2011屆高考化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí) 烴的衍生物精品課件

第三節(jié)烴的衍生物1．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2．能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。3．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。4．結(jié)合實(shí)際，了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和人體健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。5．以上各部分知識(shí)的綜合應(yīng)用。1．認(rèn)真體會(huì)一種典型有機(jī)物(如溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會(huì)對(duì)一類單官能團(tuán)化合物(如鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的分析，聯(lián)系一系列有機(jī)物(包括含多種官能團(tuán)的化合物)的相互關(guān)系。2．鹵代烴和醛類在有機(jī)物轉(zhuǎn)化中起著“承前啟后”的作用，要以鹵代烴的兩條重要性質(zhì)(取代反應(yīng)和消去反應(yīng))、醛的兩條核心性質(zhì)(氧化反應(yīng)和還原反應(yīng))為起點(diǎn)，發(fā)散性地思考—X、—OH、—CHO、—COOH、—COO—的重要性質(zhì)，抓住有機(jī)反應(yīng)中的斷鍵部位來(lái)分析性質(zhì)，歸納引入和消去各種官能團(tuán)的方法，從而掌握物質(zhì)的性質(zhì)和反應(yīng)，理解物質(zhì)的轉(zhuǎn)化和反應(yīng)類型，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。一、烴的衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式1．溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共熱：__________________________。2．溴乙烷在NaOH水溶液中共熱：______________________。3．由乙醇制取乙烯：________________________。4．往ONa溶液中通入少量CO2：_____________________。5．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)：________________________。6．乙酸與乙醇在濃H2SO4的作用下制取乙酸乙酯：________________________________________________________________________。7．乙醇在Cu的催化作用下氧化成乙醛：________________________________________________________________________。答案：一、烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物；—X；R—X；無(wú)色液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，難溶于水，溶＋H2O；CnH2n＋1OH；—OH；取代(活潑金屬、氫鹵酸等)；氧化(催化氧化生成醛或酮)；酯化(生成酯)；脫水(生成烯)；—OH；酸性(不能使指示劑變色)；取代(發(fā)生在苯環(huán)上)；顯色、還原性；Cn－1H2n－1CHO；—CHO；還原(加氫)；氧化(得氧)；Cn－1H2n－1COOH；—COOH；酸性(無(wú)機(jī)酸的一切通性)；酯化(一般醇脫氫，羧酸脫羥基)；ROOR′；COO；水解1．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 ()A．溴乙烷難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑B．溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成D．溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取解析：選A。溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成乙醇，兩者反應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不相同，不能混淆；溴乙烷難溶于水，也不能在水中離解出Br－，因而不能與AgNO3溶液反應(yīng)；由于乙烷與液溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其取代是逐步的，反應(yīng)生成的各種溴代物中溴乙烷的量很少，且無(wú)法分離，因此實(shí)驗(yàn)室里并不采用乙烷的溴代反應(yīng)來(lái)制取溴乙烷，而通常是用乙烯與溴化氫加成來(lái)制取溴乙烷。答案：A2．(2009·南通市高三第一次調(diào)研)科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中一種。下列關(guān)于化合物A的說(shuō)法正確的是 ()A．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色B．能發(fā)生取代反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C．分子中最多有5個(gè)碳原子共平面D．與H2完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為11解析：化合物A不是酚類物質(zhì)，不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；C項(xiàng)中分子中最多有6個(gè)碳原子共平面；D項(xiàng)中與H2完全加成時(shí)的物質(zhì)的量之比為13。綜上B項(xiàng)正確。答案：B3．(2009·六安模擬)從中草藥菌陳蒿中提取出的對(duì)羥基苯乙酮是一種利膽的有效成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：推測(cè)該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是 ()A．能與碳酸氫鈉反應(yīng)B．能與氫氧化鈉反應(yīng)C．能與濃溴水反應(yīng)D．能與H2反應(yīng)，還原為醇類物質(zhì)解析：選A。該分子中有酚羥基，所以能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，也能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)。有羰基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。無(wú)羧基，不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，故選A。答案：A4．(2009·合肥模擬)生活中遇到的某些問題，常常涉及到化學(xué)知識(shí)，下列各項(xiàng)敘述不正確的是 ()A．魚蝦放置時(shí)間過(guò)久，會(huì)產(chǎn)生腥臭味，應(yīng)當(dāng)用水沖洗，并在烹調(diào)時(shí)加入少量食醋B．“酸可以除銹”，“洗滌劑可以去油”都是發(fā)生了化學(xué)變化C．被蜂蟻蜇咬會(huì)感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故，此時(shí)若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛D．苯酚皂溶液可用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精可用于皮膚消毒，其原因均在于可使蛋白質(zhì)變性凝固解析：選B。魚蝦放置時(shí)間過(guò)久，會(huì)腐敗產(chǎn)生有腥臭味的物質(zhì)，該物質(zhì)能溶于水，所以應(yīng)當(dāng)用水沖洗掉，并在烹調(diào)時(shí)加入CH3COOH，能改變氣味，A正確；油易溶于洗滌劑而將其除去，發(fā)生的是物理變化，B錯(cuò)誤；利用稀氨水或NaHCO3能與甲酸反應(yīng)，可以減輕疼痛，C正確；苯酚皂消毒，醫(yī)用酒精消毒均是利用蛋白質(zhì)變性，D正確。答案：B5．把一定量的有機(jī)物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸，顯酸性，析出白色晶體，取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，則有機(jī)物可能是下列物質(zhì)中的()答案：A6．某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，則該醛為 ()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛解析：選A。因1mol—CHO可還原得到2molAg，現(xiàn)得到 ＝0.4molAg，故醛應(yīng)為0.2mol，該醛的摩爾質(zhì)量為 ＝15g·mol－1，此題似乎無(wú)解，但1mol甲醛可以得到4molAg，即3g甲醛可得到43.2gAg，符合題目要求。答案：A7．(2009·徐州模擬)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于茉莉醛的敘述正確的是 ()A．茉莉醛與苯甲醛互為同系物B．茉莉醛分子中最多有10個(gè)原子位于同一平面C．茉莉醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等多種氧化劑氧化D．在一定條件下，1mol茉莉醛最多能與4mol氫氣加成答案：C8．有機(jī)物A、B、C都是重要的化工原料，A～D之間有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(1)A中官能團(tuán)的名稱為____________。(2)A―→C的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為__________________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________。(3)1molA與2molH2加成得產(chǎn)物B，則B＋C―→D的反應(yīng)類型為______________。解析：A與新制氫氧化銅懸濁液加熱生成C(C3H4O2)，則C為CH2===CH—COOH，逆推A為CH2===CH—CHO。由(3)知，1molA與2molH2反應(yīng)生成1molB，則B為CH3CH2CH2OH。根據(jù)框圖中物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系知，D為CH2===CH—COOCH2CH2CH3，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。答案：(1)醛基、碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))9．有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸。試回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，B―→C的反應(yīng)類型是________，E―→F的化學(xué)方程式是__________________________________。(2)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是__________________________________。(3)由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是__________________________________。(4)MTBE是一種重要的汽油添加劑，它是1－戊醇的同分異構(gòu)體，又與G的某種同分異構(gòu)體互為同系物，且分子中含有4個(gè)相同的烴基。則MTBE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，它的同類別同分異構(gòu)體(包括它本身)有________種。解析：用“逆推法”的思路，以最終產(chǎn)物乙二酸為起點(diǎn)，逆向思考，推斷出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后，再回答相關(guān)問題。題中出現(xiàn)“ ”這一轉(zhuǎn)化條件就可以與鹵代烴相聯(lián)系，出現(xiàn) 這一氧化鏈一般可以與“醇―→醛―→酸”這一轉(zhuǎn)化關(guān)系掛鉤。善于積累，方能迅速捕捉解題的“題眼”，提高思維能力。

