第2章-飽和碳?xì)浠衔镎n件

第二章飽和碳?xì)浠衔颯aturatedHydrocarbons第二章飽和碳?xì)浠衔锏诙轮攸c(diǎn)講解問題一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說四、飽和碳?xì)浠衔锏奈锢硇再|(zhì)五、飽和碳?xì)浠衔锏幕瘜W(xué)性質(zhì)第二章重點(diǎn)講解問題一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名MolecularformulaCH41、RepresentingMolecules一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名MoleculardoNOTwritetetrahedralstructureofmethaneas:Thecorrectrepresentationofatetrahedroncarbonas:doNOTwritetetrahedralstru名稱碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3CH3丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3異丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烴的結(jié)構(gòu)通式：CnH2n+22、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）名稱碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3C3H6

C4H8C5H10

單環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)通式：CnH2n2、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）C3H6C4H82、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）不飽和度—

分子組成的氫原子數(shù)目與理論上最大可能數(shù)目之差的情況SaturatedHydrocarbons:CnH2n+2

Foraformula:CnHm

Degreeofunsaturated=(2n+2-m)/2Ifitisacycloalkane,thedegreeofunsaturatedequalstothenumberofring2、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）不飽和度—分子組成的氫原子構(gòu)造異構(gòu)體（constitutionalisomers）——分子式相同但分子內(nèi)原子的連接順序或方式不同的異構(gòu)體(1)普通命名法1)對(duì)于碳數(shù)為C1~C10的烷烴——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱為“某烷”2)對(duì)于碳數(shù)>C10的烷烴——直接用中文數(shù)字表示碳數(shù)3)對(duì)于構(gòu)造異構(gòu)體，則使用“正”、“異”、“新”等表示3、開鏈烷烴的命名構(gòu)造異構(gòu)體（constitutionalisomers）—3、開鏈烷烴的命名CH4CH3CH3CH3CH2CH3MethaneEthanePropane3、開鏈烷烴的命名CH4CH3CH3普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hexaneCH3CHCH2CH2CH3

CH3

isohexane

CH3

CH3—C—CH2

CH3

CH3

neohexaneCH3CH2CHCH2CH3CH3

noneCH3CH—CHCH3CH3CH3

none3、開鏈烷烴的命名普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3(2)系統(tǒng)命名法(IUPACRules，1892年擬定）（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）

中文命名是1957年結(jié)合我國文字特點(diǎn)修訂的，1960年頒布的，1980年做了修訂和補(bǔ)充。3、開鏈烷烴的命名(2)系統(tǒng)命名法(IUPACRules，1892年擬定）3.開鏈烷烴的命名

1)伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子3.開鏈烷烴的命名1)伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子伯、仲、叔氫原子伯、仲、叔氫原子(2)烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部分，通常用

R-表示，英文用“

yl”替代“

ane”Methane——MethylCH3-Me

Ethane——EthylCH3CH2-Et

n-Propane——n-PropylCH3CH2CH2-

n-ProCH3CH2CH3

isopropyl(CH3)2CH-

i-Pron-Butane——n-ButylCH3CH2CH2CH2-

n-BuCH3CH2CH2CH3

sec-ButylCH3CH2CHCH3

sec-Buiso-Butane——

iso-Butyl(CH3)2CHCH2-

i-Bu(CH3)2CHCH3

tert-Butyl(CH3)3C-

tert-Bu3、開鏈烷烴的命名(2)烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部烷烴中碳和氫的種類Primary（1o）,secondary（2o

）,tertiary（3o

）,quaternaryC（4o

）,butonlyprimary,secondary,tertiaryH

3、開鏈烷烴的命名烷烴中碳和氫的種類3、開鏈烷烴的命名（3）命名方法：1）選主鏈為母體，支鏈作為取代基直鏈烷烴同普通命名法，取消“正”字①

Determinethenumberofcarboninthelongestcontinuouscarbonchain----Thischainiscalledtheparenthydrocarbon.②Numberthechainsothatthesubstituentgetsthelowestpossiblenumber.全名：3-乙基庚烷（3-ethylheptane）3、開鏈烷烴的命名（3）命名方法：1）選主鏈為母體，支鏈作為取代基全名：3-乙③Citethenameofthealkylsubstituentbeforetheparenthydrocarbon.——

Anumberandawordareseparatedbyahyphen;numbersareseparatedbyacomma.di,tri,tetraisusedtoexpressthenumberofthesamesubstituents3、開鏈烷烴的命名③Citethenameofthealkyls④Andlistsubstituentsinalphabeticalorder.——

“di,tri,tetra,sec,andtert”areignoredinalphabetizing.“iso,neo,andcyclo”arenotignoredinalphabetizing.中文命名時(shí)則需要根據(jù)次序規(guī)則進(jìn)行基團(tuán)的優(yōu)先次序比較，“優(yōu)先”的基團(tuán)后列出。3、開鏈烷烴的命名7-甲基-3，3，6-三乙基癸烷2-甲基-5-異丙基辛烷④Andlistsubstituentsinalp次序規(guī)則a.

