高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成（全國一等獎(jiǎng)）

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成試題類3一、選擇題1.聚合物（結(jié)構(gòu)簡式）可被人體吸收，常作為外科縫合手術(shù)的材料，該物質(zhì)由下列哪種物質(zhì)聚合而成（）（OH）COOH（CH3）COOCH（CH3）CH2OH2.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是（）A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2BrD．CH2BrCH2CH2Br3.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)可得格林尼亞試劑R—MgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：O＋R—MgX→OMgX，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇。這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH，下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是()A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1-溴丙烷C．甲醛和2-溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷4.下列各組中兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的一組是()A．由苯制硝基苯；由苯制環(huán)己烷B．由乙烯制1,2-二溴乙烷；由乙烷制一氯乙烷C．乙烯使溴水褪色；乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．由苯制溴苯；由乙酸與乙醇反應(yīng)制乙酸乙酯5.下列元素中，在蛋白質(zhì)中含有，但是糖類和脂肪中不含有，這種元素是()A．H B．C C．N D．O6.根據(jù)下面合成路線判斷烴A為（）A．1－丁烯B．1,3－丁二烯C．乙炔D．乙烯7.已知酸性：＞H2CO3＞綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ牵ǎ〢．與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液B．與稀H2SO4共熱后，加入足量NaHCO3溶液C．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4D．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO28.下列反應(yīng)在一定條件下進(jìn)行，反應(yīng)類型不正確的是（）A．CH3CH2OH＋HO—NO2→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反應(yīng))B．2CH2=CH2＋O2→2CH3CHO(氧化反應(yīng))9.以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，來合成乙二酸乙二酯的正確順序是()A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥10.已知A的分子式為C4H8O2，它與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。下列說法不正確的是()A．A結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B．E的分子式為C2H6OC．A在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)D．C滴入NaHCO3溶液中有氣泡生成11.下列有關(guān)有機(jī)物的說法不正確的是()選項(xiàng)項(xiàng)目分析A制備乙烯、制備硝基苯實(shí)驗(yàn)時(shí)均用到了溫度計(jì)B乙烯制備乙醇、氯乙烷制備乙醇屬于同一反應(yīng)類型C丙烯可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色褪色原理不同D乙醇燃燒、乙醇使重鉻酸鉀變色均為氧化反應(yīng)12.下列描述正確的是()A．除去乙烷中的乙烯：利用發(fā)生氧化反應(yīng)將混合氣通過酸性高錳酸鉀溶液B．甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，最多可生成四種產(chǎn)物C．乙醇與乙酸混合加熱即能發(fā)生酯化反應(yīng)生成有香味的酯D．過程中反應(yīng)①、②分別是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)13.以氯乙烷為原料制取乙二酸（HOOC－COOH）的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣加成⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱A．①③④②⑥B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥D(zhuǎn)．②④①⑥⑤14.制取下列物質(zhì)，不能直接用乙烯作原料的是()=CHCl二、非選擇題15.已知：A是自石油的重要有機(jī)化工原料，E是具有果香味的有機(jī)物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。