反響的方程式:有少許硫酸存在下的甲醇有少許甲醇鈉存在下的甲醇。解:環(huán)氧乙烷在酸催化及堿催化產(chǎn)物是同樣的,可是,1,2-環(huán)氧丙烷產(chǎn)物是不同樣的。H+CH2CH3OH(1)CHCHCH22OO+H++CH3OCH2CH2OH-HCH3OCH2CH2OHH(2)CH2CH2+CH3O-CH3OCH2CH2O-OCH3OHCH3OCH2CH2OH+CH3O-酸催化:H+CHCH3OHCH3CHCH2CH3CH2+OO+HOCH+CHCHOHCHCHCHOHCH3232OCH3堿催化:CH3CHCH2+CH3O-CH3CHCH2OCH3OO-CH3OHCH3CHCH2OCH3+CH3O-OH.第十一章酚和醌用系統(tǒng)命名法命名以下化合物:OHC2H5OH(1)(2)OH(3)CH3CHCH3OH3間甲酚4-乙基-1,3-苯二酚2,3-二甲基苯酚OHOHCH3(4)ONNO2(5)(6)2OCH3OHNO22,4,6-三硝基苯酚2-甲氧基苯酚1-甲基-2-萘酚(7)(8)OH(9)OHHOSOHHOOH34-羥基苯磺酸9-蒽酚1,2,3-苯三酚(10)CH3(11)NO2(12)OCClOHCCH(CH3)2OHO5-甲基-2-異丙基苯酚5-硝基-1-萘酚2-氯-9,10-蒽醌寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)對(duì)硝基苯酚(2)對(duì)氨基苯酚(3)2,4-二氯苯氧乙酸(4)2,4,6-三溴苯酚(5)鄰羥基苯乙酮(6)鄰羥基乙酰苯(7)4-甲基-2,4-二叔丁基苯酚(8)1,4-萘醌--2-磺酸鈉OHO(CH)CC(CH3)3SONa333CHO3(9),2,6-蒽醌二磺酸(10)醌氫醌OOHSO3HHSO3OOH2,2-(4,4‘-二羥基苯基)丙烷(12)對(duì)苯醌單肟NOHCH3HOCOHCH3O
OO寫出鄰甲基苯酚與以下試劑作用的反響式:(1)FeCl3OHCH3CH3[Fe(O)6]-36+FeCl3(2)Br2aqOHOHBrCH3CH3Br2BrOHONa(3)Na(OH)2CHCH33Na(OH)2OH
OCOCH3(4)CH3COClCH3CH3COClCH3(5)(CHCO)OOCOCH(6)稀HNO3(7)ClOH3223OHCH3ClCH3O2NCH3ClOHCHOCH3(8)H2SO43(9)(CH3)2SO4/NaOHCH3SO3H用化學(xué)方法差別以下化合物:分別以下各組化合物:解:(1)苯和苯酚:加入氫氧化鈉水溶液,分出苯,水相用鹽酸酸化,分出苯酚。2)環(huán)己醇中含有少許苯酚。用氫氧化鈉水溶液萃取,分出少許苯酚。3)苯甲醚和對(duì)甲苯酚:用氫氧化鈉水溶液辦理,對(duì)甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用鹽酸酸化分出對(duì)甲苯酚。4)β-萘酚和正辛醇:用氫氧化鈉水溶液辦理,β-萘酚溶于氫氧化鈉水溶液,分出正辛醇,水相用鹽酸酸化,分出β-萘酚。比較以下各化合物的酸性強(qiáng)弱,并解說之。解:硝基是吸電子基團(tuán),擁有-R,-I效應(yīng),可是硝基在間位吸電子的共軛效應(yīng)不起作用。羥基上電子云密度越小,酸性越強(qiáng)。酸性由強(qiáng)到弱:OHOHOHOHNO2>>>NO2NONO22如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基?解:加入三氯化鐵水溶液,有顯色反響,說明擁有酚羥基。加入三氯化磷能夠發(fā)生反響,說明擁有醇羥基?;蛟S加入盧卡斯試劑,立刻反響變渾,說明擁有醇羥基。在以下化合物中,那些形成分子內(nèi)氫鍵,那些形成分子間氫鍵?解:(1)對(duì)硝基苯酚形成分子間氫鍵;(2)鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵;(3)鄰甲苯酚形成分子間氫鍵;(4)鄰氟苯酚形成分子內(nèi)氫鍵。由苯或甲苯和必需的無機(jī)或有機(jī)試劑合成以下化合物:解:(1)間苯三酚:(2)4-乙基-1-3-苯二酚C2H5C2H5AlCl32HSOSO3HC2H5BrOHSOH3NaOHH+OHC2H5(3)對(duì)亞硝基苯酚CH3CH2CH=CH2
CH(CH3)2
COOHAlCl
3
[O]