原子序數(shù)大的為“優(yōu)先”基團(tuán):I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,Hb.第一原子相同，按原子序數(shù)大小順序比較第二原子，例如-CH2Cl>-CH2OH，因?yàn)?C（Cl，H，H）>-C（O，H，H）又比如：-CH2CH(CH3)2<-CH2CH2OH，因?yàn)?C（C，H，H）-C（C，H，H）（C，C，H）<（O，H，H）3、開鏈烷烴的命名次序規(guī)則3、開鏈烷烴的命名c.含有雙鍵和叁鍵的基團(tuán)，可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子

3、開鏈烷烴的命名c.含有雙鍵和叁鍵的基團(tuán)，可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子d.

常見烷基的次序舉例：

3、開鏈烷烴的命名-C（C，C，H）-C（C，H，H）-C（C，C，H）-C（C，H，H）d.常見烷基的次序舉例：3、開鏈烷烴的命名-C（C，C，⑤

Ifthesamesubstituentnumberareobtainedinbothdirections,thefirstcitedgroupreceivedthelowernumber.中文中則以基團(tuán)的優(yōu)先次序決定，給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)。

CH3

3-ethyl-5-methylheptaneCH3CH2CHCH2CHCH2CH3

3-甲基-5-乙基庚烷

CH2CH3not

5-ethyl-3-methylheptaneCl2-bromo-3-chlorobutaneCH3CHCHCH3

2-氯-3-溴丁烷

Brnot

3-bromo-2-chlorobutane

3、開鏈烷烴的命名⑤Ifthesamesubstituentnumb⑥

Ifthesamesubstituentnumberareobtainedinbothdirections,thefirstcitedgroupreceivedthelowernumber.中文中則以基團(tuán)的優(yōu)先次序決定，給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)。3、開鏈烷烴的命名首先要符合最低序列原則，如化合物A給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)，則命名為3-乙基-5-甲基己烷⑥Ifthesamesubstituentnumb⑦

如果具有不止一條可選擇的等長(zhǎng)的碳鏈：

a、以取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。

2,3,5-trimethyl-4-propylheptanenot

3-methyl-4-(1,2-dimethylpropyl)heptane3、開鏈烷烴的命名⑦如果具有不止一條可選擇的等長(zhǎng)的碳鏈：2,3,5-b、取代基數(shù)目一樣多時(shí)，以側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈3、開鏈烷烴的命名b、取代基數(shù)目一樣多時(shí)，以側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈3、開鏈烷3、開鏈烷烴的命名C、在較短的側(cè)鏈中，具有碳原子數(shù)目最多的鏈7,7-Bis-(2,5-dimethyl-hexyl)-11-ethyl-2,5,9-trimethyl-tridecane3、開鏈烷烴的命名C、在較短的側(cè)鏈中，具有碳原子數(shù)目最多的鏈⑧Iftherearesomecomplexsubstituents,wecanusethesimilarmethodtonamethesubstituents.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

12123

CHCH3CH2CHCH3CH3CH3

3-isopropylheptaneor4-isobutylheptaneor3-(1-methylethyl)heptane4-(2-methylpropyl)heptane3、開鏈烷烴的命名⑧Iftherearesomecomplexsu3、開鏈烷烴的命名3、開鏈烷烴的命名（1）Inthecaseofacycloalkanewithanattachedalkylsubstituent,theringistheparenthydrcarbonunlessthesubstituenthasmorecarbonsthanthering.A.IsopropylcyclopentaneB.1-cyclobutylpentane4、環(huán)烷烴的命名（1）Inthecaseofacycloalka4、環(huán)烷烴的命名（2）Iftheringhastwodifferentsubstituents,theyarecitedinalphabeticalorderandthenumber1position

isgiventothefirstcitedsubstituent.A.1-ethyl-3-methylcyclopentane

1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷B.1,3-dimethylcyclohexane4、環(huán)烷烴的命名（2）Iftheringhastw（3）Iftherearemorethantwosubstituentsonthering,givethenumber1positiontothesubstituentthatresultinasecondsubstituentgettingaslowanumberaspossible.A.1,1,2-trimethylcyclopentane(not1,2,2;not1,1,5)B.4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexanenot1,3,4,(2<3);not

5,1,2,(4<5)4、環(huán)烷烴的命名（3）Iftherearemorethantwo課堂練習(xí)：請(qǐng)給出上述結(jié)構(gòu)的中英文IUPAC命名1、4-(1-ethylpropyl)-2,5,6,6-tetramethyloctane2、1-ethyl-2-mehylcyclopentane

