波譜期末綜合練習(xí)題

期末綜合練習(xí)題某化合物C8H8O質(zhì)譜圖如下，其正確的結(jié)構(gòu)式為：B.C.D.某化合物C8H8O質(zhì)譜圖如下，其正確的結(jié)構(gòu)式為：ACDB2.3.如何用紅外光譜法區(qū)別烷烴、烯烴和炔烴化合物？-3300cm-13040-3010cm-1(C=C1680-1500)-1C-H2800-3000cm(1475-1300)(2100-2400)4.如何用紅外光譜法區(qū)別異丙基和叔丁基？異丙基特征吸收:1385和1365左右兩個(gè)等強(qiáng)度的吸收帶；叔丁基特征吸收:1395和1365左右兩個(gè)不等強(qiáng)度的吸收帶，低頻峰強(qiáng)于高頻峰。ABC5.下列三組化合物的C=O吸收波數(shù)為什么有高低之分？-OHCOOHCOOHCH2CH3COOHCH2CH3(CH3)2CH(CH3)2CHCOOH2CH3CHOCH32CH3CHOCH3COCOCOOCH3(CH3)2CH(CH3)2CHCOOCH3C5H10O2,M=102M-31M-15(CH3)2CHCOOCH3CHOCHOCHOOCH2OCH2C8H8O2,M=136M-28COOHCOOHCOOHCOOHRCH2COOHCOOH2CH3CH2CH(CH3)2CHCH2-(CH3)2CHCH2COOHC2CH3CH2CHC5H10O2M=102CH3CH2(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC=O11.根據(jù)下列圖譜判斷，該化合物可能含有：

A氯元素B溴元素C氮元素D硫元素12.寫(xiě)出下列兩個(gè)化合物的逆Diels-Alder開(kāi)裂碎片和m/z96541508213.某化合物分子式為C2H6O，根據(jù)下列HNMR圖譜判斷，該化合物可能為：

A甲醚B乙醇C甲酸甲酯D乙烯醇14.下述化合物中，何者在近紫外區(qū)有吸收，并說(shuō)明原因。

A.CH2=CH-CH2-CH=CH2B.CH2=CH-CH=CH-CH315.乙酸CH3COOH的質(zhì)譜圖如下，指出分子離子峰，寫(xiě)出主要碎片離子的裂解過(guò)程，并指出裂解類(lèi)型。16．下列化合物中，有下劃線(xiàn)質(zhì)子的化學(xué)位移值為

3.75,3.55,2.31,1.77。分別指出各化合物中下劃線(xiàn)質(zhì)子所對(duì)應(yīng)的化學(xué)位移值。并簡(jiǎn)述理由。17.試解釋化合物A的振動(dòng)頻率大于B的振動(dòng)頻率的原因。

（A）νC=O1690cm-1（B）νC=O1660cm-1（A）νC=O1800cm-1（B）νC=O1715cm-1解:18.根據(jù)下列圖譜判斷，該化合物可能為：

A芳香族B芳香胺類(lèi)C脂肪酮類(lèi)D脂肪醇類(lèi)19.根據(jù)下列圖譜判斷，該化合物可能為：

A醇類(lèi)B芳香族C含有雙鍵D脂肪酮類(lèi)

20.寫(xiě)出下列化合物發(fā)生McLafferty重排的過(guò)程及重排離子的質(zhì)荷比m/z。

解:844242152965621.某酮類(lèi)化合物的MS見(jiàn)下圖，分子式為C8H16O，試確定其結(jié)構(gòu)。

12885577143X=C3H7,86;X=C4H9,100;

無(wú)M-15峰,分子無(wú)支鏈,結(jié)構(gòu)式為:22.對(duì)照結(jié)構(gòu)，指出NMR譜中各峰的歸宿?；衔锏姆肿咏Y(jié)構(gòu)為：=CHOCH2-CH3-23.化合物的分子式為C5H8O2，其13C-NMR圖譜如下，確定該化合物的結(jié)構(gòu)。OCH3CH3-CH=CH--COO-結(jié)構(gòu)式為:CH3CH=CH-COOCH3不飽和度:5+1-8/2=224.某化合物的分子式為C6H12O，MC圖如下，試推斷其結(jié)構(gòu)并說(shuō)明峰的歸屬。

解:不飽和度:6+1-12/2=11004385575825.某化合物分子式為C4H8O，其質(zhì)譜圖如下，試推斷其結(jié)構(gòu)。

(1)不飽和度:4+1-8/2=1解:(2)29為CH2CH3,57為M-15,43為M-2972435729qtssd23526.某化合物分子式為C9H10O,試根據(jù)其H,C-NMR推斷結(jié)構(gòu)式.解:由C-NMR知,分子中有一個(gè)CH3,一個(gè)CH2,三個(gè)=CH,一個(gè)=C,一個(gè)C=O,由H-NMR知,有五個(gè)芳H,CH3和CH2都偏低場(chǎng),都為單峰,綜合分析,結(jié)構(gòu)式可能為:27.何謂化學(xué)位移?它有什么重要性?在1H

