來自石油和煤的兩種基本化工原料-

寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：（1）

3，3-二乙基戊烷（2）

2，2，3-三甲基丁烷（3）

2-甲基-4-乙基庚烷(4)2-乙基丙烷

CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3CH3H3C

CH3–C–CH–CH3CH3

CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3第二節(jié)

來自石油和煤的兩種基本化工原料第一課時(shí)乙烯1、為什么乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平？2、什么是烯烴？它和烷烴有什么不同？3、乙烯不同于甲烷的特征化學(xué)性質(zhì)是什么？從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且還可以從中獲得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平乙烯被稱為“石化工業(yè)之母”，乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平。2007年我國的乙烯產(chǎn)量超過1000萬噸,穩(wěn)居世界第二位。小資料why?？這是誰的功勞？如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟

乙烯那乙烯有何性質(zhì)？探究實(shí)驗(yàn)：石蠟油（17個(gè)C以上）分解實(shí)驗(yàn)（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)觀看視頻分析現(xiàn)象，得出結(jié)論實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入酸性高錳酸鉀溶液中通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃?xì)怏w氣體產(chǎn)物可被酸性KMnO4氧化氣體產(chǎn)物可以與四氯化碳中的Br2反應(yīng)氣體的C含量高2.石棉必須浸透石蠟油以獲得足夠多的氣體。3.碎瓷片的作用：催化劑85.7%

1.石蠟油：17個(gè)C以上的烷烴混合物4.加熱位置：碎瓷片紫色褪去橙色褪去火焰明亮并伴有黑煙注意

產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會(huì)褪色？這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性？研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是烯烴和烷烴的混合物思考？烯烴：分子中含有碳碳雙鍵的烴不飽和烴不飽和烴：碳原子數(shù)所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和烴的氫原子數(shù)的碳?xì)浠衔?、下列屬于烯烴的是：()A、CH3CH2CH3B、CH2=CHCH3C、CH2=CHCH2ClD、CH2=CHCH=CH2√最簡單的烯烴是：C2H4乙烯練習(xí)1√1、乙烯的組成和分子結(jié)構(gòu)(1)分子式(3)電子式(4)結(jié)構(gòu)式(5)結(jié)構(gòu)簡式(6)鍵角(7)分子的空間構(gòu)型C2H4CH2=CH2CH2CH2120°CH2

120°120°120°平面型分子（6個(gè)原子共平面）(2)最簡式（實(shí)驗(yàn)式）：一、乙烯2、乙烯的物理性質(zhì)無色,稍有氣味的氣體,密度比空氣?。∕r=28）,難溶于水【想一想】如何收集乙烯氣體？用排水法收集。現(xiàn)象:燃燒并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙.CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃解釋:產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光.

（1）氧化反應(yīng)①燃燒反應(yīng)3、乙烯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)論:乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，被其氧化。應(yīng)用:可用于鑒別乙烯（烯烴）與烷烴。注意：乙烯被酸性高錳酸鉀氧化的產(chǎn)物是CO2.想一想：能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯嗎？②使酸性KMnO4溶液褪色CH2＝CH2CO2+H2OKMnO4（H+）

原因？如何除去？【練一練】下列說法中，錯(cuò)誤的是（）A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B.用酸性KMnO4溶液可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D.利用燃燒的方法可以鑒別乙烯和甲烷C乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)對(duì)比名稱乙烷乙烯分子式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長（10-10m）鍵能（kJ/mol）空間各原子位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上C2H6C2H4CH3—CH3CH2=CH2

C—CC=C約109o28ˊ120o1.54 1.33348615思考：碳碳雙鍵的鍵能小于碳碳單鍵鍵能的2倍，這說明了什么問題？碳碳雙鍵中的2個(gè)鍵不同

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?它們是如何反應(yīng)的？實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實(shí)質(zhì):

乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在C＝C上，生成無色的1，2－二溴乙烷將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象1,2—

二溴乙烷，無色液體觀看視頻H—C＝C—H＋Br—BrH—C—C—HHHBrBrHHCH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷

有機(jī)物分子里雙鍵（三鍵）兩端的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)CH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br①乙烯與鹵素的加成在常溫下進(jìn)行，且對(duì)鹵素的要求不高，只要鹵水或鹵素的四氯化碳溶液加成反應(yīng)的特點(diǎn)：斷一加二，產(chǎn)物單純注意：②乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，可用來鑒別乙烯與乙烷。加成反應(yīng)實(shí)質(zhì)：不飽和鍵斷開，其他原子或原子團(tuán)連在原不飽和碳原子上。CH2=CH2