1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷2456課堂練習(xí)：2456課堂練習(xí)：常見的錯(cuò)誤：A3，3，4-三甲基-6-乙基-5-（2-甲基丙基）辛烷雖然3，3，4，5，6與2，4，5，6，6相比前者加和=21，后者加和=23，但是2<3，取后者B3，3，4，7-四甲基-5-（1-乙基丙基）辛烷65437課堂練習(xí)：654375、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烴——bridgedhydrocarbon,分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個(gè)或兩個(gè)以上共用碳原子的多環(huán)烴。橋頭碳——

共用的碳原子橋——

兩個(gè)橋頭碳原子間的碳鏈5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烴——bridgedhydr母體名

—

幾環(huán)[n1.n2.n3…]某烷環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴編號(hào)

——從橋頭碳開始，繞最長(zhǎng)的橋到另一個(gè)橋頭，再繞次長(zhǎng)橋回來，最后再編最短的橋。——

可能的情況下給取代基以盡可能小的編號(hào)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名編號(hào)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名三環(huán)[2.2.1.02.6]庚烷Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane三環(huán)的命名三環(huán)[2.2.1.02.6]庚烷三環(huán)的命名螺環(huán)的命名：小環(huán)→螺原子→大環(huán)螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2.4]庚烷Spio[4.5]decane4-methylspiro[2.4]heptane螺環(huán)的命名：小環(huán)→螺原子→大環(huán)螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2一般步驟：1、選取母體2、確定取代基的位置和名稱3、以適當(dāng)?shù)捻樞蛟谀阁w名稱前列出取代基的編號(hào)和名稱4、必要時(shí)，對(duì)構(gòu)型進(jìn)行標(biāo)示命名小結(jié)一般步驟：命名小結(jié)二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析Isomerism（同分異構(gòu)現(xiàn)象）Conformationalisomers（構(gòu)象異構(gòu)體）——由于繞s-鍵旋轉(zhuǎn)而形成的分子內(nèi)原子在空間的不同排列稱為構(gòu)象異構(gòu)?！猼heycanbeinterconvertedbyrotationaboutoneormoresigma-bonds——theinterconversionaresorapidthatwecannotseparatethem討論：乙烷的構(gòu)象有多少個(gè)？——無數(shù)個(gè)！Isomerism（同分異構(gòu)現(xiàn)象）Conformationa1、乙烷（Ethane）的構(gòu)象1、乙烷（Ethane）的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象Fisher投影式乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象Fisher投影式乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象2、丁烷（Butane）的構(gòu)象2、丁烷（Butane）的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象StericStrain

----astericeffectvanderWaalsrepulsionofgroupsthatareclosetoeachother↙→→→←←↙→→→←←

丁烷構(gòu)象分析勢(shì)能圖2、丁烷（Butane）的構(gòu)象丁烷構(gòu)象分析勢(shì)能圖2、丁烷（Butane）的構(gòu)象思考題：已知乙烷中重疊式與交叉式的能量差為12.1KJ/mol，丁烷中鄰位交叉、部分重疊、全重疊與對(duì)位交叉構(gòu)象的能量差分別為3.8、14.6、22.6KJ/mol，請(qǐng)以乙烷的交叉式能量設(shè)為零，計(jì)算H-H、CH3-CH3

、CH3-H重疊和CH3-CH3鄰位交叉的能量。思考題：思考題答案H-H重疊4KJ/molCH3-CH3

重疊14.6KJ/molCH3-H重疊5.3KJ/molCH3-CH3

鄰位交叉3.8KJ/mol思考題答案H-H重疊4KJ/mol長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象己烷的結(jié)構(gòu)己烷的結(jié)構(gòu)3、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象3、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈彎曲鍵，也易開環(huán)。但它的碳原子雜化軌道重疊程度比環(huán)丙烷大，而且四個(gè)碳原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，主要以“蝶式”構(gòu)象存在（約與平面成30o角）使張力有所降低，故比環(huán)丙烷穩(wěn)定。環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)：30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)

環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)

穩(wěn)定的極限構(gòu)象---椅式構(gòu)象5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）穩(wěn)定的極限構(gòu)象---椅式構(gòu)象5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象中的兩個(gè)平面5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）椅式構(gòu)象中的兩個(gè)平面5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象abond---axialbond

ebond---equatorialbond5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）abond---axialbond5、環(huán)己烷5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象6.monosubstitutedcyclohexane

thestableconformer——thesubstituentisinequatorialposition——

1,3-diaxialinteraction6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip):兩種椅式構(gòu)想的轉(zhuǎn)化——rapidlyinterconvertionbetweentwochairconformations6.monosubstitutedcyclohexane構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip):兩種椅式構(gòu)想的轉(zhuǎn)化6.mo6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane7.

Disubstitutedcyclohexane1,2-disubstitutedcyclohexane——trans-isomerismorestable

(foreeismorestablethanea)7.Disubstitutedcyclohexane1,Howabout1,3-and1,4-disubstitutedcyclohexane?Pleasetrytodrawouttheirchairconformersandanswerthequestion7.