答案：(1)CH2===CH2消去反應(yīng)(3)乙二酸＞苯酚＞水＞G(乙醇)(4)CH3—O—C(CH3)361.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如：CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，這兩類重要反應(yīng)可比較如下：名稱反應(yīng)物和反應(yīng)條件斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論取代(水解)反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的水溶液，加熱引入—OH，生成醇鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物消去反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的醇溶液，加熱消去HX，生成烯(1)所有鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)：(2)R—CHX2、R—CX3、R—CH===CX等鹵代烴水解的產(chǎn)物往往不是醇，因?yàn)橐粋€(gè)碳原子上同時(shí)連接2個(gè)或3個(gè)—OH，或雙鍵碳原子上接連—OH的有機(jī)物是不穩(wěn)定的，一般會(huì)發(fā)生以下變化：(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①分子中碳原子數(shù)≥2；②與—X相連的碳原子的鄰碳上必須有氫原子。與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的鹵代烴(如 等)不能發(fā)生消去反應(yīng)。特別提示：鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比烴活潑，能發(fā)生許多反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，從而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵素原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)。●案例精析【例1】(2008·海南高考改造題)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H均為有機(jī)化合物，請(qǐng)根據(jù)下列圖示回答問題。(1)直鏈有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________；(2)①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是____________；(3)③的反應(yīng)類型是____________；(4)B生成C的化學(xué)方程式是____________；D1或D2生成E的化學(xué)方程式是____________。[規(guī)范解答]解答第(1)題應(yīng)注意反應(yīng)①和②及A、B、C三種有機(jī)分子組成的變化，從組成上看A(C3H6)→B(C3H5Cl)為取代反應(yīng)，B(C3H5Cl)→C(C3H5ClBr2)為加成反應(yīng)，故在A中應(yīng)含有 ，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH3；①的反應(yīng)試劑為Cl2，反應(yīng)條件為光照、高溫或加熱。解答第(3)(4)題可結(jié)合B與D1、D2分子組成的變化，從組成上看D1或D2比B多1個(gè)氯原子和一個(gè)—OH，故反應(yīng)③應(yīng)為B與Cl2的加成反應(yīng)，生成物又部分水解生成D1、D2；由油脂水解生成H和F(C3H8O3)可知H為高級(jí)脂肪酸，F(xiàn)為甘油( )；

