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第二節(jié)油脂蛋白質(zhì)復習目標展示1.了解油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的結構、性質(zhì)和重要用途,能辨析油脂和酯的概念。2.掌握油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)的結構、性質(zhì)與用途和重要反應。此類試題內(nèi)容主要包括:(1)油脂的水解;(2)氨基酸的相關反應;(3)蛋白質(zhì)的分離、提純和其他性質(zhì)。試題多以選擇題形式出現(xiàn),考查油脂的組成、蛋白質(zhì)的性質(zhì)和相關反應。問題1:油脂的概念?1.概念:由高級脂肪酸與甘油反應生成的酯,高級脂肪酸常見的有硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH(含)。2.分類:油脂問題2:油脂的結構特點和化學性質(zhì)?3.結構:R1、R2、R3相同時,為單甘油脂;R1、R2、R3不同時,為混甘油脂;烴基的飽和程度越高,熔點越高?!舅季S延伸】皂化反應和鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸的鈉鹽(肥皂的主要有效成分),反應完畢后要加入食鹽進行鹽析,因為NaCl能降低高級脂肪酸鈉的溶解度,使混合液分成上、下兩層,上層為高級脂肪酸鈉鹽,下層為甘油和食鹽的水溶液。知識點2氨基酸問題3:氨基酸的概念和常見的氨基酸組成和結構?氨基酸的性質(zhì)與官能團的關系?5.概念:羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物稱為氨基酸,氨基酸的官能團是氨基和羧基。組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是α氨基酸,它們的結構簡式的通式可表示為:7.化學性質(zhì)(1)氨基酸中的羧基是酸性基團,氨基是堿性基團,因此氨基酸是兩性化合物,能與酸或堿反應生成鹽,如:HOOCCH2NH2

+HCl→HOOCCH2NH2·HCl,H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O。(2)氨基酸分子間還可以通過氨基提供氫原子和羧基提供羥基脫水生成肽,肽中的官能團是,該官能團叫做肽鍵,如:2H2NCH2COOH→H2NCH2CONHCH2COOH+H2O。知識點3蛋白質(zhì)問題4:蛋白質(zhì)的組成和結構特點?蛋白質(zhì)與氨基酸的關系?蛋白質(zhì)

的性質(zhì)及檢驗方法?酶的特性?【思維延伸】蛋白質(zhì)的分離和提純方法常用鹽析來分離提純蛋白質(zhì),因為鹽析是可逆的。在蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽溶液[常用Na2SO4溶液,(NH4)2SO4溶液],蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出,析出的蛋白質(zhì)又能溶于水中,并不影響它原來的性質(zhì)。有機物的水解反應實質(zhì)是取代反應,一般可表示為AB+H2O→A—OH+B—H。A、B分別代表特定的原子或原子團。能發(fā)生水解反應的有機物類別有:鹵代烴、酯、油脂、糖類和蛋白質(zhì)。要點深化5.蛋白質(zhì)在無機酸或酶酶催化下【例1】當當含有下列結結構片斷的蛋蛋白質(zhì)在胃液液中水解時,,不可能產(chǎn)生的氨基酸是是()解析:題目所給的蛋蛋白質(zhì)結構片片斷,在主鏈鏈上將肽鍵中中H原子和羰羰基氧原子均分分別寫出,但但只要抓住斷斷裂裂位置是其中中的C—N鍵,即可順利利地寫出水解解后氨基酸的的結構。分清清主鏈與支鏈鏈,正確辨認肽鍵,,對照選項即即為解答本題題的關鍵。將所給蛋白質(zhì)質(zhì)片斷按肽鍵鍵中中C—N鍵鍵的方式斷裂裂,得氨基酸,根據(jù)其結結構與備選答答案對照,找找出水解不可可能得到的氨氨基酸。答案:D1.低聚糖中中的乳糖是一一種二糖,棉棉子糖(C18H32O16)是一種三糖,乳糖水解解生成互為同同分異構體的的葡萄糖和半半乳糖,棉子子糖水解可以生生成蔗糖和半半乳糖。推斷斷半乳糖的分分子式為_________。