Disubstitutedcyclohexane7.Disubstitutedcyclohexane8.環(huán)己烷的其他構(gòu)象8.環(huán)己烷的其他構(gòu)象第2章-飽和碳?xì)浠衔镎n件環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)7.環(huán)己烷的其他構(gòu)象7.環(huán)己烷的其他構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說1、燃燒熱化合物的燃燒熱（ΔH?c）：一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過程所放出的熱量烷烴在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)式如下：

ΔH?C通過比較不同烷烴的燃燒熱，就相當(dāng)于以生成二氧化碳和水作為一個(gè)比較的標(biāo)準(zhǔn)，可以比較不同烷烴的穩(wěn)定性。主要用于同分異構(gòu)體穩(wěn)定性的比較。相同組成的同分異構(gòu)體，燃燒熱越高者，化合物所具有的能量就越高，也就越不穩(wěn)定。1、燃燒熱化合物的燃燒熱（ΔH?c）：一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下1、燃燒熱烷烴的不同異構(gòu)體能量是有所不同的。戊烷-3537.2異戊烷-3530.5新戊烷-3516.21、燃燒熱烷烴的不同異構(gòu)體能量是有所不同的。戊烷-3537.1、燃燒熱丙烷-2220.3環(huán)丙烷-2092.2（697.4/CH2)丁烷-2879.1環(huán)丁烷-2747.3（686.8/CH2)戊烷-3537.2環(huán)戊烷-3322.0（664.4/CH2)己烷-4195.6環(huán)己烷-3954.5（659.1/CH2）1、燃燒熱丙烷-2220.3環(huán)丙烷-2092.2（697.42、飽和碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性ASaturatedcarbons

----AlkanesrelativelystableBCycloalkanes----RingStrainInstabilityofthree-andfour-memberedrings----duetoanglestrain-拜爾張力學(xué)說49.5/2=24.7519.5/2=9.752、飽和碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性ASaturatedcarb(1)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)：ＣＣＣ碳原子為sp3雜化為緩解角張力形成彎曲鍵具有重疊構(gòu)象，氫原子排斥產(chǎn)生“重疊張力”Ｃ-Ｃ-Ｃ鍵角偏離正常鍵角產(chǎn)生角張力105°環(huán)丙烷分子具有較高的內(nèi)能，不穩(wěn)定(1)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)：ＣＣＣ碳原子為sp3雜化為緩解角張力形第2章-飽和碳?xì)浠衔镎n件30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈彎曲鍵，也易開環(huán)。但它的碳原子雜化軌道重疊程度比環(huán)丙烷大，而且四個(gè)碳原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，主要以“蝶式”構(gòu)象存在（約與平面成30o角）使張力有所降低，故比環(huán)丙烷穩(wěn)定。環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)：30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈3、燃燒熱與生成熱生成熱（ΔH?f）是指化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下從單質(zhì)元素生成過程中放出的熱量。對(duì)于烴類化合物而言，即指由單質(zhì)碳（石墨）和氫氣生成該化合物的過程中的放熱。

ΔH?f

3、燃燒熱與生成熱生成熱（ΔH?f）是指化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下3、燃燒熱與生成熱事實(shí)上大多數(shù)烴類化合物是難以從單質(zhì)碳和氫生成的，因此通常烴類的生成熱是通過燃燒熱和CO2與H2O的生成熱計(jì)算而得，如：

3、燃燒熱與生成熱事實(shí)上大多數(shù)烴類化合物是難以從單質(zhì)碳和氫生四、飽和碳?xì)浠衔锏奈锢硇再|(zhì)四、飽和碳?xì)浠衔锏奈锢硇再|(zhì)1.BoilingPointsDependonthestrengthoftheattractiveforcesbetweentheindividualmoleculesC-CC-H---nonpolarbondsvanderWaalsforces

——dependsontheareaofcontactbetweenthemoleculesTheboilingpointsofalkanesincreaseastheirsizeincreaseAbranchedcompoundhasarelativelylowerboilingpoint1.BoilingPointsDependonthvanderWaalsforces——

areinduceddipole-induceddipoleinteractions1.BoilingPointsvanderWaalsforces1.Boilin戊烷異構(gòu)體的沸點(diǎn)戊烷異構(gòu)體的沸點(diǎn)Packing

influencesthemeltingpointofacompoundPacking

isapropertythatdetermineshowwelltheindividualmoleculesinasoldfittogetherinthecrystallatticeThetighterthefit,themoreenergyrequiredtobreakthelatticeandmeltthecompound.

