2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破23-限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

2020屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)專題突破23---限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷、利用新信息設(shè)計有機合成路線答題技法】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷思維流程①確定官能團——根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團。②確定思維順序一一合所給有機物有序思維:碳鏈異構(gòu)一官能團位置異構(gòu)-官能團類別異構(gòu)。③確定答案確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。③確定答案確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。注意事項①從有機物性質(zhì)聯(lián)想官能團或結(jié)構(gòu)特征。官能團異構(gòu):a?二烯烴和炔烴;b?醛與酮、烯醇;c芳香醇與酚、醚;d?羧酯和羥基醛;e酯和羥基醛;e?氨基酸和硝基化合物等。②書寫要有序進行。如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。例1.(1)H是G(例1.(1)H是G()的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。CCkCI^⑵芳香化合物F是C（「.）的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式⑶寫出與ACIIC^CII）具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體（填結(jié)構(gòu)簡式）?！窘馕觥竣懦鼼外一CF3與一N02處于鄰位，另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置;一CF3與一N02處于間位，另一個取代基在苯環(huán)上有4種位置；一CF3與一N02處于對位，另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置,故同分異構(gòu)體數(shù)目有9種?！?CIa（刀芳香化合物「1CIa（刀芳香化合物F是「的同分異構(gòu)體，可以將側(cè)鏈拆成2個氯原子和2個CH；「符合其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫.數(shù)目比為；LI的結(jié)構(gòu)簡式為⑶與A（iii=（_：i［）具有相同的官能團是碳碳三鍵，相當(dāng)于在5個碳原

子上放碳碳三鍵,先寫5個碳原子的碳骨架,再加上碳碳三鍵,符合條件C1L的有三種:HC三c—ch2ch2ch3、CH38C—CH2CH3、—ClClC1!「1ClC{答案ClClC1!「1ClC{答案1)9(3)HC^C—CH,(H；(=C—CHSCH,、H(—C—CHCH.(任蠹三種》例2.(1)苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng)但不與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的G(UC°OH)的同分異構(gòu)體有種。⑵滿足下列條件的B(’')的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)口.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)皿?分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且1mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2【解析】(1)G(I「'1J的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應(yīng),但不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則這兩個取代o基可以是—CH3和一COOH,也可以是—CH3和，在苯環(huán)上分別有鄰、間、對三種位置關(guān)系,則滿足條件的G的同分異構(gòu)體共有6種。

(2)根據(jù)I知,含有醛基或甲酸酯基，根據(jù)口知,含有酚羥基,結(jié)合皿，該同分異構(gòu)體中含有1個醛基、2個酚羥基,并且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為OH9—p-心八二1或nnoti或noCHOH9—p-心八二1或nnoti或noCH答案：(1)6例3.(1)F(.…)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(2)寫出同時滿足下列條件的E(CI]ECOOT!)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。I.分子含有2個苯環(huán)；口?分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。⑶D(『沙‘八：1(1|[)的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同,該儀器是（填字母）。a.質(zhì)譜儀a.質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c.元素分析儀c.元素分析儀d.核磁共振儀和苯環(huán)上）的同分異構(gòu)體中9乙苯在支鏈放氨基共有5種同分異構(gòu)體,復(fù)1和苯環(huán)上）的同分異構(gòu)體中9乙苯在支鏈放氨基共有5種同分異構(gòu)體,復(fù)1種,CH2NH2在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種9重NHCHs在支鏈和苯環(huán)上放甲基共有5種結(jié)苯環(huán)上放兩個甲基、一個氨基共有6種結(jié)總共20種畀余去F外共有去F外共有19種。符合題中條件的有(2)分子中含有兩個苯環(huán)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可知結(jié)構(gòu)對稱，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,[ICOO日「—廠——'fl-flM且峰面積比為6:1:1的是「一

N或()OCH())COch3nh2nh2N或()OCH())COch3nh2nh2HC()()(3)5H3C—C—C()()Hc答案【答題技法】有機合成路線設(shè)計的解題思路審題——正確解題的基礎(chǔ):看清題中已知信息和框圖信息,綜合已知信息和框圖信息,理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程。分析——正確解題的關(guān)鍵:運用“三看”突破物質(zhì)間的變化:(1)看碳鏈結(jié)構(gòu)變化:根據(jù)已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,確定反應(yīng)前后碳鏈的增減,形狀的變化(如碳鏈變成了碳環(huán)),確定反應(yīng)過程。解題——正確解題的步驟:有機推斷的過程完成后,分析題中問題,確定所要書寫的有機物的結(jié)構(gòu)、重要的反應(yīng)等,解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結(jié)構(gòu)簡式,特別注意氫原子數(shù)的書寫,有些題目解答過程可能和分析過程交替進行,從而使解題過程不斷深入,此外,有些題目的問題中也蘊含著解題的信息,應(yīng)注意合理運用。檢查——正確解題的保證:最后要對照試題進行認(rèn)真的檢查核對,避免失誤【題型突破】例1.美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體,可以通過以下方法合成:

