《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》用

第一章有機(jī)化合物第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般

步驟和方法第二課時新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第一章認(rèn)識有機(jī)化合物【知識回顧】蒸餾、重結(jié)晶、萃取-分液有機(jī)物分離提純的主要方法？有機(jī)物（純凈）確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法【練習(xí)】某同學(xué)為測定維生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該樣品0.352g，置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是

。（2）維生素C中是否含有氧元素？為什么？（3）試求維生素C的實式一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、元素分析方法：李比希法→現(xiàn)代元素分

析法元素分析儀例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（P20）（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2、相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量②確定分子式：下圖是例1中有機(jī)物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（）。例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（1－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋等，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√3、求有機(jī)物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D，M1=DM2（3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L練習(xí)1、P21“學(xué)與問”習(xí)題2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

為O。已知其分子量不超過300。試求

嗎啡的分子式解：（1）假設(shè)嗎啡分子中只有一個氮原子，嗎啡的相對分子質(zhì)量為：285，由于嗎啡的相對分子質(zhì)量不大于300，如果分子中有兩個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，所以嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。（2）求嗎啡分子中C、H、O的原子數(shù)：

C原子數(shù)＝17H原子數(shù)＝19O原子數(shù)＝3。由計算可知嗎啡的分子式為C17H19NO3

有機(jī)物分子式的三種常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式（學(xué)與問）3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物，要通過估算求分子量，再求分子式——課本例1二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定結(jié)構(gòu)式（確定有機(jī)物的官能團(tuán)）分子式1、紅外光譜（IR）紅外光譜儀1、紅外光譜

：原理：

在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。P.22圖：吸收越強(qiáng)，透過率越低，則說明含有該種原子團(tuán)（官能團(tuán)）②用途：通過紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH32、核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀2、核磁共振氫譜：

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移。①原理②用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子，不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比練習(xí)、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√練習(xí)、分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3、CH3CH2COOH圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對

照檢查，主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別

是否吻合。練習(xí)1、P21“學(xué)與問”習(xí)題2嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

為O。已知其分子量不超過300。試求

嗎啡的分子式解：（1）假設(shè)嗎啡分子中只有一個氮原子，嗎啡的相對分子質(zhì)量為：285，由于嗎啡的相對分子質(zhì)量不大于300，如果分子中有兩個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過300，所以嗎啡的相對分子質(zhì)量為285。（2）求嗎啡分子中C、H、O的原子數(shù)：

C原子數(shù)＝17H原