2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 課時(shí)跟蹤檢測(十四)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定 魯科版選修5

課時(shí)跟蹤檢測（十四）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定1．下列化合物中核磁共振氫譜上只出現(xiàn)三個(gè)峰且峰面積之比為3∶2∶2的是()解析：選BA、D項(xiàng)的核磁共振氫譜中均有2個(gè)峰，且峰面積之比均為2∶3；C項(xiàng)的核磁共振氫譜中有2個(gè)峰，峰面積之比是1∶3。2．某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒，生成水蒸氣和CO2物質(zhì)的量之比為1∶1，由此得出的結(jié)論是()A．該有機(jī)化合物分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶3B．分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1∶2C．有機(jī)化合物中必定含有氧D．有機(jī)化合物中一定不含氧解析：選B因生成CO2和H2O的物質(zhì)的量比為1∶1則n(C)∶n(H)＝1∶(1×2)＝1∶2，不能判斷有機(jī)物中是否含有氧元素。3．下列說法不正確的是()A．有機(jī)分子中插入O原子對不飽和度沒有影響B(tài)．有機(jī)分子中去掉H原子對不飽和度沒有影響C．用CH原子團(tuán)代替有機(jī)分子中的N原子對有機(jī)分子的不飽和度沒有影響D．烷烴和飽和一元醇的不飽和度都為0解析：選B分子的不飽和度為n(C)＋1－，可知去掉H原子不飽和度增大，B不正確；分子中含有氧原子時(shí)不予考慮，A、D正確；分子中含有氮原子時(shí)，在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)：不飽和度＝n(C)＋1－，若用CH代替N原子則多1個(gè)C和1個(gè)H，少一個(gè)N，不飽和度不變，C正確。4．某有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出H2，甲和乙反應(yīng)生成丙，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該有機(jī)物是()A．甲醛B．乙醛C．甲酸D．甲醇解析：選A某有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙，甲和乙都能與鈉反應(yīng)放出H2，該有機(jī)物屬于醛，甲為羧酸、乙為醇，甲和乙反應(yīng)生成丙，則丙為酯，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故甲為甲酸，乙為甲醇，丙為甲酸甲酯，該有機(jī)物為甲醛。5．某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有()A．兩個(gè)羥基B．一個(gè)醛基C．兩個(gè)醛基D．一個(gè)羧基解析：選D由該有機(jī)物的分子式可求出不飽和度Ω＝6，分子中有一個(gè)苯環(huán)，其不飽和度Ω＝4，余下2個(gè)不飽和度、2個(gè)碳原子和2個(gè)氧原子。具有2個(gè)不飽和度的基團(tuán)組合可能有三種情況：①兩個(gè)碳原子形成1個(gè)—C≡C—、兩個(gè)氧原子形成2個(gè)羥基，均分別連在苯環(huán)上；②兩個(gè)碳原子形成1個(gè)羰基、1個(gè)醛基，相互連接；③兩個(gè)碳原子形成2個(gè)醛基，分別連在苯環(huán)上。三種情況中氧原子數(shù)目都為2；而選項(xiàng)D中，1個(gè)羧基的不飽和度僅為1，氧原子數(shù)目已為2，羧基和苯環(huán)上的C的價(jià)鍵已飽和，都不能與剩下的1個(gè)碳原子以C===C鍵結(jié)合，故選D。6．在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1mol某烴完全燃燒生成89.6LCO2，又知0.1mol該烴能與標(biāo)準(zhǔn)狀況下4.48LH2完全加成，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是()解析：選B由題意知，1mol某烴完全燃燒生成4molCO2，即1個(gè)烴分子中含4個(gè)C原子，又因0.1mol該烴可與0.2molH2完全加成，故該烴分子中應(yīng)含2個(gè)7．某有機(jī)化合物中碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)化合物可能是()解析：選B有機(jī)化合物的最簡式為C3H4，設(shè)分子式為(C3H4)n，其相對分子質(zhì)量為7.5×16＝120。12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式為C9H12，不飽和度為4，因其不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液退色，所以有機(jī)化合物含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，故苯環(huán)上的取代基為烷基。由于苯環(huán)上有兩種一溴代物，該有機(jī)化合物可以是兩取代基在苯環(huán)上處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為。8．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖。關(guān)于A的下列說法中正確的是()A．A屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B．A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種D．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種解析：選D有機(jī)物A的分子式為C8H8O2，不飽和度為5，A分子中只含1個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，A的核磁共振氫譜有4組峰且面積之比為1∶2∶2∶3，說明A中含有4種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為1∶2∶2∶3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團(tuán)，故有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為。