羧酸衍生物-酯

第2課時羧酸衍生物——酯第2章第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.熟知酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.知道酯的主要化學(xué)性質(zhì)。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.酯的概念乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為

；甲酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為一、酯類概述

，乙酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為

。從這三種酯的結(jié)構(gòu)看，酯是羧酸分子羧基中的

被—OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為

，R和R′可以相同，也可以不同，其官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為

，官能團(tuán)名稱為

?！狾H酯基2.酯的物理性質(zhì)酯的密度

水，

溶于水，

溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級酯是具有香味的

體。酯可以做溶劑，也可做香料。3.酯的類別異構(gòu)(1)飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯組成通式為

，與含相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。(2)寫出分子式為C2H4O2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(已知

與—OH相連不穩(wěn)定)

、

、

。小于難易液CnH2nO2(n≥2)CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO(1)油脂的組成與結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，其結(jié)構(gòu)可表示為

(2)酯的同分異構(gòu)體酯的同分異構(gòu)體包括：①具有相同官能團(tuán)的(同類別的)同分異構(gòu)；②不同類別的同分異構(gòu)，包括羧酸、羥基醛、醚醛等。歸納總結(jié)例1

(2017·河南部分學(xué)校高二聯(lián)考)有機(jī)物

有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且苯環(huán)上有2個取代基的同分異構(gòu)體共有

A.3種

B.4種C.5種

D.6種解析由題給信息可知該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上有—CH3和HCOO—兩個取代基，應(yīng)有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故選A。答案解析√規(guī)律總結(jié)芳香酯的同分異構(gòu)體有酯、羧酸、羥基醛、醚醛、酚醛等，如與等互為同分異構(gòu)體。例2化學(xué)式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質(zhì)量為172)，符合此條件的酯有

A.1種

B.2種

C.3種

D.4種解析羧酸A可由醇B氧化得到，則醇B結(jié)構(gòu)簡式為R—CH2OH。因C的相對分子質(zhì)量為172，故化學(xué)式為C10H20O2，即醇為C4H9—CH2OH，而—C4H9有4種同分異構(gòu)體，故酯C可能有4種結(jié)構(gòu)。答案解析√1.酯的水解反應(yīng)(1)酯性條件在酸性條件下，酯的水解是

反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為

。(2)堿性條件在堿性條件下，酯水解生成

，水解反應(yīng)是

反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為____________________________

?？赡娑Ⅴサ幕瘜W(xué)性質(zhì)羧酸鹽和醇不可逆CH3COONa＋C2H5OH(3)皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)。如：＋

NaOH33RCOONa

＋

。2.酯的醇解反應(yīng)在酸或醇鈉催化下，一種酯與一種醇反應(yīng)生成另一種酯和另一種醇，這種反應(yīng)稱為醇解反應(yīng)。如：歸納總結(jié)(1)酯的水解反應(yīng)原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。(2)酯的水解程度酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，其主要原因是堿與酯水解產(chǎn)生的羧酸反應(yīng)，使羧酸濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動。(3)酯化反應(yīng)、酯水解反應(yīng)和酯醇解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。例3

(2017·湖南石門一中高三月考)分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解，所得酸和醇的相對分子質(zhì)量相同。符合此條件的酯的同分異構(gòu)體數(shù)目為

A.2

B.8C.10 D.16解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相對分子質(zhì)量相同，則根據(jù)酯的化學(xué)式可知，生成的羧酸和醇的化學(xué)式分別是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2種，則羧酸C4H8O2有2種結(jié)構(gòu)。戊烷有正戊烷、異戊烷和新戊烷，其中等效氫原子的種類分別是3、4和1種，則戊醇有8種結(jié)構(gòu)，所以該酯的同分異構(gòu)體有2×8＝16種，故D正確。答案解析√

若

。若酸與醇的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個碳原子。規(guī)律總結(jié)(1)若

，則相應(yīng)的酸和醇碳原子數(shù)目相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有—CH2—OH原子團(tuán)。(2)例4某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為

A.C14H18O5

B.C14H16O4C.C16H22O5

D.C16H20O5解析1mol分子式為C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由質(zhì)量守恒可知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項(xiàng)正確。答案解析√方法規(guī)律(1)酯水解反應(yīng)的定量關(guān)系1mol＋1molH2O1mol(2)利用原子守恒法計算相關(guān)物質(zhì)的分子式。解析酚羥基、羧基、酯基均能與氫氧化鈉反應(yīng)。由于該有機(jī)物水解后又產(chǎn)生2個酚羥基，則1mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是5mol，故A正確。例5