NMR中影響化學(xué)位移的因素有哪些？解：化學(xué)位移指原子核如質(zhì)子由于化學(xué)環(huán)境所引起的核磁共振信號(hào)位置的變化。由于化學(xué)位移的大小與氫核所處的化學(xué)環(huán)境密切相關(guān)，因此有可能根據(jù)化學(xué)位移的大小來(lái)考慮氫核所處的化學(xué)環(huán)境，亦即有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征。由于化學(xué)位移是由核外電子云密度決定的，因此影響電子云密度的各種因素都會(huì)影響化學(xué)位移，如與質(zhì)子相鄰近的元素或基團(tuán)的電負(fù)性，各向異性效應(yīng)，溶劑效應(yīng)，氫鍵等。28.有機(jī)化合物在電子轟擊離子源中有可能產(chǎn)生哪些類(lèi)型的離子？從這些離子的質(zhì)譜峰中可以得到一些什么信息？解：（1）分子離子。從分子離子峰可以確定相對(duì)分子質(zhì)量。（2）同位素離子峰。當(dāng)有機(jī)化合物中含有S,Cl,Br等元素時(shí)，在質(zhì)譜圖中會(huì)出現(xiàn)含有這些同位素的離子峰，同位素峰的強(qiáng)度比與同位素的豐度比相當(dāng)，因而可以也來(lái)判斷化合物中是否含有某些元素（通常采用M+2/M強(qiáng)度比）。（3）碎片離子峰。根據(jù)碎片離子峰可以和闡明分子的結(jié)構(gòu)。另外尚有重排離子峰、兩價(jià)離子峰、亞穩(wěn)離子峰等都可以在確定化合物結(jié)構(gòu)時(shí)得到應(yīng)用。

29.何謂指紋區(qū)？它有什么特點(diǎn)和用途？解：在IR光譜中，頻率位于1350-650cm-1的低頻區(qū)稱(chēng)為指紋區(qū)．指紋區(qū)的主要價(jià)值在于表示整個(gè)分子的特征，因而適用于與標(biāo)準(zhǔn)譜圖或已知物譜圖的對(duì)照，以得出未知物與已知物是否相同的準(zhǔn)確結(jié)論，任何兩個(gè)化合物的指紋區(qū)特征都是不相同的．30.影響基團(tuán)頻率的因素有哪些?解:有內(nèi)因和外因兩個(gè)方面.內(nèi)因:(1)電效應(yīng),包括誘導(dǎo)、共軛、偶極場(chǎng)效應(yīng)；（2）氫鍵；（3）振動(dòng)耦合；（4）費(fèi)米共振；（5）立體障礙；（6）環(huán)張力。外因：試樣狀態(tài)，測(cè)試條件，溶劑效應(yīng)，制樣方法等。31.何謂助色團(tuán)及生色團(tuán)？試舉例說(shuō)明．解：能夠使化合物分子的吸收峰波長(zhǎng)向長(zhǎng)波長(zhǎng)方向移動(dòng)的雜原子基團(tuán)稱(chēng)為助色團(tuán)，例如CH4的吸收峰波長(zhǎng)位于遠(yuǎn)紫外區(qū)，小于150nm但是當(dāng)分子中引入-OH后，甲醇的正己烷溶液吸收波長(zhǎng)位移至77nm，-OH起到助色團(tuán)的作用。當(dāng)在飽和碳?xì)浠衔镏幸牒衟鍵的不飽和基團(tuán)時(shí)，會(huì)使這些化合物的最大吸收波長(zhǎng)位移至紫外及可見(jiàn)光區(qū)，這種不飽和基團(tuán)成為生色團(tuán)。例如，CH2CH2的最大吸收波長(zhǎng)位于171nm處，而乙烷則位于遠(yuǎn)紫外區(qū)。選擇題40.中紅外特征區(qū)所屬范圍為(4000-400cm-1).42．某化合物的IR在1720cm-1左右有強(qiáng)吸收峰出現(xiàn)，可能含有(CHO).43.某化合物的IR在2200cm-1左右有中等強(qiáng)吸收峰出現(xiàn)，可能含有(三鍵)44.哪種基團(tuán)紅外光譜在3200～3500cm-1處有吸收峰?(OH,NH2,末三鍵)45.某種化合物,IR光譜在2720,1725處有主要吸收帶,它可能含有(CHO).46.近紫外區(qū)是指(200-400nm).47.電子能級(jí)間隔越小，其躍遷時(shí)吸收光子的(波長(zhǎng)越長(zhǎng)).48．在紫外光譜中，共軛體系越大，其最大吸收(波長(zhǎng)越長(zhǎng)).49下列說(shuō)法不正確的是：

