最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物(基礎(chǔ)講義)

有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物---甲烷一、甲烷的性質(zhì)1.甲烷的存在和用途（1）甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。（2）“西氣東輸”就是將新疆等地的天然氣，通過(guò)管道東輸?shù)介L(zhǎng)江三角洲，最終到達(dá)上海的一項(xiàng)巨大工程。2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)：（1）分子式：CH4H×。（2）電子式：H.×C.×H×。HH│（3）結(jié)構(gòu)式：H—C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH4│H（4）甲烷的分子結(jié)構(gòu)及分子模型（5）甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：CH4是非極性分子，空間正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于四面體的中心，鍵角109°28′，碳?xì)滏I相同。3.甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，通常不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下，甲烷也能發(fā)生某些反應(yīng)。（1）氧化反應(yīng)——甲烷的燃燒甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式：CH4+2O2—點(diǎn)燃—→CO2+2H2O燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物方法現(xiàn)象結(jié)論淡藍(lán)色火焰在火焰上方罩一個(gè)干燥的燒杯燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生生成了水在火焰上方罩一個(gè)涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內(nèi)壁變渾濁生成了二氧化碳【特別提醒】①點(diǎn)燃甲烷前必須驗(yàn)純。②煤礦中的瓦斯爆炸多數(shù)是甲烷氣體爆炸引發(fā)的。（2）甲烷的取代反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作A.向盛有甲烷的試管中，快速加入0.5gKMnO4和1mL濃鹽酸，然后迅速輕輕塞上膠塞，放在試管架上，放在日光燈下；B.對(duì)照實(shí)驗(yàn)，把試管用黑紙包好實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A.試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)試管中有少量白霧B.無(wú)明顯現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論與Cl2在光照時(shí)才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，有關(guān)化學(xué)方程式為：光光CH4+Cl2—→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2—→CH2Cl2+HCl光光CH2Cl2+Cl2—→CHCl3+HClCHCl3+Cl2—→CCl4+HCl②取代反應(yīng)概念：有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。【特別提醒】A.甲烷與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，與氯水、溴水等不反應(yīng)。B.反應(yīng)產(chǎn)物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共五種，有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜，常用“→”連接反應(yīng)物和生成物。C.當(dāng)n(CH4)：n(Cl2)=1：1時(shí)，反應(yīng)不只是光，其他反應(yīng)仍在進(jìn)行。CH4+Cl2—→CH3Cl+HClD.甲烷與Cl2在光照條件下反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是HCl。二、烷烴1.分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）單鍵：碳原子間只以碳碳單鍵相結(jié)合（2）飽和：剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”。分子通式CnH2n+2(n≥1)2.物理性質(zhì)：（1）熔沸點(diǎn)：逐漸升高。（2）狀態(tài)：常溫常壓下C≤4的烷烴為氣態(tài)。（3）密度：逐漸增大且均比水的密度小，難溶于水。3.化學(xué)性質(zhì)：（1）穩(wěn)定性：通常狀態(tài)下烷烴性質(zhì)穩(wěn)定3n+1點(diǎn)燃（2）可燃性：烷烴都能燃燒，燃燒通式為CnH2n+2+2O2——→nCO2+(n+1)H2O（3）取代反應(yīng)：烷烴都能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。4.烷烴的命名：烷烴的簡(jiǎn)單命名：碳原子數(shù)在十個(gè)以?xún)?nèi)時(shí)，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字；碳原子數(shù)在十個(gè)以上時(shí)，直接用漢字?jǐn)?shù)字來(lái)代表碳原子數(shù)。如：CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36：十七烷。5.同系物和同分異構(gòu)體（1）同系物：①結(jié)構(gòu)相似，②組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物?！咎貏e提醒】①②兩個(gè)條件缺一不可；同系物的式量差一定是14的倍數(shù)；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性變化。（2）同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體?！咎貏e提醒】分子式相同是指化學(xué)組成和相對(duì)分子質(zhì)量相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同的不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以是同類(lèi)物質(zhì)，也可以是不同類(lèi)物質(zhì)。