由D1或D2 (C3H5OCl)，E水解生成甘油，則D1或D2分子中—OH、—Cl分別與不同碳原子相連，即D1或D2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

[答案]

(1)CH3CH===CH2(2)氯氣，光照/高溫/加熱(3)加成反應(yīng)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是________，③的反應(yīng)類型是________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________________。解析：本題以有機(jī)物的合成為載體，考查學(xué)生對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用及分析能力。1.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代(2)脫水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)—OH中氫原子的活潑性特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色2.醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有：

特別提醒(1)根據(jù)—OH與烴基的相對(duì)位置，可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì)，并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。(2)根據(jù)烴基與—OH的相互影響，理解羥基化合物中—OH上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應(yīng)關(guān)系。●案例精析【例2】(1)化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑，A可以發(fā)生以下變化：①A分子中的官能團(tuán)名稱是________；②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式：__________________________；③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ”可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?！癏Q”還能發(fā)生的反應(yīng)是(選填序號(hào))________。①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④水解反應(yīng)“HQ”的一硝基取代物只有一種。“HQ”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________。[解析]

(1)①C4H10O符合通式CnH2n＋2O，可能是醇類或醚類，據(jù)框圖分析，A能與Na反應(yīng)可排除醚，只能是飽和一元醇，故A分子中的官能團(tuán)只能是羥基。②C4H10O的醇只有一種一氯取代物，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能是 ③F是A的同分異構(gòu)體，也屬于醇類，因?yàn)镕的一氯取代物有3種，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)根據(jù)“HQ”能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，知“HQ”屬于酚類，且屬于二元酚，可發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)(與鹵素)、加成反應(yīng)(與H2)；不能發(fā)生加聚反應(yīng)，也不能發(fā)生水解反應(yīng)；二元酚(C6H6O2)的結(jié)構(gòu)共有鄰、間、對(duì)三種，只能生成一種一硝基取代物的只有對(duì)位結(jié)構(gòu)