2.MeltingPointsPackinginfluencesthemelting2.MeltingPoints2.MeltingPoints

C原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對(duì)稱性較好的異構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)。熔點(diǎn)/℃-130-160-17當(dāng)C原子數(shù)相同時(shí)，環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)均高于烷烴。環(huán)烷烴具有較大的剛性和對(duì)稱性3相對(duì)密度烷烴比水輕，其相對(duì)密度都小于14.溶解度烷烴幾乎不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑C原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對(duì)稱性熔點(diǎn)/℃6折射率在一定的波長(zhǎng)的光源和一定的溫度條件下，折射率對(duì)確定的化合物是一個(gè)常數(shù)。正丁烷1.3397正己烷1.37環(huán)戊烷1.406環(huán)己烷1.4266折射率(n20)D名稱6折射率正丁烷1.3397折射率(五、烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1自由基取代反應(yīng)－鹵化反應(yīng)(halogenation)

飽和烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)——取代反應(yīng)。

通過自由基取代H原子的反應(yīng)——自由基取代反應(yīng)。鹵化反應(yīng)(halogenation)在光、高溫或催化劑作用下，烷烴、環(huán)烷烴(小環(huán)烷烴除外)，與鹵素分子反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化氫。烷烴鹵素鹵代烷鹵化氫五、烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1自由基取代反應(yīng)－鹵化反應(yīng)(ha乙烷氯氯乙烷(78%)環(huán)戊烷

環(huán)戊基氯(93%)工業(yè)上洗滌劑原料的合成：

十二烷氯十二烷乙烷氯氯乙烷(78%)環(huán)戊烷2氧化反應(yīng)(oxidation)烷烴和環(huán)烷烴在空氣中可以燃燒:工業(yè)上對(duì)烷烴或環(huán)烷烴氧化反應(yīng)的利用：3.裂解反應(yīng)(熱裂解和催化裂解）2氧化反應(yīng)(oxidation)烷烴和環(huán)烷烴在空氣中可裂解反應(yīng)分為催化裂解和熱裂解。

熱裂解反應(yīng)是在隔絕空氣加強(qiáng)熱（>459℃）。烷烴分子中C﹣C和C﹣H鍵均裂,形成含碳較少的烴分子,是自由基反應(yīng):

催化裂解是在催化劑作用力發(fā)生裂解反應(yīng)。一般強(qiáng)度較低，但反應(yīng)機(jī)理不是自由基反應(yīng)，而是離子型反應(yīng)。

裂解反應(yīng)分為催化裂解和熱裂解。三種反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)

（中間體－－反應(yīng)過程中出現(xiàn)高活性的粒子）碳正離子

碳自由基碳負(fù)離子三種反應(yīng)中間體的結(jié)構(gòu)

（中間體－－反應(yīng)過程中出現(xiàn)高活性的粒子碳正離子的結(jié)構(gòu)碳正離子的結(jié)構(gòu)自由基的結(jié)構(gòu)自由基的結(jié)構(gòu)碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)第二章飽和碳?xì)浠衔颯aturatedHydrocarbons第二章飽和碳?xì)浠衔锏诙轮攸c(diǎn)講解問題一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說四、飽和碳?xì)浠衔锏奈锢硇再|(zhì)五、飽和碳?xì)浠衔锏幕瘜W(xué)性質(zhì)第二章重點(diǎn)講解問題一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名MolecularformulaCH41、RepresentingMolecules一、飽和碳?xì)浠衔铮ㄍ闊N、環(huán)烷烴）的命名MoleculardoNOTwritetetrahedralstructureofmethaneas:Thecorrectrepresentationofatetrahedroncarbonas:doNOTwritetetrahedralstru名稱碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3CH3丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3異丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烴的結(jié)構(gòu)通式：CnH2n+22、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）名稱碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3C3H6

C4H8C5H10

單環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)通式：CnH2n2、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）C3H6C4H82、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）不飽和度—

分子組成的氫原子數(shù)目與理論上最大可能數(shù)目之差的情況SaturatedHydrocarbons:CnH2n+2

Foraformula:CnHm

Degreeofunsaturated=(2n+2-m)/2Ifitisacycloalkane,thedegreeofunsaturatedequalstothenumberofring2、通式與不飽和度（環(huán)的數(shù)目）不飽和度—分子組成的氫原子構(gòu)造異構(gòu)體（constitutionalisomers）——分子式相同但分子內(nèi)原子的連接順序或方式不同的異構(gòu)體(1)普通命名法1)對(duì)于碳數(shù)為C1~C10的烷烴——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱為“某烷”2)對(duì)于碳數(shù)>C10的烷烴——直接用中文數(shù)字表示碳數(shù)3)對(duì)于構(gòu)造異構(gòu)體，則使用“正”、“異”、“新”等表示3、開鏈烷烴的命名構(gòu)造異構(gòu)體（constitutionalisomers）—3、開鏈烷烴的命名CH4CH3CH3CH3CH2CH3MethaneEthanePropane3、開鏈烷烴的命名CH4CH3CH3普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3

hexaneCH3CHCH2CH2CH3

CH3

isohexane

CH3

CH3—C—CH2

CH3

CH3

neohexaneCH3CH2CHCH2CH3CH3

noneCH3CH—CHCH3CH3CH3

none3、開鏈烷烴的命名普通命名法的局限CH3CH2CH2CH2CH2CH3(2)系統(tǒng)命名法(IUPACRules，1892年擬定）（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）

