寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式H2CHCCH31/11/20231第六章烴的衍生物1/11/20232⊙烴的衍生物概述1、烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物。2、官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見烴的衍生物有：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等常見的官能團(tuán)有：鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（-C≡C-）等。1/11/202331、了解鹵代烴的概念、分類2、掌握鹵代烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律3、掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及制備，從而能夠解決某些簡單的有機(jī)合成問題4、了解鹵代烴在生活中的用途和危害，使學(xué)生建立環(huán)保意識教學(xué)目標(biāo)：1/11/20234第一節(jié)溴乙烷鹵代烴一、溴乙烷2、物理性質(zhì)無色液體，難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點38.4℃。1、分子組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2Br或

C2H5Br分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式

C2H5BrCCHHHBrHH1/11/20235溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型1/11/20236三、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)消去反應(yīng)1/11/20237NaOH溶液1、水解反應(yīng)條件NaOH溶液H2O1/11/20238①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上層清液硝酸酸化思考1）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？2）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？√待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素。1/11/202392、消去反應(yīng)醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。1/11/202310思考1）是否每種鹵代烴都能發(fā)消去反應(yīng)？請講出你的理由。2）能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？1/11/202311二、鹵代烴1、概念:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。1/11/202312CH3—CH2BrCH3—CH—CH2BrBrClCH3—CH—CH2FFCH2=CH—CH2

ClCH3—CH—CH2

Cl

ClAB

CDEF1/11/2023132、分類:.根據(jù)鹵原子的個數(shù)一鹵代烴多鹵代烴根據(jù)烴基的不同脂肪鹵代烴飽和鹵代烴不飽和鹵代烴芳香鹵代烴根據(jù)鹵原子的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴1/11/2023143、飽和一鹵代烴的通式:CnH2n+1X（n≥1）4、物理性質(zhì)(閱讀課本P147有關(guān)內(nèi)容)1/11/202315顏色狀態(tài)都是無色的，常溫下大多數(shù)是液體或固體溶解性鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑沸點a隨烴基中碳原子數(shù)的增多而升高b同分異構(gòu)體的沸點隨分子中支鏈的增多而降低密度a隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小b同分異構(gòu)體的密度隨分子中支鏈的增多而降低1/11/2023161.飽和一鹵代烴的通式是

；2.鹵代烴難溶于

，易溶于

；3.一氯代烷烴隨碳原子增多，沸點逐漸

，密度逐漸

；且均

于14.一氯代烷烴的沸點比相應(yīng)烷烴

、密度

。3、鹵代烴的物理性質(zhì)：CnH2n+1X（n≥1）水有機(jī)溶劑升高減小高大小1/11/2023175、隨碳原子數(shù)增多，鹵代烴密度減小的原因是：以C、H化合物為基礎(chǔ)，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含這些原子越多，密度越大；但隨C原子增多，重原子所占百分比下降，所起作用減弱，故密度降低。但多氯代烴及溴代烴的密度均比水大.1/11/2023184、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì):鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，

大多數(shù)還能發(fā)生消去反應(yīng)1/11/2023195、化學(xué)性質(zhì)⑴水解反應(yīng)(取代反應(yīng)):反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液請分別寫出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中水解的方程式通式：R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液1，2—二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中水解后的產(chǎn)物是什么？1/11/202320概念延伸

能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

CHCHCHBrCHCH3331/11/202321⑵消去反應(yīng):反應(yīng)條件：氫氧化鈉醇溶液討論：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時對結(jié)構(gòu)的要求①烴分子中碳原子數(shù)≥2②鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX｛｝1/11/202322思考？下列鹵代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）CH3CH2CHCH3|ICH3ClCH3CCH2Br||CH3CH3||CH3BrCH3—C—CH3A.B.C.D.A、D兩種鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時生成的有機(jī)產(chǎn)物可能有幾種哪？BC1/11/2023236、鹵代烴的制?、艧N與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3+Cl2

→CH3CH2Cl+HCl光照⑵不飽和烴與鹵化氫或鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+HBr

→CH3—CH2Br討論：要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2

→CH2Br—CH2Br1/11/202324三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對大氣臭氧層的破壞1/11/202325氯乙烷沸點低，易揮發(fā)，揮發(fā)時吸熱使局部皮膚表面溫度驟然下降，知覺減退，從而起到局部麻醉作用。原理：小知識！氯乙烷（C2H5Cl

）沸點12.2℃，常溫下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。1/11/202326

氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱，簡寫為CFC。常見的有氟利昂—11（CCl3F），氟利昂—12（CCl2F2）等。它們無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被用于冷凍劑和煙霧分散劑。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，其蒸汽聚積滯留在大氣中,其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是：O3→

O2+OCl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應(yīng)：2O3→3O2

小知識！1/11/202327課堂練習(xí)

1、在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，設(shè)計了下列實驗操作步驟：①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液

⑥過濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

()

⑵鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是()

②③⑦①

2、根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷

⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①1/11/202328課堂練習(xí)1、在鹵代烴CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中，位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（

）A12個

B10個

C8個

D6個B1/11/2023291、下列鹵代烴中，發(fā)生消去反應(yīng)且有機(jī)產(chǎn)物可能有兩種的是（）CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3BrCH3CH3CH2CH2CCH2CH3BrA.B.C.D.作業(yè)：3、根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物⑴由碘乙烷合成溴乙烷⑵由1—氯丁烷合成1，2—丁二醇2、將下列鹵代烴按沸點依次升高排序：1—氯丙烷、氯乙烷、2—氯丙烷1/11/202330怎樣實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化？寫出各步反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)類型。C2H5Cl—CH2—CH—

Cln思考？1/11/202331由下面的合成路線，確定A、B、C、