+

A-B一定條件CH2-CH2AB乙烯（1）CH2=CH2+HCl

（2）CH2=CH2+H-OH（3）CH3CH=CHCH3+Cl2請(qǐng)完成以下加成反應(yīng)方程式練習(xí)此外,乙烯還可與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑（4）CH2=CH2+H2CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化劑CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl氯乙烷CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工業(yè)制乙醇）催化劑高溫高壓1、下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是（）A、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B、將CCl4滴入溴水中，振蕩后水層褪色C、乙烯使溴水褪色D、甲烷與氯氣混合一段時(shí)間后黃綠色消失氧化反應(yīng)萃取取代反應(yīng)加成反應(yīng)：有進(jìn)沒出取代反應(yīng)：有進(jìn)有出2、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶液D.四氯化碳溶液AB3.下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3

B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH

D．CH3CH2BrB4.制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烯和氫氣反應(yīng)C5、1mol乙烯與氯氣完全加成，再與氯氣徹底取代，兩個(gè)過程中共有氯氣（）A、2molB、4molC、5molD、6mol6、當(dāng)甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有溴水的洗氣瓶時(shí),洗氣瓶的質(zhì)量增加了如7g,此時(shí)生成的1，2—

二溴乙烷的質(zhì)量是______g.47【互動(dòng)探究】(1)據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)推測(cè)CH2＝CH—CH＝CH2分子中所有原子共平面嗎?2023/2/4(1)分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯.(2)分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯(3)分別通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯?：你能想出幾種方法鑒別乙烯和乙烷想想看：除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是用足量的稀溴水洗氣（3）加聚反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生反應(yīng)呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化劑（聚乙烯）[CH2—CH2]n—CH2—CH2—+—CH2—CH2—

+—CH2—CH2—+……CH2=

CH2++……CH2=

CH2+CH2=

CH2由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。像這樣既是加成又是聚合的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡稱為加聚反應(yīng)。4135即興表演聚乙烯的生成練習(xí)、下列關(guān)于乙烯的說法中錯(cuò)誤的是A.乙烯可以催熟植物的果實(shí)B.乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)是乙烯分子互相加成反應(yīng)C.聚乙烯由乙烯聚合而成，故分子中含有很多碳碳雙鍵D.一噸乙烯完全反應(yīng)可生成一噸聚乙烯4.乙烯的用途（1）有機(jī)化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931－丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511－戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051－己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311－庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度通過對(duì)乙烯的學(xué)習(xí)，想必大家對(duì)烯烴有了初步的認(rèn)識(shí)，下面我們總結(jié)一下烯烴的有關(guān)內(nèi)容！烯烴：（單烯烴）1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2.通式：CnH2n(n≥2)①常溫下，C≤4為氣體②烯烴熔沸點(diǎn)、密度隨碳原子數(shù)目增大而增大。③烯烴均難溶于水,且比水的密度小5.烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：加成反應(yīng)：只要鹵水就可，且與鹵素反應(yīng)無條件，其余為催化劑加熱加聚反應(yīng)：（最簡式相同，含碳、氫量相同）3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):烯烴均含有雙鍵,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。4.烯烴同系物的物理性質(zhì)：試一試：寫出丙烯CH2=CH-CH3和HCl發(fā)生加成反應(yīng)的方程式.注意：反應(yīng)能生成兩種產(chǎn)物。ClCH3-CH-CH3

CH2=CH-CH3+HCl催化劑或ClCH2-CH2-CH3

較多較少CH3CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br例：寫出丙烯通入溴水中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)[例2]寫出下列聚合反應(yīng)的方程式.nCH2=CHCl催化劑氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化劑CH3[CH2—CH]n聚丙烯CH2=CHCH3叫丙烯，CH2CH2CH2叫環(huán)丙烷。二者的分子式為______，結(jié)構(gòu)_____(相同、不同)，互為____________。由此推測(cè)，C4H8分子與C2H4______(一定、不一定)互為同系物，其理由是_____________________________C3H6不同同分異構(gòu)體不一定C4H8不一定是烯烴。[練習(xí)1]【變式備選】與乙烯所含碳、氫元素的百分含量相同,但與乙烯既不是同系物又不是同分異構(gòu)體的是(

)A.

