人教版高中化學選修有機化學基礎第一章第二節(jié)有機化合物的結構特點(第課時)

第一章認識有機化合物第二節(jié)有機化合物的結構特點第1課時選修5有機化學基礎2023/2/41學習目標1.掌握有機物的成鍵特點，理解有機物種類繁多的原因。2.掌握有機物組成和結構的表示方法。3.能夠正確書寫有機物的同分異構體。學習重點1.有機物的成鍵特點2.有機物的同分異構現(xiàn)象學習難點正確寫出有機物的同分異構體有機化合物的結構特點2023/2/42⑴請寫出甲烷的電子式、結構式、結構簡式⑵回答甲烷的空間構型以及鍵的夾角復習提問：電子式結構式CH4結構簡式經過科學實驗證明甲烷分子的結構是正四面體結構，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點上（鍵角109°28′）。有機化合物中碳原子的成鍵特點2023/2/43H..HCHH......電子式結構式正四面體結構示意圖H－C－HHH甲烷分子的表示方法有機化合物中碳原子的成鍵特點2023/2/44

從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學知識歸納有機物中碳原子的成鍵特點有機物的分子結構特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2023/2/451、碳原子的成鍵特點①碳原子價鍵為四個②碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C③碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等有機化合物中碳原子的成鍵特點④單鍵可旋轉，而雙鍵和三鍵不能旋轉2023/2/46鍵長分子中兩個成鍵原子的核間距離叫做鍵長鍵能氣態(tài)原子形成1mol共價單鍵所釋放的能量（破壞1mol單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角2.共價鍵的三個參數分子的穩(wěn)定性分子空間構型有機化合物中碳原子的成鍵特點2023/2/473、思考：為什么有機物種類繁多？1.碳原子可形成四個共價鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象2023/2/48回憶：C5H12的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36．07℃27．9℃9．5℃結構特點沸點物質的分子式相同，形成的分子的結構可能不同結論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3球棍模型支鏈越多沸點越低思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/49物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點沸點分子組成相同，鏈狀結構結構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構36.07℃27.9℃9.5℃思考與交流有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4101、同分異構體現(xiàn)象：2、同分異構體：理解：三個相同：分子組成相同、式量相同、分子式相同二個不同：結構不同、性質不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4113、同分異構體常見三種類型碳鏈異構（如丁烷與異丁烷）官能團位置異構（如1-丁烯與2-丁烯）官能團種類異構（如乙醇與甲醚）有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/412【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丁烯和2-丁烯CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3

位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/413

同分異構體的書寫（一般采用“減鏈法”）㈠碳鏈異構學與問：P10書寫C6H14的同分異構體：【交流總結】書寫同分異構體的有序性有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/414同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由鄰到間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/415練習：書寫C7H16

的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈有機化合物的同分異構現(xiàn)象CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32023/2/416C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4173、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/418（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/419C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/420B、兩甲基在不同一個碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4214、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4224、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/423練習1、分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

√㈡

位置異構例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構體⒈碳鏈異構（碳骨架）CCCCCCCCCCC

C⒉位置異構C5H10？有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/424練習2、請寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構體CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/425CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH練習3、請寫出分子式為C5H10O2的羧酸的同分異構體有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/426㈢官能團異構例：寫出化學式C4H8O2的所有可能物質的結構簡式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/427酯甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOOCC丙酸甲酯CCCOOC丁酸甲酯？有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/428練習4、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分異構體CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烴環(huán)烷烴添H！

書寫步驟：

碳鏈異構→位置異構→官能團異構有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/429思考：為什么有機物種類繁多？1.碳原子可形成四個共價鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機物分子是存在同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/430碳原子數(烷烴)12345678910同分異體數無無無2359183575碳原子數(烷烴)1112….1543472040同分異體數159355….36631962491178805931附表：烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/431

1、概念：

結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。同系物官能團種類、數目相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/432練習：下列物質是否為同系物①

CH3CHO和CH3COOH②

CH2=CH2

和

③

CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/433⑥CH2=CH2

和

CH

CCH3

⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性質：物理性質遞變（隨n增多），熔沸點升高，密度增大化學性質相似否否否有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/434同系物同分異構體同素異形體同位素組成結構對象例子分子組成相差一個或幾個CH2原子團分子式相同同種元素質子數相同，中子數不同相似不同不同原子核結構不同化合物單質化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和異丁烷電子層結構相同試比較同系物、同分異構體、同素異形體、同位素四個名詞的含義有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/435等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/436——找對稱軸、點、面CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③

②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①一元取代物同分異構體的確定等效氫法bbbbaaaa有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/437練習：請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內的烷烴的結構簡式CH3CH3CH4

CH3CCH3

CH3CH3有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/438練習、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的產物的烷烴是---------------------------------（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3

B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、

CC－C－C－C①C②③

D有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/439有機物的表示方法閱讀資料卡片P10，試寫出乙醇的化學式、結構式、結構簡式及鍵線式。化學式結構式結構簡式鍵線式C2H6OH—C—C—OHHHHHOH有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/440科學史話1874年荷蘭化學家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國化學家列別爾（J.A.Le

Bel，1847—1930）分別獨立地提出了碳價四面體學說，即碳原子占據四面體的中心，它的4個價鍵指向四面體的4個頂點。這一學說揭示了有機物旋光異構現(xiàn)象的原因，也奠定了有機立體化學的基礎，推動了有機化學的發(fā)展。1901年諾貝爾化學獎獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場化學家”。有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/441課堂小結有機物的結構同分異構有機物的表示方法碳原子價鍵為四個碳原子間的成鍵方式：C—C、C=C、C≡C碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等

碳鏈異構官能團位置異構官能團種類異構化學式結構式結構簡式鍵線式有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4421、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數目為（）

A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3隨堂練習有機化合物的同分異構現(xiàn)象2023/2/4432、已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構體數目有-------（）

A.

9種B.10種