中文命名是1957年結(jié)合我國文字特點(diǎn)修訂的，1960年頒布的，1980年做了修訂和補(bǔ)充。3、開鏈烷烴的命名(2)系統(tǒng)命名法(IUPACRules，1892年擬定）3.開鏈烷烴的命名

1)伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子3.開鏈烷烴的命名1)伯仲叔季碳原子和伯仲叔氫原子伯、仲、叔氫原子伯、仲、叔氫原子(2)烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部分，通常用

R-表示，英文用“

yl”替代“

ane”Methane——MethylCH3-Me

Ethane——EthylCH3CH2-Et

n-Propane——n-PropylCH3CH2CH2-

n-ProCH3CH2CH3

isopropyl(CH3)2CH-

i-Pron-Butane——n-ButylCH3CH2CH2CH2-

n-BuCH3CH2CH2CH3

sec-ButylCH3CH2CHCH3

sec-Buiso-Butane——

iso-Butyl(CH3)2CHCH2-

i-Bu(CH3)2CHCH3

tert-Butyl(CH3)3C-

tert-Bu3、開鏈烷烴的命名(2)烷基（Alkyl）——烷烴分子中從形式上消除一個(gè)氫的部烷烴中碳和氫的種類Primary（1o）,secondary（2o

）,tertiary（3o

）,quaternaryC（4o

）,butonlyprimary,secondary,tertiaryH

3、開鏈烷烴的命名烷烴中碳和氫的種類3、開鏈烷烴的命名（3）命名方法：1）選主鏈為母體，支鏈作為取代基直鏈烷烴同普通命名法，取消“正”字①

Determinethenumberofcarboninthelongestcontinuouscarbonchain----Thischainiscalledtheparenthydrocarbon.②Numberthechainsothatthesubstituentgetsthelowestpossiblenumber.全名：3-乙基庚烷（3-ethylheptane）3、開鏈烷烴的命名（3）命名方法：1）選主鏈為母體，支鏈作為取代基全名：3-乙③Citethenameofthealkylsubstituentbeforetheparenthydrocarbon.——

Anumberandawordareseparatedbyahyphen;numbersareseparatedbyacomma.di,tri,tetraisusedtoexpressthenumberofthesamesubstituents3、開鏈烷烴的命名③Citethenameofthealkyls④Andlistsubstituentsinalphabeticalorder.——

“di,tri,tetra,sec,andtert”areignoredinalphabetizing.“iso,neo,andcyclo”arenotignoredinalphabetizing.中文命名時(shí)則需要根據(jù)次序規(guī)則進(jìn)行基團(tuán)的優(yōu)先次序比較，“優(yōu)先”的基團(tuán)后列出。3、開鏈烷烴的命名7-甲基-3，3，6-三乙基癸烷2-甲基-5-異丙基辛烷④Andlistsubstituentsinalp次序規(guī)則a.

原子序數(shù)大的為“優(yōu)先”基團(tuán):I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,Hb.第一原子相同，按原子序數(shù)大小順序比較第二原子，例如-CH2Cl>-CH2OH，因?yàn)?C（Cl，H，H）>-C（O，H，H）又比如：-CH2CH(CH3)2<-CH2CH2OH，因?yàn)?C（C，H，H）-C（C，H，H）（C，C，H）<（O，H，H）3、開鏈烷烴的命名次序規(guī)則3、開鏈烷烴的命名c.含有雙鍵和叁鍵的基團(tuán)，可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子

3、開鏈烷烴的命名c.含有雙鍵和叁鍵的基團(tuán)，可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子d.

常見烷基的次序舉例：

3、開鏈烷烴的命名-C（C，C，H）-C（C，H，H）-C（C，C，H）-C（C，H，H）d.常見烷基的次序舉例：3、開鏈烷烴的命名-C（C，C，⑤

Ifthesamesubstituentnumberareobtainedinbothdirections,thefirstcitedgroupreceivedthelowernumber.中文中則以基團(tuán)的優(yōu)先次序決定，給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)。

CH3

3-ethyl-5-methylheptaneCH3CH2CHCH2CHCH2CH3

3-甲基-5-乙基庚烷

CH2CH3not

5-ethyl-3-methylheptaneCl2-bromo-3-chlorobutaneCH3CHCHCH3

2-氯-3-溴丁烷

Brnot

3-bromo-2-chlorobutane

3、開鏈烷烴的命名⑤Ifthesamesubstituentnumb⑥

Ifthesamesubstituentnumberareobtainedinbothdirections,thefirstcitedgroupreceivedthelowernumber.中文中則以基團(tuán)的優(yōu)先次序決定，給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)。3、開鏈烷烴的命名首先要符合最低序列原則，如化合物A給“優(yōu)先”基團(tuán)以大編號(hào)，則命名為3-乙基-5-甲基己烷⑥Ifthesamesubstituentnumb⑦

