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探究含苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的快速判斷方法根據(jù)含苯環(huán)的有機(jī)物取代基的數(shù)目進(jìn)行分類包括1、單取代2、雙取代3、三取代4、多取代
1、單取代:苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)同分異構(gòu)體數(shù)目取決于側(cè)鏈上的碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)的位置及種類異構(gòu)2種5種4種碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)2、雙取代:苯環(huán)有兩個(gè)側(cè)鏈兩個(gè)側(cè)鏈存在位置異構(gòu):鄰、間、對(duì)同分異構(gòu)體的數(shù)目取決于:苯環(huán)上的位置異構(gòu)和側(cè)鏈上的碳鏈異構(gòu)及官能團(tuán)位置異構(gòu)3、三取代三全相同(aaa型)三不全同(aab型)三全不同(abc型)三全相同(aaa型):位置異構(gòu)有3種方法指導(dǎo):由于取代基數(shù)目較多,為了能準(zhǔn)確的找出同分異構(gòu)體的數(shù)目,可以先固定其中兩個(gè)取代基的位置,然后移動(dòng)第三個(gè)取代基,來確定數(shù)目三不全相同(aab型):位置異構(gòu)有6種方法指導(dǎo):先將-a和-a這兩個(gè)基團(tuán)分別置于鄰、間、對(duì)位,然后分析第三個(gè)基團(tuán)-b的位置;也可以先將-a和-b這兩個(gè)基團(tuán)分別置于鄰、間、對(duì)位,然后分析第三個(gè)基團(tuán)-a的位置三全不同(abc型):位置異構(gòu)有10種方法指導(dǎo):先將-a和-b這兩個(gè)基團(tuán)分別置于鄰、間、對(duì)位,然后分析第三個(gè)基團(tuán)-c的位置;也可以先將-a和-c這兩個(gè)基團(tuán)分別置于鄰、間、對(duì)位,然后分析第三個(gè)基團(tuán)-b的位置苯環(huán)三取代的位置異構(gòu)三全相同(aaa型):三不全同(aab型):三全不同(abc型):3種6種10種小結(jié):苯環(huán)的三取代4、多取代:換元法例:苯環(huán)上的四氯取代物有多少種?解析:苯環(huán)上共有六個(gè)氫原子,四氯取代和二氯取代一樣,二氯取代有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體,因此,四氯取代也有三種同分異構(gòu)體。(2017年全國Ⅱ卷)已知L是D的同分異構(gòu)體,則滿足條件的L共有多少種?能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1mol的L可與2molNa2CO3反應(yīng)解析:由題意可知,L可以和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明L含有酚羥基,1mol的L可與2molNa2CO3反應(yīng),說明1個(gè)L中含有2個(gè)酚羥基,結(jié)合D的分子式,可以確定L的苯環(huán)上有3個(gè)取代基,分別是2個(gè)-OH和1個(gè)-CH3,屬于苯環(huán)三取代的aab型,共有6種同分異構(gòu)體。(2017年全國Ⅲ卷)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G相同,但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有多少種?已知G的結(jié)構(gòu)如下:解析:苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基,屬于三取代的abc型,同分異構(gòu)體數(shù)目為10,除去G本身,H共有9種。例3(2013.全國Ⅰ卷):的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有多少種?解析:本題分為2種情況:雙取代:基團(tuán)分別是-CH2CHO和-OH,只存在苯環(huán)上的位置異構(gòu),共3種;三取代:基團(tuán)分別是-CHO、-CH3和-OH,只存在苯環(huán)上的位置異構(gòu),屬于(abc型),共10種;因此符合題意條件的同分異構(gòu)體總共有13種。練習(xí)(2014.新課標(biāo)Ⅰ卷):的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)的還有多少種?解析:本題包括苯環(huán)的單取代、雙取代和三取代(1)單取代:碳鏈異構(gòu)共有5種-CH2CH2NH2、-CH2NHCH3、-NHCH2CH3、-CH(CH3)NH2、-N(CH3)2;(2)雙取代:基團(tuán)種類有-CH2CH3和-NH2-CH2NH2和-CH3-NHCH3和-CH3,各有鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu),共9種同分異構(gòu)體;(3)三取代:基團(tuán)分別是
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