第二節(jié) 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)一、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式1.結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對(duì)共用電子(一個(gè)共價(jià)鍵)用一根短線表示，將有機(jī)物分子中的原子連接起來；2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式必須省略碳?xì)鋯捂I,碳碳單鍵可以省略，官能團(tuán)不省略，則成為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；3.鍵線式：將碳、氫元素符號(hào)省略，其他雜原子O、N、X等不省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱為鍵線式。CH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型二.同分異構(gòu)體類型1、碳鏈異構(gòu)2、位置異構(gòu)3、官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)4.順反異構(gòu)有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯反-2-丁烯5.手性異構(gòu)（或?qū)τ钞悩?gòu)）有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該飽和碳原子稱為手性碳原子，當(dāng)分子中只有一個(gè)手性碳原子時(shí)，分子一定有手性，即具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子呈鏡像關(guān)系，卻在三維空間里不能重疊?！九袛唷肯铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？１CH3COOH和HCOOCH3２CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

３CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH２－CH=CH２

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)注意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①主鏈由“長(zhǎng)”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時(shí))(n+2)/2(n為偶數(shù)時(shí)）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對(duì)”到“鄰”再到“間”討論：書寫C7H16

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈三.烷烴同分異構(gòu)體的書寫C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳子（甲基不在一號(hào)位）3、主鏈少二個(gè)碳原子CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－(不可以連在2號(hào)位)（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同的碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①主鏈由“長(zhǎng)”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時(shí))(n+2)/2(n為偶數(shù)時(shí)）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對(duì)”到“鄰”再到“間”學(xué)生練習(xí)C6H14：四、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位：即先寫出可能的碳鏈方式，再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H8為例：五、同分異構(gòu)體的判斷與書寫一鹵代物的種類==等效氫的種類等效氫的判斷方法：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一分子處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫，其一氯代物有2種；（3）同一碳原子所連甲基上的氫原子等效<1>一元取代物的判斷方法<2>替代法烴中有n個(gè)氫原子，則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，如C3H8的二氯代物有4種，則其六氯代物也有4種。<3>基元法丙基2種丁基4種戊基8種C5H10O對(duì)應(yīng)的醛C4H8O對(duì)應(yīng)的醛C5H10O2對(duì)應(yīng)的羧酸

4種2種4種五、同分異構(gòu)體的判斷與書寫<2>二元取代物的判斷方法：定一移二法1234一個(gè)C上的二氯代物有3種定1號(hào)碳有一個(gè)氯有3種定2號(hào)碳有一個(gè)氯有2種定3號(hào)碳有一個(gè)氯有1種定4號(hào)碳有一個(gè)氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時(shí)，不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。1、一氯代物有

種；二氯代物有

種2、一氯代物有

種；二氯代物有

種210315關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，主要考慮對(duì)稱軸和等效氫。3、下列化合物形成的一氯代物有三種的是（）。A.(CH3)2CHCH(CH3)2

B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

D.CH3CH2C(CH3)3D4.某有機(jī)物的分子式為C5H11Cl，結(jié)構(gòu)分析表明，該分子中有2個(gè)-CH3，有2個(gè)-CH2-，有1個(gè)CH和一個(gè)-Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有4種，請(qǐng)寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法與醇的類似?！揪毩?xí)】5、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

√6、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體。（用碳骨架表示）

7、已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請(qǐng)你用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。8、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是：A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br2典型例題9.某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三課時(shí)分子中原子的共線、共面1.化學(xué)中的“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體研究范圍原子單質(zhì)化合物化合物限制條件質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同同一種元素結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)分子式相同、結(jié)構(gòu)不同舉例H、D、T石墨與金剛石、紅磷與白磷、O2與O3CH4與C2H6正丁烷與異丁烷典型例題1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是

，互為同系物的是

，互為同位素的是

，互為同素異形體的是

，屬于同一物質(zhì)的是

。①C60與金剛石②H與D③與④與⑤與⑥與CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥2.下列敘述正確的是（）A.分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體C典型例題3.胡蘿卜中含有較多的胡蘿卜素，它是人體需要的主要營(yíng)養(yǎng)元素之一。α-胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)為：(1)寫出α-胡蘿卜素的分子式

；(2)1molα-胡蘿卜素最多能與

molBr2反應(yīng)；(3)β-胡蘿卜素與α-胡蘿卜素互為同分異構(gòu)體，且只是虛線框內(nèi)部分不同，但碳的骨架相同，寫出β-胡蘿卜素方框內(nèi)框內(nèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C39H5411（1）甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)在甲烷分子中，當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子的位置。（2）乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)(3).乙炔的直線結(jié)構(gòu)乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個(gè)原子在同一平面上。(4)苯的平面結(jié)構(gòu)

苯分子所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120°。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子），5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子（①H，②C，③C構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有可能是13個(gè)原子共面。1下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上練習(xí)1練習(xí)2丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH3，他的分子形狀應(yīng)該怎樣？已知單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，那么丙烯分子中，最多可能有幾個(gè)原子位于同一