AUV譜中，在200-400nm無(wú)吸收峰，說(shuō)明化合物無(wú)共軛雙鍵體系。

B最大吸收波長(zhǎng)小于150nm，化合物為飽和烴類(lèi)。

C最大吸收波長(zhǎng)大于200nm，則化合物一定含有苯環(huán)。

D增加助色團(tuán)可是紫外吸收發(fā)生紅移。

50．在1H-NMR中，=CH的化學(xué)位移（δ）大約在(5ppm左右).51．在1H-NMR中，-CH3的化學(xué)位移（δ）大約在(1ppm左右).52．在1H-NMR中，-OCH3的化學(xué)位移（δ）大約在(3-4ppm).53在1H-NMR中，-CHO的化學(xué)位移（δ）大約在(9-11ppm).54.在13C-NMR中，酯羰基的化學(xué)位移（δ）大約在(160-180ppm).55.在13C-NMR中，-OCH2的化學(xué)位移（δ）大約在(60-70ppm).56.在13C-NMR中，-CH=CH-中碳的化學(xué)位移（δ）大約在(100-150ppm).57.在13C-NMR中，-OCH3中碳的化學(xué)位移（δ）大約在(50-60ppm).58.在13C-NMR中，飽和碳的化學(xué)位移（δ）一般在(50ppm以下).59.-O-CH2-CH3在1H-NMR中應(yīng)顯示(一個(gè)三重峰和一個(gè)四重峰).60.CH3-O-CH2-CN在1H-NMR中應(yīng)顯示(兩個(gè)單峰)61.CH3-CH2-CHO在DEPT135圖中三種氫的吸收峰應(yīng)朝上還是朝下?62.在13C-NMR中，羧羰基\酯羰基的化學(xué)位移（δ）大約在160-180ppm.63.在13C-NMR中，醛\酮羰基的化學(xué)位移（δ）大約在190-210ppm左右64.辨認(rèn)分子離子峰，以下幾種說(shuō)法正確的是：A：是質(zhì)量最大的峰B：是豐度最大的峰C：有些化合物的分子離子峰不出現(xiàn)

D：分子離子峰質(zhì)量為偶數(shù)65.在離子源中用電子轟擊有機(jī)物，使它失去電子成為分子離子，最易失電子的是(雜原子上的n電子).

66.在1H-NMR中，苯的化學(xué)位移（δ）大約在7.25ppm左右.67.在13C-NMR中，苯的化學(xué)位移（δ）大約在128ppm左右.68.在1H-NMR中，CH3CO-中的H的化學(xué)位移（δ）大約在2.1ppm左右.

69.在13C-NMR中，CH3-CHO中各種C和H化學(xué)位移（δ）大約在什么范圍?70.在13C-NMR中，CH2=CH-CH3中各種C和H化學(xué)位移（δ）大約在什么范圍?71.紅外光可引起物質(zhì)的能級(jí)躍遷是：分子振動(dòng)能級(jí)及轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)的躍遷72.某化合物在正己烷中測(cè)得max＝305nm，在乙醇中測(cè)得max＝307nm，該吸收是π→π﹡躍遷類(lèi)型73.在紫外光譜中，電子躍遷所需能量最大的是σ→σ﹡

74.在紫外-可見(jiàn)吸收光譜中助色團(tuán)對(duì)譜帶的影響是使譜帶波長(zhǎng)變長(zhǎng)75。某化合物C8H8O質(zhì)譜圖如下，其正確的結(jié)構(gòu)式為選擇題1.在13CNMR波譜中，在125－140ppm產(chǎn)生兩個(gè)信號(hào)的化合物是：CA.1,2,3-三氯苯B.1,2,4-三氯苯C.1,3,5-三氯苯2.在13CNMR波譜中，在125－140ppm產(chǎn)生6個(gè)信號(hào)的化合物是：BA.1,2,3-三氯苯B.1,2,4-三氯苯C.1,3,5-三氯苯3.在13CNMR波譜中，在125－140ppm產(chǎn)生3個(gè)信號(hào)的化合物是：BA.對(duì)-二氯苯B.鄰-二氯苯C.間-二氯苯4.在13CNMR波譜中，在0－60ppm產(chǎn)生3個(gè)信號(hào)；在1HNMR波譜中，在0－5ppm產(chǎn)生3個(gè)信號(hào)（最低場(chǎng)信號(hào)為多重峰）的化合物是：BA.1,1-二氯丙烷B.1,2-二氯丙烷C.2,2-二氯丙烷D.1,3-二氯丙烷5.在13CNMR波譜中，在0－70ppm產(chǎn)生2個(gè)信號(hào)；在1HNMR波譜中，在0－5ppm產(chǎn)生2個(gè)信號(hào)（最低場(chǎng)信號(hào)為三重峰）的化合物是：DA.1,1-二氯丙烷B.1,2-二氯丙烷C.2,2-二氯丙烷D.1,3-二氯丙烷6.下面各類(lèi)化合物中碳核化學(xué)位移最大的是：CA.苯環(huán)上碳B.酸酯羰基碳C.醛酮羰基碳D.與氧相連的飽和碳7.在135的DEPT試驗(yàn)中，譜圖特征為：AA.CH和CH3顯示正峰B.C和CH2顯示正峰