專題16 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)易錯練兵-2018年高考化

一種天然化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的說法中不正確的是（）化合物x化合物x每個X分子中含有1個手性碳原子化合物X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1mol化合物X最多能與5molNaOH發(fā)生反應(yīng)D.化合物X與溴水既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選CA項(xiàng)，每個X分子中含有1個手性碳原子，手性碳原子（標(biāo)*）的位置如圖正確；B項(xiàng)，化合物％中存在碳碳咫鍵和酚輕基，能使酸性高猛酸鉀溶液褪色，正確；C項(xiàng)，1mol化合物X分子存在3個酚輕基和1個酣基,因此1mol化合物X分子最多能與4molNaOH發(fā)生反應(yīng),錯誤：D項(xiàng),化合物蓋中存在碳碳雙鍵能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，存在酚輕基，能與溟水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。殺鼠靈是一種抗凝血性殺毒劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是（OHOc=oCHSOCHOHOc=oCHSOCH2殺鼠靈分子中有1個手性碳原子殺鼠靈遇FeCl3溶液顯紫色1mol殺鼠靈最多能與9mol屯反應(yīng)殺鼠靈能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)解析：選AD由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中與右側(cè)苯環(huán)相連的C原子為手性碳原子，A正確；該分子中沒有酚羥基，B錯誤；分子中的酯基不能與H2加成，碳碳雙鍵、羰基、苯環(huán)都能與屯加成，故最多消耗8molH2，C錯誤；分子中的苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中的苯環(huán)、酯基能發(fā)生取代反應(yīng)分子中碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。3．從金銀花中提取的綠原酸結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，其有抗菌、消炎、解毒、利膽、降壓和增加胃腸蠕動的作用，用于急性細(xì)菌性感染及放、化療所致的白細(xì)胞減少癥。下列說法不正確的是()A?綠原酸的分子式為Ci6Hi809綠原酸及其水解產(chǎn)物之一在空氣中均能穩(wěn)定存在，遇FeCl3溶液時顯紫色1mol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗4molNaOH1mol綠原酸與足量金屬Na反應(yīng)時能產(chǎn)生3molH解析：選E綠原酸及其水解后的含酚輕基官能團(tuán)的產(chǎn)物，能被空氣中的6氧化，故B項(xiàng)不正確’1個綠原酸分子中的1個?；?、1個酣基、2個酚軽基，都能與N/OH反應(yīng)，故O項(xiàng)正確；1個綠原酸分子中的1個璇基、3個醇坯基、2個酚坯基,都能與Na發(fā)生置換反應(yīng)而放出氫氣，故1mol綠原釀與足量金屬Na反應(yīng)時能產(chǎn)生3molH。4?某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述中正確的是()有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)1molA與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以消耗4mol屯1molA與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可以消耗4molNaOH有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有6種解析：選C有機(jī)物A與濃硫酸混合加熱，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，一Cl在NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則ImolA與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多可以消耗3mol屯，故B錯誤；酚羥基、一COOC—、—Cl及水解生成的酚羥基均與NaOH反應(yīng)，則ImolA與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，最多可以消耗4molNaOH，故C正確；有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有鄰、間、對二苯酚，共3種，故D錯誤。某有機(jī)物Z具有較廣泛的抗菌作用，其生成機(jī)理可由X與Y相互作用：列有關(guān)敘述中不正確的是()