（1）A的電子式為，C的名稱，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式；（2）D分子中的官能團(tuán)名稱是，請?jiān)O(shè)計(jì)一種實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證D物質(zhì)存在該官能團(tuán)的方法是；（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型：③，反應(yīng)類型。16.已知A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)E，其合成路線如下圖所示。已知：醛可氧化生成羧酸?；卮鹣铝袉栴}：（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：ADE；（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：①、；②、。17.已知有機(jī)物A分子中有3個(gè)碳原子,有關(guān)它的某些信息注明在下面的示意圖中:

(1)A、F、G的結(jié)構(gòu)簡式為：___________,____________,______________.；

(2)生成H的化學(xué)方程式為：__________________________________.。18.阿托酸乙酯可用于輔助胃腸道痙攣及潰瘍。阿托酸乙酯的一種合成路線如下圖所示：請回答下列問題：（1）E的分子式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式，阿托酸乙酯所含官能團(tuán)的名稱；（2）在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有；（3）反應(yīng)③的方程式；（4）有關(guān)阿托酸乙酯的說法正確的是()A．能使高錳酸鉀褪色，不能使溴水褪色B．1mol阿托酸乙酯最多能與4molH2加成C．能發(fā)生加成、加聚、氧化、水解等反應(yīng)D．分子式為C11H13O2（5）D的同分異構(gòu)體有多種，符合含有苯環(huán)且能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體的同分異構(gòu)體有種（不包含D）。參考答案1.【解析】由題干中給出的高聚物的部分結(jié)構(gòu)可知，該高聚物中含有酯基，是某單體通過縮聚反應(yīng)制得。將題干給出的部分結(jié)構(gòu)中的酯基水解，結(jié)果均得到CH3CH（OH）COOH。【答案】A2.【解析】根據(jù)已知的信息可知，要生成環(huán)丁烷，則可以用CH2BrCH2Br或CH2BrCH2CH2CH2Br，答案選C。該題是信息給予題，屬于中等難度的試題，也是高考中的常見題型。試題在注重基礎(chǔ)性知識考查與鞏固的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練。該題的關(guān)鍵是明確所給已知反應(yīng)的原理，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。【答案】C3.【解析】依據(jù)信息采用逆推法：(CH3)3C—OH→(CH3)3C—OMgX→CH3COCH3＋CH3MgX【答案】D4.【解析】A中前者是取代反應(yīng)，后者是加成反應(yīng)；B中前者是加成反應(yīng)，后者是取代反應(yīng)；C中前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)；D中都是取代反應(yīng)，答案選D。該題是基礎(chǔ)性試題的考查，難度不大。該題也是高考中的重要考點(diǎn)之一，主要是考查學(xué)生對有機(jī)反應(yīng)類型的了解掌握程度，有助于培養(yǎng)學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解決實(shí)際問題的能力。該題的關(guān)鍵是明確該類有機(jī)反應(yīng)類型的原理以及條件，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。【答案】D5.【解析】糖類、脂肪含有C、H、O元素，所以在蛋白質(zhì)中含有，但是糖類和脂肪中不含有元素是氮元素，答案選C。該題是基礎(chǔ)性試題的考查，難度不大。該題的關(guān)鍵是記住常見營養(yǎng)物質(zhì)的組成元素，然后靈活運(yùn)用即可。【答案】C6.【解析】根據(jù)題中所給出的信息，結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過的知識分析，【答案】D7.【解析】A．在酸性條件下水解生成，加入NaOH后生成，得不到，故A錯(cuò)誤；B和D相比較最后都能生成，考慮原料成本，D較為合適，故B錯(cuò)誤，D正確；C．與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成，再加入適量H2SO4，生成，得不到所需物質(zhì)，故C錯(cuò)誤，故選D?！敬鸢浮緿8.【解析】根據(jù)題中所給出的信息分析，本題重點(diǎn)考查的是有機(jī)物的性質(zhì)。【答案】D9.【解析】乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與鹵素單質(zhì)加成得到1，2-二鹵乙烷，1，2-二鹵乙烷發(fā)生水解反應(yīng)得到乙二醇，乙二醇經(jīng)過氧化得到乙二酸，乙二醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯?！敬鸢浮緾10.【解析】B項(xiàng)：E是乙醛，分子式為C2H4O，故錯(cuò)。故選B。本題考查的是有機(jī)推斷的相關(guān)知識，題目難度中，學(xué)生平時(shí)多注意對基礎(chǔ)知識的學(xué)習(xí)及積累。