(2017·吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為一定條件下充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為

A.5mol B.4molC.3mol D.2mol,1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液在答案解析√易錯警示羧酸醇酯：1mol

完全水解需1molNaOH。羧酸酚酯：1mol

完全水解需2molNaOH，且生成1molH2O。例6

(2017·黑龍江肇東一中高二期末)某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1種或幾種，在鑒別時有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應(yīng)；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無色，下列敘述正確的有

A.幾種物質(zhì)都有B.有甲酸乙酯，可能有甲酸C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯，可能有甲醇答案解析√解析①有銀鏡反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解，則說明不含羧酸，則沒有甲酸和乙酸；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，溶液中紅色逐漸消失，說明能和NaOH反應(yīng)，而醇、醛不與NaOH反應(yīng)，則一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正確。規(guī)律總結(jié)(1)甲酸酯的特殊性質(zhì)甲酸酯中含醛基，既有醛的性質(zhì)又有酯的性質(zhì)，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液(在加熱條件下)、銀氨溶液(加熱條件下)氧化。(2)酯的一般檢驗(yàn)方法是加含酚酞的NaOH溶液共熱，根據(jù)溶液中紅色逐漸消失判斷含有酯基。達(dá)標(biāo)檢測1.分子式為C6H12O2的酯經(jīng)水解后，生成醇A和羧酸B，若A經(jīng)氧化后生成B，則這種酯的結(jié)構(gòu)可能有

A.1種

B.2種C.3種

D.4種答案123456解析依題意，醇和羧酸含碳原子數(shù)相等，都是3個碳原子，羧酸只有一種結(jié)構(gòu)CH3CH2COOH，C3H7OH的醇有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，只有CH3CH2CH2OH符合題意。解析√72.(2017·福建師大附中高二期末)已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有

A.5種

B.4種C.3種

D.2種答案解析√123456解析C4H8O2分子既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則該有機(jī)物含有甲酸酯基HCOO—，另外還有一個—C3H7，丙基有正丙基和異丙基2種，故此有機(jī)物共有2種，D項(xiàng)正確。73.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的有

①可以使酸性高錳酸鉀溶液退色②可以和NaOH溶液反應(yīng)③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)④在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A.①②③

B.①②③④C.①②③⑤

D.①②④⑤答案解析√1234567解析A中含有—OH，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，①正確；A中含有酯基，在NaOH存在的條件下能水解，②正確；A中醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，③正確；A中醇羥基無α-H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，④錯誤；A中—CHO能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成Cu2O沉淀，⑤正確。12345674.(2017·南昌八一中學(xué)等五校高二期末)已知：

，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則乙為

A.甲醇

B.甲醛C.乙醛

D.甲酸答案解析√123456解析甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可得甲為甲醛、乙為甲酸、丙為甲醇、丁為甲酸甲酯，故D正確。75.(2017·湖北襄陽四中高二月考)A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是

A.M(A)＝M(B)＝M(C)B.2M(D)＝M(B)＋M(C)C.M(B)＜M(D)＜M(C)D.M(D)＜M(B)＜M(C)123456答案解析√7解析由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：A＋H2O―→B＋C，BC或D，DC，由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均含相同數(shù)目的碳原子，A分子所含碳原子數(shù)為B、C、D的2倍。由A＋H2O―→B＋C，故M(A)＋18＝M(B)＋M(C)，A項(xiàng)錯誤；由醇到醛失去2個氫原子，由醛到羧酸，增加1個氧原子，故有2M(D)＝M(B)－2＋M(C)－16，即2M(D)＝M(B)＋M(C)－18，B項(xiàng)錯誤；由醇到醛失去2個氫原子，由醛到羧酸，增加1個氧原子，有M(D)＜M(B)＜M(C)，C項(xiàng)錯誤，D項(xiàng)正確。12345676.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是

123456A.迷迭香酸與溴單質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)答案解析√7解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酯基、酚羥基和羧基，能發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。12345677.有機(jī)化合物A易溶于水，且1molA能跟Na反應(yīng)生成0.5molH2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時，相對分子質(zhì)量增加28；B是一種烴。答案解析1234567(1)寫出與E種類不同的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________。CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)解析1molA與Na反應(yīng)生成0.5molH2，但不與NaOH反應(yīng)，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯烴，C為醛，D為羧酸。D與A反應(yīng)生成分子式為C4H8O2的酯E，且相對分子質(zhì)量增加28，則A分子中含2個碳原子，A為C2H5OH。1234567(2)寫出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號中注明反應(yīng)類型：①__________________________________(

)；