研究有機化合物的步驟和方法(共32張PPT)

2023/2/21第一章認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法選修5有機化學基礎江西省遂川中學焦賢林研究有機物的一般步驟與方法分離、提純元素分析定性分析，確定元素種類定量分析，確定元素質量分數(shù)確定實驗式（最簡式）確定分子式確定結構式質譜儀測定Mr純有機樣品粗有機樣品波普分析核磁共振氫譜紅外光譜一、有機物的分離與提純純有機物（一）蒸餾1、儀器和裝置（如右圖）2、原理：利用混合液的沸點差異3、適用范圍被提純物受熱不分解被提純物與雜質的沸點差異>30℃5、實例：①用75%酒精制無水酒精；②將CH3COOC2H5和CH3COONa混合液分離；③將Na2SO4和CH3COOH的混合液分離4、注意事項：①沸石；②溫度計刻度值；③冷水的進出口；④石棉網(wǎng)；⑤溫度計水銀球的位置（二）重結晶1、儀器和裝置（如右圖）2、原理：3、適用范圍5、實例：①粗苯甲酸的提純;②除去KNO3含有的NaCl雜質4、注意事項：①石棉網(wǎng)；②過濾操作“一、二、三”利用被提純物與雜質在水中的溶解度隨溫度的升高變化差異很大。被提純物在此溶劑中的溶解度受溫度影響大雜質在選擇的溶劑中的溶解度很大或很小，易除去一、有機物的分離與提純純有機物（三）萃取和分液1、儀器和裝置（如右圖）2、原理：3、適用范圍6、實例：4、注意事項：液液萃取:利用溶質在兩種溶劑中的溶解度差異很大，用一種溶劑把溶質從另一種溶劑中提取出來。固液萃?。河糜袡C溶劑從固體中溶出有機物被提純物在水中的溶解度小，而在有機溶劑中的溶解度大。5、常用萃取劑：苯、汽油和CCl4乙醚、石油醚和二氯甲烷如溴水、碘水的提純、色素的提取一、有機物的分離與提純純有機物萃取分液：用分液漏斗把兩種互不相溶的的液體分離開來萃?。悍忠海夯ゲ幌嗳艿囊后w混合物萃取：分液：油水混合物，油包括汽油、苯、CCl4、乙酸乙酯、硝基苯、溴苯等①分液漏斗頸部緊靠燒杯內壁；②上層液體從上口倒出，下層液體從下口放出。2023/2/26二、實驗式（或最簡式）的確定元素分析有機樣品燃燒或氧化CO2（說明含碳元素）H2O（說明含氫元素）SO2（說明含硫元素）HCl（說明含氯元素）用KOH濃溶液吸收W(C)或m(C)用濃H2SO4或無水CaCl2吸收W(H)或m(H)m(O)=m(樣品）-m(C)-m(H)W(O)=1-W(C)-W(H)定性分析定量分析“李比希元素分析法”的原理：取一定量含C、H（O）的有機物H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質量差得前后質量差計算C、H含量計算O含量實驗式（最簡式）加氧化銅氧化N2

（說明含氮元素）2023/2/27例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?

試求最簡式。1、實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比[N(C）:N(H):N(O)]的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質的真實組成。解法：N(C）:N(H):N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)

=13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16

=0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴實驗式為

C3H6O2、實驗式的求法：方法1：N(C):N(H):N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)二、實驗式（或最簡式）的確定元素分析思考：確定了實驗式后，如何確定分子式？能否直接利用該有機物的實驗式來確定分子式?若不能又根據(jù)什么來確定？例2.某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。試求該未知物A的實驗式。解法：n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶

52.16%1213.14%134.7%16方法2：N(C):N(H):N(O)=::ω(C)Ar(C)ω(H)Ar(H)ω(O)Ar(O)二、實驗式（或最簡式）的確定元素分析＝2∶6∶1∴實驗式為C2H6O練習：1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。能否求出該有機物的分子式?2、某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數(shù)為52.16%，氫的質量分數(shù)為13.14%。能否求出該未知物A的分子式？若不能，還需要什么條件？分析：例3中實驗式為C3H6O,其中碳原子沒有達到飽和，不能確定分子式，若要確定分子式，還需要Mr。例4中實驗式為C2H6O，其中碳原子已經(jīng)達到飽和，實驗式就是分子式。小結：由實驗式確定分子式的方法：實驗式中碳原子已經(jīng)飽和，實驗式就是分子式實驗式中碳原子未飽和，分子式為（實驗式）n，設實驗式為CxHyOz，則分子式為（CxHyOz

）n.再根據(jù)相對分子質量Mr，求出n，則分子式為CnxHnyOnz三、分子式的確定方法探究2023/2/210（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標況下氣體)（4）質譜法思考：確定相對分子質量的方法有哪些？（一）確定相對分子質量的方法三、分子式的確定Mr的確定方法2023/2/211有機物分子樣品高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定Mr碎片的質荷比質荷比：碎片的相對質量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）質譜法作用：測定相對分子質量（二）質譜法三、分子式的確定質譜法測定Mr2023/2/212CH3CH2OH+質荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質譜圖三、分子式的確定質譜法測定Mr2023/2/213例3．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是（）A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯B三、分子式的確定質譜法測定Mr2023/2/214[練習]某有機物的分子式確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質量分數(shù)是64.86%，氫的質量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O74N(C)∶N(H)∶N(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實驗式為：

C4H10O

設分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10O三、分子式的確定質譜法測定Mr2023/2/215[練習]嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其相對分子質量不超過300。試求：⑴嗎啡的相對分子質量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的相對原子質量，計算出嗎啡的相對分子質量。解：⑴嗎啡相對分子質量

，而又知嗎啡相對分子質量不超過300，故可知嗎啡相對分子質量。⑵氮原子數(shù)為1，一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

三、分子式的確定即為2852023/2/216有機物的性質結構式（確定有機物的官能團）分子式計算不飽和度推測可能的官能團寫出可能的同分異構體利用官能團的特征性質，通過化學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。四、分子結構的確定方法探究2023/2/217②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

利用特征反應鑒定出官能團，再進一步確認分子結構2.物理方法：1.化學方法：四、分子結構的確定2023/2/218由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。紅外光譜法確定有機物結構的原理是：1.紅外光譜(IR)四、分子結構的確定紅外光譜（IR）2023/2/219例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C―O―CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3四、分子結構的確定紅外光譜（IR）2023/2/220練習5：有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3四、分子結構的確定紅外光譜（IR）2023/2/221

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結構的確定核磁共振氫譜（H’—NMR）2023/2/222作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子種類不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比四、分子結構的確定核磁共振氫譜（H’—NMR）2023/2/223核磁共振氫譜四、分子結構的確定核磁共振氫譜（H’—NMR）2023/2/224例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H四、分子結構的確定核磁共振氫譜（H’—NMR）2023/2/225下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A四、分