醇和酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用人教選修

醇和酚醇的性質(zhì)和應(yīng)用人教選修觀察與思考自然界中醇和酚膽固醇維生素A肌醇丁香油酚維生素E第1頁(yè)/共44頁(yè)CH3CH2OH乙醇乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）苯酚O—OHOHOHOH茶多酚漆酚思考●討論1．認(rèn)真分析上述展示的醇和酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，討論醇和酚的結(jié)構(gòu)有何相同點(diǎn)和不同點(diǎn)？它們和烴的結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？2．什么是醇？什么是酚？第2頁(yè)/共44頁(yè)醇：飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物酚：芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物一、醇、酚的定義：在生產(chǎn)、生活以及學(xué)習(xí)過(guò)程中你知道了哪些醇類物質(zhì)？第3頁(yè)/共44頁(yè)CH3CH2OH乙醇丙三醇（三元醇）CH3-OH甲醇（一元醇）乙二醇（二元醇）CH3CH2CH2CH2OH正丁醇（一元醇）異丁醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）觀察●比較？？？1．根據(jù)分子中所含官能團(tuán)的數(shù)目將上述醇分類；2．甲醇、乙醇、正丁醇、異丁醇屬于飽和一元醇，那么，飽和一元醇的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？它們的通式是什么？第4頁(yè)/共44頁(yè)二、醇的分類1．根據(jù)分子內(nèi)所含羥基的數(shù)目不同：2.按羥基所連的烴基不同

飽和脂肪醇鏈?zhǔn)街敬疾伙柡椭敬硷柡椭h(huán)醇脂環(huán)醇不飽和脂環(huán)醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇

第5頁(yè)/共44頁(yè)飽和一元醇通式：飽和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

醇分子中烴基為烷烴基，且醇中只有一個(gè)羥基，那么，這種醇就是飽和一元醇，如甲醇、乙醇等。第6頁(yè)/共44頁(yè)三、醇的命名【練習(xí)】寫(xiě)出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第7頁(yè)/共44頁(yè)名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5四、醇的重要物理性質(zhì)名稱羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。第8頁(yè)/共44頁(yè)RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖

為什么（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。

（2）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵第9頁(yè)/共44頁(yè)

分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。第10頁(yè)/共44頁(yè)

工業(yè)酒精無(wú)水酒精

醫(yī)用酒精

飲用酒>96%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）>99.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）

75%（體積分?jǐn)?shù)）視度數(shù)而定體積分?jǐn)?shù)專有名詞：第11頁(yè)/共44頁(yè)思考

⑴如何區(qū)分乙醇溶液和無(wú)水乙醇？取少量酒精，加入無(wú)水硫酸銅，若出現(xiàn)藍(lán)色，則證明是工業(yè)酒精.⑵如何實(shí)現(xiàn)由乙醇溶液向無(wú)水乙醇轉(zhuǎn)化？乙醇溶液 無(wú)水乙醇

(96%) (99.5%)

加新制CaO加熱蒸餾第12頁(yè)/共44頁(yè)醇的性質(zhì)和應(yīng)用第13頁(yè)/共44頁(yè)乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或C2H5OH乙醇分子的比例模型第14頁(yè)/共44頁(yè)回憶一、乙醇的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：密度：溶解性：揮發(fā)性：無(wú)色透明特殊香味通常情況下為液體比水小，200C時(shí)的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)第15頁(yè)/共44頁(yè)球棒模型比例模型⑤④③②①交流與討論：我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?第16頁(yè)/共44頁(yè)二.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究試驗(yàn)1

試驗(yàn)21.與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開(kāi)①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換第17頁(yè)/共44頁(yè)鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無(wú)聲音有無(wú)氣泡劇烈程度反應(yīng)方程式先沉后浮仍為塊狀沒(méi)有聲音放出氣泡緩慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈第18頁(yè)/共44頁(yè)(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃(淡藍(lán)色火焰)①

燃燒②催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實(shí)驗(yàn)紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。第19頁(yè)/共44頁(yè)醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫(xiě)出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△第20頁(yè)/共44頁(yè)催化氧化類型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒(méi)有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。第21頁(yè)/共44頁(yè)思考：若遇強(qiáng)氧化劑，乙醇會(huì)發(fā)生怎樣的變化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化常見(jiàn)的強(qiáng)氧化劑：高錳酸鉀酸性溶液重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72-