含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；A分子中只有苯環(huán)能與氫氣加成，則A在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；屬于同類化合物，應(yīng)含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸與苯酚形成的酯，也可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對位3種位置，故共有5種同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；符合題中結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為只有一種，D正確。，9．某有機(jī)物A分子式為CxHyOz,15gA完全燃燒生成22gCO2和9gH2O。(1)該有機(jī)物的最簡式是________。(2)若A是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，具有還原性，則其結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)A中只有一種官能團(tuán)，若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)A中只有一種官能團(tuán)，若A是易揮發(fā)有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)若A分子結(jié)構(gòu)中含有6個(gè)碳原子，具有多元醇和醛的性質(zhì)，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________。解析：(1)n(CO2)＝n(H2O)＝＝0.5mol，n(C)＝0.5mol，m(C)＝0.5mol×12g·mol－1＝6g，＝0.5mol，n(H)＝1mol，m(H)＝1mol×1g·mol－1＝1g，根據(jù)質(zhì)量守恒可知，A中m(O)＝15g－6g－1g＝8g，n(O)＝＝0.5mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.5mol∶1mol∶0.5mol＝1∶2∶1，故A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。(2)若A是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，且有還原性，則A為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。(3)若A和Na2CO3混合有氣體放出，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，說明A中含有—COOH，且A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，則A為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。(4)若A是易揮發(fā)、有水果香味的液體，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明A中含有酯基，屬于酯，且A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，則A為甲酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH3。(5)若A分子結(jié)構(gòu)中含有6個(gè)碳原子，具有多元醇和醛基的性質(zhì)，說明A中含有醇羥基和醛基，且A的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，則A為葡萄糖，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。答案：(1)CH2O(2)HCHO(3)CH3COOH(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO10．(全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)B的化學(xué)名稱為________________。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_______________________________________。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。(5)G的分子式為________________。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________、________。推得E的結(jié)構(gòu)簡式為，最后由G的結(jié)構(gòu)簡式及F→G的合成路線，逆推得F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1molL能與2molNa2CO3反應(yīng)，可知L中含2個(gè)酚羥基和1個(gè)—CH3,2個(gè)酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時(shí)，—CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為1．有機(jī)物分子式C3H6O2可與新制的Cu(OH)2在加熱時(shí)反應(yīng)生成磚紅色沉淀，經(jīng)檢測核磁共振氫譜中有三個(gè)共振峰，面積比為3∶2∶1，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是()解析：選DA項(xiàng)，此有機(jī)物為丙酸，不能與新制的Cu(OH)2在加熱時(shí)反應(yīng)生成磚紅色沉淀，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，此有機(jī)物為酯類，不能與新制的Cu(OH)2在加熱時(shí)反應(yīng)生成磚紅色沉淀，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，此有機(jī)物為羥醛化合物，與新制的Cu(OH)2在加熱時(shí)反應(yīng)生成磚紅色沉淀，但分子中氫的峰面積比為3∶1∶1∶1，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，此有機(jī)物含有醛基，與新制的Cu(OH)2在加熱時(shí)反應(yīng)生成磚紅色沉淀，分子中存在三種H，且峰面積比為3∶2∶1，符合題意。2．有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原為乙，1mol乙與足量金屬鈉反應(yīng)放出22.4LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，據(jù)此推斷乙一定不是()A．CH2OH—CH2OHB．CH2OH—CHOH—CH3C．HOOC—COOHD．