A．Z結(jié)構(gòu)中有1個手性碳原子BY的分子式為C9H8O41molZ與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗8molNaOHD．Z與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)解析：選ACA項(xiàng)，Z中標(biāo)有“*”的均為手性碳原子：.onOH解析：選ACA項(xiàng)，Z中標(biāo)有“*”的均為手性碳原子：.onOHiiojoon，共4個；C項(xiàng),1molZ與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH。CMU是一種熒光指示劑，可通過下列反應(yīng)制備ch2coohHOHOOHch2coohHOHOOH間苯二酚0oCMUCO(CH2COOH)2H2SO4/IO?25°C下列說法正確的是()1molCMU最多可與1molBr反應(yīng)21molCMU最多可與3molNaOH反應(yīng)可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和CMUCMU在酸性條件下的水解產(chǎn)物只有1種解析：選DCMU分子中酚羥基的兩個鄰位都能與Bn發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與Bn發(fā)生加成反應(yīng)，故共消耗SmEB②A錯誤;CMU^子中的酚輕基、竣基、酯基都能與NhOH反應(yīng)，且酯基在水解時生成竣基和酚輕基，故共消耗4molNaOH,B錯誤；間苯二酚和CMU都含有酚甕基,故不能用FeCfc溶液鑒別，C錯誤。已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是()A?分子式為eg?%1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)能與NaCO溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO溶液反應(yīng)233解析：選CA.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為GHrS,錯誤。E苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而稷基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以.lmol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。C咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溟水發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚輕基，可以與溟水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。D一咖啡酸含有稷基，能與N電滾液、NaHCG滾液反應(yīng)，錯誤。8．某有機(jī)物是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()該化合物分子中不含手性碳原子B?該化合物與NaH^溶液作用有CO2氣體放出C．1mol該化合物與足量溴水反應(yīng)，消耗2molBr2在一定條件下，該化合物與HCHO能發(fā)生縮聚反應(yīng)解析：選BCA項(xiàng)，分子中與苯酚和羰基相連的碳原子連接4個不同的原子團(tuán)，為手性碳原子，錯誤；B項(xiàng)，含有羧基，具有酸性，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，正確；C項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的鄰位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則1mol該化合物與足量溴水反應(yīng)，消耗2molBr?，正確；D項(xiàng)，羥基鄰位只有1個H原子，與甲醛不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，錯誤。9.曙紅可用作指示劑及染料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)曙紅的說法正確的是()不能與鹽酸發(fā)生反應(yīng)分子中含1個手性碳原子能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．1mol曙紅最多能與3molNaOH反應(yīng)解析：選D分子中含有一COONa和一ONa，能與鹽酸反應(yīng)，A錯誤；分子中沒有手性碳原子，B錯誤；分子中的溴原子能發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)以及碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中沒有能發(fā)生消去反應(yīng)的基團(tuán)，C錯誤；分子中與苯環(huán)相連的溴原子水解時生成苯酚和HBr，故消耗2molNaOH，與碳碳雙鍵相連的溴原子水解得到HBr，消耗1molNaOH，故共消耗3molNaOH，D正確。10．化合物丙是制備液晶材料的中間體之一，它可由甲和乙在一定條件下制得

ch3I.7=XCH3—ch—COOH+HO—〈〉—CHO-甲下列說法正確的是()丙的分子式為5耳］03甲分子中含有1個手性碳原子乙、丙各1mol分別和氫氣反應(yīng)，最多消耗氫氣均為4mol丙可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等解析：選CD丙的分子式為CjiHjiQs,A錯誤，甲分子中沒有手性碳原子，B錯誤;乙、丙分子中的苯環(huán)和醛基都能與Hi發(fā)生加成反應(yīng)；且丙分子中的酣基不能與發(fā)生加成反應(yīng)，*正確；丙分子中的苯環(huán)、醛基都能與Hi發(fā)生加成反應(yīng)，分子中的酣基能發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))，分子中的醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。烏頭酸是一種重要的增味劑，結(jié)構(gòu)如下所示，下列有關(guān)它的說法正確的是()COOHHOOC—CH=C—CH?—COOHA?烏頭酸分子中只有O鍵B?烏頭酸分子中既有極性鍵又有非極性鍵只能形成兩種鹽1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)時可得到33.6LH2解析：烏頭酸分子中既有單鍵又有雙鍵，所以既有o鍵又有n鍵，A錯誤；烏頭酸分子中既有碳?xì)錁O性鍵、碳氧極性鍵、氧氫極性鍵，又有碳碳非極性鍵，B正確；烏頭酸分子中含有三個不同位置的羧基，不只形成兩種鹽，C錯誤；1mol該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)時可得到1.5mol電，但未指明氣體是在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，故其體積不一定是33.6L，D錯誤。答案：B下列有機(jī)物命名及其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目正確的是()選項(xiàng)命名一氯代物A2甲基2乙基丙烷4B1,3二甲基苯3C2,2,3三甲基戊烷6

D2,3二甲基4乙基己烷7解析：A項(xiàng)，正確的命名為2,2二甲基丁烷，其一氯代物的同分異構(gòu)體有3種；B項(xiàng)，1,3二甲基苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種；C項(xiàng)，2,2,3三甲基戊烷的一氯代物的同分異構(gòu)體有5種；D項(xiàng)正確。A．3種A．3種B．4種C．5種D．6種解析：推斷有機(jī)物一氨代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即;I234',在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫愿子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有§種不同的氫原子；故有§種一氯代物。答案：C14?分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A．3種B．4種C．5種D．6種解析：分子式為CHO并能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為T00H，將該51023有機(jī)物看作CH—COOH，而丁基(CH—)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CHCHCHCH―、(CH)CHCH―、(CH)C—、4949322232233ch3ch2ch—CH3，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。答案：BH3C()15H3C()COOH/c3h.nCHO+比C—COOH香蘭素丙二酸h3coHO—CH=CHC(X)H+HX)+CO2f阿魏酸下列說法正確的是()A?阿魏酸的分子式為Ci0HioO4香蘭素、阿魏酸均可與NaOH、NaHCO3溶液反應(yīng)可用酸性KMnO溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成4—定條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)解析：阿魏酸的分子式為CiJijtfCU,A正確：香蘭素中的酚軽基和阿魏酸中的酚軽基、稷基均可以與NaiCO3和NaOH應(yīng)，但酚輕基不能和NaHCd反應(yīng)、竣基能和NaHCChS應(yīng)，所以■香蘭素不能和NaHCO3溶液反應(yīng),B錯誤'阿魏酸中含有碳碳咫鍵，香蘭素中含有醛基，酚輕基，都能使酸性KMnO*褪色，不能鑒別,f錯誤；香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和抑成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。答案：A關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是（）丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種對二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種化學(xué)環(huán)境的氫甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有3種某烴的同分異構(gòu)體只能形成一種一氯代物，其分子式可能為C5H12h3c-^<>^ch3解析：丙烷的二鹵代物和六鹵代物均是4種，A錯誤；對二甲苯為對稱結(jié)構(gòu)（），分子中只含有2種等效氫，B錯誤；含有3個碳原子的烷基為丙基、異丙基兩種，甲苯苯環(huán)上有3種氫原子，分別處于甲基的鄰、間、對位位置上，故最多有3X2=6種同分異構(gòu)體，C錯誤；只能形成一種一氯代物，說明結(jié)構(gòu)中只存在一種等效氫，如CH4,C（CH3）4,（理屮（理）3等，故可能為。〈兀，D正確。答案：D某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：

