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第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第2課時新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2023/1/41二、酯1、定義:羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產(chǎn)物。2、簡式:RCOOR′練習(xí):寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯酯2023/1/42思考乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯?討論無機酸生成酯的條件是什么?無機酸生成酯需含氧酸。CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯酯的概念概念:酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。包括有機羧酸和無機含氧酸酯2023/1/43寫出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO23.酯的命名——“某酸某酯”酯乙二酸乙二醇酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝基乙烷乙酸乙酯2023/1/444.酯的通式
飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式:(2)結(jié)構(gòu)通式:(3)組成通式:
CnH2nO2
同碳數(shù)的酯與羧酸互為同分異構(gòu)體酯2023/1/455、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途(1).酯的物理性質(zhì)①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。
酯2023/1/46自然界中的有機酯資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯酯2023/1/47【實驗探究】請你設(shè)計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。
試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒灢襟E2將三支試管同時放入70~80℃的水浴里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論(1)酯的水解反應(yīng)在酸性條件好,還是堿性條件好?(堿性)(2)酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(濃H2SO4)(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?酯2023/1/48酯+水酸+醇酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O(2)化學(xué)性質(zhì):(水解反應(yīng))CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯2023/1/49注意※酯的水解時的斷鍵位置※無機酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡?!鶋A除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過量則水解進(jìn)行到底※酯的水解與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。酯2023/1/410酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯2023/1/411酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯2023/1/412思考與交流1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提
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