HOOCCH2CH2OH解析：選C1mol乙能跟Na反應(yīng)放出1molH2，證明乙中含有兩個(gè)與Na反應(yīng)的官能團(tuán)，甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明有醛基，則加氫反應(yīng)后，產(chǎn)物中應(yīng)有醇羥基，且被還原得來的羥基應(yīng)在鏈端，C錯(cuò)誤。3．某有機(jī)物15g，在空氣中完全燃燒生成0.5molCO2和0.5molH2O，若已知該有機(jī)物的蒸氣密度為2.679g/L(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該有機(jī)物的分子式是()A．C2H4OB．C2H4O2C．C3H6O2D．C3H6解析：選Bm(有機(jī)物)＝15g，m(C)＝0.5mol×12g·mol－1＝6g，m(H)＝0.5mol×2×1g·mol－1＝1g，因?yàn)閙(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)，所以該有機(jī)物中含有氧元素。M＝2.679g/L×22.4L·mol－1＝60g·mol－1，n(有機(jī)物)＝15g÷60g·mol－1＝0.25mol，n(C)＝0.5mol，n(H)＝1mol，n(O)＝(15－6－1)g÷16g·mol－1＝0.5mol，所以該有機(jī)物的分子式為C2H4O2。4．綠色農(nóng)藥——信息素的推廣使用，對環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗(yàn)該信息素中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，水浴加熱B．先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱；酸化后再加入溴水D．先加入銀氨溶液；再另取該物質(zhì)加入溴水解析：選CA項(xiàng)，加入酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵和—CHO均被氧化，不能檢驗(yàn)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，加入溴水，碳碳雙鍵和—CHO均被氧化，不能檢驗(yàn)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，先加入新制氫氧化銅懸濁液，可檢驗(yàn)—CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能說明含碳碳雙鍵，正確；D項(xiàng)，先加入銀氨溶液，可檢驗(yàn)—CHO，但另取該物質(zhì)加入溴水，醛基和碳碳雙鍵都與溴水反應(yīng)，不能說明含碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。5．化學(xué)式為C4H8O3的有機(jī)物在濃硫酸存在下加熱時(shí)有如下性質(zhì)：①能分別與CH3CH2OH和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)②能脫水生成一種能使溴水退色的物質(zhì)，此物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)簡式③分子內(nèi)能脫水生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為()A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOHC．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH解析：選C該有機(jī)物能夠和CH3CH2OH及CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，說明其分子內(nèi)含有—COOH和—OH。能夠脫水生成使溴水退色的物質(zhì)，再結(jié)合C4H8O3的不飽和度，說明此生成物中含有鍵，即和—OH相連的碳原子的鄰位碳上必定有H。該有機(jī)物能夠發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，則生成的五元環(huán)的結(jié)點(diǎn)為四個(gè)C和一個(gè)O，所以該有機(jī)物應(yīng)為直鏈狀，即HOCH2CH2CH2COOH。6．某化合物的結(jié)構(gòu)(鍵線式)及球棍模型如下：該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)：下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是()A．該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種B．該有機(jī)物與氫氧化鈉的醇溶液共熱時(shí)可以發(fā)生消去反應(yīng)C．鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3D．1mol該有機(jī)物最多可以與1molNaOH反應(yīng)解析：選B該有機(jī)物結(jié)構(gòu)不對稱，核磁共振氫譜圖中有8組峰，說明該有機(jī)物含有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，A正確；該有機(jī)物分子中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，分子中還含有羥基，但發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，B錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C正確；該分子中含有1個(gè)酯基，1mol該有機(jī)物最多可以與1molNaOH反應(yīng)，D正確。7．某烴的含氧衍生物A的相對分子質(zhì)量為240，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80.0%，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素的2倍，分子中含有2個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都只有一個(gè)取代基，且取代基上無支鏈。A在稀酸中加熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)得到B和C，C的相對分子質(zhì)量為108。(1)A的分子式為_______________________________________________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。(4)B的同分異構(gòu)體中，有一類屬于酯，且苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有____