請回答下列問題：對于普魯卡因，下列說法正確的是?？膳c濃鹽酸形成鹽不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可發(fā)生水解反應(yīng)能形成內(nèi)鹽寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：。⑶寫出B-C反應(yīng)所需的試劑：。⑷寫出C+D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式：。寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。分子中含有羧基iHNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D。請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機(jī)試劑任選)。解析：采用逆向推理法。應(yīng)由COOH)H2N^^^C()()CH2CH2N(CH2CH3)2應(yīng)由COOH)DKCHaCHs^CIfcCIbOH］經(jīng)酣化反應(yīng)生成。⑴由普魯卡因的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有能與鹽酸反應(yīng)生成鹽；分子中含有苯環(huán)。可與股扣成,分子中含有酣基，能發(fā)生水解反應(yīng)，因分子中只有堿性基團(tuán)，而無酸性基團(tuán)，故不能形成內(nèi)鹽。綜上分析，A、C項(xiàng)正確。(2蘇與匚比=匸已在催化劑作用下可發(fā)生加成反應(yīng)生成A(CH2CH3),結(jié)合C的分子結(jié)構(gòu)及A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件可知B是A在苯環(huán)上一理理的對位引(3)由(XNCH2CH3(3)由(XNCH2CH3(XNCOOH可知，苯環(huán)側(cè)鏈被氧化為—COOH,所需試劑應(yīng)是酸性KMnO溶液。(4)C與D發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為的B的同分異構(gòu)體共有的B的同分異構(gòu)體共有4C()()H+H()CH2CH2N(CH2CH3LCOOCH2CH2N(CH2CH3)2+h2o。(5)因苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則苯環(huán)上有兩個不同的取代基，且位于苯環(huán)的對位。符合條件(6)結(jié)合信息，由D[(CHCH)NCHCHOH]可逆推X為(CHCH)NH,由原料CHCH可推斷另一種反應(yīng)物為3222232222NHoCHCH與NH在一定條件下分步發(fā)生反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CHCH+HC1一CHCHCl、CHCHCl3223223232+NH—NH(CHCH)+2HC1。3232()7H?CH3答案：(1)AC(2)KMnO/H＋4(4)△△(5)H2C()()H、(6)CH2=CH2+HCI一CH3CH2C12CH3CH2C1+NH3一NH(CH2CH3)2+2HC1O由有機(jī)物I合成W(香豆素)的合成路線如下:寫出分子式：丙烯酸甲酯；寫出反應(yīng)類型：I一II；若要IITII的反應(yīng)完全，則IITII反應(yīng)需要的條件已知化合物W的相對分子質(zhì)量為146,寫出其結(jié)構(gòu)簡式：化合物V是III的一種同分異構(gòu)體，V有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molV最多能與2mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為解析：(1)丙烯酸甲酣含有4個碳原子、2個氧原子、不飽和度為2,減少4個氫原子，則分子式為GHjOw(2)I-IIS應(yīng)類型為取代反應(yīng)，II-III是酯的水解生成鹽后加酸酸化，所以條件為NaOH溶液勸［］熱，H+硫酸或鹽酸h⑶化合物W是由分子內(nèi)脫水酯化得到的，結(jié)構(gòu)簡式為J”—。V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有醛基或甲酸酯?？紤]到與NaOH反應(yīng)和核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)量，有多種結(jié)構(gòu)滿足條件：答案：(1)C4H6O2取代反應(yīng)NaOH溶液/加熱，H+(硫酸或鹽酸)'

19．某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。醇，△H2C=CHCHs4^H2C=CHCH2Br-^CH2BrCHBrCH2B醇，△CCH2BrNa,液NH3LI_I①水解C6H10O<C6H8O-Na(=CCHO-TOC\o"1-5"\h\zA的化學(xué)名稱是,A-B新生成的官能團(tuán)是。D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為D_E的化學(xué)方程式為。G與新制的