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文檔簡(jiǎn)介
有機(jī)化合物的命名一有機(jī)物命名的方法1、普通命名法
普通命名法是以分子中所含碳原子的數(shù)目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中國(guó)數(shù)字十一、十二┄┄等命名的;而對(duì)碳鏈異構(gòu)體則以正、異、新、伯、仲、叔、季等形容詞區(qū)分之。
2、有機(jī)化合物的俗名3、衍生物命名法命名原則:(1)每類化合物以最簡(jiǎn)單的一個(gè)化合物為母體,而將其余部分作為取代基來命名的;(2)選擇結(jié)構(gòu)中級(jí)數(shù)最高或?qū)ΨQ性最好的碳原子為母體碳原子;(3)取代基團(tuán)按照立體化學(xué)次序規(guī)則列出的順序牌,將優(yōu)先的基團(tuán)排在后面;(4)兩個(gè)取代基與同一雙鍵碳原子相連,統(tǒng)稱為“不對(duì)稱”,取代基分別與兩個(gè)雙鍵碳原子相連,統(tǒng)稱為“對(duì)稱”,“對(duì)稱或不對(duì)稱”與取代基是否相同無(wú)關(guān)。4、基的命名一價(jià)基:
二價(jià)基
——亞基:
三價(jià)基——次基:5、系統(tǒng)命名法
IUPAC命名法,InternationalUnionofPureandAppliedChemistry
中國(guó)化學(xué)會(huì)1980年“有機(jī)化學(xué)命名原則”
基本方法:選擇主官能團(tuán)→根據(jù)主官能團(tuán)選擇主鏈→確定主鏈位次→排列取代基列出順序→寫出化合物全稱。
注意事項(xiàng):
(1)“最低系列原則”:當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí),則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為“最低系列”。(2)“優(yōu)先基團(tuán)后列出”:當(dāng)主鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則,較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)是“次序規(guī)則”。
(3)分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物的命名:首先選擇同時(shí)含有雙鍵和三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,先命名烯再命名炔;如果雙鍵和三鍵處于不同位次,取兩者的最小位次的編號(hào);若兩者的位次相同,取雙鍵較小位次的編號(hào)。
(4)當(dāng)其他優(yōu)于碳碳雙、叁鍵的官能團(tuán)與碳碳雙、叁鍵同時(shí)出現(xiàn)時(shí)應(yīng)將雙、叁鍵選在主鏈中并稱為“烯某”或“炔某”。二、鏈烷烴的命名
1.系統(tǒng)命名法
(1)直鏈烷烴的命名:
含10個(gè)碳原子以內(nèi)的直鏈烷烴,從1-10依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名;而含碳原子10個(gè)以上的直鏈烷烴,用數(shù)目加上烷來命名。*1碳原子的級(jí)與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子;與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子;與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子;與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。(2)支鏈烷烴的命名正丁基二級(jí)丁基異丁基(n)
(secors)(iso)甲基乙基正丙基異丙基*2烷基的命名:三級(jí)戊基三級(jí)丁基新戊基(Tertort)(neo)第一條規(guī)則:將各種取代基的連接原子,按原子序數(shù)的大小排列,原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素,則質(zhì)量數(shù)高的順序在前。*3順序規(guī)則不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序排列
各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同,則比較與它相連的其它原子,先比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直至比出大小為至。1234第三條規(guī)則
含不飽和鍵時(shí)排列順序大小的規(guī)則:連有雙鍵或叁鍵的原子可以認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子。構(gòu)型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號(hào)+個(gè)數(shù)+名稱(有多個(gè)取代基時(shí),中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團(tuán)位置號(hào)+名稱(沒有官能團(tuán)時(shí)不涉及位置號(hào))
iso,neo參加比較i(異),n-(正),sec(二級(jí)),tert(三級(jí)),cis(順),trans(反),di(二個(gè)),tri(三個(gè)),tetra(四個(gè))不參加比較。*4有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式(A)確定主鏈:鏈的長(zhǎng)短(長(zhǎng)的優(yōu)先),側(cè)鏈數(shù)目(多的優(yōu)先),側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先),各側(cè)鏈碳原子數(shù)(多的優(yōu)先),側(cè)分支的多少(少的優(yōu)先)。(B)編號(hào):按最低系列原則編號(hào)。最低系列原則:使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基,逐個(gè)比較,直至比出高底為止。(C)按名稱基本格式寫出全名。*5命名步驟3.命名:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷
英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實(shí)例一2編號(hào):第一行取代基編號(hào)為2,4,5;
第二行取代基編號(hào)為2,3,5;
根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。1確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。1確定主鏈:有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比側(cè)鏈數(shù):一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈,另一長(zhǎng)鏈有二個(gè) 側(cè)鏈,多的優(yōu)先。 2編號(hào):第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)3命名:中文名稱:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實(shí)例二1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號(hào):黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原則選黑色編號(hào)。3命名:中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或