同分異構(gòu)現(xiàn)象是產(chǎn)生有機(jī)物種類(lèi)繁多的主要因素之一。產(chǎn)生同分異構(gòu)體的原因有：a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.空間異構(gòu)（3）同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律①一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷在有機(jī)物中，位置等同的氫原子叫做等效氫，顯然有幾種等效氫，其一元取代物就有幾種。這種通過(guò)等效氫來(lái)確定一元取代物核電同分異構(gòu)體的方法叫做等效氫法。等效氫判斷原則：A.同一個(gè)碳原子上的氫是等效的B.同一個(gè)碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的C.處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子的等效的②二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷A.換元法：某烴可被取代的H原子有n個(gè)，若其x氯代物有a種，則（n—x）氯代物也有a種。如：正丁烷（C4H10）有6中二氯代物，則八氯代物也有6種。B.定位移動(dòng)法（定一移一）6.幾個(gè)概念的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無(wú)機(jī)物判斷依據(jù)（1）質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同（2）原子之間（1）屬同一種元素（2）單質(zhì)之間（1）結(jié)構(gòu)相似的同一類(lèi)物質(zhì)（2）符合同一通式（3）相對(duì)分子質(zhì)量不同（相差14n）（1）分子式相同（2）結(jié)構(gòu)不同（3）不一定是同一類(lèi)物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能不同，物理性質(zhì)不同實(shí)例H、D、T，16O與18O紅磷與白磷；金剛石與石墨；氧氣與臭氧甲烷與丁烷正丁烷與異丁烷三、烷烴熔沸點(diǎn)變化規(guī)律（1）常溫下，碳原子≤4時(shí)，均為氣體（新戊烷常溫下也是氣體）。（2）隨著碳原子數(shù)增加，分子間作用力增大，烴沸點(diǎn)增大。（3）碳原子數(shù)相同時(shí)，一般支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn)：正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。（4）隨著碳原子數(shù)增加，相對(duì)密度逐漸增大，但都小于水?？键c(diǎn)一甲烷的性質(zhì)題型一物理性質(zhì)1.甲烷是一種—————、————的氣體，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度_______，其分子呈——————結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)比較——————。2.與甲烷的分子結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì)是（B）ANH3BCCl4CCH2Cl2DH2O3.下列物質(zhì)中屬于有機(jī)物的是：（BC）A、二氧化碳B、尿素C、蔗糖D、碳酸氫銨變式訓(xùn)練4.下列有關(guān)甲烷物理性質(zhì)的敘述正確的是（D）A、甲烷是一種黃綠色氣體B、甲烷是一種有臭味的氣體C、收集甲烷時(shí)常用排水法，是因?yàn)榧淄榈拿芏扰c空氣的密度相近。D、甲烷能用排水法收集是因?yàn)榧淄殡y溶于水題型二氧化反應(yīng)——甲烷的燃燒5.下列氣體在氧氣中充分燃燒后，其產(chǎn)物既可使無(wú)水硫酸銅變藍(lán)色，又可使澄清石灰水變渾濁的是（B）A、HClB、CH4C、H2D、CO6.將一定量的甲烷完全燃燒，使所生成的氣體依次通過(guò)裝有足量無(wú)水CaCl2和NaOH的玻璃管。結(jié)果盛NaOH的玻璃管質(zhì)量增加了1.1g，則原來(lái)甲烷在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為（C）A、2.24LB、1.12LC、0.56LD、0.28L變式訓(xùn)練7.甲烷氣體在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水的實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明 （B）A．甲烷的分子式為CH4B．甲烷氣體中含碳元素和氫元素C．甲烷氣體中只含有碳元素和氫元素D．甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定題型三甲烷的取代反應(yīng)8.光照下，甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后，共得產(chǎn)物（A）A、5種B、2種C、3種D、4種9.下列物質(zhì)常溫下呈氣態(tài)的是（A）A.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3D.CCl4變式訓(xùn)練10.下列物質(zhì)中，不能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是（D）A、.CH3ClB.CH2Cl2C.CHCl3D.CCl411.將1mol甲烷和4mol的氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測(cè)得四種有機(jī)取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗氯氣為：(C)A.0.5molB.2molC.2.5molD.4mol考點(diǎn) 二烷烴題型一烷烴12.寫(xiě)出下列烷烴的分子式：（1）含有38個(gè)碳原子的烷烴的分子式（2）含有38個(gè)氫原子的烷烴的分子式（3）相對(duì)分子量為128的烷烴的分子式變式訓(xùn)練13.化學(xué)式為C8Hm的烷烴，m值等于；CnH22的烷烴，n值等于；相對(duì)分子質(zhì)量為212的烷烴的分子式為。題型二同系物和同分異構(gòu)體14.所有同系物都具有(C)A.相同的相對(duì)分子質(zhì)量B.相同的物理性質(zhì)C.相似的化學(xué)性質(zhì)D.相同的最簡(jiǎn)式15.已知丙烷的二氯代物有4種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目為(C)A.2種B.3種C.4種D.5種16.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物②在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，它們必定是同系物④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③變式訓(xùn)練17.