若若棉子糖發(fā)生生水解的最終終產(chǎn)物都是單單糖,則該糖水解的化學學方程式為______________________________________________。C6H12O6變式練習考點2氨基基酸的縮合反反應氨基酸分子間間發(fā)生縮合反反應生成多肽肽和水。此反反應原理與醇醇和羧酸反應生成成酯類似。由由氨基提供的的氫原子和羧羧基提供的羥羥基結合生成水,,氨基與羧基基之間形成的的化學鍵叫肽肽鍵()。要點深化【例2】一一分子氨基乙乙酸(甘氨酸酸)和另一分分子丙氨酸相相互反應,生生成鏈狀化合物的結結構簡式為:環(huán)狀化合物的的結構簡式為為:解析:氨基酸分子中中具有兩種官官能團—NH2和—COOH,當兩個氨氨基酸分子結合成一一個二肽分子子時,一種氨氨基酸分子中中的—NH2與另一氨基酸分子中的——COOH脫脫水縮合成肽肽鍵結構,因因而當甘氨酸酸和丙氨酸分分子相互反應生生成鏈狀化合合物時,就可可能有兩種情情況:①是甘甘氨酸分子中的—NH2脫去氫原子,,丙氨酸分子子中的—COOH脫去羥羥基而結合形形成二肽;②是是甘氨酸分子子中—COOH脫去—OH,而丙氨氨酸中—NH2上脫去氫原子而結結合成二肽;;當它們一分分子中—NH2和—COOH分別與與另一分子中—COOH和和—NH2之間同時脫脫去2分子子水時,即即生成環(huán)狀狀化合物。。2.(2008·武武漢模擬)甘氨酸和和丙氨酸混混合,在一一定條件下下發(fā)生縮合反應生成成的二肽化化合物共有有()A.4種B.3種C.2種D..1種答案:A變式練習客觀題皂化反應有有其特定的的含義,有有別于酯的的一般水解解,計算中中經(jīng)常涉及。。油脂的硬硬化是油用途,其計算的價值在于確定雙鍵數(shù)目?!究碱}一】】某天然油脂脂1g需需0.24gNaOH才才能完全皂皂化,又知知該油脂100g完全催催化加氫需需H21.2g,則1mol該該油脂分子子中平均含含雙鍵的個數(shù)數(shù)為()A.6molB.3molC..4molD.5mol審題視點(1)油脂皂皂化反應消消耗NaOH的關系系量為1∶∶3是審題題關鍵。(2)油脂和和H2反應量的關系系數(shù)據(jù)計算要要準確。(3)所求::油脂分子平平均雙鍵數(shù)目目。思路點撥:油油脂與NaOH完全皂化化時其物質(zhì)的的量之比應為為1∶3,則則油脂的平均摩爾爾質(zhì)量為:100g油油脂的物質(zhì)的的量為:n(油脂)n(H2)n(油脂)∶n(H2)=0.2mol∶0.6mol=1∶3說明1mol油脂分子子中平均含有有3mol碳碳雙鍵。。再加上酯基中中的3mol碳氧雙鍵鍵,共含6mol雙鍵鍵。標準答案:A高分解密雙鍵并非特指指C=C,還還包括C=O、C=N、、C=S等其其他形式,審審題是解題的的第一關,該該題易錯選B項。練習時時首先要過好好審題關,如如題干中物質(zhì)質(zhì)的狀態(tài)是否否為標準狀況況,反應是否否有條件,要要求填寫的是是物質(zhì)的名稱稱還是化學式式,是電子式式還是結構式式,是化學方方程式還是離離子方程式等等。題目審清清了,才不至至于出現(xiàn)會做做的題目但不不得分的遺憾憾。主觀題氨基酸的官能能團決定了其其兩性的化學學性質(zhì),同時時氮原子的存在也使使氨基酸的同同分異構現(xiàn)象象復雜化,氨氨基酸也就成為有機機物同分異構構體考查的一一個重點。【考題二】A、B兩種有有機化合物,,分子式都是是C9H11O2N。(1)化合物物A是天然蛋蛋白質(zhì)的水解解產(chǎn)物,光譜譜測定顯示,,分子結構中不存在甲甲基(—CH3)?;衔顰的結構簡式式為:分子結構中不不存在甲基,,與A互為同同分異構體的的硝基化合物物的結構簡式式是(2)化合物物B是某種分分子式為C9H12的芳香烴一硝硝化后的唯一一產(chǎn)物(硝基連在苯苯環(huán)上)。化化合物B的結結構簡式是________________。與B互為同分異異構體的氨基基酸的結構簡簡式為______________(氨基在苯苯環(huán)上且苯環(huán)環(huán)上只有兩個個取代基,任任寫兩種)。。思路點撥(1)天然蛋白白質(zhì)的水解產(chǎn)產(chǎn)物都為α氨基酸,分分子結構中無無甲基,則A的結構簡式式可順利寫出出。分子結構構中無甲基,,則—NO2只能連接在鏈鏈端,符合題題意的化合物物只有一種。。(2)分子式式為C9H12的烴有8種,,一硝基取代代物(硝基基連在苯環(huán)上上)只有1種種的烴為。。