2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷
英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或
2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實(shí)例三1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3,5,7,9,11。側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為:1,1,1,2,8多的優(yōu)先
1,1,1,1,92編號(hào):第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11),此時(shí)用最底 系列原則無(wú)法確定選那一種編號(hào),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順 序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小,所以,取第二行字編號(hào)。英 文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小,所以取 第一行編號(hào)。3命名:中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷
英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實(shí)例四1確定主鏈:有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈。側(cè)鏈位次均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長(zhǎng)鏈4位無(wú)側(cè)分支,5位有側(cè)分支。綠字長(zhǎng)鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)分支少優(yōu)先。2編號(hào):黑字編號(hào),取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)。3命名:中文命名4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷
英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實(shí)例五2.習(xí)慣命名法(也稱普通命名法)(異戊烷)習(xí)慣命名法命名直鏈烷烴時(shí),與系統(tǒng)命名法相同。習(xí)慣命名法命名有支鏈的烷烴時(shí),一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。(正丁烷)(異丁烷)(正戊烷)(新戊烷)異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定,是一個(gè)特例。二甲基,正丙基,異丙基甲烷甲烷又稱沼氣3.衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)4俗名(通常根據(jù)來源命名)手性:互為鏡影、但不能重疊的性質(zhì)稱為手性。手性中心:如果分子的手性是由于原子或原子團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的,這個(gè)點(diǎn)就是手性中心。手性碳原子:與四個(gè)不相同的基團(tuán)相連的碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用*標(biāo)注。(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸三、構(gòu)型的命名1手性、手性中心、手性碳原子2R,S構(gòu)型的確定看的方向?qū)⑴c手性碳原子相連的四個(gè)基團(tuán)按順序規(guī)則排列大小,將最小的基團(tuán)放在離眼睛最遠(yuǎn)的地方,其它三個(gè)基團(tuán)按由大到小的方向旋轉(zhuǎn),旋轉(zhuǎn)方向是順時(shí)針的,手性碳為R構(gòu)型;旋轉(zhuǎn)方向是逆時(shí)針的,手性碳為S構(gòu)型。(S)-(+)-乳酸;逆時(shí)針方向運(yùn)轉(zhuǎn)(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸;順時(shí)針方向運(yùn)轉(zhuǎn)(rectus,拉丁文)環(huán)用順、反或R、S表示構(gòu)型順-1,2-二甲基環(huán)丁烷3Z、E
和順反構(gòu)型的確定*確切的命名是:(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丁烷由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。確定順反的原則是:二個(gè)基團(tuán)在平面的同一側(cè)為順,在平面的二側(cè)為反。反-1,2-二甲基環(huán)丁烷由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用Z,E表示。確定Z,E的原則是:按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個(gè)基團(tuán)的大小,由大到小用箭頭標(biāo)出。二個(gè)雙鍵碳原子連的基團(tuán)箭頭方向一致,雙鍵為Z構(gòu)型;箭頭方向相反,雙鍵為E構(gòu)型。雙鍵用Z、E表示構(gòu)型(Z)-2-丁烯或順-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯立體異構(gòu)體:分子中原子或原子團(tuán)互相連接次序相同,但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象幾何異構(gòu)體:由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。旋光異構(gòu)體:因分子含有不對(duì)稱碳原子或者沒有對(duì)稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構(gòu)體。立體異構(gòu)體4立體異構(gòu)體的定義{{{定義:只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命名步驟(1)確定母體:沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體,命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)”(英文加cyclo),環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.(2)編號(hào)要符合最低系列原則(3)確定構(gòu)型帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基時(shí),分子有對(duì)稱性。構(gòu)型用順反表示,分子沒有對(duì)稱性,構(gòu)型用R、S表示。(4)按名稱的基本格式要求寫出全名四、單環(huán)烷烴的命名實(shí)例六乙基環(huán)己烷
ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,