Cr3+（棕黃色）（綠色）紫紅色無(wú)色第22頁(yè)/共44頁(yè)學(xué)生表演【知識(shí)應(yīng)用】判斷是否酒后駕車(chē)的方法三氧化鉻硫酸鉻3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙紅色)(綠色)第23頁(yè)/共44頁(yè)【課堂練習(xí)】判斷下列醇能否發(fā)生催化氧化，若能請(qǐng)寫(xiě)出氧化產(chǎn)物⑴⑵⑶⑷醛酮酮第24頁(yè)/共44頁(yè)3.酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）第25頁(yè)/共44頁(yè)組裝如圖所示裝置。在試管I中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化鈉粉末，在試管II中注入蒸餾水，燒杯中注入自來(lái)水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻，觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。4.乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)第26頁(yè)/共44頁(yè)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：Ⅰ中劇烈反應(yīng)，Ⅱ中生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。NaBr+H2SO4=

NaHSO4+HBr第27頁(yè)/共44頁(yè)P(yáng)68[觀察與思考]乙醇與氫溴酸的反應(yīng).[討論]:①為什么實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋？98%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì).對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇，液封。②長(zhǎng)導(dǎo)管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？③如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？第28頁(yè)/共44頁(yè)小結(jié):鹵代烷醇?jí)A性條件、-X被-OH取代酸性條件、-OH被-X取代第29頁(yè)/共44頁(yè)下列活動(dòng)能幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng)。完成如圖所示實(shí)驗(yàn)，在試管中加入2gP2O5并注入4mL95%乙醇，給試管加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？KOH溶液酸性高錳酸鉀溶液5.乙醇的脫水反應(yīng)第30頁(yè)/共44頁(yè)現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無(wú)色氣體，且使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

乙醇可以在Al2O3、P2O5、濃硫酸等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來(lái)獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應(yīng)）①分子內(nèi)脫水?dāng)噫I位置：HCCOH第31頁(yè)/共44頁(yè)（取代反應(yīng)）②分子間脫水?dāng)噫I位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生分子間脫水反應(yīng)乙醚

對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過(guò)程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸第32頁(yè)/共44頁(yè)思考：

1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

2、濃硫酸的作用是什么？

3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？

4、溫度計(jì)的位置？

5、為何使液體溫度迅速升到170℃？防止暴沸催化劑和脫水劑

因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水乙醇，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。

溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。

因?yàn)闊o(wú)水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第33頁(yè)/共44頁(yè)6、混合液顏色如何變化？為什么？7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？8、為何教材中使用NaOH溶液進(jìn)行洗氣？要除去什么雜質(zhì)氣體？

燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水乙醇和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水乙醇氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。

由于無(wú)水乙醇和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。

因CH3CH2OH、SO2氣體能使酸性KMnO4溶液褪色影響乙烯的檢驗(yàn)，故必須用NaOH溶液先將其除去。第34頁(yè)/共44頁(yè)ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3

下列各種醇與濃硫酸共熱到一定溫度不能產(chǎn)生烯烴的是()BD小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上必需有H才能發(fā)生消去反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

學(xué)與問(wèn)第35頁(yè)/共44頁(yè)【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請(qǐng)寫(xiě)出產(chǎn)物。⑴（2）（3）注意：--C上有氫原子第36頁(yè)/共44頁(yè)CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？

發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：第37頁(yè)/共44頁(yè)②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)名稱反應(yīng)類型斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②④②①③①、②①①取代反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇性質(zhì)小結(jié)P70第38頁(yè)/共44頁(yè)三、乙醇工業(yè)制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓檢驗(yàn)乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4

→Cr2(SO4)3

+3CH3CHO+6H2O現(xiàn)象：(紅色)→(綠色)發(fā)酵法第39頁(yè)/共44頁(yè)名稱俗名色、態(tài)、味毒性水溶性用途甲醇木精無(wú)色、有酒精氣味、具有揮性液體有毒與水互溶燃料、化工原料乙二醇無(wú)色、粘稠、甜味、液體無(wú)毒與水互溶防凍液、合成滌綸、發(fā)霧劑丙三醇甘油無(wú)色、粘稠、甜味、液體無(wú)毒與水互溶制油墨、印泥、化妝品、加工皮革，防凍劑、潤(rùn)滑劑，制炸藥（硝化甘油）甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)和用途：其它醇類第40頁(yè)/共44頁(yè)CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2