如果具有不止一條可選擇的等長(zhǎng)的碳鏈：

a、以取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。

2,3,5-trimethyl-4-propylheptanenot

3-methyl-4-(1,2-dimethylpropyl)heptane3、開鏈烷烴的命名⑦如果具有不止一條可選擇的等長(zhǎng)的碳鏈：2,3,5-b、取代基數(shù)目一樣多時(shí)，以側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈3、開鏈烷烴的命名b、取代基數(shù)目一樣多時(shí)，以側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈3、開鏈烷3、開鏈烷烴的命名C、在較短的側(cè)鏈中，具有碳原子數(shù)目最多的鏈7,7-Bis-(2,5-dimethyl-hexyl)-11-ethyl-2,5,9-trimethyl-tridecane3、開鏈烷烴的命名C、在較短的側(cè)鏈中，具有碳原子數(shù)目最多的鏈⑧Iftherearesomecomplexsubstituents,wecanusethesimilarmethodtonamethesubstituents.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

12123

CHCH3CH2CHCH3CH3CH3

3-isopropylheptaneor4-isobutylheptaneor3-(1-methylethyl)heptane4-(2-methylpropyl)heptane3、開鏈烷烴的命名⑧Iftherearesomecomplexsu3、開鏈烷烴的命名3、開鏈烷烴的命名（1）Inthecaseofacycloalkanewithanattachedalkylsubstituent,theringistheparenthydrcarbonunlessthesubstituenthasmorecarbonsthanthering.A.IsopropylcyclopentaneB.1-cyclobutylpentane4、環(huán)烷烴的命名（1）Inthecaseofacycloalka4、環(huán)烷烴的命名（2）Iftheringhastwodifferentsubstituents,theyarecitedinalphabeticalorderandthenumber1position

isgiventothefirstcitedsubstituent.A.1-ethyl-3-methylcyclopentane

1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷B.1,3-dimethylcyclohexane4、環(huán)烷烴的命名（2）Iftheringhastw（3）Iftherearemorethantwosubstituentsonthering,givethenumber1positiontothesubstituentthatresultinasecondsubstituentgettingaslowanumberaspossible.A.1,1,2-trimethylcyclopentane(not1,2,2;not1,1,5)B.4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexanenot1,3,4,(2<3);not

5,1,2,(4<5)4、環(huán)烷烴的命名（3）Iftherearemorethantwo課堂練習(xí)：請(qǐng)給出上述結(jié)構(gòu)的中英文IUPAC命名1、4-(1-ethylpropyl)-2,5,6,6-tetramethyloctane2、1-ethyl-2-mehylcyclopentane

1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷2456課堂練習(xí)：2456課堂練習(xí)：常見的錯(cuò)誤：A3，3，4-三甲基-6-乙基-5-（2-甲基丙基）辛烷雖然3，3，4，5，6與2，4，5，6，6相比前者加和=21，后者加和=23，但是2<3，取后者B3，3，4，7-四甲基-5-（1-乙基丙基）辛烷65437課堂練習(xí)：654375、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烴——bridgedhydrocarbon,分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個(gè)或兩個(gè)以上共用碳原子的多環(huán)烴。橋頭碳——

共用的碳原子橋——

兩個(gè)橋頭碳原子間的碳鏈5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名橋環(huán)烴——bridgedhydr母體名

—

幾環(huán)[n1.n2.n3…]某烷環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名環(huán)的數(shù)目各橋上碳數(shù)由大到小排全部環(huán)上碳原子數(shù)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴編號(hào)

——從橋頭碳開始，繞最長(zhǎng)的橋到另一個(gè)橋頭，再繞次長(zhǎng)橋回來，最后再編最短的橋?！?/p>

可能的情況下給取代基以盡可能小的編號(hào)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名編號(hào)5、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名三環(huán)[2.2.1.02.6]庚烷Tricyclo[2.2.1.02,6]heptane三環(huán)的命名三環(huán)[2.2.1.02.6]庚烷三環(huán)的命名螺環(huán)的命名：小環(huán)→螺原子→大環(huán)螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2.4]庚烷Spio[4.5]decane4-methylspiro[2.4]heptane螺環(huán)的命名：小環(huán)→螺原子→大環(huán)螺[4.5]癸烷4-甲基螺[2一般步驟：1、選取母體2、確定取代基的位置和名稱3、以適當(dāng)?shù)捻樞蛟谀阁w名稱前列出取代基的編號(hào)和名稱4、必要時(shí)，對(duì)構(gòu)型進(jìn)行標(biāo)示命名小結(jié)一般步驟：命名小結(jié)二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析二、飽和碳?xì)浠衔锏臉?gòu)象與構(gòu)象分析Isomerism（同分異構(gòu)現(xiàn)象）Conformationalisomers（構(gòu)象異構(gòu)體）——由于繞s-鍵旋轉(zhuǎn)而形成的分子內(nèi)原子在空間的不同排列稱為構(gòu)象異構(gòu)。——theycanbeinterconvertedbyrotationaboutoneormoresigma-bonds——theinterconversionaresorapidthatwecannotseparatethem討論：乙烷的構(gòu)象有多少個(gè)？——無數(shù)個(gè)！Isomerism（同分異構(gòu)現(xiàn)象）Conformationa1、乙烷（Ethane）的構(gòu)象1、乙烷（Ethane）的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象Fisher投影式乙烷的交叉式構(gòu)象能量最低的最穩(wěn)定構(gòu)象Fisher投影式乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象乙烷的重疊式構(gòu)象能量最高的最不穩(wěn)定構(gòu)象2、丁烷（Butane）的構(gòu)象2、丁烷（Butane）的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的對(duì)位交叉式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的部分重疊式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的鄰位交叉式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象丁烷的完全重疊式構(gòu)象StericStrain