側(cè)鏈比較復(fù)雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane實(shí)例七1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane實(shí)例八用最低系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)時(shí),則用下面方法確定編號(hào)。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane實(shí)例九實(shí)例十(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane帶有二個(gè)或二個(gè)以上取代基時(shí),分子有對(duì)稱性,構(gòu)型用順反表示。分子沒有對(duì)稱性,構(gòu)型用R,S表示。(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane實(shí)例十一r-1,反-5-氯,順-3-環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioicacid實(shí)例十二環(huán)上帶有三個(gè)或更多基團(tuán)時(shí),若用順,反表示構(gòu)型,要選用一個(gè)參照基團(tuán),通常選1位的基團(tuán)為參照基團(tuán)。用r-1表示,放在名稱的最前面。五、橋環(huán)烷烴的命名共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴1.確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定;2.確定環(huán)數(shù):環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù);3.確定主環(huán):碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán);4.確定主橋:主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋,其它的橋是次橋。若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí),要選擇較對(duì)稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉?.編號(hào):從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào),沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭,再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后,接著編長(zhǎng)橋上的碳原子,再編次橋上的碳原子。6.確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi),依次寫上主橋二側(cè)的碳原子數(shù),不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數(shù),各次橋的碳原子數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。7.寫出母體的名稱?!碍h(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱。1橋環(huán)烷烴的命名步驟實(shí)例十三主橋(1S,2S,5R,6R)三環(huán)[4.3.2.02;5]十一烷主環(huán)兩半的碳原子數(shù)
次橋上的碳原子數(shù)連接次橋碳原子的編號(hào)(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo[4.3.2.02,5]undecane次橋主橋上的碳原子數(shù)2命名格式環(huán)數(shù)+帶有數(shù)字的方括號(hào)+母體烴名稱實(shí)例十四(2S)-2-甲基二環(huán)[2.2.2]辛烷(2S)-2-methylbicyclo[2.2.2]octane*若環(huán)上有取代基,則取代基的編號(hào),名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基:中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列;英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列;*編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小。*三個(gè)環(huán)都是六元環(huán),無(wú)大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。六、螺環(huán)烷烴的命名單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。(1)確定母體烴的名稱:根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。(2)確定螺數(shù):根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺,二螺,三螺等。(3)編號(hào):編號(hào)從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始,沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。(4)標(biāo)明結(jié)構(gòu):確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字,順著環(huán)的編號(hào)次序,用數(shù)字表明螺原子之間的碳原子數(shù)目,依次寫在方括號(hào)內(nèi)。(5)寫出母體的名稱:螺數(shù)、帶有數(shù)字的方括號(hào)、母體烴的名稱 三部分共同組成母體的名稱;(6)若有取代基,取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基,中文命名時(shí),取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。英文命名時(shí),取代基的位次按英文字母排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí),要使取代基的號(hào)碼盡可能小1螺環(huán)烷烴的命名步驟實(shí)例十五(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro[3.1.5.2]tridecane共用的碳原子為螺原子2命名格式螺數(shù)+帶數(shù)字的方括號(hào)+母體烴的名稱七、芳香烴化合物命名
1.一元取代苯的命名1)當(dāng)苯環(huán)上連的是烷基(R-),-NO2,-X等基團(tuán)時(shí),則以苯環(huán)為母體,叫做某基苯。
例如:2)當(dāng)苯環(huán)上連有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R較復(fù)雜時(shí),則把苯環(huán)作為取代基。例如:2、二元取代苯的命名取代基的位置用鄰、間、對(duì)或1,2;1,3;1,4表示。例如:3.多取代苯的命名1)取代基的位置用鄰、間、對(duì)或2,3,4,……表示2)母體選擇原則按以下排列次序,排在后面的為母體,排在前面的作為取代基。選擇母體的順序如下:-NO2、-X、-OR(烷氧基)、-R(烷基)、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-C
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