B.乙烷C.甲烷D.CH3CH＝CH2【解析】選A。A、D的分子式均為C3H6,碳、氫元素的百分含量與乙烯相同,但CH3—CH＝CH2與乙烯屬于同系物,故選A。某烯烴和氫氣加成后的產(chǎn)物如圖：CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考：該烯烴的雙鍵在哪兩個(gè)碳原子之間只能是③④之間2．某種單烯烴經(jīng)氫化后得到的的飽和烴是CH3—CH—CH2—CH—CH3，該烯烴可能有的結(jié)構(gòu)是A．1種B．2種C．3種D．4種CH3CH3B變式寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體共有_______種.試寫出來.5CH2=CHCH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH2=CCH2CH3CH3CH3C=CHCH2CH3CH2=CHCHCH3CH3知識(shí)拓展想一想：CH2＝CHCH3分子中所有原子都共平面嗎?全部是單鍵區(qū)別烯烴烷烴結(jié)構(gòu)通式特征反應(yīng)CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)不飽和飽和含一個(gè)C=C取代反應(yīng)加成反應(yīng)易被KMnO4氧化不被KMnO4氧化小結(jié)【方法規(guī)律】烴完全燃燒時(shí)耗氧量多少的判斷方法(1)比較等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的大小可根據(jù)其燃燒通式：進(jìn)行判斷，越大，則其完全燃燒時(shí)耗氧量越大，否則耗氧量越小。(2)比較等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的大小可將烴的分子式CxHy化為的形式，則越大，其完全燃燒時(shí)耗氧量越大。即等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，烴分子中的氫原子與碳原子的原子個(gè)數(shù)比(或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù))越大，耗氧量越大。點(diǎn)燃CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O

●H2O為氣態(tài)：體積不變y=4（CH4C2H4C3H4）

體積減小y<4（C2H2）體積增大y>4(C2H6C3H8)1、烴完全燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：【例1】兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105℃時(shí)1L該混合烴與9L氧氣混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10L，下列各組混合烴中不符合此條件的是()A.CH4C2H4B.CH4C3H6C.C2H4C3H4D.C2H2C3H6

BD【注意】注意審題“兩種氣態(tài)烴以任意比例混合”返回例2、等物質(zhì)的量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多的是（）

A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6分析：等物質(zhì)的量的C和H比較，前者耗氧多。D返回例3、等質(zhì)量的下列烴完全燃燒時(shí)，消耗O2最多的是（）

A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6分析：等質(zhì)量的C和H比較，后者耗氧多。A練習(xí):某種塑料分解產(chǎn)物為烴，對(duì)這種烴做以下實(shí)驗(yàn)

a.取一定量的該烴，使其燃燒后的氣體通過干燥管，干燥管增重7.3g，再通過石灰水，石灰水增重17.6g

b.經(jīng)測(cè)定，該烴（氣體）的密度是相同狀況下氫氣的密度的14倍請(qǐng)回答：該烴的電子式為.............

，該烴的名稱是；【知識(shí)備選】加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機(jī)分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)有機(jī)分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)意義取而代之,有進(jìn)有出加而成之,有進(jìn)無出歸屬烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)斷鍵規(guī)律C—H鍵斷裂不飽和鍵斷裂產(chǎn)物特點(diǎn)至少為兩種產(chǎn)物,產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物只有有機(jī)產(chǎn)物,產(chǎn)物相對(duì)較純凈第二課時(shí)苯

19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)一、苯1、物理性質(zhì)：無色帶有特殊氣味的液體密度比水小，不溶于水熔沸點(diǎn)低有毒苯的結(jié)構(gòu)探究

苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，

它是一種環(huán)狀有機(jī)化合物思考：苯是否含有雙鍵，如何證明？實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn)象結(jié)論

上層橙色，

下層幾乎無色。萃取(物理現(xiàn)象)

沒有發(fā)生加成反應(yīng)，

苯無C=C存在。溶液不褪色。苯中無C=C存在。苯加溴水苯加酸性高錳酸鉀溶液結(jié)論：苯中不存在雙鍵，6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，比烯烴穩(wěn)定。

可見：苯中的6個(gè)H原子處于同等地位，是等效H。苯的一取代物只有一種后來隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)②其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，不存在單雙鍵交替，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

2、苯的結(jié)構(gòu)：最簡式:CH分子式:C6H6結(jié)構(gòu)式:凱庫勒式結(jié)構(gòu)簡式為凱庫勒式或C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

a、平面結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè)：苯的特殊結(jié)構(gòu)1.取代反應(yīng)：(1)溴代反應(yīng)（放熱反應(yīng)）+Br2

FeBr3HBr+HBr溴苯三、化學(xué)性質(zhì)注意反應(yīng)條件注意溴苯的物性如何除溴苯中的溴液溴、催化劑（FeBr3或Fe)無色油狀液體，密度比水大溴苯中溶有溴為褐色，用NaOH溶液可出去溴，上層為NaOH下層為溴苯再進(jìn)行分液NO2+HO-NO2

濃H2SO4H+H2O50°~60°硝基苯(2)硝化反應(yīng)：注意反應(yīng)條件濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性50°~60°，水浴加熱，濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸，冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大有毒2、加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟H2在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：180℃-250℃3、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、伴有濃烈黑煙甲烷乙烯苯注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化對(duì)比與歸納烷烴烯烴、炔烴苯與Br2作用試劑Br2反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙烯焰色亮有煙炔焰色明亮，濃煙焰色亮，濃煙C%低C%烯較高炔高C%高總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定