(1)下列幾組物質(zhì)中，互為同位素的有__________，互為同素異形體的有________，互為同系物的有____________，互為同分異構(gòu)體的有____________________，屬于同種物質(zhì)的有__________。①O2和O3②35Cl和37Cl③CH3CH3和CH3CH2CH3④CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3⑤H2、D2和T2⑥⑦CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3⑧CH3CH(CH3)CH3和CH(CH3)3(2)請(qǐng)用系統(tǒng)命名法對(duì)第④組的兩種物質(zhì)進(jìn)行命名。CH3CH2CH(CH3)CH2CH3____________________CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3____________________解析①是氧元素的兩種單質(zhì)，互為同素異形體；②是氯元素的兩種不同原子，互為同位素；③中乙烷與丙烷互為同系物，④中兩種分子均為烷烴，碳原子數(shù)不同也必為同系物，⑤⑥⑧均屬同一物質(zhì)；⑦兩者分別為正丁烷與異丁烷，互為同分異構(gòu)體。答案Ⅰ、②①③④⑦⑤⑥⑧Ⅱ、略18.某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是(C)A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14題型三烷烴熔沸點(diǎn)變化規(guī)律19.下列五種烴：①2—甲基丁烷，②2，2—二甲基丙烷，③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它們的沸點(diǎn)由高到低的順序排列正確的是（才）A.①>②>③>④>⑤B.②>③>⑤>④>①C.③>①>②>⑤>④D.④>⑤>②>①>③20.下列烷烴的沸點(diǎn)是：物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷沸點(diǎn)—162℃—89℃—1℃+36℃根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（?。┘s—40℃B.低于—162℃C.低于—89℃ D.高于+36℃課后習(xí)題演練：1．通過(guò)初中和高中有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)，你認(rèn)為下列有關(guān)有機(jī)化合物的說(shuō)法中正確的是（）A．凡是含有碳元素的化合物都是有機(jī)化合物B．所有的有機(jī)化合物均難溶解于水C．易溶解于汽油、苯、四氯化碳的物質(zhì)就是有機(jī)化合物D．有機(jī)物組成元素較少，而有機(jī)物的種類(lèi)繁多，其原因之一就是具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象2．下列混和氣體中主要成分不是甲烷的是（）A．液化石油氣 B．沼氣 C．天然氣 D．瓦斯3．下列關(guān)于甲烷性質(zhì)敘述中不正確的是 （）A．甲烷是一種無(wú)色無(wú)味的氣體 B．甲烷的密度比空氣的密度小C．甲烷極難溶解于水 D．甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不和其它物質(zhì)反應(yīng)4．常溫下，下列物質(zhì)的狀態(tài)是氣體的是（）A．CH3Cl B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．CCl45．乙烷是一種重要的烷烴，通常用CH3CH3來(lái)表示，這種表示法是其（）A．電子式 B．結(jié)構(gòu)式 C．結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D．實(shí)驗(yàn)式6．C4H10是一種烷烴，其名稱(chēng)是 （）A．四烷 B．丁烷 C．十烷 D．癸烷二、選擇題（有1—2個(gè)答案）7．近年來(lái)，部分大城市的公交車(chē)輛開(kāi)始采用天然氣燃料，采取這種測(cè)試的目的是（）A．未雨綢繆，防止石油短缺 B．開(kāi)渠節(jié)源，降低運(yùn)營(yíng)成本C．燃燒充分，減少大氣污染 D．燃燒值高，加大運(yùn)輸動(dòng)力8．甲烷分子的結(jié)構(gòu)式是，下列關(guān)于其結(jié)構(gòu)敘述中正確的是（）A．甲烷分子是正方形結(jié)構(gòu)B．甲烷分子正四面體結(jié)構(gòu)C．甲烷分子的四個(gè)鍵完全相同D．甲烷分子的四個(gè)鍵完全不相同9．同分異構(gòu)體現(xiàn)象是有機(jī)化學(xué)中的一種普遍現(xiàn)象，下列有關(guān)同分異構(gòu)體敘述中正確的是（）A．分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體B．組成成分相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)互稱(chēng)同分異構(gòu)體C．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相同D．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相異10．下列物質(zhì)屬于同系物的一組是 （）A．CH4與C2H4B．與CH3－CH2－CH2－CH3C．C2H6與C3H8D．O2與O311．在一定條件下，下列物質(zhì)可與甲烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是 （）A．氯氣 B．溴水 C．氧氣 D．高錳酸鉀溶液12．某烷烴含有200個(gè)氫原子，那么該烴的分子式是 （）A．C97H200 B．C98H200 C．C99H200 D．C100H20013．在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.2L甲烷和22.4L的氧氣混和后點(diǎn)燃，恢復(fù)到原來(lái)的狀態(tài)，氣體的體積是 （）A．11.2L B．22.4L C．33.6L D．44.8L14．下列烷烴的分子式表示的不是純凈物的是（）A．CH4 B．C3H8 C．C5H12 D．C7H1615．將1molCH4與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測(cè)定四種有機(jī)物的物質(zhì)的量相等，則產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是（）A．0.5molB．2mol C．2.5mol D．4mol16．將一定量的甲烷燃燒后得到CO、CO2和水蒸氣，混和氣體的質(zhì)量是49.6g，通過(guò)無(wú)水氯化鈣時(shí)，無(wú)水氯化鈣增重25.2g，則CO2的質(zhì)量是 （