【答案】B11．【解析】A選項(xiàng)中乙烯的制備要求溫度為170℃，硝基苯的制備要求溫度為55~60℃，因此必須使用溫度計(jì)。B選項(xiàng)中乙烯制備乙醇屬于加成反應(yīng)，氯乙烷制備乙醇屬于取代反應(yīng)，不屬于同一反應(yīng)類型。C選項(xiàng)中丙烯與Br2加成使溴水褪色，丙烯與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。D選項(xiàng)中乙醇燃燒是乙醇被氧氣氧化，重鉻酸鉀是強(qiáng)氧化劑，能夠氧化乙醇。本題都從有機(jī)化學(xué)出發(fā)，但是落點(diǎn)在不同的比較上，實(shí)驗(yàn)方法、反應(yīng)類型、反應(yīng)原理【答案】B12．【解析】酸性高錳酸鉀溶液能把乙烯氧化生成CO2，引入新的雜質(zhì)，應(yīng)該用溴水。A不正確；B不正確，生成物應(yīng)該有5種；酯化反應(yīng)需要濃硫酸做催化劑，C不正確，因此正確的答案選D。本題屬于中等難度的試題，主要是考查學(xué)生對基礎(chǔ)知識的理解掌握程度。該題學(xué)生有可能錯(cuò)選B，主要是由于忽略了氯化氫的生成，所以答題時(shí)需要靈活應(yīng)變，不能死記硬背。【答案】D13．【解析】氯乙烷→乙烯→1，2-二氯乙烯→乙二醇→乙二醛→已二酸。故選C。有機(jī)合成的考查，理清合成順序，官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化，鹵代烴水解成醇，醇氧化成醛，醛氧化成酸?！敬鸢浮緾14．【解析】A可以通過乙烯和氯化氫加成，C可以通過乙烯和水加成，D可以通過乙烯和單質(zhì)溴加成。CH2=CHCl是通過乙炔和氯化氫直接加成得到，所以答案選B?！敬鸢浮緽15．【解析】A是來自石油的重要有機(jī)化工原料，A得到的F是一種高聚物，可制成多種包裝材料，A為乙烯，F(xiàn)為聚乙烯，B與D可以得到E，E是具有果香味的有機(jī)物，E為酯，故B為乙醇，D為乙酸，E為乙酸乙酯，B催化氧化生成C，C為乙醛。（1）由上述分析可知，A是乙烯，電子式為，C為乙醛，F(xiàn)是聚乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為，。（2）D是乙酸，分子含有羧基。羧基顯酸性，則檢驗(yàn)羧基的方法是取少量物質(zhì)與試管中滴加石蕊試液，若溶液變?yōu)榧t色，說明該物質(zhì)含有－COOH。（3）反應(yīng)③是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，該反應(yīng)也是取代反應(yīng)。該題是基礎(chǔ)性試題的考查，涉及烯、醇、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大，是對有機(jī)知識的總運(yùn)用，有機(jī)推斷是高考中的常見題型，每年高考中必考，經(jīng)常給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，需要重點(diǎn)掌握?！敬鸢浮浚?）（2分）；乙醛（2）羧基取少量的物質(zhì)于試管中滴加石蕊試液，若溶液變紅則證明該物質(zhì)中存在—COOH（可以用Na2CO3溶液、Mg、新制Cu（OH）2等）（3）③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化16．【解析】A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，所以A是乙烯。乙烯含有碳碳雙鍵，和水加成生成乙醇，即B是乙醇。乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，則C是乙醛。乙醛繼續(xù)被氧化，則生成乙酸，即D是乙酸。乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸乙酯，所以E是乙酸乙酯。【答案】（1）CH2＝CH2；CH3COOH；CH3COOC2H5（2）①CH2＝CH2+H2O→CH3CH2OH加成反應(yīng)②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反應(yīng)17．【解析】根據(jù)BDE的轉(zhuǎn)化特點(diǎn)可知它們分別屬于醇、醛、羧酸。產(chǎn)物C具有兩性且2分子C之間可以脫去1分子水，因此C是氨基酸，氨基酸至少含有2個(gè)碳原子，因?yàn)锳含有3個(gè)碳原子，故A是H2N-CH2-COOCH3，B是CH3OH，C是氨基乙酸，D是甲醛，E是甲酸。【答案】（1）A：H2N-CH2-COOCH3，F(xiàn)：ClH3N-CH2-COOH，G：H2N-CH2-COONa（2）2H2N-CH2-COOHH2N-CH2-COONHCH2COOH+H2O18.【解析】苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生;與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：;B被CuO催化氧化得到C：；C被新制Cu(OH)2氧化得到D：;D與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生E：；所以E的分子式是C10H12O2；與H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F：；根據(jù)阿托酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可知它所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基；（2）在反應(yīng)①②③④⑤⑥⑦⑧中，屬于取代反應(yīng)的有②⑤⑥；（3）反應(yīng)③的方程式是