當氨基連連接在苯環(huán)上上時,與另一一取代基的相相對位置有3種,分子式式為C3H5O2的取代基有兩兩種,分別為為—CH2CH2COOH和CHCOOHCH3,故滿足題意意的氨基酸有有6種。高分解密①對天然蛋白白質(zhì)的水解產(chǎn)產(chǎn)物都是α氨基酸記憶憶不準,不注注意分子結構構中不存在甲甲基(—CH3),不能由化化學式推斷A、B分子中中均含有苯環(huán)環(huán)結構,導致致錯寫A的結結構簡式。②對于烴C9H12是苯的同系物物不熟悉,不不能快速準確確判斷硝化產(chǎn)產(chǎn)物只有一種種且滿足C9H12的苯的同系物物的結構簡式式,導致無法法推斷B的結結構簡式。方法支持氨基酸的結構構——分子內(nèi)內(nèi)含—NH2和同分異構體::同C原子數(shù)數(shù)氨基酸包括括位置異構和和官能團異構構(硝基烷類類),如丙氨氨酸與與屬于位置異構構,屬于位置異構構,再如苯丙氨酸酸與屬屬于于官能團異構構。CH3CH2CH2NO2與1.(5分))瑞典皇家科科學院諾貝爾爾獎委員會于于當?shù)貢r間2008年10月8日11時45分左右(北北京時間10月8日17時45分左左右)宣布,,將2008年度諾貝爾化化學獎授予美美國華裔化學學家錢永健,,以及美國科科學家OsamuShimomura和MartinChalfie。幫幫助他們獲獎獎的是綠色熒光蛋白。這這種蛋白為生生物與醫(yī)學實實驗帶來革命命,它發(fā)出的的熒光像一盞明燈,,幫助研究人人員照亮生命命體在分子層層面和細胞層層面的諸多反應。要要使蛋白質(zhì)從從水溶液中析析出而又不改改變蛋白質(zhì)的的主要性質(zhì),最好多多加入()A.飽和Na2SO4溶液B.稀NaOH溶液液C.飽和CaSO4溶液D.稀稀BaCl2溶液解析:蛋白質(zhì)質(zhì)發(fā)生生鹽析析的條條件是是加入入較多多量的的某些些濃的的無機機鹽溶溶液,,A項項符合合;C項因因CaSO4微溶而而不符符合;;B、、D兩兩項蛋蛋白質(zhì)質(zhì)發(fā)生生變性性,不不符合合。答案::A2.((5分分)下下列各各組物物質(zhì)中中,一一定互互為同同分異異構體體的是是()①淀粉粉和纖纖維素素②②蔗糖糖和麥麥芽糖糖③③乙醇醇和乙乙醚④④丙丙烷和和環(huán)丙烷⑤⑤硝硝基乙乙烷和和氨基基乙酸酸⑥⑥氰酸酸銨(NH4CNO)和和尿素素A.①①③④④B..②⑤⑤⑥C.①①③D.全全不是是解析::本題考考查的的是有有關化化合物物的結結構,,進而而判斷斷是否否互為為同分分異構體。。關鍵鍵是注注意淀淀粉和和纖維維素雖雖都寫寫成(C6H10O5)n,但n值不同同。答案::B3.((5分分)(2008·廣廣東理理基)有關關天然然產(chǎn)物物水解解的敘敘述不不正確確的是是()A.油油脂水水解可可得到到丙三三醇B.可可用碘碘檢驗驗淀粉粉是否否水解解完全全C.蛋蛋白質(zhì)質(zhì)水解解的最最終產(chǎn)產(chǎn)物均均為氨氨基酸酸D.纖纖維素素水解解與淀淀粉水水解得得到的的最終終產(chǎn)物物不同同解析::因為油油脂是是高級級脂肪肪酸甘甘油酯酯,其其水解解后均均可得得到丙丙三醇,所所以A正確確;若若淀粉粉水解解完全全,加加碘后后不變變藍,,若水水解不不完全,則則變藍藍,故故B正正確;;蛋白白質(zhì)水水解的的最終終產(chǎn)物物均為為氨基基酸,,C正正確;纖纖維素素和淀淀粉水水解的的最終終產(chǎn)物物都是是葡萄萄糖,,故D錯誤誤。答案:D4.((5分分)可可以判判斷油油脂皂皂化反反應基基本完完成的的現(xiàn)象象是()A.反反應液液使紅紅色石石蕊試試紙變變藍色色B.反反應液液使藍藍色石石蕊試試紙變變紅色色C.反反應后后,靜靜置,,反應應液分分為兩兩層D.反反應后后,靜靜置,,反應應液不不分層層解析:油脂皂皂化反反應前前后溶溶液均均呈堿堿性,,故不不可用用A判判斷,,B為為錯誤敘敘述。。反應應前油油脂不不溶于于水而而分層層,完完全反反應后后其產(chǎn)產(chǎn)物溶溶于水,,反反應應液液不不分分層層。。答案案:D5..((10分分))天天然然蛋蛋白白質(zhì)質(zhì)水水解解產(chǎn)產(chǎn)物物中中含含物物質(zhì)質(zhì)A且且A中中不不含含——CH3。A由由C,,H,,O,,N元元素素組組成成。。能能與與NaOH反反應應

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