----astericeffectvanderWaalsrepulsionofgroupsthatareclosetoeachother↙→→→←←↙→→→←←

丁烷構(gòu)象分析勢(shì)能圖2、丁烷（Butane）的構(gòu)象丁烷構(gòu)象分析勢(shì)能圖2、丁烷（Butane）的構(gòu)象思考題：已知乙烷中重疊式與交叉式的能量差為12.1KJ/mol，丁烷中鄰位交叉、部分重疊、全重疊與對(duì)位交叉構(gòu)象的能量差分別為3.8、14.6、22.6KJ/mol，請(qǐng)以乙烷的交叉式能量設(shè)為零，計(jì)算H-H、CH3-CH3

、CH3-H重疊和CH3-CH3鄰位交叉的能量。思考題：思考題答案H-H重疊4KJ/molCH3-CH3

重疊14.6KJ/molCH3-H重疊5.3KJ/molCH3-CH3

鄰位交叉3.8KJ/mol思考題答案H-H重疊4KJ/mol長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象長(zhǎng)鏈烷烴的構(gòu)象己烷的結(jié)構(gòu)己烷的結(jié)構(gòu)3、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象3、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈彎曲鍵，也易開環(huán)。但它的碳原子雜化軌道重疊程度比環(huán)丙烷大，而且四個(gè)碳原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，主要以“蝶式”構(gòu)象存在（約與平面成30o角）使張力有所降低，故比環(huán)丙烷穩(wěn)定。環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)：30o30o環(huán)丁烷的C－C鍵與環(huán)丙烷類似也呈環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)

環(huán)丁烷的結(jié)構(gòu)

穩(wěn)定的極限構(gòu)象---椅式構(gòu)象5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）穩(wěn)定的極限構(gòu)象---椅式構(gòu)象5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象椅式構(gòu)象中的兩個(gè)平面5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）椅式構(gòu)象中的兩個(gè)平面5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象abond---axialbond

ebond---equatorialbond5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）abond---axialbond5、環(huán)己烷5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象

(Chairconformationofcyclohexane）5、環(huán)己烷的椅式構(gòu)象6.monosubstitutedcyclohexane

thestableconformer——thesubstituentisinequatorialposition——

1,3-diaxialinteraction6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip):兩種椅式構(gòu)想的轉(zhuǎn)化——rapidlyinterconvertionbetweentwochairconformations6.monosubstitutedcyclohexane構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip):兩種椅式構(gòu)想的轉(zhuǎn)化6.mo6.monosubstitutedcyclohexane6.monosubstitutedcyclohexane7.

Disubstitutedcyclohexane1,2-disubstitutedcyclohexane——trans-isomerismorestable

(foreeismorestablethanea)7.Disubstitutedcyclohexane1,Howabout1,3-and1,4-disubstitutedcyclohexane?Pleasetrytodrawouttheirchairconformersandanswerthequestion7.

Disubstitutedcyclohexane7.Disubstitutedcyclohexane8.環(huán)己烷的其他構(gòu)象8.環(huán)己烷的其他構(gòu)象第2章-飽和碳?xì)浠衔镎n件環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)7.環(huán)己烷的其他構(gòu)象7.環(huán)己烷的其他構(gòu)象環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)環(huán)己烷的構(gòu)象翻轉(zhuǎn)三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說三、碳?xì)浠衔锏姆€(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說1、燃燒熱化合物的燃燒熱（ΔH?c）：一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過程所放出的熱量烷烴在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，反應(yīng)式如下：

ΔH?C通過比較不同烷烴的燃燒熱，就相當(dāng)于以生成二氧化碳和水作為一個(gè)比較的標(biāo)準(zhǔn)，可以比較不同烷烴的穩(wěn)定性。主要用于同分異構(gòu)體穩(wěn)定性的比較。相同組成的同分異構(gòu)體，燃燒熱越高者，化合物所具有的能量就越高，也就越不穩(wěn)定。1、燃燒熱化合物的燃燒熱（ΔH?c）：一個(gè)化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下1、燃燒熱烷烴的不同異構(gòu)體能量是有所不同的。戊烷-3537.2異戊烷-3530.5新戊烷-3516.21、燃燒熱烷烴的不同異構(gòu)體能量是