【解析】觀察原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合流程圖可知，運用A-B-C之間轉(zhuǎn)化,推出中間產(chǎn)物,確定合成路線。

例2.光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去):I)oE二鶴條件盤CH3CH0］稀NaOH/A一定條件和試劑'CH—CHC-C1一I)oE二鶴條件盤CH3CH0］稀NaOH/A一定條件和試劑'CH—CHC-C1一CHCH2—OHF(C4H6C)2)w加聚ch()2B①Ag(NH3)2()HCSOC12C9HsO②H+'egHs()2CH=CH()HR.()()Q知R—CH=C—CHO(R,R‘為炷基或氫)()HR.()()Q知R—CH=C—CHO(R,R‘為炷基或氫)II.R)—C—C1+艮()H一疋條件＞R,—C—()R2+Ri_C—H+R2_CH—CH()葩乂°匕HCKR.為HCKR.為桂基)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息?寫出以CHCHO為原料制備CH.0()C()C()0H的合成路線流程圖(無機試劑任用人【解析】根據(jù)已知I和A-B-C的轉(zhuǎn)化可知中間產(chǎn)物，進而根據(jù)已學(xué)知識,設(shè)計合成路線。

答案:CH.ch()JBchchTHCH()①銀氨溶i△②H+Br9CH3CH=CHC()()H—CH3CHBrCHBrCOOHW()H溶液酸化()2/Cu:>>CH.CHCHCOOH>HOOHCH.COCOCOOH例3.有機化合物F(C13H18O)是一種很重要的食物食料,其合成路線有多條,其中一條合成路線如下:oOHbACr()■()CDOHH：j()de()ECHA'OOHoOHbACr()■()CDOHH：j()de()ECHA'OOH濃硫酸NaBHiOOCCH3(X)CCH3參照上述合成路線,設(shè)計一條以('IL=CHCCH:；為原料制備聚1,3-丁二烯(-ECH2—CH=CH—CH2i)的合成路線。【解析】由原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分析,結(jié)合題干流程圖可知,利用AfB轉(zhuǎn)化，設(shè)計合成路線。

【專題提升】i.（i）阿魏酸（CH=CH—CO0H）有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的有種（不考慮立體異構(gòu)）,其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為。①苯環(huán)上只有兩個取代基;②苯環(huán)上的一氯取代物只有2種;③1mol該物質(zhì)與足量NaHCO溶液反應(yīng)生成2molCO。32⑵同時滿足下列條件的H（0）的同分異構(gòu)體數(shù)目為種。①不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng);②只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③能和鈉單質(zhì)反應(yīng)放出氫氣。（解析川丨1由題申館息可知"分子申雋會右兩個凝基、苯環(huán)（解析川丨1由題申館息可知"分子申雋會右兩個凝基、苯環(huán)上的一航取代揚只有2種*結(jié)杓時稱.-可知同介異枸體有4.其屮厲磁兵揀近T再有I紐吸收業(yè)牡的-CH；C(X)}I袈;枸簡氏旳(2)由H的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C8H1()(),根據(jù)限定條件

可知，結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)和一個鏗基，由此推斷其同分異構(gòu)體有14種:CHSOHCH構(gòu)體有14種:CHSOHCHSOH(2)由H的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C8HioO,根據(jù)限定條件

可知，結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)和一個罐基?由此推斷其同分異構(gòu)體有14種:OHch3OH(2)14構(gòu)體有14種:OHch3OH(2)14常見氨基酸中唯一不屬于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:

、乙醇、HOOCCH2CH2CHCOOH^^^C2H5OOCCH2CH2CHCOOH^^^>NH2①’NH2②、乙醇、HOOCCH2CH2CHCOOH^^^C2H5OOCCH2CH2CHCOOH^^^>NH2①’NH2②ABv^cooh脯氨酸五氯酚，［__\氨水、/__\分離"■”/'cOOH?C6（OH）C15分離”■甲人COOH③H④H氨水已知R—NO.-CHFcHC1、AR—NH2,寫出以甲苯和乙醇為原CH?CHs的合成路線流程圖（無機試ch2ch3劑任選）。解析】合成路線的設(shè)計看清氮原子與甲基在苯環(huán)上的相對位置、正向分析與逆向分析相結(jié)合、反應(yīng)②的信息（氨基中的兩個H均可以與酯發(fā)生水解反應(yīng)）及硝基還原的遷移應(yīng)用。答案:丹參醇是存在于