CH3OHOHH2SO4HNO2NO(4)苯乙醚(5)2,4-二氯苯氧乙酸OHOHONaONa2Cl2aqClNaOHaqClClClCH2COOHClClCl(6)2,4-二硝基苯甲醚ClClOCH3Cl22HNO3NONOCH3ONa2FeH2SO4NONO227)對(duì)苯醌二肟8)2,6-二叔丁基-4-硝基苯甲醚OCH3OCH3OCH3C(CH3)3OH(CH3)3CHNO32CH2=C(CH3)2H2SO4AlCl3NO2NO2(9)2,6-二氯苯酚OHOHOHOHHSO2ClClCLH2O,HClClCl224SOHSOH310)4-乙基-2-溴苯酚從苯和丙烯合成鄰甲氧基苯基丙三醇單醚OHOHOHBrSOHSO3H3OHOCHOCHBr3CHClCHCHBrONa2OOCHOCH3NaOHaq3CHOCHCH2OCHCHCH22OHOHOCHCH=CHCl2ClCHCH=CHF3CCOOOHClCH2CHCH5000C2O達(dá)成下邊轉(zhuǎn)變。OCH31)OCH3SO3HSOH3CH2CH2OH2)OHCH2CH2OHPCl3OHNaOHCH2CH2Cl
OHOCH3OHOCH3OCHCHCl22OHONaOCH3CH33)COCH3OHCH3CH3CH3CH3H2SO4CH3COClCOCH3AlCl3SO3HOHOH某化合物(A)的分子式為C6H4O2,不溶于氫氧化鈉水溶液,遇三氯化鐵無顏色變化,可是能使羥胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,將(A)復(fù)原獲得C6H6O2(B),(B)能溶于氫氧化鈉水溶液,遇三氯化鐵水溶液有顯色反響,是推斷(A)的可能結(jié)構(gòu)。解:(A),(B)的可能結(jié)構(gòu)以下:OHOOH(A):or(B):orOOHOOH有一芬芳性族化合物(A),分子式為C7H8O,不與鈉反響,可是能與濃氫碘酸作用,生成(B)和(C),兩個(gè)化合物,(B)能溶于氫氧化鈉水溶液,并與三氯化鐵作用表現(xiàn)紫色,(C)能與硝酸銀作用生成黃色碘化銀,寫出(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。解:(A)為苯甲醚,(B)為苯酚,(C)為碘代甲烷。第十二章醛酮和核磁共振命名以下化合物:CH3CHCH2CHO(CH3)2CHCCH2CH3CHCH2CH3OC3O(1)3-甲基戊醛(2)1-甲基-3-戊酮(3)甲基環(huán)戊基酮CH3O
CH
CCH3O
CHO
O(4)間甲氧基苯甲醛(5)檸檬醛(6)ω-溴苯乙酮CH2=CHCCH2CH3OC2H5NOHCH3CH2CHOOC2H5(7)1-戊烯-3-酮(8)丙醛縮二乙酮(9)環(huán)己基肟CHCCHCCH(CH)C=NNH3232OONO2NO2(10)2,4-戊二酮(11)丙酮-2,4-二硝基苯腙寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式:解:(1)2-丁烯醛(2)二苯甲酮(3)2,2-二甲基環(huán)戊酮(4)3-(間羥基苯基)丙醛(5)甲醛苯腙(6)丙酮縮氨脲(7)芐基丙酮(8)α-溴代丙醛(9)三聚甲醛(10)鄰羥基苯甲醛寫出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體,并命名之。CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CH2CHCHO(CH3)CCHO醛:戊醛3-甲基丁醛2-甲基丁醛2,2-二甲基丙醛CHCHCHCHCHCHCHCCH(CH)CCHCHC33232OOO酮:2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮寫出丙醛與以下各試劑反響所生成的主要產(chǎn)物:解:(1)NaBH4在氫氧化鈉水溶液中。(2)C6H5MgBr今后加H3O+(3)LiAlH4,今后加水(4)NaHSO3(5)NaHSO3今后加NaCN(6)稀堿(7)稀堿,今后加熱(8)催化加氫OHCH3CH2CHCHCHOCHCHCH=CCHOCH3CH2CH2OH32CH3CH3(9)乙二醇,酸(10)溴在乙酸中(11)硝酸銀氨溶液OCH2BrCH3CHCHOCH3CH2COONH4CH3CH2CHCHO2(12)NH2OH(13)苯肼CH3CH2CH=NOHCH3CH2CH=NNH對(duì)甲基苯甲醛在以下反響中獲得什么產(chǎn)物?CH+5%NaOHaq+(1)CHOCHCHOCH3340%NaOHaq+CHOHCHCHOCHCOOHCH2(2)3CH+40%NaOHaqCHOH(3)CHOHCHOCH2+HCOONa3(4)CHCHOKMnO4CH3COOH3KMnO+CHHOOC(5)CHOCOOH3苯乙酮在以下反響中獲得什么產(chǎn)物?NO2(1)CCH3(2)C-(3)CHCHO+HCCl33OOOHCH3+CHH3O3(4)CCHCCH6565OMgBrOH7.以下化合物中那些
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