(2009·廣東湛江一中高二期末)我國(guó)支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān) 該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是 ()①該物質(zhì)屬于芳香族化合物②該有機(jī)物的分子式為C15H18O3③該物質(zhì)所有的碳原子一定在同一個(gè)平面上④遇FeCl3溶液呈紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物⑤1mol該化合物最多可與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)⑥1mol該化合物最多可與含3molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng)A．①⑤⑥ B．①④⑤C．①③⑥ D．②⑤④答案：A銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)反應(yīng)原理反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀量的關(guān)系(1)R—CHO～2Ag(1)R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O(2)HCHO～4Ag(2)HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量；(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸特別提醒(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。(2)配制銀氨溶液時(shí)向盛有AgNO3溶液的試管中逐滴滴加稀氨水溶液，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止?！癜咐觥纠?】檸檬醛是一種用于合成香料的工業(yè)原料。現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答下列問題：(1)設(shè)計(jì)一實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)檸檬醛分子結(jié)構(gòu)中的醛基(簡(jiǎn)要說(shuō)明所用的試劑、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論)____________。(2)已知溴水能氧化醛基，若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是_____________。[解析]

(1)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)—CHO。(2)用溴水檢驗(yàn)檸檬醛分子中的 時(shí)，應(yīng)先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，以避免干擾。[答案]

(1)將少量的檸檬醛滴入新制氫氧化銅懸濁液(或銀氨溶液)中，加熱(或水浴加熱)，可觀察到有紅色的沉淀(或銀鏡)產(chǎn)生，由此說(shuō)明其分子中含有醛基(2)先加入足量的銀氨溶液，水浴加熱后，取反應(yīng)后的溶液用硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，即證明有碳碳雙鍵存在某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中1種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應(yīng)；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色溶液逐漸消失以至無(wú)色，下列敘述正確的有 ()A．幾種物質(zhì)都有B．有甲酸乙酯、甲酸C．有甲酸乙酯和甲醇D．有甲酸乙酯，可能有甲醇答案：D(一)有機(jī)反應(yīng)的主要類型總結(jié)反應(yīng)類型定義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)類型定義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)氧化反應(yīng)有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)反應(yīng)類型定義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)還原反應(yīng)有機(jī)物失氧或得氫的反應(yīng)酯化反應(yīng)酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)注意：①除上述反應(yīng)外，水解反應(yīng)也看成取代反應(yīng)(鹵代烴、酯、糖類、蛋白質(zhì)的水解)。②有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)不能叫氧化還原反應(yīng)。(二)有機(jī)推斷題解題突破口1．根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)。有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口。(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO。(4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為：醇、酚、羧酸等。(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有—COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目3．據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)、—OH一定在鏈端(即含—CH2OH)；●案例精析【例4】(2008·中山模擬)醛在一定條件下可發(fā)生分子間反應(yīng)，生成羥基醛。如烯烴分子在一定條件下會(huì)發(fā)生兩分子聚合，如：A．加成反應(yīng)B．氧化反應(yīng)C．還原反應(yīng)D．取代反應(yīng)E．消去反應(yīng)F．酯化反應(yīng)G．縮聚反應(yīng)H．水解反應(yīng)(3)由 需依次經(jīng)過(guò)__________、__________、__________等較合理的反應(yīng)過(guò)程(填反應(yīng)類型名稱)。(4)將(CH3)2C===CH2經(jīng)兩分子聚合后的生成物與H2進(jìn)行加成反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________；寫出用系統(tǒng)法命名的名稱：__________。[答案]

(1)HCHOCH3CH2CHO(2)G、H(3)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)

(2007·天津理綜，27)奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)為241。(1)A的分子式為__________。(2)寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：(3)寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型A→E__________、E→F__________。(4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A__________、C__________、F__________。(5)寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(6)在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種。寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。A→G的反應(yīng)類型為__________。解析：本題為有機(jī)推斷題，考查烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)的同時(shí)也考查反應(yīng)類型及同分異構(gòu)體的書寫。由相對(duì)分子質(zhì)量為88，CHO＝241得A的分子式為C4H8O2。根據(jù)信息①和A與HBr反應(yīng)可推知A中含有—OH，另外含有一個(gè)碳氧雙鍵。與信息②和B在HIO4/Δ條件下只生成C，可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)【例1】(2007·北京高考)碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的5倍。(1)A的分子式是__________________。(2)A有2個(gè)不同的含氧官能團(tuán)，其名稱是____________、__________。(3)一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個(gè)碳原子上連接2個(gè)甲基和另外2個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。②A不能發(fā)生的反應(yīng)是(填寫序號(hào)字母)__________。a．取代反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．還原反應(yīng)(4)寫出兩個(gè)與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____